资源简介 (共45张PPT)第三章 烃的衍生物第五节 有机合成北京时间2024年4月25日,神舟十六号载人飞船成功发射,顺利将叶光富、李聪、李广苏3名航天员送入太空。其中宇航员穿的宇航服应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。有机合成为人类搭建了一个新的世界。这节课我们来学习有机合成的相关知识,认识有机合成的科学方法。1.结合有机反应类型,认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。掌握官能团的引入和转化的一些技巧。2.了解设计有机合成路线的一般方法。3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。1.通过分析常见有机化合物的化学性质,从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断;能根据有机化合物的官能团的转化等分析有机化合物合成的合理性。(宏观辨识与微观探析)2.通过有机合成中原料的选择,使学生知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则,关注有机化合物的安全生产,培养学生科学的价值观。(科学态度与社会责任)3.通过有机化合物合成路线的分析,形成正向、逆向合成法的思维模型,并能在有机合成中进行应用。(证据推理与模型认知)体会课堂探究的乐趣,汲取新知识的营养,让我们一起 吧!进走课堂【思考】观察该合成路线,感受有机合成的原料要求及主要任务原料:简单易得主要任务:构建碳骨架和引入官能团1.有机合成的主要任务---构建碳骨架碳骨架是有机化合物分子的结构基础,进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成,包括碳链的增长和缩短、成环等过程。(1)碳链的增长原料分子中的碳原子目标分子中的碳原子少于引入含碳原子的官能团I.碳链的增长(2)加聚反应碳链增长(4)分子间脱水(5)付克烷基化反应(1)与HCN发生加成反应(3)酯化反应(6)羟醛缩合反应(1)与HCN发生加成反应CH3—C—CH3O催化剂HCNCH3—C—CNOHCH3 H2O,H+CH3—C—COOHOHCH3(2)加聚反应(3)酯化反应(4)分子间脱水(5)付克烷基化反应(6)羟醛缩合反应醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响,具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应,生成β-羟基醛,该产物易失水,得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应。CH3—C—H +OαCH3CHO催化剂CH3—C—CH2CHOOHHαβ催化剂 CH3—CH CHCHO+H2OαβII.碳链的减短原料分子中的碳原子目标分子中的碳原子多于断开碳链(2)酯的水解碳链缩短(4)碳碳双键、三键的氧化(1)裂解反应(3)酰胺基的水解(5)苯的同系物的氧化(1)烷烃的分解反应(烃的裂化、裂解)C4H10 CH4 + C3H6△(2)酯的水解反应(蛋白质水解、多糖水解)CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH稀硫酸△(3)酰胺基的水解NH2—C—NH2+ H2O CO2+2NH3O催化剂△(4)碳碳双键、碳碳三键的氧化①烯烃CH≡C-RKMnO4H+CO2+RCOOH②炔烃C=CH-RR'R''KMnO4H+C=O+R-COOHR'R''二氢成气一氢成酸无氢成酮一氢成气无氢成酸KMnO4H+与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性KMnO4氧化。(5)芳香化合物的侧链与高锰酸钾发生氧化反应III.成环反应(1)形成环醚(2)形成环酯类成环反应(3)形成环酰胺类(4)共轭二烯烃加成(1)形成环醚△△(2)形成环酯类+浓H2SO4△+2+浓H2SO4△+2(3)形成环酰胺类+△+△(4)共轭二烯烃加成+△+△2.有机合成的主要任务---引入官能团(2)引入碳卤键引入官能团(4)引入醛基(6)引入酯基(1)引入碳碳双键(3)引入羟基(5)引入羧基CH≡CH+HClCH2=CHCl催化剂 ②不完全加成反应 ---炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质①消去反应CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2OCH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O浓硫酸 乙醇 (1)引入碳碳双键(2)引入碳卤键②取代反应---烷烃或苯及其同系物③取代反应---醇或酚与氢卤酸①加成反应---烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2BrCH≡CH+HClCH2=CHCl催化剂 CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照+Br2FeBr3+HBrBrC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O +3Br2 3HBr + ↓OHOHBrBrBr(3)引入羟基①加成反应---烯烃与水、醛或酮与H2CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂 CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂 +H2—C—OCH3CH3催化剂 —CH—OHCH3CH3CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr水 ②水解反应---卤代烃、酯CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH催化剂△③取代反应---酚盐溶液与CO2、HX(4)引入醛基①氧化反应---醇、烯烃被酸性KMnO4氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O Cu或Ag(CH3)2C C(CH3)2KMnO4H+2(CH3)2C O②加成反应---炔烃与水CH≡CH + H2O CH3CHO催化剂△(5)引入羧基①氧化反应---烯烃、伯醇、醛、苯的同系物②水解反应---酯、酰胺(6)引入酯基+浓H2SO4△+官能团的保护KMnO4,H﹢—CH3—OH—COOH—OH×NaOH—CH3—OH—CH3—ONaKMnO4,H﹢—COOH—ONaH﹢—COOH—OH含有多个官能团的有机物在进行反应时,非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来,先将其转化为不受该反应影响的其他官能团,反应后再转化复原。2.有机合成路线的设计与实施有机合成的设计方法碳骨架构建引入官能团有机合成路线的确定进行合理的设计与选择较低的成本和较高的产率简便而对环境友好的操作得到目标产物(1)正合成分析法从原料出发设计合成路线简单、易得碳骨架和官能团等方面的异同的比较【思考与讨论】1.阅读教材,总结由乙烯制备乙二醇的方法:CH2 CH2溴水CH2 CH2BrBrCH2 CH2OHOHNaOH水溶液加热2.思考如何利用乙烯合成乙酸乙酯CH2=CH22个碳变成4个碳CH3COOCH2CH3引入羟基、羧基、酯基方案一:方案二:方案三:假定合成路线的每一步反应的产率均为70%,计算并比较上述三个方案中的总产率。方案一:24.01%方案二:16.807%方案三:34.30%尽量减少反应步骤(2)逆向合成分析法(又称逆推法)【思考与讨论】如何合成二乙酸乙二酯?⑤在进行有机合成时,要贯彻“绿色化学”理念等。(3)设计合成路线的基本原则①步骤较少,副反应少,反应产率高;②原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒;③反应条件温和,操作简便,产物易于分离提纯;④污染排放少;(4)常见的合成路线①脂肪烃为基础原料到酯的合成路线一元合成路线:卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯HXR CH=CH2R CH2CH2 XNaOH水溶液ΔR CH2CH2 OH[O]R CH2CHO[O]R CH2COOH浓硫酸Δ二元醇二元醛二元羧酸链酯、环酯、聚酯X2CH=CH2X CH2CH2 XNaOH水溶液ΔHO CH2CH2 OH[O]OHC CHO[O]HOOC COOH浓硫酸Δ二元合成路线:②芳香族化合物合成路线CH3CH2ClCH2OHCHOCOOH芳香酯光照Cl2NaOH水溶液Δ[O][O]浓硫酸ΔClOHCl2FeCl3II.NaOH水溶液ΔI.1.构建碳骨架碳链增长碳链减短成环2.引入官能团(2)引入碳卤键(1)引入碳碳双键(3)引入羟基(4)引入醛基(6)引入酯基(5)引入羧基2.有机合成的方法——逆向合成分析法认目标…3.有机合成的方法——正向合成分析法此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体1中间体2目标化合物巧切断再转换得原料得路线1.绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求。理想的“原子经济性”反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物,不产生副产物,实现零排放。以下反应中符合绿色化学原理的是( ) A.乙烯与氧气在银催化作用下生成环氧乙烷B.乙烷与氯气制备氯乙烷C.苯和乙醇为原料,在一定条件下生产乙苯D.乙醇与浓硫酸共热制备乙烯A2.下列反应中,引入羟基官能团的是( ) 【提示】引入羟基的方法:①烯烃与水的加成;②卤代烃的水解;③酯的水解;④醛的还原。B3.由环己醇制取己二酸己二酯,最简单的流程途径顺序正确的是( ) ①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧聚合反应A.③②⑤⑥ B.⑤③④⑥C.⑤②③⑥ D.⑤③④⑦【提示】B4、根据下列合成流程图推断B、C、E的结构简式:【解析】分析乙苯和高聚物的结构,可推知E的结构简式为:进一步可推知C为D为 B为 展开更多...... 收起↑ 资源预览