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第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第2课时 炔烃
乙炔在氧气中燃烧时 放出大量的热，氧炔 焰的温度可达3000℃ 以上。因此。常用它来焊接或切割金属。
1.认识炔烃的组成和结构特点。
2.通过乙炔的学习，掌握炔烃的性质和变化规律。
3.通过实验设计理解乙炔的实验室制备原理。
1.认识炔烃的组成和结构特点，比较烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构与性质的差异。（宏观辨识与微观探析）
2.能够从结构和官能团的角度分析烷烃、烯烃和炔烃的化学性质不同的原因。（证据推理与模型认知）
3.能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法，并能通过实验探究掌握乙炔的主要化学性质。（科学探究与创新意识）
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
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课
堂
炔烃
炔烃的官能团是碳碳三键，链状炔烃只含有一个碳碳三键时，
其通式一般表示为CnH2n-2。
乙炔
乙炔（俗称电石气）是最简单的炔烃
一、乙炔的分子结构与性质
球棍模型
空间填充模型
分子式：
电子式：
结构式：
结构简式：
C2H2
. .
. .
. .
H : C C : H
CH≡CH 或 HC≡CH
C
C
H
H
1.乙炔的分子结构
σ键
π键
乙炔分子中的碳原子均采取 杂化，C原子和H原子之间均以 相连接，碳原子和碳原子之间以三键(1个____键
和2个 键)相连接。乙炔分子中的所有原子都位于________，相邻两个键之间的夹角约为 。
sp
σ
σ键
π
180°
结构特点
同一直线
【几点强调】
“乙炔型”分子共线、共面问题
类型 结构式 结构特点 共线、共面情况
乙炔型 直线形结构 4个原子位于同一个直线
规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线(共线必共面) 分析丙炔(CH3C≡CH)原子共面情况 情况分析 ①H、②C、③C和④C四个原子一定共直线(共面)。根据三角形规则(③C，④C，⑤H构成三角形)，⑤H也可能在这个平面上即：丙炔分子最多5个原子共平面，至少有4个原子共平面 ①
②
③
④
⑤
描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是(　 )
①6个碳原子有可能都在一条直线上　
②6个碳原子不可能都在一条直线上　
③6个碳原子都在同一平面上　
④6个碳原子不可能都在同一平面上
A．①③ B．②③ C．①④ D．②④
B
【即时巩固】
颜色：无色
溶解性：微溶于水
密度：均小于水
熔沸点：一般随着分子中碳原子数n的增加而升高；同碳时，支链越多熔沸点越低
状态：一般随着分子中碳原子数的增加，在常温下的状态由气态变为液态，再到固态
炔烃物理性质的递变与烷烃、烯烃的相似
2.乙炔的物理性质
二、乙炔的实验室制备及化学性质
1、乙炔的实验室制备
(1)试剂： 和水。
(2)反应原理： 。
(3)收集方法： 法
排水
电石(CaC2)
CaC2+2H2O → CH≡CH↑ + Ca(OH)2
我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载
饱和氯化钠溶液
电石与水反应非常剧烈，为了减小其反应速率
②用分液漏斗控制水流速率，让食盐水逐滴慢慢滴入。
④因电石中含有P、S等元素，与水反应会生成PH3、H2S等杂质会干扰乙炔的性质检验，常用CuSO4将其除去。
③电石与水剧烈反应会产生大量泡沫，易堵塞管口，应在导气管附近塞入少量棉花。
①电石与水反应剧烈，为了减缓反应速率，用饱和食盐水代替水。
【实验装置】
固体 +液体 气体
【实验记录】
实验内容 实验现象
将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
点燃纯净的乙炔
反应剧烈，放热，有气体产生
酸性高锰酸钾溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
产生明亮的火焰，有黑烟
思考：能否用启普发生器制取乙炔？
(1)碳化钙吸水性强,与水蒸气也能剧烈反应,因此不能随开随
用、随关随停。
(2)反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。
(3)生成的Ca(OH)2呈糊状,易堵塞球形漏斗或导气管。
不可用启普发生器。
要求：
1、块状固体与液体反应。
2、生成的气体溶解度较小。
3、反应不需加热，且反应本身也不放出大量热。
2、乙炔的化学性质
