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第五章 合成高分子
第一节 合成高分子的基本方法
以上两幅图中的产品均为塑料制品,都属于高分子有机化合物。那么如何合成该高分子化合物呢？合成高分子化合物的基本方法有哪些？
1.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。（宏观辨识与微观探析）
2.了解加聚反应和缩聚反应的特点，能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构简式。（证据推理与模型认知）
1.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2.掌握加聚反应和缩聚反应的原理。
3. 能由单体写出聚合反应方程式、聚合物结构简式。
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课
堂
1、什么是无纺布？
无纺布PP：主要材料是聚丙烯
聚丙烯：是丙烯通过加成聚合反应生成的有机高分子聚合物
2、什么是有机高分子呢？
思考
一、有机高分子化合物
1、概念
由许多小分子化合物通过共价键结合成的，相对分子质量很高的一类化合物。
2、特点
(1)高分子的相对分子质量比一般有机化合物大得多，通常在104以上；高分子的相对分子质量没有明确的数值，只是一个平均值
(2)高分子化合物都是混合物，无固定的熔、沸点
(3)合成原料都是低分子化合物
(4)每个高分子都是由若干个重复结构单元组成的
【即时巩固】
下列物质不属于高分子化合物的是（ ）
A．淀粉、纤维素 B．
C． D．
D
C17H33-C-O-CH2
C17H33-C-O-CH
C17H33-C-O-CH2
=
O
=
O
=
O
3、合成高分子的基本方法
(1)加成聚合反应:一般是含有双键的烯类单体发生的聚合反应。
(2)缩合聚合反应:一般是含有两个(或两个以上)官能团的单体之间发生的聚合反应。
nCH2＝CH2
— CH2 CH2—
催化剂
n
一、加聚反应
1.定义：一定条件下，由含有不饱和键的相对分子质量小的低分子化合物以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的化学反应叫加成聚合反应，简称加聚反应
一定条件
n
[
]
CH CH2
Cl
n
氯乙烯
单体：
链节：
聚合度：
CH=CH2
Cl
CH CH2
Cl
断双键，双碳伸两手，其他靠边站
n
加成聚合物：
聚氯乙烯
含有的链节数目
又称重复结构单元
单体名称 单体结构简式 聚合物
乙烯 CH2＝CH2
丙烯 CH2＝CHCH3
氯乙烯 CH2＝CHCl
[CH2-CH2]n
[ CH2—CH ]n
CH3
[ CH2—CHCl ]n
【思考与讨论】
填写下列表格，并总结加聚反应的类型、特点
丙烯腈 CH2＝CHCN
丙烯酸 CH2＝CHCOOH
醋酸乙烯酯 CH3COOCH＝CH2
丁二烯 CH2＝CHCH＝CH2
乙炔 HC≡CH
[ CH2—CH ]n
CN
[ CH2—CH ]n
COOH
[ CH2—CH ]n
OOCCH3
[ CH2CH＝CHCH2 ]n
[ CH＝CH ]n
加聚反应的常见类型
1. 仅有一种烯烃单体的聚合反应
方法：断双(三)键，伸两边，添括号，写n
(2)仅有一种二烯烃单体的聚合反应
方法：双变单，单变双，破两头，移中间
共轭二烯烃加聚
天然橡胶的合成
(3)不同单烯烃的聚合(共聚)反应
方法：断双键，连中间，添括号，写n
乙烯、丙烯(1∶1)共聚
(4)单烯烃和二烯烃的聚合反应
方法：断双键，单变双(二烯烃)，连中间，添括号，写n
丙烯与1,3-丁二烯(1∶1)共聚
(5)碳碳三键的加聚反应
HC≡CH加聚
(6)含碳氧双键的加聚反应
‖
O
[ ]n
nH—C—H
—O—CH2 —
加聚反应的特点
(1)单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物，如：烯、二烯、炔等含不饱和键的有机物
(2)加聚反应只发生在不饱和键上
(3)发生加聚反应的过程中没有副产物(小分子化合物)产生，只生成高聚物，原子利用率为100%
(4)聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同
(5)聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍
1.链节的主链上只有两个碳原子的高聚物，其单体必为一种，将两个半键闭合即可。
如何由加聚产物推单体？
2.链节的主链上有四个或四个以上碳原子或含有双键的高聚物，找单体规律：单(键)变双(键),双(键)变单(键),当某个碳原子超过四价时从该处断开，即为其单体。
CH2＝CH-CH＝CH2+
CH2＝CH
[CH2-CH＝CH-CH2-CH2-CH ]n
1.CH3—CH＝CH2加聚形成的聚合物是（ ）
C
【即时巩固】
