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专题3　石油化工的基础物质——烃
第一单元　脂肪烃的性质及应用
第1课时　脂肪烃的性质
【课程标准】
1.认识脂肪烃的结构与分类,能写出典型代表物的结构简式、名称。
2.能通过实验等方法认识脂肪烃典型代表物的主要性质。
3.能列举实例说明脂肪烃基本反应的具体应用。
【素养目标】
1.通过宏观实验认识脂肪烃的性质,结合脂肪烃的分子结构,从微观化学键的变化理解脂肪烃性质的本质。(宏观辨识与微观探析)
2.通过脂肪烃性质中化学键的变化,分析反应机理,建立认知模型,并能运用模型判断、说明和预测其他脂肪烃类物质的化学性质。(证据推理与模型认知)
一、烃的分类
1.烃可以分为脂肪烃和芳香烃。脂肪烃一定不含苯环,芳香烃一定含有苯环。
2.含有双键或三键等不饱和键的脂肪烃称为不饱和脂肪烃,简称不饱和烃;不含不饱和键的脂肪烃称为饱和脂肪烃,简称饱和烃。
二、烷烃的性质
1.物理性质
(1)常温常压下的状态:碳原子数≤4的烷烃为气态,其他为液态或固态(注意:新戊烷常温下为气态)。
(2)熔、沸点:随着分子中碳原子数的增加,烷烃的熔、沸点逐渐升高;相同碳原子数时,支链越多,熔、沸点越低。
2.化学性质
(1)氧化反应:
烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O,燃烧通式为
CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。
(2)卤代反应
①定义:烷烃中的氢原子被卤素原子取代,生成卤代烃,并放出卤化氢的反应称为卤代反应。
②反应物及条件:反应物为气态卤素单质和烷烃,反应条件为光照。
③丙烷与氯气的卤代反应:
三、烯烃的性质
1.结构特点
烯烃分子结构中含有碳碳双键,乙烯是最简单的烯烃。
2.化学性质
(1)氧化反应:
①能使酸性KMnO4溶液褪色,常用于的检验。
②燃烧:火焰明亮,并伴有黑烟,其燃烧通式为
CnH2n+O2nCO2+nH2O。
(2)加成反应:
①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如:
CH2=CH2+HClCH3CH2Cl
CH2=CH2+H2OCH3CH2OH。
②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时,通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”,例如丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷:
CH2=CH—CH3+HBr。
四、炔烃的性质
1.结构特点
乙炔是最简单的炔烃,其结构式为H—C≡C—H,分子中4个原子在同一条直线上,结构特征是含有碳碳三键。
2.化学性质
(1)氧化反应 :
能使KMnO4溶液褪色;在空气中燃烧火焰明亮,并伴有浓烈黑烟。乙炔燃烧的化学方程式:2C2H2+5O24CO2+2H2O。
(2)加成反应:
①与Br2加成:
CH≡CH+Br2
CH≡CH+2Br2CHBr2—CHBr2
②与H2加成:
CH≡CH+H2CH2=CH2
CH≡CH+2H2CH3—CH3
③与HCl加成:
CH≡CH+HClCH2=CHCl
④与H2O反应(制乙醛):
CH≡CH+H2OCH3CHO
3.加聚反应
(1)由许多小分子相互加成生成高分子化合物的反应称为加聚反应。
(2)用以形成高分子化合物的小分子称为单体;高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为链节;链节的数目称为聚合度。
氯乙烯的加聚反应:n CH2 。
(3)应用:加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一,如聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料。
【知识点一】烷烃的性质
1.烷烃的性质:
(1)物理性质:
碳原子数≤4的烷烃为气态(新戊烷常温下为气态);熔、沸点随碳原子数的增加而升高,相同碳原子数的烷烃,随支链的增多而降低。
(2)化学性质:
①可燃性(空气中燃烧):CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
②卤代反应(烷烃与卤素单质的取代反应)
反应的条件 光照
反应物状态 卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)而不是其水溶液
反应的特点 氢原子被卤素原子逐步取代,多步反应同时进行
反应产物 混合物(多种卤代烃),不适宜制备卤代烃
定量关系 n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+…=n(HX)
③分解反应(石油裂化)
2.同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互称为同系物。
规律方法　“四同”比较
项目 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素
