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第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
据有文献记载的酿醋历史至少也在三千年以上。“醋”在中国古称“酢”、“苦酒”等，经常喝醋能够起到消除疲劳等作用，醋还有治感冒的作用。醋是乙酸的水溶液，乙酸属于羧酸类，羧酸具有哪些性质呢？
1.以常见羧酸为例，认识羧酸的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。
2.通过乙酸性质的实验探究，掌握羧酸的主要化学性质。
1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断羧酸的化学性质。能描述和分析羧酸的重要反应，能书写相应的化学方程式。（宏观辨识与微观探析）
2.探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱，了解示踪原子法在酯化反应反应机理分析中的应用。（科学探究与创新意识）
3.结合生产、生活实际了解羧酸在生活和生产中的应用。（科学态度与社会责任）
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
进
走
课
堂
自然界和日常生活中的有机酸
蚁酸(甲酸)
HCOOH
柠檬酸
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分
草酸
（乙二酸）
COOH
COOH
安息香酸
（苯甲酸）
COOH
CH2COOH
CH(OH)COOH
苹果酸
CH3COOH
醋酸（乙酸）
CH3CHCOOH
OH
乳酸
1.组成与结构
定义：分子中烃基（或氢原子）和羧基（—COOH）相连的化合物属于羧酸
官能团：羧基
—C—O—H
O
饱和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH ［CnH2nO2］
或
—COOH
2、分类：
烃基不同
脂肪酸
芳香酸
CH3COOH
CH2＝CHCOOH
C6H5COOH
羧基数目
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
羧酸
低级脂肪酸
高级脂肪酸
硬脂酸——C17H35COOH
软脂酸——C15H31COOH
油酸——C17H33COOH
白色固体
白色固体
液体
甲酸、丙烯酸等
乙二酸等
3、酸的物理性质
（1）熔沸点：
②羧酸与相对分子质量相近的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间 有关。
① 碳原子增加，熔沸点逐渐 。
升高
氢键
（2）溶解度：
①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与
互溶。
②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的
溶解度 。
（3）高级脂肪酸水溶性？状态？
相似相溶、氢键
水、乙醇
减小
：不溶于水的蜡状固体
氢键、相对分子质量
选择含羧基的最长碳链为主链，按主链碳原子数称为某酸。
以羧基碳原子为1，开始给主链上碳原子编号。
在酸名称之前加上取代基位次号和名称。并用“二、三、四”等表示羧基的个数。
①选主链：
②编序号：
③写名称：
CH3-CH-CH2-COOH
CH3
3-甲基丁酸
HOOCCH—CHCOOH
C2H5
CH3
2-甲基-3-乙基-丁二酸
4、羧酸的命名
请对下列羧酸进行命名
2，3-二甲基丁酸
COOH
COOH
HOOCCH—CHCOOH
C2H5
CH3
2-甲基-3-乙基-丁二酸
对苯二甲酸(习惯)
3-乙基-3-丁烯酸
CH2═C-CH2COOH
C2H5
CH3
COOH
CH═CH-COOH
对甲基苯甲酸
3-苯基丙烯酸
CH3-CH-CHCOOH
CH3
CH3
【即时巩固】
氧原子电负性较大
R
结构决定性质，请从键的极性角度分析羧酸可能的断键位置以及所具有的化学性质？
δ-
δ+
①O—H 断裂时，表现出酸性
②C—O 断裂时，发生取代反应，—OH 可以被其他基团取代
元素符号 C H O
电负性 2.5 2.1 3.5
（1）酸性
羧酸是一类弱酸，具有酸的通性。
R-COOH R-COO-+H+
2)与活泼金属：
1)与酸碱指示剂：
使紫色石蕊变红
2CH3COOH + 2Na → 2CH3COONa + H2↑
3)与碱性氧化物：
2CH3COOH+CaO → (CH3COO)2Ca + H2O
5)与某些盐：
4)与碱 ：
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
CH3COOH+NaHCO3 → CH3COONa+H2O+CO2↑
5、化学性质
1、羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？
紫色的石
蕊试液
陆丹丹18225547353
pH
试纸
pH计
【问题探究】
乙酸 碳酸 苯酚
1.8×10-5 K1=4.3×10-7 K2=5.6×10-11 1.28×10-10
原理：强酸制弱酸
已知Ka(25℃)
2、利用下图仪器和药品，设计实验比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？
装置的连接顺序是 。
A→D→E→B→C→F→G→H→I→J
实验探究2—乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱
B中：有气泡产生
酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
1、实验装置
2、实验现象
3、实验结论
除去B中挥发的乙酸又生成了CO2，且防止CO2溶解
C中：溶液变浑浊
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3
