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第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
1.以溴乙烷为例认识卤代烃的组成和结构特点和、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.认识消去反应的特点和规律。
3.结合生产、生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。
1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断卤代烃的化学性质。能描述和分析卤代烃的重要反应，能书写相应的反应方程式。（宏观辨识与微观探析）
2.能通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件，综合应用有关知识完成卤代烃中卤素原子的检验任务。（科学探究与创新意识）
3.能参与相关卤代烃对环境和健康可能产生的的影响及环境保护的议题讨论，体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义，关注有机化合物的安全使用。（科学态度与社会责任）
液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛。
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卤代烃
1、定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
CH3—CH2Br
CH2—CH2
Br
Br
CH2=CHCl
Br
—CH2—CHCl—
n
(1)官能团：碳卤键(卤素原子：—X)
C X
（2）分类：
单卤代烃
多卤代烃
卤代烃
按卤素种类
按卤素原子多少
氟代烃、 氯代烃、 溴代烃、 碘代烃
(R—F) (R—Cl) (R—Br) (R—I)
CH3X
CH2XCH2X
按烃基结构
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
芳香卤代烃
选主链
定编号
写名称
选择含官能团的最长碳链
将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，
有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号
从简入繁
（3）卤代烃的命名：
一般用系统命名法，与烃类的命名相似将卤素原子作为取代基
2、卤代烃的物理性质
状态
除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，大多为液体或固体
沸点
比具有相同碳原子数的烃沸点高，且高于相应烷烃
同系物的沸点随碳原子数的增加而升高；同分异构体的沸点随着支链的增多而减小
溶解性
卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂
密度
一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大，且密度高于相应的烃，一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小
【即时巩固】
⒈均不溶于水且比水轻的一组液体是( )
A.苯、 一氯丙烷 B.溴苯 、四氯化碳
C.溴乙烷 、氯乙烷 D.硝基苯 、一氯丙烷
⒉下列有机物中沸点最高的是（ ）
A、乙烷 B、一氯甲烷
C、一氯乙烷 D、一氯丁烷
A
D
3、卤代烃的结构特点（代表物——溴乙烷）
C2H5Br
分子式：
电子式：
结构式：
结构简式：
CH3CH2Br
官能团：
碳溴键
C2H5Br
最简式：
球棍模型
空间填充模型
溴乙烷的核磁共振氢谱
10
8
6
4
2
0
吸收强度
δ
溴乙烷的物理性质
颜色 状态 沸点 密度 溶解性
38.4℃
无色
液态
比水大
难溶于水，可溶于多种有机溶剂
颜 色：
状 态：
密 度：
溶解性：
沸 点：
无色透明
油状液体
比水大
不溶于水, 易溶于有机溶剂
沸点38.4℃，易挥发
对 比
无色
气体
-88.6 ℃
不溶于水
CH3CH3
比水小
>
卤代烃的熔沸点大于同C原子数的烃！
CH3CH2Br
δ+
δ—
化学键 C—C C—H C—Br
键长/pm 154 110 194
键能/(kJ/mol) 347.3 414.2 284.5
由于卤素原子的电负性（非金属性）比碳原子大，使C—X 的电子偏向卤素原子，进而使碳原子带部分正电荷（δ +），卤素原子带部分负电荷（δ -），形成一个极性较强的共价键。因此，卤代烃在化学反应中，C—X 较易断裂，使卤素原子生成负离子而离去。
4、卤代烃的化学性质
（1）取代反应（水解反应）
实验装置：
实验现象：
实验结论：
①中溶液分层；④中有浅黄色沉淀生成。
溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br－
NaOH水溶液、加热
CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr
水
△
实验条件：
取代反应断键分析：
CH3CH2—Br + H—OH →
CH3CH2-OH + HBr
NaOH + HBr = NaBr + H2O
CH3CH2Br + NaOH
水
△
CH3CH2OH + NaBr
总反应：
注意：书写卤代烃的水解反应方程式时，一律书写总反应方程式。
R-X + NaOH R-OH + NaX
水
△
中和水解产物HBr，使平衡正向移动
1.NaOH的作用是什么？
加热
3.采取什么措施可以加快水解反应的速率？
C-Br键
4.溴乙烷水解时在什么位置断键？
【思考与讨论】
2.为什么要将反应后的上层溶液加入盛有稀硝酸的试管中
中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O
请写出下列卤代烃取代（水解）的方程式：
【归纳】卤代烃水解条件：
①结构条件：绝大多数卤代烃
②反应条件:NaOH水溶液,加热
③水解规律：卤代烃水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等；还可能生成醛、酮、羧酸等!
