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第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
第1课时 醇
1.以乙醇为例认识醇类的结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.认识醇类的消去反应和氧化反应的特点和规律。
3.通过乙醇性质的实验探究，掌握醇类的主要化学性质。
1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断醇类的发生氧化反应、消去反应的结构特点。能描述和分析醇类的重要反应，能书写相应的化学方程式。（宏观辨识与微观探析）
2.能通过实验探究乙醇的取代反应、氧化反应和消去反应的反应条件。（科学探究与创新意识）
消毒剂(75%的乙醇溶液)
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
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一、醇
1.定义：
2.官能团：
羟基（—OH）
醇
醇
酚
醇
OH
CH3CH2OH
CH3CHCH3
OH
CH2OH
OH
CH3
酚
①
②
③
④
⑤
与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。
与苯环直接相连的化合物称为酚。
二、醇的分类
醇
按羟基所连烃基种类
按羟基数目
脂肪醇
脂环醇
芳香醇
一元醇
二元醇
CH3OH
按烃基是否饱和
饱和醇
不饱和醇
CH2＝CHCH2-OH
多元醇
CH2OHCH2OH
丙三醇
（甘油）
汽车防冻剂
CH2CH CH2
OH OH OH
丙三醇（甘油）
CH3OH
甲醇（木精、木醇）
汽车燃料
汽车防冻剂
配制化妆品
无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点65℃，剧毒
乙二醇
CH2OH
CH2OH
无色、粘稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
无色、粘稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
几种常见的醇
三、醇的命名
思考：根据官能团的优先级顺序，醇如何命名？
①选主链——选取含羟基的最长的碳链为主链，称某醇
②编位次——编号时，从离羟基最近的一端开始编号
③写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示。
OH
CH2—CH2 —CH —CH3
1
2
3
4
2，3-二甲基-3-戊醇
2-丁醇
2OH
2-甲基-1，2，4-丁三醇
CH3—CH2—CH—CH3
OH
CH3—CH—C—OH
CH3
CH2—CH3
CH3
②
③
【即时巩固】 写出下列醇的名称
CH3—CH—CH2—OH
CH3
①
2—甲基—1—丙醇
2—丁醇
2，3—二甲基—3—戊醇
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲醇 CH3OH -97 65
乙醇 CH3CH2OH -117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH -126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH -90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH -79 138
十八醇（硬脂醇） CH3(CH2)17OH 59 211
二、醇的物理性质
根据表3-2几种饱和一元醇的熔点和沸点，归纳其规律性
饱和一元醇随C数增加，醇的沸点升高。
名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 -89
乙醇 CH3CH2OH 46 79
丙烷 CH3CH2CH3 44 -42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 -0.5
相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
相对分子质量相近的醇与烷烃：醇 > 烷烃，醇分子间形成了氢键使沸点升高！
名称 分子中羟基数目 沸点/℃
乙醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1-丙醇 1 97.2
1，2-二丙醇 2 188
1，2，3-丙三醇 3 259
