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(共23张PPT)
实验活动2 有机化合物中常见官能团的检验
第三章 烃的衍生物
为生命提供能量
保护人们的生命健康
让世界色彩斑斓
为发展提供保障...
对有机物进行定性定量检测，保障人民吃得健康，住得放心，可持续发展！
1.通过实验探究碳碳双键、碳卤键、羟基、醛基官能团的性质，学会常见官能团的检验方法。（科学探究与创新意识）
2.结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。（证据推理与模型认知）
1.加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。
2.学习有机化合物中常见官能团的检验。
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
进
走
课
堂
【实验仪器】
试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、陶土网、火柴。
【实验试剂】
1-己烯、1-溴丁烷、无水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性KMnO4溶液、5% NaOH溶液、10% NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2% AgNO3溶液、5% CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液
（1）CH2=CHCH2CH2CH2CH3 + Br2 → CH2 CHCH2CH2CH2CH3
Br Br
【实验原理】
(2) 1-己烯能被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，KMnO4被还原为Mn2+。
（3）CH3CH2CH2CH2Br + NaOH
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr
△
水
AgNO3 + NaBr ＝ AgBr↓ + NaNO3
(4)
+ HBr
+ 3 Br2
OH
Br Br
OH
Br
苯酚可与Fe3+形成配合物
（5）CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O
△
【实验步骤】
1.几种常见官能团的检验
有机物类别 官能团 实验内容 实验现象
烯烃 碳碳双键 (1)向盛有少量1-己烯的试管里滴加溴水，观察现象。
(2)向盛有少量1-己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液，观察现象
溴水颜色褪去
KMnO4溶液褪色
原因：(1)
CH2=CHCH2CH2CH2CH3 + Br2 → CH2 CHCH2CH2CH2CH3
Br Br
（2）CH2=CHCH2CH2CH2CH3 + MnO4- → CH3CH2CH2CH2COOH+CO2↑
有机物类别 官能团 实验内容 实验现象
卤代烃 C-X 向试管里加入几滴1-溴丁烷，再加入5%NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后停止加热，静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2%AgNO3溶液，观察现象
滴入AgNO3溶液后，水解液中产生淡黄色沉淀。
原因：
CH3CH2CH2CH2Br + NaOH
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr
△
水
AgNO3 + NaBr ＝ AgBr↓ + NaNO3
淡黄色沉淀
有机物类别 官能团 实验内容 实验现象
酚 羟基 (1)向盛有少量苯酚的稀溶液的试管里滴加饱和溴水，观察现象。
(2)向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液，观察现象。
产生白色沉淀
溶液变成紫色
(2) 苯酚可与Fe3+形成配合物
酚的定性和定量检验
原因：(1)
+ HBr
+ 3 Br2
OH
Br Br
OH
Br
酚的定性检验
有机物类别 官能团 实验内容 实验现象
醛 醛基 在试管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入几滴5%CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5mL乙醛溶液，加热，观察现象。
原因：新制的Cu(OH)2是一种弱氧化剂，可以使乙醛（还原性较强）氧化。
先产生蓝色沉淀，加入乙醛并加热后，生成砖红色沉淀
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O
△
(1)乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳的区分:
操作 现象 判定物质
各取2 mL于试管中，加入2 mL溴水，充分振荡、静置
溶液不分层，不褪色
溶液分层，溴水褪色
溶液分层，上层有色
溶液分层，下层有色
乙醇
1-己烯
苯
四氯化碳
利用实验方法区分下列两组物质
(2)1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液的区分:
操作 现象 判定物质
各取2 mL于试管中，加入溴水，充分振荡、静置。
溶液不分层,不褪色
溶液分层,不褪色
溶液分层,溴水褪色
产生白色沉淀
1-丙醇
2-氯丙烷
丙醛
苯酚
2.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验
羧基
酯基
阿司匹林是人们熟知的治感冒药，具有解热镇痛作用。它的化学名为乙酰水杨酸，结构简式如下图所示：
请设计实验检验它的官能团。
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【实验方案】
(1)样品处理
将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。
(2)羧基和酯基官能团的检验
①向两支试管中滴入2滴石蕊溶液，观察现象。
②向另一支试管中滴入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO3溶液，振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。观察现象。
(1)在阿司匹林片有效成分乙酰水杨酸官能团的检验实验中，水解后的溶液为什么要滴入几滴NaHCO3溶液？
为了中和过量的酸。
【思考与讨论】
(2) 结合选择性必修1的知识思考：为什么只滴入“几滴”NaHCO3溶液？
如果加入过量NaHCO3溶液，会有什么影响？
过量的NaHCO3会与FeCl3溶液发生双水解反应生成沉淀和气体。
【思考与讨论】
如何鉴别丙烯醛中含有 ？
【提示】取丙烯醛少许于试管中，然后加入银氨溶液，加热，然后加稀硫酸酸化最后加溴水，若溴水褪色，则说明含有 。
除了化学实验方法，还可以用什么方法鉴别阿司匹林的结构呢？
仪器分析
下图是乙醇CH3CH2OH、乙酸CH3COOH和乙酸乙酯CH3COOCH2CH3三种物质的核磁共振氢谱，请指出它们分别对应的物质。
乙酸
CH3COOH
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
乙醇
CH3CH2OH
仪器分析
有机化合物中常见官能团的检验
1. 检验原理
联想官能团的典型性质，选取现象明显的反应。
2. 检验方法
简便易操作，步骤完整合理，方法手段多样。
3. 注意事项
多官能团检验，综合考量相互影响，合理转化，有序检验。
1．只用水就能鉴别的一组物质是(　　)
A．乙醇、乙酸、四氯化碳
B．苯、己烷、乙酸
C．乙醇、甘油、乙酸
D．乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳
D
2.分子式为C3H6O2的有机化合物有多种同分异构体,现有其中的四种X、Y、Z、W,它们的分子中均含甲基。
(1)实验探究: 将它们分别进行下列实验,其实验记录如下:
加入 试剂 NaOH溶液 银氨溶液 新制的 Cu(OH)2 金属钠
X 中和反应 无现象 溶解 产生氢气
Y 无现象 有银镜 加热后有砖 红色沉淀 产生氢气
Z 水解反应 有银镜 加热后有 砖红色沉淀 无现象
W 水解反应 无现象 无现象 无现象
(2)实验结论:
四种物质的结构简式: X 为 ；
CH3COOCH3
HCOOCH2CH3
Y 为
Z 为
； W为
CH3CH2COOH

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