（1）乙炔的氧化反应
①可燃性
O2
4CO2+2H2O
2C2H2+ 5
甲烷
乙烯
乙炔
火焰明亮，并伴有浓烟
乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！
含碳量不同导致燃烧现象有所不同,可用于三者鉴别
乙炔易被氧化
溶液紫色逐渐褪去
图片来自网络
图片来自网络
② 可使酸性KMnO4溶液褪色
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
可用于鉴别炔烃和烷烃，但不能除杂！
⑵ 加成反应（与反应物的量有关，可分步表示）
①催化加氢
△
CH≡CH+H2 CH2=CH2
CH2=CH2+H2 CH3—CH3
△
②使溴水褪色
CH≡CH+Br2 CH=CH
Br
Br
CH=CH+Br2 CH—CH
Br
Br
Br
Br
Br
Br
1 , 2 —二溴乙烯
1 , 1 , 2 , 2 —四溴乙烷
CH≡CH+H2O CH3CHO
△
③与HX等的反应
△
CH≡CH+HCl CH2=CHCl
催化剂
氯乙烯
乙醛
（3）加聚反应
nCH ≡ CH [ CH=CH ]n
催化剂
聚乙炔
（制导电高分子材料）
2000年的诺贝尔化学奖授予美国物理学家黑格、化学家麦克迪尔米德和日本化学家白川英树，以表彰他们在导电聚合物研究领域的开创性贡献。
乙炔与水加成后的产物乙烯醇
（CH2＝CH—OH不稳定，很快转化为乙醛）
催化剂
炔烃的结构和性质与乙炔的相似
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
卤素单质或其溶液
卤代烃
氢气
烯烃或烷烃
卤化氢
卤代烃
水
醛或酮
一定条件下
nX—C≡C—Y [ C＝C ]n
X
Y
1.下列物质中，不可能是炔烃的加成产物的是（ ）
A.乙烷 B.2,3-二甲基戊烷
C.异戊烷 D.异丁烷
2.某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成，加成后产物分子中的氢原子又可被3 mol Cl2完全取代，则此气态烃可能是（ ）
A.CH3C≡CCH3 B.CH2==CH2
C.CH≡CCH3 D.CH2==CHCH3
D
C
【即时巩固】
三、乙炔的主要用途
⑴乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。
⑵乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。
【想一想】 乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式。
CH2=CH—Cl
CH CH + HCl
催化剂
nCH2=CH
Cl
加温、加压
催化剂
CH2 CH
Cl
n
四、炔烃的命名
(1)选主链：选含“—C≡C—”的最长碳链为主链，称“某炔”。
(2)定编号：从距离碳碳三键最近的一端为起点编号。
(3)写名称：取代基位号—名称—碳碳三键位号—某炔
【思考讨论】
根据所学知识讨论，烷烃、烯烃和炔烃在结构和性质上有何差异？
炔烃
结构：含碳碳三键，C采取sp杂化
化学性质
氧化反应
燃烧
使酸性高锰酸钾溶液褪色
加成反应
加聚反应
命名：选含碳碳三键最长的碳链作主链→距碳碳三键近一端开始编号→写名称
实验室制法：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
1. 关于炔烃的描述中正确的是 (　　)
A.分子组成符合CnH2n-2通式的链烃一定是炔烃
B.炔烃既易发生加成反应,又易发生取代反应
C.炔烃既能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.炔烃分子里所有的碳原子都在同一条直线上
C
2.炔烃X加氢后得到(CH3)2CHCH2CH3，则X是 (　　)
A.2-甲基-1-丁炔 　　　　　　　B.2-甲基-2-丁炔
C.3-甲基-1-丁炔 D.3-甲基-2-丁炔
C
3.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3,而不是
CH2＝CHCH＝CH2的事实是(　　)
A.燃烧有浓烟
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与溴发生1∶2加成反应
D.与足量溴水反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子
D
4.下列有关乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是 (　　)
A.能燃烧生成CO2和H2O
B.能发生加成反应
C.能与KMnO4发生反应
D.能与HCl反应生成氯乙烯
D

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