由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，沸点升高。
结论：
原因：
C数相同的醇：羟基越多，沸点越高！
【归纳总结】随C数目↑，沸点↑，溶解性↓，相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点,且羟基数目越多，沸点越高，溶解性越大。（醇分子中存在氢键的影响）
分子式：
电子式：
结构式：
结构简式：
C2H6O
C








H
O
C






H
H
H
H
H
CH3CH2OH
官能团：
羟基
空间填充模型
球棍模型
8
10
0
6
2
4
吸收强度
乙醇的核磁共振氢谱
δ
三、乙醇的结构
四、醇的化学性质
醇的化学性质主要是由羟基所决定。根据乙醇的结构式，分析其极性键的位置，预测乙醇可能发生的反应类型
H C C O H
H
H
H
H
官能团是 OH，由于O吸引电子能力比C、H强，
C O键、O H键均有较强极性，易断裂。
1、与金属Na的反应
C2H5OH + Na
H—C—C—O—H
H
H
H
H
2
2
2
C2H5ONa + H2 ↑
反应类型：
置换反应
（乙醇钠）
2CH3CH2OH + Mg (CH3CH2O)2Mg + H2↑
乙醇镁
练习：其它活泼金属如钾、镁和铝等也可与乙醇反应,均可产生H2 ，请 写出镁与乙醇反应的化学方程式。
此反应可检验—OH的存在，可计算分子中—OH数目
2、氧化反应
(淡蓝色火焰)
（1）燃烧
CH3CH2OH＋3O2 2CO2＋3H2O
点燃
实验室里也常用乙醇作为燃料，
乙醇也可用作内燃机的燃料。
（2）催化氧化
Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味）
现象：
总: 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
Cu△
Cu是催化剂，但实际起氧化作用的是O2。
△
2Cu＋O2 2CuO
红色变为黑色
CH3CH2OH＋CuO CH3CHO＋Cu＋H2O
△
+ O2
△
2R—C—R’
O
醇的催化氧化反应机理：
2R—C—O—H
H
R’
+ 2H2O
规律：
Cu或Ag
【即时巩固】下列各醇，能发生催化氧化生成醛的是( )
A
α—C上有2个H原子的醇被氧化成醛
α—C上有1个H原子的醇被氧化成酮
α—C上没有H原子的醇不能被氧化
K2Cr2O7(H+)
C2H5OH
还原
橙色
Cr2O72-
Cr3+
灰绿色
+6
+3
可用重铬酸钾的颜色变化来检验酒驾
CH3COOH
继续氧化
CH3CHO
（3）被强氧化剂(如酸性高锰酸钾、重铬酸钾)氧化
氧化反应
加入氧原子
失去氢原子
有机化合物分子
还原反应
加入氢原子
失去氧原子
根据有机化合物分子反应前后原子个数的变化：
或KMnO4(H+)
①
②
③
R CH2OH
R COOH
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R1 CH R2
OH
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R1 C R2
O
醇被酸性高锰酸钾、重铬酸钾溶液等强氧化剂氧化的规律
伯醇
仲醇
C OH
R2
R1
R3
叔醇
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
不能被氧化
(羧酸)
(酮)
3、消去反应
【实验3－2】
实验现象：有无色气体生成，液体变黑，溴的四氯化碳溶液、
酸性高锰钾溶液褪色。
实验结论：乙醇在浓硫酸催化作用下，加热生成乙烯。
反应原理：
CH2－CH2 CH2＝CH2↑＋H2O
浓H2SO4
H OH
170℃
消去反应
实验3-2
C—C—O—H
H
H
H
H
H
①
②
③
④
②④处键断开
分析断键的位置：
【思考讨论】
1、放入几片碎瓷片作用是什么？
防止液体暴沸
2、浓硫酸的作用是什么？
催化剂和脱水剂
3、乙醇与浓硫酸体积比为何要为1∶3？
浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，乙醇为无水乙醇，乙醇与浓硫酸体积比以1∶3为宜。
4、温度计的位置？
温度计要置于反应液的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。
5、为何使液体温度迅速升到170℃？
乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将发生分子间脱水，生成乙醚。
可能的副反应：
CH3CH2-OH + H-OCH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O
浓H2SO4
140℃
取代反应