定义 结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物 分子式相同,结构不同的化合物 同种元素组成的不同单质 质子数相同,中子数不同的原子
结构 相似 不同 不同 电子排布相同,原子核结构不同
对象 化合物 化合物 单质 原子(核素)
性质 物理性质不同,化学性质相似 物理性质不同,化学性质不一定相同 物理性质不同 物理性质不同,化学性质相同
例子 CH4和 CH3CH3 丙烯和环丙烷 O2和O3 H和H
【合作探究】
(思维升华)丁烷、戊烷、己烷的同分异构体分别有几种 (宏观辨识与微观探析)
提示:丁烷有2种:CH3CH2CH2CH3、;戊烷有3种:
CH3CH2CH2CH2CH3、、;己烷有5种:
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、
、。
【典例引导】
【典例】甲烷是天然气的主要成分,是一种高效、低耗、污染小的清洁能源。下列有关甲烷的说法正确的是 (　　)
①甲烷是一种正四面体结构的分子
②物质的量之比为1∶1的甲烷与氯气发生取代反应时,生成物只有CH3Cl和HCl
③0.5 mol甲烷完全燃烧时消耗氧气最多为1 mol
④1 mol甲烷全部生成CCl4,最多消耗2 mol氯气
A.①②　　B.③④　　C.①③　　D.②④
[解题指南]解答甲烷和氯气取代反应的有关计算,需要注意:取代1 mol氢原子,消耗1 mol氯气;生成物HCl和氯代甲烷中的氯原子的物质的量相等,且等于参加反应的氯气的物质的量。
【解析】选C。①甲烷分子中C原子与4个H原子形成四个共价键,键角是109.5°,因此CH4分子是一种正四面体结构的分子,①正确;②取代反应是逐步进行的,因此物质的量之比为1∶1的甲烷与氯气发生取代反应时,生成物不只有CH3Cl和HCl,生成的CH3Cl会进一步发生取代反应产生CH2Cl2、CHCl3、CCl4,每一步取代反应都会产生HCl分子,不是只有CH3Cl和HCl两种物质,②错误;③CH4完全燃烧的化学方程式为CH4+2O2CO2+2H2O,根据物质反应转化关系可知:0.5 mol甲烷完全燃烧时消耗氧气最多为1 mol,③正确;④甲烷与氯气发生取代反应,若最终变为CCl4,根据取代反应逐步进行的特点,可知1 mol甲烷全部生成CCl4,最多消耗4 mol氯气,④错误;综上所述可知:说法正确的是①③,故合理选项是C。
[母题追问]
(1)在甲烷和氯气的取代反应中,产物的物质的量最多的是什么
提示:HCl。甲烷在发生取代反应时,除了生成有机物之外,还有氯化氢生成,且有几个氢原子,就生成几分子氯化氢,所以氯化氢的物质的量最多。
(2)甲烷和氯气的取代反应中,HCl和氯代甲烷之间存在什么关系
提示:n(HCl)=n(CH3Cl)+2n(CH2Cl2)+3n(CHCl3)+4n(CCl4)。
规律方法　在光照条件下,将1 mol甲烷和1 mol氯气充分反应,物质的量之间的关系:
①n(HCl)最大,且 n(HCl)=n(Cl2)
②n(HCl)=n(CH3Cl)+2n(CH2Cl2)+3n(CHCl3)+4n(CCl4)
③n(CH4)=n(CH3Cl)+n(CH2Cl2)+n(CHCl3)+n(CCl4)
【针对训练】
在光照条件下,将1 mol CH4与Cl2完全反应,得到等物质的量的4种有机取代物,则消耗Cl2物质的量为 (　　)
A.2.5 mol　　　　 B.2 mol
C.1 mol D.10 mol
【解析】选A。依据碳原子守恒,1 mol CH4与Cl2反应,得到等物质的量的4种有机取代物,则4种有机取代物的物质的量都为0.25 mol;从反应中可以看出,参加反应Cl2的物质的量=进入有机物分子内的Cl原子的物质的量=生成HCl的物质的量,所以消耗Cl2物质的量为0.25 mol×(1+2+3+4)=2.5 mol。
【补偿训练】城市居民使用的管道气体燃料中,有天然气(主要成分是CH4)和“煤气”(主要成分是CO和H2)。它们的燃烧反应化学方程式如下:
CH4+2O2CO2+2H2O
2CO+O22CO2
2H2+O22H2O
试判断:
(1)燃烧相同体积的管道煤气和天然气,消耗氧气体积较大的是哪种
提示:天然气。根据CH4+2O2CO2+2H2O、2CO+O22CO2、2H2+O22H2O,燃烧相同体积的甲烷,比煤气消耗氧气体积大。
(2)适用于管道煤气的灶具在改为用于天然气时,需将进风口改大还是改小,如不改造进风口,可能产生什么不良后果
提示:相同体积的天然气比煤气的耗氧量大,适用于管道煤气的灶具在改为用于天然气时,需要改大进风口,否则天然气燃烧不充分。
(3)管道煤气中除了CO和H2外,还含有少量的甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等气态烃,试根据它们的物理性质解释在严冬管道煤气有时会出现火焰变小或断续现象的原因。
提示:在严冬管道煤气遇冷液化,压力减小,火焰变小,有时因液体堵塞出气口致使火焰断续。
【知识点二】烷烃、烯烃和炔烃结构与性质的比较
烷烃、烯烃、炔烃的比较
类别 烷烃 烯烃 炔烃
分子结构特点 全部为单键,饱和链烃 含有,不饱和链烃 含有—C≡C—, 不饱和链烃
化学活动性 稳定 活泼 活泼
取代反应 光卤代 - -
加成反应 - 能与H2、X2、H2O等发生加成反应 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
