资源简介 (共39张PPT)第三章 烃的衍生物第四节 羧酸 羧酸衍生物第2课时 羧酸衍生物酯类广泛存在于自然界中,对人类生产生活有着重要的作用,酯类作为羧酸衍生物具备怎样的结构与性质呢?在自然界中的分类有多少种呢?羧酸衍生物还有哪些物质呢?1.以乙酸乙酯为例,认识酯的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。2.通过事例分析油脂的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。3.了解胺和酰胺的结构、化学性质及用途。1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断酯类的化学性质。能描述和分析酯类的重要反应,能书写相应的化学方程式。(宏观辨识与微观探析)2.能通过实验探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液及不同温度下的水解速率,分析并根据化学平衡移动原理解释原因。(科学探究与创新意识)3.结合生产、生活实际了解羧酸衍生物在生产、生活中的重要应用。(科学态度与社会责任)体会课堂探究的乐趣,汲取新知识的营养,让我们一起 吧!进走课堂羧酸衍生物定义:羧酸分子中的羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物。乙酸分子中的羧基上的羟基被乙氧基-OCH2CH3,取代后生成乙酸乙酯,乙酸分子中的羧基上的羟基被氨基-NH2,取代后生成的乙酰胺。酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物结构可简写为______________RCOOR′①R和R′可以相同,也可以不同②R是烃基,也可以是H,但R′只能是烃基③羧酸酯的官能团是酯基官能团COOR′CnH2nO2 (n≥2)与饱和一元羧酸互为同分异构体饱和一元酯的通式一、酯 :定义:CH3CHCOOHCH3(3)既含有羟基又含有醛基的有___种【例1】分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体中:(1)属于酯类的有____种(2)属于羧酸类的有____种HCOOCH2CH2CH3CH3COOC2H54CH3CH2COOCH3HCOOCHCH3CH32CH3CH2CH2COOH5HOCH2CH2CH2CHOCH3CH2CHCHOOHCH3CHCH2CHOOHCH2CH2CHCHOOHCH3CH3CCHOOHCH3根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯①区分一元羧酸与多元醇反应生成的酯②多元羧酸与一元醇反应生成的酯的命名2-甲基丙酸甲酯CH3CH2O ─ NO2硝酸乙酯苯甲酸甲酯甲酸甲酯乙酸苯酚酯HCOCH3O(CH3)2CHCOCH3OCOCH3OOCH2CH2OCH3COOCH2CH3COOCH2COOCH2CH3COOCH2CH3二乙酸乙二酯乙二酸二乙酯酯的命名酯的物理性质低级酯是具有____气味的液体,密度一般比水___,并难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中,可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。芳香小高级的酯是蜡状固体或很稠的液体, 密度一般比水的小,并难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。植物油动物脂肪++酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。【思考与讨论】乙酸乙酯水解的速率与与哪些条件有关?溶液的酸碱性、温度、催化剂等实验探究1.在中性、酸性和碱性条件下酯的水解速率的比较?2.在不同温度下水解速率的比较?酯层消失的时间差异如何判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别?酯的化学性质在中性、酸性和碱性条件下酯的水解速率的比较?含有石蕊的稀硫酸含有石蕊的蒸馏水含有 石蕊的 NaOH溶液分层,酯层无明显变化酯层消失最快,溶液整体变成蓝色酯层消失较慢,溶液整体成红色酯在碱性条件下水解速率最快,酸性、中性条件下几乎不水解;在强碱的溶液中酯水解趋于完全。含有 石蕊的稀硫酸 常温水浴 加热在不同温度下水解速率的比较酯层消失一部分酯层几乎消失温度越高,酯水解程度越大。CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O稀硫酸CH3COONa+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH水解程度大酯的水解反应原理酯化反应形成的键,即酯水解反应断裂的键R-C-O-R =O酸性条件:碱性条件:用“”连接用“”连接注意【练习】CCOCH3CH2OOOOO写出下列酯的水解反应方程式。 OOCCH3油脂的结构和分类官能团油脂是重要的营养物质,我们日常生活中食用的油脂,其成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯,属于酯类化合物结构CH2OCHCH2OOROCR′OCR′′OC油脂结构中R、R′和R′′代表高级脂肪酸的烃基,烃基中可能含有碳碳不饱和键油脂的平均相对分子质量较大,但不是高分子化合物,属于混合物油脂的结构和分类分类据羧基中烃基种类根据常温下的状态油脂液态R1、R2、R3相同R1、R2、R3不同固态油(含较多不饱和脂肪酸成分)脂肪(含较多饱和脂肪酸成分)简单甘油酯混合甘油酯(纯净物)植物油,如山茶油、豆油动物脂肪,如猪油、牛油酯油脂天然油脂大多数是混合甘油酯,都是混合物,无固定的熔点、沸点,而一般酯类是纯净物,有固定的熔、沸点等。酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质。油脂与酯怎么区分呢?