6、混合液颜色如何变化？为什么？
烧瓶中的液体逐渐变黑。因为在加热的条件下浓硫酸还能将乙醇氧化生成碳的单质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。
7、装置中氢氧化钠溶液有什么作用？
由于乙醇和浓硫酸发生的氧化还原反应，所以反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。
可能的副反应：
C+ 2H2SO4(浓)　 CO2↑+2SO2↑+2H2O
Δ
氢氧化钠溶液可除去CO2、SO2，防止其后续干扰乙烯气体的检验。
(1)酯化反应：与乙酸发生反应的方程式为
4、取代反应
反应时，乙醇分子断裂的键为 O—H
酯化反应的实质是：
酸脱羟基，醇脱氢，酯化反应能进行
CH3 C OH + H OC2H5 CH3COOC2H5 + H2O
O
浓H2SO4
△
CH3 CH2 OH＋H Br CH3 CH2 Br＋H2O
浓硫酸
乙醇与浓氢溴酸混合加热发生反应生成溴乙烷
反应机理：
此类反应通式：
卤原子取代了羟基，羟基和氢结合生成水
R-OH ＋H-X→ R-X ＋H2O
(2)与氢卤酸反应
醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。反应时醇分子中的C—O断裂，卤素原子取代了羟基而生成卤代烃。
油状液体
△
乙醇 溴乙烷：
CH3CH2—Br＋NaOH CH3CH2—OH＋NaBr
水
△
CH3CH2—OH＋H—Br CH3CH2—Br＋H—OH
△
溴乙烷 乙醇：
碱性条件、—X被—OH取代
酸性条件、—OH被—X取代
卤代烷 　　
醇
浓硫酸
(3)分子间脱水生成醚
乙醇在浓硫酸作用下加热至140 ℃时，生成乙醚，其反应方程式为
一个脱羟基，一个脱羟基氢
C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
H C C O C C H
H
H
H
H
H
H
H
H
H C C O H
H
H
H
H
①乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。
②醚的官能团叫醚键，表示为 ，醚的结构可用 表示，R、R′都是烃基 ，可以相同也可以不同。
R—O—R′
【知识拓展】
以乙醇为例 反应类型 反应物 断键位置 反应条件
置换反应 乙醇、活泼金属 ① —
氧化 反应 燃烧反应 乙醇、氧气 全部 点燃
催化氧化 乙醇、氧气 ①④或①③ 催化剂,△
消去反应 乙醇 ②⑤ 浓硫酸,
170 ℃
取代 反应 酯化反应 乙醇、羧酸 ① 浓硫酸,△
卤代反应 乙醇、浓HX ② △
(自身)成醚反应 乙醇 一分子断①, 另一分子断② 浓硫酸,
140 ℃
醇的化学性质与断键位置的规律总结：
1、下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是( )
A. B.
C. D.CH3CH2OH
B
2、下列说法正确的是（ ）
A. 的名称为2-甲基-2-丙醇
B. 的名称为2-甲基-3,6-己二醇
C.
的名称为4-甲基-3,4-己二醇
D. 的名称为3,6-二己基-1-庚醇
A
3. 分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇在浓H2SO4和适当条件下发生脱水反应其产物可能有( )
A. 5种 B. 6种 C. 7种 D. 8种
D
4. 下列物质既能发生水解反应、消去反应,又能氧化成醛的是( )
A.
B.
C.
D.
C
5、下列醇既能被催化氧化生成醛，又能发生消去反应生成烯烃的
是( )
A.CH3OH B.
C. D.
D
若将此题改为“分子式为C4H10O且能被催化氧化成醛的醇有几种(不含立体异构)”，则答案应为？
6.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)（ ） 　
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
B
注意啦！
与醇分子中的羟基相连的碳有氢才氧化，相邻的碳有氢才消去。分子式为C4H10O能氧化成醛的结构则可以写成C3H7-CH2OH的形式，只要分析C3H7-同分异构即可。
7.(2024·甘肃选择考·9)下列实验操作、现象和结论相对应的是(　　)
实验操作、现象 结论
A 用蓝色石蕊试纸检验某无色溶液,试纸变红 该溶液是酸溶液
B 用酒精灯灼烧织物产生类似烧焦羽毛的气味 该织物含蛋白质
C 乙醇和浓硫酸加热,产生的气体使溴水褪色 该气体是乙烯
D 氯化镁溶液中滴入氢氧化钠溶液,生成沉淀 氢氧化钠的碱性比氢氧化镁强
B

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