1.CH3CH2CH2Br
2.CH2BrCH2CH2Br
CH3CH2CH2Br + NaOH
水
△
CH3CH2CH2OH + NaBr
水
△
CH2CH2CH2+2NaOH
Br
Br
CH2CH2CH2+2NaBr
OH
OH
【即时巩固】
（2）消去反应
实验条件：
NaOH的乙醇溶液、加热
反应原理：
实验现象：
生成能使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体。
化学键的变化：
断裂C-Br和邻位碳原子上的C-H，形成
C
C
CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2↑ + NaBr + H2O
乙醇
△
消去反应断键分析：
+ HBr
NaOH + HBr = NaBr + H2O
醇(非水环境)
①
②
总反应=①+②
CH3CH2Br＋NaOH CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成不饱和键的化合物的反应
CH3Cl
CH3—CCH2Br
|
|
CH3
CH3
|
|
CH3
Br
CH3—CH2—C—CH3
【思考讨论】下列卤代烃哪些能发生消去反应？
√
与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有H
（1）溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热，产生的气体中有哪些成分？
【提示】主要有乙烯、乙醇。
（2）如果用高锰酸钾酸性溶液检验生成的气体中含有乙烯，是否需要除杂？如何除杂？
【提示】乙醇也能被高锰酸钾酸性溶液氧化，所以检验乙烯之前必须除去乙醇。乙醇可以用水吸收。
（3）如果用溴的四氯化碳溶液检验生成的气体中含有乙烯，是否需要除杂？为什么？
【提示】因为乙醇与溴的四氯化碳溶液不发生反应，因此不需要除杂。
【探究问题】
有沉淀生成
卤代烃
NaOH水溶液
过量HNO3
AgNO3溶液
说明有卤素原子
白色
淡黄色
黄
色
卤素原子的检验
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
断键位置
应用 引入羟基 引入不饱和键
结论 CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
C—Br
C—Br、邻碳的C—H
物理性质
常温下个别为气体，大多数为液体或固体
不溶于水，可溶于有机溶剂
沸点、密度都高于相应的烃
沸点（密度）随烃基中碳原子数目的增加而升高（减小）
条件：强碱的水溶液/△
产物：醇类
条件：强碱的乙醇溶液/△
产物：不饱和化合物
取代反应
消去反应
化学性质
卤代烃
结构：可用R-X表示
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
单卤代烃、多卤代烃
分类
结构
物理性质
化学性质
溴乙烷
1.以下各项关于卤代烃的结构和性质的叙述，其中不正确的是（ ）
A.氯乙烯、溴苯、四氯化碳均属于卤代烃
B.分子式为C4H9Cl的同分异构体有4种
C.在溴乙烷中加入NaOH溶液，加热一段时间后加入几滴AgNO3溶 液，就会产生淡黄色的溴化银沉淀
D.溴乙烷的水解反应也是取代反应
C
2.下列化合物中既可以发生消去反应，又可以发生水解反应的是（ ）
B
3.某有机物的结构简式为 ，下列叙述中不正确的是（ ）
A.1 mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和 4 molH2反应
B.该有机物能使溴水褪色也能使KMnO4酸性溶液褪色
C.该有机物遇AgNO3溶液产生白色沉淀
D.该有机物在一定条件下，能发生消去反应或取代反应
C
4.(2021·浙江6月选考)关于有机反应类型,下列判断不正确的是 (　　)
A.CH≡CH+HCl CH2CHCl(加成反应)
B.CH3CH(Br)CH3+KOH CH2CHCH3↑+KBr+H2O(消去反应)
C.2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O(还原反应)
D.CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O(取代反应)
【解析】A.在催化剂作用下,乙炔与氯化氢共热发生加成反应生成氯乙烯,故A正确;B.2-溴丙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水,故B正确;C.在催化剂作用下,乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水,故C错误;D.在浓硫酸作用下,乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,酯化反应属于取代反应,故D正确。
C
5. 根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________，名称是_________。
(2)①的反应类型是__________,②的反应类型是__________。
(3)反应④的化学方程式是
___________________________________________。
A
Cl2、光照
①
Cl
NaOH＼乙醇　　　△
②
Br2的CCl4溶液
③
B
④
环己烷
取代反应
消去反应
醇
△
Br
Br
+2NaOH
+2NaBr+2H2O

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