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(共33张PPT)
第二章 烃
第三节 芳香烃
第2课时 苯的同系物
染料
香料
染料、香料等主要成分都含有芳香烃，芳香烃在生产生活中占据
重要地位，那么芳香烃的具备什么性质呢？
1.通过实物模型理解苯的简单同系物的结构特点及化学性质。
2.理解芳香烃组成、结构和性质的差异，认识芳香烃在日常生活、化工生产中的作用。
1.从化学键的特殊性理解苯的同系物的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。理解有机反应类型与分子结构特点的关系。（宏观辨识与微观探析）
2.根据预测设计实验探究芳香烃可能具有的化学性质，完成实验操作，能对观察记录的实验信息进行分析、归纳、总结，得出实验结论。（科学探究与创新意识）
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
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课
堂
概念：苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。
苯的同系物
CH3
CH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2CH3
CH3
CH3
发现了什么规律？能从同系物的定义以及以上规律中总结出苯的同系物的通式吗？
如：
通式：CnH2n－6（n≥6）
结构特点：只有一个苯环 且 苯环侧链为烷基（饱和）
芳香化合物
芳香烃
苯的
同系物
含有一个或多个苯环的有机化合物
含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)
只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃，符合通式CnH2n-6(n≥6)
分子式为C8H10且含有苯环的所有同分异构体的结构简式
邻二甲苯：
间二甲苯：
对二甲苯：
乙苯：
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
C2H5
常见的苯的同系物及其部分物理性质
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880
间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864
对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
苯的同系物的物理性质
苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
三种二甲苯的熔、沸点与密度
①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。
②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
实验内容 实验现象 解释
（1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置
（2）将上述试管用力振荡，静置
甲苯与苯均不与溴水发生反应；
苯和甲苯的密度比水小
溴易溶于苯和甲苯，会发生萃取
都分层，上层为油状液体
两试管均出现分层，上层橙红色，
下层接近无色
苯环和烷基的相互作用，会如何影响苯的同系物的化学性质呢？
实验内容 实验现象 解释
（3）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置
（4）将上述试管用力振荡，静置
苯不与酸性高锰酸钾反应；
甲苯可以与酸性高锰酸钾反应
盛苯的试管出现分层，下层为紫色；
盛甲苯的试管中溶液褪色。
都分层，
上层为油状液体
甲苯与苯均不溶于水，
密度均比水小
苯的同系物的化学性质——氧化反应
CH3
酸性高锰酸钾溶液
COOH
CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH2—CH3
H3C—C—CH3
CH3
H3C—C—CH2CH3
CH3
这些能使酸性高锰酸钾溶液褪色
这些不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
综上所述：你能找到什么规律？
与苯环连接的碳原子上有氢时，苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化
COOH
KMnO4
H+
C
H
（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）
结论：
【设计实验】
1.如何鉴别苯、甲苯、CCl4
【提示】用酸性高锰酸钾溶液
现象：
四氯化碳：液体分层,上层紫红色水状下层无色油状
苯：液体分层,上层无色油状下层紫红色水状
甲苯：溶液紫红色褪去
【提示】（1）加入溴水，褪色的是己烯，二溴己烷不溶于水，溶液分成两层，两层都无色；分层后上层是红棕色，下层无色的是苯和甲苯；下层红棕色的是四氯化碳。
（2）向苯和甲苯中加入高锰酸钾溶液，褪色的是甲苯，不褪色的是苯
2. 如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4
⑴卤代反应
甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主
苯环和侧链都能发生取代反应，但条件不同。
以甲苯为例
+ Cl2
FeCl3
+ HCl
+ 3Cl2
光照
+ 3HCl
烷基上的氢被取代
苯环上的氢被取代
+ Cl2
FeCl3
+ HCl
苯的同系物的化学性质——取代反应
（2）硝化反应
以甲苯为例
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式如下：
淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等
＋3HO—NO2
CH3
浓硫酸
△
＋3H2O
CH3
NO2
NO2
NO2
对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？
CH3
|
|
NO2
CH3
|
NO2
O2N
+ 3HNO3
+ 3H2O
浓硫酸
△
—CH3（侧链）对苯环的影响：使苯环的邻、对位上的H更易取代。
侧链和苯环相互影响：
侧链受苯环影响易被氧化；
苯环受侧链影响易被取代。
小结：
在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应：
—CH3
＋ 3H2
Pt
△
—CH3
苯的同系物的化学性质——加成反应
【苯和甲苯的对比】
苯 苯的同系物
相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代 将苯环作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称为“××苯”，例如：
为甲苯， 为乙苯，
为正丙苯， 为异丙苯。
1．习惯命名法
(1)苯的一元取代物：
苯的同系物的命名
当有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种，所以取代基的位置可用邻、间、对来表示。如
为邻二甲苯， 为间二甲苯，
为对二甲苯。
(2)苯的二元取代物
当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并按支链的编号和最小的原则给其他取代基编号，如 名称为1,4 二甲基 2 乙基苯；
为1,2 二甲苯； 为1,3 二甲苯；
为1,4 二甲苯。
2．系统命名法
给下列苯的同系物命名。
的系统名称为_____________________。
的系统名称为________________
1,2 二乙苯
1 甲基 3 乙基苯
稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。
萘
分子式：C10H8
物理性质：无色、片状、晶体、特殊气味、熔点80℃、易升华、不溶于水
用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫。现在是重要的化工原料，用于生产增塑剂，农药，染料等。
萘
蒽
分子式：C14H10
物理性质：无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯
用途：合成染料的重要原料。
蒽
苯的同系物
结构：含一个苯环，侧链均为烷基
性质
物理性质：不溶于水，密度小于水
化学性质
取代反应
卤代反应
苯环上卤代（FeX3催化剂）
侧链上卤代（光）
硝化反应
加成反应
氧化反应
燃烧反应
使酸性高锰酸钾溶液褪色
命名
1、分子式均为C8H10的下列化合物中，苯环上的一氯取代物只有一种的是（ ）
A. 乙苯 B. 邻二甲苯
C. 间二甲苯 D. 对二甲苯
D
2、下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（ ）
A.甲苯 B.乙烷
C.丙烷 D.1,3-丁二烯
D
3、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
则A环上的一溴代物有 ( )
A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 6种
B
1
3
2
1
2
3
4、下列说法中正确的是（ ）
A 芳香烃的通式是CnH2n-6
B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C 苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D 苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
D

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