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第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
第2课时 酚
约瑟夫·李斯特
(Joseph Lister , 1827~1912)
浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在 1:20 ~1:40)，可以用来消毒杀菌。
使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
是谁使苯酚声名远扬？
1.以苯酚为例，认识酚类的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。
2.掌握苯酚的化学性质及其检验方法。
3.通过苯酚性质的实验探究，掌握酚类的主要化学性质。
1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断苯环与羟基的相互影响。能描述和分析酚类的重要反应，能书写相应的化学方程式。（宏观辨识与微观探析）
2.能通过实验探究苯酚的酸性、取代反应、显色反应及其在检验中的应用。（科学探究与创新意识）
3.结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用。（科学态度与社会责任）
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
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课
堂
自然界中的酚
酚的定义：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH
官能团 —OH —OH —OH
结构 特点 —OH与 —OH与 —OH与
脂肪醇、芳香醇、酚的比较
【概念辨析】
链烃基相连
芳香烃基侧链相连
苯环直接相连
苯酚是一元酚，是最简单的酚类化合物
1、苯酚的结构
分子式：
结构简式：
C6H6O
结构式：
C6H5OH
空间填充模型：
球棍模型：
【思考】苯酚分子所有原子是否一定共平面？
2、苯酚的物理性质
颜色、状态及气味：无色有特殊气味的晶体；
露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。
密度：比水大(1.071 g/cm3)；
熔点：43℃；
溶解性：易溶于乙醇等有机溶剂，室温下在水中的溶解度是9.2g，在冷水中得到乳浊液，温度高于65℃时能与水互溶；
无色晶体
若苯酚不小心沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗！
3、苯酚的化学性质
苯酚的结构特点决定了它的性质不仅取决于羟基和苯环的性质，还受到羟基和苯环间相互作用的影响。
苯
CH3CH2 OH
醇
酚
氧化反应
取代反应
加成反应
氧化反应
取代反应
置换反应
消去反应
预测：
氧化反应
置换反应
取代反应
（1）氧化反应
①与氧气反应 被空气中的氧气氧化成粉红色
被氧气氧化
对苯醌
②可燃性
点燃
③使酸性高锰酸钾溶液褪色
实验内容 实验现象及结论
（1）向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
（2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
（3）再向试管中加入稀盐酸
苯酚的悬浊液（常温下苯酚的溶解度很小）
溶液变澄清（苯酚显酸性）
澄清溶液又变浑浊；
（苯酚酸性比盐酸弱）
实验3-4
（2）苯酚的弱酸性--（石炭酸）
②请书写苯酚的电离方程式？
苯环活化了羟基，使羟基表现出弱酸性。
①分析为什么苯酚具有酸性？
苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。
③请写出实验过程中发生的反应方程式？
＋H2O
OH
ONa
+NaOH
酸性强弱对比：
HCl ______
＞
①向苯酚浊液中加入少量碳酸钠固体，观察实验现象：
写出相应的方程式：
C6H5OH＋Na2CO3 → NaHCO3＋C6H5ONa
H2CO3
CH3COOH
HCl
酸性强
酸性弱
HCO3－
酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3－
探究苯酚酸性强弱
现象：浊液变澄清溶液，无气体生成。
②向苯酚钠水溶液中通入少量CO2，写出相应的方程式
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3－
【例】如何分离苯和苯酚的混合溶液？
C6H5ONa ＋ CO2 + H2O → C6H5OH ＋ NaHCO3
【注意】向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3!
混合液
过量CO2
苯
NaHCO3溶液
NaOH溶液
分液
ONa
OH
醇羟基、酚羟基、羧基比较
Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
醇—OH
酚—OH
—COOH
√
×
×
√
√
√
√
√
×
√
√
×
-OH上的H活性小结：
羧酸＞苯酚＞水＞乙醇
类别 乙醇 苯酚
结构简式 CH3CH2OH
官能团 —OH —OH
结构特点 烃基与链烃基相连 烃基与苯环相连
酸性 无 有
原因 苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼，电离出H+
【归纳总结】为什么乙醇（或苯甲醇）不显酸性而苯酚显酸性？
OH
OH
活化
实验3-5
白色沉淀
①与溴水反应
分析羟基如何影响苯环上的C-H？
羟基活化了苯环上羟基邻位和对位上的氢，使溴代反应更容易。
由于此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定
（3）取代反应
＋ 3HNO3
＋ 3H2O
浓硫酸
OH
OH
NO2
NO2
O2N
（苦味酸）
△
2,4,6-三硝基苯酚
② 硝化反应
苯 苯酚
反应物
反应条件
取代苯环上氢原子数
产物
结论 原因 苯与液溴
苯酚与浓溴水
铁做催化剂
不用催化剂，不用加热
一次取代苯环上一个氢原子
一次取代苯环上三个氢原子
溴苯
2，4，6—三溴苯酚
与溴取代，苯酚比苯容易
酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代
【归纳总结】苯、苯酚与溴发生取代反应的比较
OH
活化
活化
（4）显色反应 实验3-6
紫色溶液
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。
（5）加成反应:
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
苯酚的用途
（4）显色反应
（2）弱酸性
（3）取代反应
苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。
（1）氧化反应
苯酚的化学性质:
（5）加成反应
1. 体育比赛中坚决反对运动员服用兴奋剂，倡导公平竞赛。
某种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法
正确的是( )
A. 遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质属于苯酚的同系物
B. 滴入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，证明物质分子
中含碳碳双键
C. 该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、消去等反应
D. 1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗的Br2和H2分别为4 mol和7 mol
D
2.为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来，正确的操作是( )　　
A．把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液
B．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液
C．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液
D．向混合物中加乙醇，充分振荡后分液
B
3.化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:
X Y
下列有关化合物X、Y的说法正确的是 ( )
A.X分子中所有原子一定在同一平面上
B.X遇FeCl3溶液颜色无变化
C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.X→Y的反应为取代反应
D
4.(2024·河北选择考·5)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是 (　　)
A.可与Br2发生加成反应和取代反应
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.含有4种含氧官能团
D.存在顺反异构
D
5. 1mol该有机物在一定条件下最多能与____mol H2反应；
　　　　　　　　　　　　　　　　
____ mol Br2的溴水反应；____mol NaOH的水溶液反应。
　
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