色味黏度密度溶解性熔沸点纯净的油脂无色、无味,但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味较大,触摸时有明显的油腻感比水小,在0.9~0.95 g.cm-3之间难溶于水,易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂天然油脂都是混合物,没有恒定的熔点、沸点4、油脂的物理性质(1)水解反应油脂的化学性质在酸、碱等催化剂的作用下油脂可以发生水解反应3C17H35COOH + CH2OHCHOHCH2OH硬脂酸甘油①酸性水解稀硫酸△+硬脂酸甘油酯CH2OCOCHOCOCH2OCOC17H35C17H35C17H35H2O3肥皂的主要成分② 碱性水解+3NaOH3C17H35COONa+△硬脂酸钠硬脂酸甘油酯CH2OCOCHOCOCH2OCOC17H35C17H35C17H35 CH2OHCHOHCH2OH甘油油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油制作肥皂皂化反应工业制皂流程简述用蒸气加热搅拌高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液NaOH溶液动物脂肪或植物油与NaOH溶液加入食盐细粒静置分层上层:高级脂肪酸钠下层:甘油、食盐水搅拌取上层物质加松香、硅酸钠等压滤、干燥成型成品肥皂盐析因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度,使混合液分成上下两层,上层为高级脂肪酸钠盐,下层为______和_______的混合液甘油食盐水③氢化反应油酸甘油酯(油) 硬脂酸甘油酯(脂肪)C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H33COOCH + 3H2C17H33COOCH2C17H33COOCH2Ni加热催化加氢提高饱和度不饱和度较高熔点低的液态油半固态的脂肪硬化油、人造脂肪油脂的氢化,也称油脂的硬化资料卡片——油酸和亚油酸油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用,需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如图所示的顺式结构,而油脂氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引起动脉硬化和冠心病的危险因素之一。10(CH2)7COOHHC== CCH3(CH2)7H顺-9-十八碳烯酸(油酸)191813CH2HC== CCH3(CH2)4H顺,顺-9,12-十八碳二烯酸(亚油酸)11218(CH2)7COOH10HC== CH9油脂的用途油脂提供热能提供人体必需脂肪酸溶解维生素增加饱腹感保护内脏器官储备热能细胞膜、神经和脑组织的成分概念烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物或烃分子中的_____原子被_____所替代得到的化合物氢氨基(甲胺)NH2CH3(苯胺)NH2苯分子中的1个氢原子被1个氨基取代后,生成的化合物甲烷分子中的1个氢原子被1个氨基取代后,生成的化合物二、胺的定义氨基中的氮原子有一个孤电子对,H+则有空轨道,可以形成配位键,故胺具有碱性。HClNH2NH3ClRNH3++OH-RNH3ClRNH2+NaCl+H2ORNH2+H2ORNH2+HClRNH3Cl+NaOH化学性质(苯胺)(苯胺盐酸盐)三、酰胺酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般表示为:其中的 叫做酰基,叫做酰胺基。常见的酰胺—C—NH2OH—C—N(CH3)2OCH3—C—NH2O定义:结构:乙酰胺N,N-二甲基甲酰胺苯甲酰胺酰胺的化学性质——水解反应R C N HOHRCOOH + NH4ClRCOONa + NH3↑+H2O + HClΔR C N H + NaOHOHΔ【思考与讨论】洗涤丝绸质衣物,能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗?为什么最好用洗发水进行清洗?【提示】丝绸本质上是蛋白质,里面含有肽键,即酰胺键。肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性,在碱性条件下,酰胺键会水解。所以洗涤丝绸,不能用肥皂或洗衣粉,最好用洗发水。酰胺的应用酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如,N,N 二甲基甲酰胺是良好的溶剂,可以溶解很多有机化合物和无机化合物,是生产多种化学纤维的溶剂,也用于合成农药、医药等。注意:—NH2和—CONH2都是亲水基团,与水分子能形成氢键,故低级胺、酰胺都能溶于水。氨 胺 酰胺 铵盐组成元素结构特点化学性质用途NH3三角锥形分子N、HC、N、HC、O、N、HN、H及其他元素含有氨基R-NH2含有酰胺基RCONH2含有铵根离子具有碱性,与酸反应生成铵盐具有碱性,与酸反应生成盐在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应受热易分解,与碱共热产生氨气制冷剂,生产硝酸和尿素合成医药、农药和染料溶剂和化工原料生产化肥和炸药羧酸衍生物酯油脂物理性质胺物理性质:密度一般小于水,难溶于水,易溶于有机溶剂结构:羧酸分子羧基中的-OH被-OR 取代后的产物简写为RCOOR 化学性质:水解反应(酸性可逆、碱性彻底)结构:高级脂肪酸及甘油形成的酯化学性质:水解反应(酸性可逆、碱性皂化);氢化反应(硬化反应)结构烃基取代氨分子中的氢原子或烃分子中的氢原子被氨基取代性质具有碱性用途合成医药、农药、染料等酰胺结构性质水解反应用途合成医药、农药、染料等;作溶剂1.判断正误(对的在括号内打“√”,错的在括号内打“×”。)(1)植物油和动物的脂肪都属于酯类。 ( )(2)油脂可以发生水解反应不能发生还原反应。 ( )(3)油脂是高级脂肪酸的甘油酸,属于高分子化合物。 ( )(4)酯在碱性条件下的水解反应属于皂化反应。 ( )(5)酰胺与胺属于同类化合物,官能团均为—NH2。 ( )××××√2.下列说法不正确的是( )A.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物B.胺和酰胺都含有C、N、H元素C.胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物D.酰胺中一定含酰基A3.某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为( )A.C14H18O5 B.C14H16O4C.C16H22O5 D.C16H20O5A4.(2024·广东选择考·9)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是 ( )A.能使溴的四氯化碳溶液褪色B.能与氨基酸的氨基发生反应C.其环系结构中3个五元环共平面D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3C5.(2024·甘肃选择考·8)曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是 ( )A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团A【解析】解答本题时的思维流程如下: 展开更多...... 收起↑ 资源预览