加聚反应 不能发生 能发生 能发生
氧化反应 酸性 KMnO4溶液不褪色 酸性 KMnO4溶液褪色 酸性 KMnO4溶 液褪色
燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,带黑烟 燃烧火焰很明亮,带浓烟
鉴别 溴水不褪色,酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色,酸性KMnO4溶液褪色 溴水褪色,酸性 KMnO4溶 液褪色
【合作探究】
(思维升华)乙炔和乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,聚乙炔与聚乙烯是否都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (宏观辨识与微观探析)
提示:聚乙炔中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,聚乙烯中没有碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
【典例引导】
【典例1】下列关于的说法不正确的是 (　　)
A.最多有5个碳原子在同一直线上
B.7个碳原子在同一直线上
C.最多有11个碳原子在同一平面上
D.最多有19个原子在同一平面上
[解题指南](1)碳原子以4个单键与相同(或不同)的原子或基团连接时,所有原子肯定不共面。
(2)掌握有机物基本空间结构。
【解析】选B。有机物结构如图,据此解题:由的结构图可知,最多有5个碳原子在同一直线上,A正确,B错误;根据苯环为平面结构,乙烯为平面结构,单键可以任意旋转,故
上所有碳原子均可能共平面,故最多有11个碳原子在同一平面上,C正确;只有甲基中2个H与其他原子不共面,则最多有19个原子在同一平面上,D正确。
规律方法　有机物共面的判断方法
(1)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。
(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时,形成三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。
(3)单键的转动思想:有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可以以单键为轴转动。
【典例2】鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是 (　　)
A.通入溴水中,观察溴水是否褪色
B.通入酸化的高锰酸钾溶液中,观察颜色是否变化
C.点燃,检验燃烧产物
D.点燃,观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
【解析】选D。乙烯和乙炔均可以使溴水和高锰酸钾溶液褪色,故A项、B项错;三者均属于烃类物质,因此燃烧的产物均为CO2和H2O,故无法从产物中检验,C项错;由于它们三者中碳的百分含量有着显著的差别,故燃烧时产生的烟是不同的,甲烷为明亮火焰,无烟;乙烯为黑烟;乙炔为浓烟,D项正确。
【针对训练】
轴烯(Radialene)是一类独特的环状烯烃,其环上每一个碳原子都接有一个双键,含n元环的轴烯可以表示为[n]轴烯,如图是三种简单的轴烯。
(1)[3]轴烯的分子式为________。
(2)[3]轴烯、[4]轴烯、[5]轴烯______(填“是”或“不是”)同系物。
(3)[4]轴烯分子中所有原子________(填“一定”或“不一定”)共平面。
(4)[5]轴烯的一氯代物共有________种。
(5)[3]轴烯与足量H2反应所得产物的二氯代物有________种。
【解析】(1)含有3个CH2、3个C,分子式为C6H6。
(2) [3]轴烯、[4]轴烯、[5]轴烯分子式分别为C6H6、C8H8、C10H10,不相差若干CH2,不是同系物。
(3)结合乙烯为平面结构,可知[4]轴烯分子中的原子共平面。
(4)[5]轴烯中只有1种氢原子,一氯代物共有1种。
(5)[3]轴烯与足量氢气发生加成后,所得产物为,其二氯代物有、、、、,共有5种。
答案:(1)C6H6　(2)不是　(3)一定　(4)1　(5)5
【补偿训练】在适宜条件下,三分子乙炔能聚合成一分子苯。但苯的产量不高,副产物又多。如果利用钯等过渡金属的化合物作催化剂,乙炔和其他炔烃可以顺利生成苯及其衍生物。
在Ni(CN)2,80~120 ℃,1.5 MPa条件下,4分子乙炔聚合主要生成环辛四烯。
请分别写出由乙炔聚合成苯和环辛四烯的化学方程式。
提示:3CH≡CH4CH≡CH
【知识点三】烃的燃烧规律
1.等物质的量的烃CxHy完全燃烧时,消耗氧气的量决定于“x+”的值,此值越大,耗氧量越多。
2.等质量的烃完全燃烧时,消耗氧气的量决定于CxHy中的值,此值越大,耗氧量越多。
3.若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2,则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
4.等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
