资源简介 (共30张PPT)第三章 烃的衍生物第一节 卤代烃1.以溴乙烷为例认识卤代烃的组成和结构特点和、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2.认识消去反应的特点和规律。3.结合生产、生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断卤代烃的化学性质。能描述和分析卤代烃的重要反应,能书写相应的反应方程式。(宏观辨识与微观探析)2.能通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件,综合应用有关知识完成卤代烃中卤素原子的检验任务。(科学探究与创新意识)3.能参与相关卤代烃对环境和健康可能产生的的影响及环境保护的议题讨论,体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义,关注有机化合物的安全使用。(科学态度与社会责任)液态的氯乙烷汽化时大量吸热,具有冷冻麻醉作用,可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”,用于运动中的急性损伤,如肌肉拉伤,关节扭伤等的阵痛。体会课堂探究的乐趣,汲取新知识的营养,让我们一起 吧!进走课堂卤代烃1、定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4CH3—CH2BrCH2—CH2BrBrCH2=CHClBr—CH2—CHCl—n(1)官能团:碳卤键(卤素原子:—X)C X(2)分类:单卤代烃多卤代烃卤代烃按卤素种类按卤素原子多少氟代烃、 氯代烃、 溴代烃、 碘代烃(R—F) (R—Cl) (R—Br) (R—I)CH3XCH2XCH2X按烃基结构饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香卤代烃选主链定编号写名称选择含官能团的最长碳链将卤素原子看做取代基,编号时从距简单取代基近的一端编号,有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号从简入繁(3)卤代烃的命名:一般用系统命名法,与烃类的命名相似将卤素原子作为取代基2、卤代烃的物理性质状态除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外,大多为液体或固体沸点比具有相同碳原子数的烃沸点高,且高于相应烷烃同系物的沸点随碳原子数的增加而升高;同分异构体的沸点随着支链的增多而减小溶解性卤代烃不溶于水,可溶于有机溶剂密度一氟代烃、一氯代烃的密度比水小,其余的密度比水大,且密度高于相应的烃,一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小【即时巩固】⒈均不溶于水且比水轻的一组液体是( )A.苯、 一氯丙烷 B.溴苯 、四氯化碳C.溴乙烷 、氯乙烷 D.硝基苯 、一氯丙烷⒉下列有机物中沸点最高的是( )A、乙烷 B、一氯甲烷C、一氯乙烷 D、一氯丁烷AD3、卤代烃的结构特点(代表物——溴乙烷)C2H5Br分子式:电子式:结构式:结构简式:CH3CH2Br官能团:碳溴键C2H5Br最简式:球棍模型空间填充模型溴乙烷的核磁共振氢谱1086420吸收强度δ溴乙烷的物理性质颜色 状态 沸点 密度 溶解性38.4℃无色液态比水大难溶于水,可溶于多种有机溶剂颜 色:状 态:密 度:溶解性:沸 点:无色透明油状液体比水大不溶于水, 易溶于有机溶剂沸点38.4℃,易挥发对 比无色气体-88.6 ℃不溶于水CH3CH3比水小>卤代烃的熔沸点大于同C原子数的烃!CH3CH2Brδ+δ—化学键 C—C C—H C—Br键长/pm 154 110 194键能/(kJ/mol) 347.3 414.2 284.5由于卤素原子的电负性(非金属性)比碳原子大,使C—X 的电子偏向卤素原子,进而使碳原子带部分正电荷(δ +),卤素原子带部分负电荷(δ -),形成一个极性较强的共价键。因此,卤代烃在化学反应中,C—X 较易断裂,使卤素原子生成负离子而离去。4、卤代烃的化学性质(1)取代反应(水解反应)实验装置:实验现象:实验结论:①中溶液分层;④中有浅黄色沉淀生成。溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br-NaOH水溶液、加热CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr水△实验条件:取代反应断键分析:CH3CH2—Br + H—OH →CH3CH2-OH + HBrNaOH + HBr = NaBr + H2OCH3CH2Br + NaOH水△CH3CH2OH + NaBr总反应:注意:书写卤代烃的水解反应方程式时,一律书写总反应方程式。R-X + NaOH R-OH + NaX水△中和水解产物HBr,使平衡正向移动1.NaOH的作用是什么?加热3.采取什么措施可以加快水解反应的速率?C-Br键4.溴乙烷水解时在什么位置断键?【思考与讨论】2.为什么要将反应后的上层溶液加入盛有稀硝酸的试管中 中和未反应完的NaOH,防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O请写出下列卤代烃取代(水解)的方程式:【归纳】卤代烃水解条件:①结构条件:绝大多数卤代烃②反应条件:NaOH水溶液,加热③水解规律:卤代烃水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等;还可能生成醛、酮、羧酸等!1.CH3CH2CH2Br2.CH2BrCH2CH2BrCH3CH2CH2Br + NaOH水△CH3CH2CH2OH + NaBr水△CH2CH2CH2+2NaOHBrBrCH2CH2CH2+2NaBrOHOH【即时巩固】(2)消去反应实验条件:NaOH的乙醇溶液、加热反应原理:实验现象:生成能使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体。