俗话说：“姜是老的辣，酒是陈的香”
厨师烧鱼时常加醋并加点酒，
鱼的味道就变得香醇，特别鲜美
酯化反应
从化学键的角度分析，酯化反应中哪种断键方式是正确的？如何证实？
①
酸脱羟基，醇脱氢原子
酸脱氢原子，醇脱羟基
+
浓H2SO4
△
+
②
+
浓H2SO4
△
+
定义：醇和酸（羧酸和含氧酸）作用生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。
（2）酯化反应（取代反应）
CH3-C-O-H + H-O-C2H5 CH3-C-O-C2H5 +H2O
=
O
O
=
乙酸乙酯
18
18
乙酸乙酯的制备装置图
饱和Na2CO3溶液
a.除去乙酸
b.溶解乙醇
c.降低乙酸乙酯的溶解度
无色透明的油状液体，有香味，微溶于水，密度比水小
(1)药品添加顺序：乙醇、浓硫酸 、冰醋酸；
(2)浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；
同位素示踪法
思考与讨论
在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
(1)乙酸乙酯的沸点比乙酸和乙醇的低，加热从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，降低生成物浓度，平衡右移，提高乙酸乙酯产率。
(2)用浓硫酸将生成的水及时吸走，促使平稀右移，提高乙酸乙酯产率。
(3)使用过量的乙醇，也可以使平稀右移，提高乙酸乙酯产率。
(4)及时冷凝回流反应物，提高产率。
(1)生成链状酯
酯化反应的基本类型
①一元羧酸与一元醇的反应:
②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应:
(2)生成环状酯
①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯:
②羟基酸分子间脱水形成环酯:
③羟基酸分子内脱水形成环酯:
羟基氢原子活泼性的比较
物质 醇 水 酚 低级羧酸
羟基氢原子活泼性 在水溶液中电离程度 不电离 难电离 微弱电离 部分电离
酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 水解 不反应 反应放出CO2
与Na2CO3反应 不反应 水解 反应生成NaHCO3 反应放出CO2
甲酸
最初由蒸馏蚂蚁得到，故也称为蚁酸
H
C
O
OH
加成反应
氧化反应
酸性
酯化反应
工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等原料
(1)物理性质：一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。
①酸性KMnO4溶液、溴水褪色
②与银氨溶液、新制Cu(OH)2溶液反应
(2)化学性质：
醛基
羧基
6、常见的酸
不小心被蚂蚁叮咬，为减轻痛痒，应该如何处理？
蚂蚁分泌出蚁酸。蚁酸就是甲酸，呈酸性，可以用肥皂水或碳酸钠溶液涂抹，中和蚁酸。
【交流讨论】
苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸强，比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。
COOH
【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH
苯甲酸——俗称安息香酸
一元羧酸，随着碳原子数的增大，溶解度迅速下降，甚至不溶于水。
乙二酸
俗称“草酸”是最简单的二元羧酸
化学分析中常用的还原剂也是重要的化工原料
滴定高锰酸钾
5(COOH)2 + 2KMnO4 + 3H2SO4＝K2SO4+ 2MnSO4 +10CO2↑+8H2O
（1）物理性质：无色晶体，易溶于水和乙醇，通常含两分子结晶水(H2C2O4 2H2O)，酸性强于乙酸。
（2）化学性质：
①还原性：能酸性KMnO4溶液、溴水褪色
②不稳定性：
H2C2O4 ═ H2O+CO↑+CO2↑
羧酸
-COOH（或羧基）
按烃基分
按羧基数目分
物理性质
化学性质
酸性
酯化反应
官能团
分类
性质
1．食醋的主要成分是乙酸，下列物质中，能与乙酸发生反应的是 （ ）
①石蕊 ②乙醇 ③金属铝 ④氧化镁
⑤碳酸钙 ⑥氢氧化铜
A．①③④⑤⑥
C．①④⑤⑥
B．②③④⑤
D．全部
D
2.酯化反应是有机化学中的一类重要反应,下列对酯化反应理解不正确的是(　　)
A.酯化反应的产物只有酯
B.酯化反应可看成取代反应
C.酯化反应是有限度的
D.浓硫酸可作酯化反应的催化剂
A
3.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如下图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　)
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同
B
4．某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱，下列说法不正确的是 (　　)
A．装置a中试剂为甲酸，b中试剂为碳酸钠固体
B．装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液
C．装置d中试剂为苯酚溶液
D．酸性强弱顺序为甲酸>碳酸>苯酚
C
5.(2024·山东等级考·8)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 (　　)
A.可与Na2CO3溶液反应
B.消去反应产物最多有2种
C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
B

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