5.气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O。
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O
当H2O为气态时(>100 ℃),1 mol气态烃燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况:
当y=4时,ΔV=0,反应后气体总体积不变,常温常压下呈气态的烃中,只有甲烷、乙烯、丙炔;
当y>4时,ΔV=-1,反应后气体总体积增大;
当y<4时,ΔV=-1,反应后气体总体积减小。
【合作探究】
(思维升华)等质量的CH4、C2H6、C3H8、C4H10完全燃烧时耗氧量最大的是哪种 (宏观辨识与微观探析)
提示:CH4。CH4分子中氢元素的质量分数越大,相同质量的各烷烃,CH4耗氧量最大。
【典例引导】
【典例】下列说法正确的是 (　　)
A.某有机物燃烧只生成CO2和H2O,二者物质的量相等,此有机物的组成为CnH2n
B.相同物质的量的烃,完全燃烧,生成的CO2越多,说明烃中的碳元素的含量越大
C.某气态烃CxHy与足量O2恰好完全反应,如果反应前后气体体积不变(温度>100 ℃),则y=4;若体积减小,则y>4;反之,则y<4
D.一定条件,完全燃烧14 g含氧质量分数为a的乙烯、乙醛混合气体,生成水的质量为18(1-a)g
[解题指南]解答本题注意以下两点:
(1)烃燃烧时耗氧量:等质量的烃完全燃烧,烃中含氢量越高(或含碳量越低),耗氧量越高。
(2)烃燃烧后体积变化:烃完全燃烧后(温度高于100 ℃),气体体积变化取决于氢原子数。
【解析】选D。某有机物燃烧只生成CO2和H2O,二者物质的量相等,此有机物的组成为CnH2n或CnH2nOx,故A错误;相同物质的量的烃,完全燃烧,生成的CO2越多,说明烃分子中的碳原子的数目大,故B错误;燃烧的化学方程式为CxHy+(x+)O2xCO2+H2O,如果反应前后气体体积不变(温度>100 ℃),则1+x+=x+,y=4;若体积减小,则1+x+>x+,y<4;反之,则y>4,故C错误;C、H元素质量分数之和=1-a,故H元素质量分数=(1-a)×=,生成水的质量为14 g×××18=18(1-a)g,故D正确。
[母题追问]一定温度下,乙烯和乙醇的混合气体V L,完全燃烧,消耗相同状态下的O2 3V L,则混合气体中乙烯和乙醇的体积比为多少
提示:任意比例。1 mol乙烯完全燃烧消耗3 mol O2,1 mol乙醇完全燃烧也消耗
3 mol O2,同温同压下气体体积比等于物质的量之比,所以乙烯和乙醇的混合气体V L,以任意比混合,完全燃烧均消耗3V L O2。
【针对训练】
常温常压下,乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃64 mL,与过量氧气混合并完全燃烧,恢复到原来的温度和压强,气体总体积缩小了112 mL,原混合烃中乙炔的体积分数为 (　　)
A.12.5%　　B.25%　　C.50%　　D.75%
【解析】选D。除去水蒸气,恢复到原来的温度和压强,则:
C2H6+O2===2CO2+3H2O　ΔV
1 3.5 　 2 2.5
C2H2+O2===2CO2+H2O　ΔV
1 2.5 　 2 1.5
C3H6+O2===3CO2+3H2O　ΔV
1 4.5 　 3 2.5
根据反应方程式可知,相同体积的C2H6和C3H6反应后体积缩小的量是相同的,故可将两者看成是一种物质,设C2H6和C3H6一共为x mL,C2H2为y mL,则:x+y=64,2.5x+1.5y=112,解得x=16,y=48,则原混合烃中乙炔的体积分数为×100%=75%。
【补偿训练】目前汽车主要使用燃料为汽油。“辛烷值”用来表示汽油的质量。异辛烷用作抗爆性优良的标准,辛烷值为100。正庚烷用作抗爆性低劣的标准,辛烷值为0。如图是异辛烷的球棍模型:
(1)1 mol异辛烷和1 mol正庚烷分别完全燃烧生成水和二氧化碳,消耗氧气的质量之差是________g。
(2)异辛烷的同分异构体有很多,其中一种同分异构体X,其一氯代物只有一种结构,则X的结构简式为________。
【解析】(1)1 mol异辛烷完全燃烧需消耗12.5 mol O2,1 mol正庚烷完全燃烧需消耗11 mol O2,两者耗氧量相差1.5 mol,质量为1.5 mol×32 g·mol-1=48 g;(2)异辛烷的同分异构体一氯代物只有一种结构,说明它的结构高度对称,且支链较多,只有一种H,结构为。
答案:(1)48　(2)
【课堂小结】
三言两语话重点
1.烷烃的性质
燃烧反应、卤代反应、分解反应
2.烯烃的性质
燃烧反应、加成反应、氧化反应、加聚反应
3.炔烃的性质
燃烧反应、加成反应、氧化反应、加聚反应
1.乙烯是石油炼制的重要产物,下列关于乙烯的说法错误的是 (　　)
A.乙烯是一种植物生长调节剂
B.乙烯分子中的六个原子在同一平面上
C.可用于生产聚乙烯塑料
D.乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色原理相同