化学键的变化:断裂C-Br和邻位碳原子上的C-H,形成CCCH3CH2Br + NaOH CH2=CH2↑ + NaBr + H2O乙醇△消去反应断键分析:+ HBrNaOH + HBr = NaBr + H2O醇(非水环境)①②总反应=①+②CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成不饱和键的化合物的反应CH3ClCH3—CCH2Br||CH3CH3||CH3BrCH3—CH2—C—CH3【思考讨论】下列卤代烃哪些能发生消去反应?√与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有H(1)溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热,产生的气体中有哪些成分?【提示】主要有乙烯、乙醇。(2)如果用高锰酸钾酸性溶液检验生成的气体中含有乙烯,是否需要除杂?如何除杂?【提示】乙醇也能被高锰酸钾酸性溶液氧化,所以检验乙烯之前必须除去乙醇。乙醇可以用水吸收。(3)如果用溴的四氯化碳溶液检验生成的气体中含有乙烯,是否需要除杂?为什么?【提示】因为乙醇与溴的四氯化碳溶液不发生反应,因此不需要除杂。【探究问题】有沉淀生成卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液说明有卤素原子白色淡黄色黄色卤素原子的检验中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,影响X-检验。比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。取代反应 消去反应反应物反应条件生成物断键位置应用 引入羟基 引入不饱和键结论 CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加热NaOH醇溶液,加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应C—BrC—Br、邻碳的C—H物理性质常温下个别为气体,大多数为液体或固体不溶于水,可溶于有机溶剂沸点、密度都高于相应的烃沸点(密度)随烃基中碳原子数目的增加而升高(减小)条件:强碱的水溶液/△产物:醇类条件:强碱的乙醇溶液/△产物:不饱和化合物取代反应消去反应化学性质卤代烃结构:可用R-X表示氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃单卤代烃、多卤代烃分类结构物理性质化学性质溴乙烷1.以下各项关于卤代烃的结构和性质的叙述,其中不正确的是( )A.氯乙烯、溴苯、四氯化碳均属于卤代烃B.分子式为C4H9Cl的同分异构体有4种C.在溴乙烷中加入NaOH溶液,加热一段时间后加入几滴AgNO3溶 液,就会产生淡黄色的溴化银沉淀D.溴乙烷的水解反应也是取代反应C2.下列化合物中既可以发生消去反应,又可以发生水解反应的是( )B3.某有机物的结构简式为 ,下列叙述中不正确的是( )A.1 mol该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和 4 molH2反应B.该有机物能使溴水褪色也能使KMnO4酸性溶液褪色C.该有机物遇AgNO3溶液产生白色沉淀D.该有机物在一定条件下,能发生消去反应或取代反应C4.(2021·浙江6月选考)关于有机反应类型,下列判断不正确的是 ( )A.CH≡CH+HCl CH2CHCl(加成反应)B.CH3CH(Br)CH3+KOH CH2CHCH3↑+KBr+H2O(消去反应)C.2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O(还原反应)D.CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O(取代反应)【解析】A.在催化剂作用下,乙炔与氯化氢共热发生加成反应生成氯乙烯,故A正确;B.2-溴丙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水,故B正确;C.在催化剂作用下,乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水,故C错误;D.在浓硫酸作用下,乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,酯化反应属于取代反应,故D正确。C5. 根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是________,名称是_________。(2)①的反应类型是__________,②的反应类型是__________。(3)反应④的化学方程式是___________________________________________。ACl2、光照①ClNaOH\乙醇 △②Br2的CCl4溶液③B④环己烷取代反应消去反应醇△BrBr+2NaOH+2NaBr+2H2O 展开更多...... 收起↑ 资源列表 3.1 卤代烃.pptx 溴乙烷的消去反应实验.mp4