2.丁腈橡胶的结构简式为 　　　　　　　　　　，具
有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是( )
①CH2==CH—CH==CH2　②CH3—C≡C—CH3　③CH2==CH—CN　
④CH3—CH==CH—CN　⑤CH3—CH==CH2　⑥CH3—CH==CH—CH3
A.③⑥　　　　B.②③　　　　C.①③　　　　D.④⑤
C
【即时巩固】
1、定义：
二、缩合聚合反应
一定条件下，具有两个或多个官能团的单体相互结合成高分子化合物，同时有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应
+(2n-1)H2O
催化剂

+ n HO—CH2—CH2—OH
n
HO—C—
O
—C—OH
O
—CH2—CH2—O—H
HO—C—
O
—C—O
O
[
n
]
端基原子团
端基原子
2．常见的缩聚反应
HOCH2COOH的缩聚
n HO
CH2
OH
C
O
催化剂
n
H
OCH2
OH
C
O
(n－1)H2O
（1）成酯缩聚反应
乙二酸与乙二醇的缩聚
(2n－1)H2O
CH2
O
H
CH2
O
H
C
O
OH
C
OH
O
催化剂
n
OCH2CH2O
H
C
O
OH
C
O
n
n
（2）成肽缩聚反应
氨基乙酸的缩聚
n H2NCH2COOH
催化剂
(n－1)H2O
n
NHCH2
H
OH
C
O
n H2NCH2COOH
n CH3CHCOOH
NH2
催化剂
n
NHCH2
H
OH
C
O
NHCH
CH3
C
O
(2n－1)H2O
(3)酚醛树脂类 (酚和醛)
苯酚和甲醛缩聚：
由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为n-1
由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为2n-1
(n为各单体的物质的量)
1.去掉方括号和n，变为小分子。
O
O
[
HO—C-R-C-OCH2CH2O—H
]n
2.断开分子中的醚键或酯基或肽键。
HO—C-R-C—OCH2CH2O—H
O
补-OH
补-H
O
根据下列缩聚物分析由缩聚产物推单体的方法？
3.将断开的羰基碳上连接-OH，在氧或氮原子上连接-H，还原为单体小分子。
O
、H—OCH2CH2O—H
HO—C-R-C—OH
O
【即时巩固】请将合成下列高分子材料所用的单体、反应类型填入相应横线上
（2）涤纶
（1）锦纶 的单体为__________________________
H
N
H
(CH2)5
C
O
n
OH
HO
C
O
C
O
O
CH2
CH2
O
H
n
的单体为
HO
C
O
C
O
OH
HO
CH2
CH2
O
H
H2N(CH2)5COOH
反应类型 加聚反应 缩聚反应
单体特征
产物特征
产物种类
端基原子
单体类别
含碳碳双键或碳碳三键等
含两个以上官能团
与单体组成相同
与单体组成不同
只有聚合物
聚合物和小分子
无
有
烯烃、炔烃、二烯烃、甲醛等
二元醇、二元羧酸、
氨基酸、酚和醛等
由高聚物找单体的方法：加聚反应：双变单，单变双，超过四价不相连。
缩聚反应：找断键补全原子或原子团。
1.高分子的结构简式为 ，可用于合成该物质单体的是（ ）
C
2.下列高分子化合物是由两种单体通过加聚或缩聚反应而合成得到的是（ ）
A
3.一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图。
下列关于该高分子的说法正确的是 （ ）
A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境
B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH2
C.氢键对该高分子的性能没有影响
D.结构简式为:
B
4.(2022·山东等级考) 下列高分子材料制备方法正确的是（　　）
A．聚乳酸（ ）由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯（ ）由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙﹣66（ ）由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇（ ）由聚乙酸乙烯酯（ ）经消去反应制备
B
5.（2023·北京等级考·9）一种聚合物PHA的结构简式如下，下列说法不正确的是（ ）
A.PHA的重复单元中有两种官能团
B.PHA可通过单体 缩聚合成
C.PHA在碱性条件下可发生降解
D.PHA中存在手性碳原子
A
6.写出两分子甲醛与一分子苯酚反应可以得到的有机物的结构简式。
CH2OH
HOCH2
OH
CH2OH
OH
CH2OH
【提示】

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