【解析】选D。A.乙烯是一种植物生长调节剂,可以催熟,A正确;B.根据结构可知,乙烯分子中的六个原子在同一平面上,B正确;C.乙烯通过加聚反应可生产聚乙烯塑料,C正确;D.乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应,乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,褪色原理不同,D错误。
2.由乙烯推测丙烯的结构或性质,下列说法正确的是 (　　)
A.分子中3个碳原子在同一直线上
B.分子中所有原子都在同一平面上
C.与HCl加成只生成一种产物
D.能使酸性KMnO4溶液褪色
【解析】选D。
3.某液态烃和溴水发生加成反应生成2-甲基-2,3-二溴丁烷,则该烃是 (　　)
A.3-甲基-1-丁烯　　　 　 B.2-甲基-2-丁烯
C.2-甲基-1-丁烯 D.1-甲基-2-丁烯
【解析】选B。某液态烃和溴水发生加成反应生成2-甲基-2,3-二溴丁烷,故分子中含有1个碳碳双键,根据烯烃加成原理,双键中的一个键断开,结合Br原子生成2-甲基-2,3-二溴丁烷,采取倒推法相邻碳原子之间各去掉1个Br原子形成双键,故相应的烯烃为CH3—C(CH3)=CH2—CH3,名称为2-甲基-2-丁烯。
【补偿训练】
(2024·苏州高二检测)桶烯的结构如图所示,则下列有关说法一定正确的是 (　　)
A.0.1 mol桶烯完全燃烧需要消耗氧气22.4 L
B.桶烯在一定条件下能发生加成反应,不能发生加聚反应
C.桶烯的二氯取代产物只有3种
D.桶烯与苯乙烯(C6H5CH=CH2)互为同分异构体
【解析】选D。由桶烯的结构可知其分子式为C8H8,0.1 mol桶烯完全燃烧需要消耗氧气0.1 mol×(8+)=1 mol,但气体所处状况未知,无法确定其体积,A项错误;桶烯中含碳碳双键,能发生加成反应,也可以发生加聚反应,B项错误;给桶烯的碳原子编号,如图所示:,2个Cl原子的位置组合有①②、①③、①④、②③、②⑤、②⑥,共6种,C项错误;桶烯与苯乙烯(C6H5CH=CH2)的分子式均为C8H8,但结构不同,互为同分异构体,D项正确。
4.由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br,下列方法中最可行的是 (　　)
A.先与HBr加成后再与HCl加成
B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代
C.先与HCl加成后再与Br2加成
D.先与Cl2加成后再与HBr加成
【解析】选C。由乙炔CH≡CH制CH2Br—CHBrCl,分子中在乙炔的基础上又增加了一个H、两个Br、一个Cl,且两个溴原子分别在不同的C上,这四个原子只能以HCl和Br2形式发生加成反应,如果发生取代反应则产物有多种,故A、B、D不符合,C符合。
【补偿训练】利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程,其设计的模拟装置如图所示:
试回答下列问题:
(1)请写出C装置中生成CH2Cl2的化学方程式: _________________________。
(2)B装置有三种功能:①均匀混合气体;
②______________;③__________________。
(3)D装置的名称为__________,其作用是_________________。
(4)E装置中除盐酸外,还含有机物,从E中分离出盐酸的最佳方法为___(填字母)。
a.分液法　　b.蒸馏法　　c.结晶法
(5)1 mol CH4与Cl2发生取代反应,充分反应后生成的CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量依次增大0.1 mol,则参加反应的Cl2的物质的量为________。
(6)已知丁烷与氯气的取代反应的产物之一为C4H8Cl2,其有______种同分异构体。
【解析】(1)C 装置中生成 CH2Cl2 的反应是甲烷和氯气光照发生取代反应,反应的化学方程式:CH4+2Cl2CH2Cl2+2HCl;
(2)浓硫酸具有吸水性,因为甲烷和氯气中含有水蒸气,所以浓硫酸可干燥混合气体,还可以控制气流速度,能均匀混合气体;
(3)D 装置的名称为球形干燥管,其作用是防止倒吸;
(4)氯代物不易溶于水,而HCl极易溶于水,可以采用分液方法分离提纯,用于分液的仪器是分液漏斗,故选a;
(5)根据充分反应后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量依次增大0.1 mol,可以设其物质的量分别是0.1 mol、0.2 mol、0.3 mol、0.4 mol;四种有机取代物的物质的量之比为n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)=1∶2∶3∶4,发生取代反应时,一半的Cl进入HCl,消耗氯气的物质的量为0.1 mol+2×0.2 mol+3×0.3 mol+4×0.4 mol=3 mol;
(6)C4H8Cl2的同分异构体可以采取“定一移一”法　　,由图可知C4H8Cl2共有9种同分异构体。
答案:(1)CH4+2Cl2CH2Cl2+2HCl
(2)控制气流速率　干燥混合气体　(3)球形干燥管　防止倒吸　(4)a　(5)3 mol　(6)9专题3　石油化工的基础物质——烃
第一单元　脂肪烃的性质及应用
第1课时　脂肪烃的性质
【课程标准】
1.认识脂肪烃的结构与分类,能写出典型代表物的结构简式、名称。
2.能通过实验等方法认识脂肪烃典型代表物的主要性质。
3.能列举实例说明脂肪烃基本反应的具体应用。
【素养目标】
1.通过宏观实验认识脂肪烃的性质,结合脂肪烃的分子结构,从微观化学键的变化理解脂肪烃性质的本质。(宏观辨识与微观探析)
2.通过脂肪烃性质中化学键的变化,分析反应机理,建立认知模型,并能运用模型判断、说明和预测其他脂肪烃类物质的化学性质。(证据推理与模型认知)
一、烃的分类
1.烃可以分为 和 。 一定不含苯环, 一定含有苯环。
2.含有双键或三键等不饱和键的脂肪烃称为 ,简称 ;不含不饱和键的脂肪烃称为 ,简称 。
二、烷烃的性质
1.物理性质
(1)常温常压下的状态:碳原子数≤4的烷烃为 ,其他为 (注意:新戊烷常温下为气态)。
(2)熔、沸点:随着分子中碳原子数的增加,烷烃的熔、沸点逐渐 ;相同碳原子数时,支链越多,熔、沸点 。
2.化学性质
(1)氧化反应:
烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O,燃烧通式为
。
(2)卤代反应
①定义:烷烃中的氢原子被卤素原子取代,生成卤代烃,并放出卤化氢的反应称为卤代反应。
②反应物及条件:反应物为气态卤素单质和烷烃,反应条件为 。
③丙烷与氯气的卤代反应:
三、烯烃的性质
1.结构特点
烯烃分子结构中含有 ,乙烯是最简单的烯烃。
2.化学性质
(1)氧化反应:
①能使酸性KMnO4溶液褪色,常用于的检验。
②燃烧:火焰明亮,并伴有黑烟,其燃烧通式为
。
(2)加成反应:
①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如:
CH2=CH2+HCl
CH2=CH2+H2O 。
②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时,通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”,例如丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷:
CH2=CH—CH3+HBr 。
四、炔烃的性质
1.结构特点
是最简单的炔烃,其结构式为 ,分子中4个原子在 上,结构特征是含有 。
2.化学性质
(1)氧化反应 :
能使KMnO4溶液褪色;在空气中燃烧火焰明亮,并伴有浓烈黑烟。乙炔燃烧的化学方程式: 。
(2)加成反应:
①与Br2加成:
CH≡CH+Br2
CH≡CH+2Br2
②与H2加成:
CH≡CH+H2
CH≡CH+2H2
③与HCl加成:
④与H2O反应(制乙醛):
3.加聚反应
(1)由许多 相互 生成高分子化合物的反应称为加聚反应。
(2)用以形成高分子化合物的小分子称为 ;高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为 ;链节的数目称为 。
氯乙烯的加聚反应: 。
(3)应用:加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一,如聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料。
【知识点一】烷烃的性质
1.烷烃的性质:
(1)物理性质:
碳原子数≤4的烷烃为气态(新戊烷常温下为气态);熔、沸点随碳原子数的增加而升高,相同碳原子数的烷烃,随支链的增多而降低。
(2)化学性质:
①可燃性(空气中燃烧):CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
②卤代反应(烷烃与卤素单质的取代反应)
反应的条件 光照
反应物状态 卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)而不是其水溶液
反应的特点 氢原子被卤素原子逐步取代,多步反应同时进行
反应产物 混合物(多种卤代烃),不适宜制备卤代烃
定量关系 n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+…=n(HX)
③分解反应(石油裂化)
2.同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互称为同系物。
规律方法　“四同”比较
项目 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素
定义 结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物 分子式相同,结构不同的化合物 同种元素组成的不同单质 质子数相同,中子数不同的原子
结构 相似 不同 不同 电子排布相同,原子核结构不同
对象 化合物 化合物 单质 原子(核素)
性质 物理性质不同,化学性质相似 物理性质不同,化学性质不一定相同 物理性质不同 物理性质不同,化学性质相同
例子 CH4和 CH3CH3 丙烯和环丙烷 O2和O3 H和H
【合作探究】
(思维升华)丁烷、戊烷、己烷的同分异构体分别有几种 (宏观辨识与微观探析)
【典例引导】
【典例】甲烷是天然气的主要成分,是一种高效、低耗、污染小的清洁能源。下列有关甲烷的说法正确的是 (　　)
①甲烷是一种正四面体结构的分子
②物质的量之比为1∶1的甲烷与氯气发生取代反应时,生成物只有CH3Cl和HCl
③0.5 mol甲烷完全燃烧时消耗氧气最多为1 mol
④1 mol甲烷全部生成CCl4,最多消耗2 mol氯气
A.①②　　B.③④　　C.①③　　D.②④
[母题追问]
(1)在甲烷和氯气的取代反应中,产物的物质的量最多的是什么
(2)甲烷和氯气的取代反应中,HCl和氯代甲烷之间存在什么关系
【针对训练】
在光照条件下,将1 mol CH4与Cl2完全反应,得到等物质的量的4种有机取代物,则消耗Cl2物质的量为 (　　)
A.2.5 mol　　　　 B.2 mol
C.1 mol D.10 mol
【补偿训练】城市居民使用的管道气体燃料中,有天然气(主要成分是CH4)和“煤气”(主要成分是CO和H2)。它们的燃烧反应化学方程式如下:
CH4+2O2CO2+2H2O
2CO+O22CO2
2H2+O22H2O
试判断:
(1)燃烧相同体积的管道煤气和天然气,消耗氧气体积较大的是哪种
(2)适用于管道煤气的灶具在改为用于天然气时,需将进风口改大还是改小,如不改造进风口,可能产生什么不良后果
(3)管道煤气中除了CO和H2外,还含有少量的甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等气态烃,试根据它们的物理性质解释在严冬管道煤气有时会出现火焰变小或断续现象的原因。
【知识点二】烷烃、烯烃和炔烃结构与性质的比较
烷烃、烯烃、炔烃的比较
类别 烷烃 烯烃 炔烃
分子结构特点 全部为单键,饱和链烃 含有,不饱和链烃 含有—C≡C—, 不饱和链烃
化学活动性 稳定 活泼 活泼
取代反应 光卤代 - -
加成反应 - 能与H2、X2、H2O等发生加成反应 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
加聚反应 不能发生 能发生 能发生
氧化反应 酸性 KMnO4溶液不褪色 酸性 KMnO4溶液褪色 酸性 KMnO4溶 液褪色
燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,带黑烟 燃烧火焰很明亮,带浓烟
鉴别 溴水不褪色,酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色,酸性KMnO4溶液褪色 溴水褪色,酸性 KMnO4溶 液褪色
【合作探究】
(思维升华)乙炔和乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,聚乙炔与聚乙烯是否都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (宏观辨识与微观探析)
【典例引导】
【典例1】下列关于的说法不正确的是 (　　)
A.最多有5个碳原子在同一直线上
B.7个碳原子在同一直线上
C.最多有11个碳原子在同一平面上
D.最多有19个原子在同一平面上
[解题指南](1)碳原子以4个单键与相同(或不同)的原子或基团连接时,所有原子肯定不共面。
(2)掌握有机物基本空间结构。
【典例2】鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是 (　　)
A.通入溴水中,观察溴水是否褪色
B.通入酸化的高锰酸钾溶液中,观察颜色是否变化
C.点燃,检验燃烧产物
D.点燃,观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
【针对训练】
轴烯(Radialene)是一类独特的环状烯烃,其环上每一个碳原子都接有一个双键,含n元环的轴烯可以表示为[n]轴烯,如图是三种简单的轴烯。
(1)[3]轴烯的分子式为________。
(2)[3]轴烯、[4]轴烯、[5]轴烯______(填“是”或“不是”)同系物。
(3)[4]轴烯分子中所有原子________(填“一定”或“不一定”)共平面。
(4)[5]轴烯的一氯代物共有________种。
(5)[3]轴烯与足量H2反应所得产物的二氯代物有________种。
【补偿训练】在适宜条件下,三分子乙炔能聚合成一分子苯。但苯的产量不高,副产物又多。如果利用钯等过渡金属的化合物作催化剂,乙炔和其他炔烃可以顺利生成苯及其衍生物。
在Ni(CN)2,80~120 ℃,1.5 MPa条件下,4分子乙炔聚合主要生成环辛四烯。
请分别写出由乙炔聚合成苯和环辛四烯的化学方程式。
【知识点三】烃的燃烧规律
1.等物质的量的烃CxHy完全燃烧时,消耗氧气的量决定于“x+”的值,此值越大,耗氧量越多。
2.等质量的烃完全燃烧时,消耗氧气的量决定于CxHy中的值,此值越大,耗氧量越多。
3.若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2,则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
4.等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
5.气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O。
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O
当H2O为气态时(>100 ℃),1 mol气态烃燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况:
当y=4时,ΔV=0,反应后气体总体积不变,常温常压下呈气态的烃中,只有甲烷、乙烯、丙炔;
当y>4时,ΔV=-1,反应后气体总体积增大;
当y<4时,ΔV=-1,反应后气体总体积减小。
【合作探究】
(思维升华)等质量的CH4、C2H6、C3H8、C4H10完全燃烧时耗氧量最大的是哪种 (宏观辨识与微观探析)
【典例引导】
【典例】下列说法正确的是 (　　)
A.某有机物燃烧只生成CO2和H2O,二者物质的量相等,此有机物的组成为CnH2n
B.相同物质的量的烃,完全燃烧,生成的CO2越多,说明烃中的碳元素的含量越大
C.某气态烃CxHy与足量O2恰好完全反应,如果反应前后气体体积不变(温度>100 ℃),则y=4;若体积减小,则y>4;反之,则y<4
D.一定条件,完全燃烧14 g含氧质量分数为a的乙烯、乙醛混合气体,生成水的质量为18(1-a)g
[解题指南]解答本题注意以下两点:
(1)烃燃烧时耗氧量:等质量的烃完全燃烧,烃中含氢量越高(或含碳量越低),耗氧量越高。
(2)烃燃烧后体积变化:烃完全燃烧后(温度高于100 ℃),气体体积变化取决于氢原子数。
[母题追问]一定温度下,乙烯和乙醇的混合气体V L,完全燃烧,消耗相同状态下的O2 3V L,则混合气体中乙烯和乙醇的体积比为多少
【针对训练】
常温常压下,乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃64 mL,与过量氧气混合并完全燃烧,恢复到原来的温度和压强,气体总体积缩小了112 mL,原混合烃中乙炔的体积分数为 (　　)
A.12.5%　　B.25%　　C.50%　　D.75%
【补偿训练】目前汽车主要使用燃料为汽油。“辛烷值”用来表示汽油的质量。异辛烷用作抗爆性优良的标准,辛烷值为100。正庚烷用作抗爆性低劣的标准,辛烷值为0。如图是异辛烷的球棍模型:
(1)1 mol异辛烷和1 mol正庚烷分别完全燃烧生成水和二氧化碳,消耗氧气的质量之差是________g。
(2)异辛烷的同分异构体有很多,其中一种同分异构体X,其一氯代物只有一种结构,则X的结构简式为________。
【课堂小结】
三言两语话重点
1.烷烃的性质
燃烧反应、卤代反应、分解反应
2.烯烃的性质
燃烧反应、加成反应、氧化反应、加聚反应
3.炔烃的性质
燃烧反应、加成反应、氧化反应、加聚反应
1.乙烯是石油炼制的重要产物,下列关于乙烯的说法错误的是 (　　)
A.乙烯是一种植物生长调节剂
B.乙烯分子中的六个原子在同一平面上
C.可用于生产聚乙烯塑料
D.乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色原理相同
2.由乙烯推测丙烯的结构或性质,下列说法正确的是 (　　)
A.分子中3个碳原子在同一直线上
B.分子中所有原子都在同一平面上
C.与HCl加成只生成一种产物
D.能使酸性KMnO4溶液褪色
3.某液态烃和溴水发生加成反应生成2-甲基-2,3-二溴丁烷,则该烃是 (　　)
A.3-甲基-1-丁烯　　　 　 B.2-甲基-2-丁烯
C.2-甲基-1-丁烯 D.1-甲基-2-丁烯
【补偿训练】
(2024·苏州高二检测)桶烯的结构如图所示,则下列有关说法一定正确的是 (　　)
A.0.1 mol桶烯完全燃烧需要消耗氧气22.4 L
B.桶烯在一定条件下能发生加成反应,不能发生加聚反应
C.桶烯的二氯取代产物只有3种
D.桶烯与苯乙烯(C6H5CH=CH2)互为同分异构体
4.由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br,下列方法中最可行的是 (　　)
A.先与HBr加成后再与HCl加成
B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代
C.先与HCl加成后再与Br2加成
D.先与Cl2加成后再与HBr加成
【补偿训练】利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程,其设计的模拟装置如图所示:
试回答下列问题:
(1)请写出C装置中生成CH2Cl2的化学方程式: _________________________。
(2)B装置有三种功能:①均匀混合气体;
②______________;③__________________。
(3)D装置的名称为__________,其作用是_________________。
(4)E装置中除盐酸外,还含有机物,从E中分离出盐酸的最佳方法为___(填字母)。
a.分液法　　b.蒸馏法　　c.结晶法
(5)1 mol CH4与Cl2发生取代反应,充分反应后生成的CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量依次增大0.1 mol,则参加反应的Cl2的物质的量为________。
(6)已知丁烷与氯气的取代反应的产物之一为C4H8Cl2,其有______种同分异构体。

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