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第3课时　酚的性质及应用
【课程标准】
1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.认识取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
【素养目标】
1.通过宏观实验认识苯酚的性质,结合苯酚的分子结构,从微观化学键的变化理解苯酚性质的本质。(宏观辨识与微观探析)
2.通过苯酚和苯、苯酚和乙醇的结构和性质的比较,认知有机物分子中基团之间的相互影响,并建立认知和分析模型。(证据推理与模型认知)
一、酚的组成与结构
1.酚
2.苯酚的组成与结构
分子式:C6H6O;
结构简式:、或C6H5OH;
结构特点:苯环上一个氢原子被羟基取代。
二、苯酚的性质
1.物理性质
2.化学性质
(1)弱酸性:酸性:碳酸>苯酚。
(2)取代反应(与溴反应)
化学方程式:
(3)显色反应:FeCl3能与苯酚反应,使溶液显紫色。
自主探索
(1)实验室盛装苯酚的试剂瓶上应贴的标签是什么 在实验室里使用苯酚时,若不小心沾到皮肤上,最好用哪些试剂清洗
提示:应该贴有毒、腐蚀性标签。可以先用酒精清洗,再用水冲洗。
(2)(教材二次开发)向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳或足量二氧化碳,得到的产物相同吗
提示:相同,均为苯酚和碳酸氢钠。原因是酸性:碳酸>苯酚>碳酸氢根。
三、酚的应用及危害
1.苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,会对皮肤产生强烈的灼烧。如果不慎将苯酚沾到皮肤上,应立即用酒精清洗,再用水冲洗。
2.含酚废水处理:采用萃取、活性炭吸附等物理方法;或采用氧化和微生物处理等方法,或氧化分解等。
3.应用:重要的化工原料,制造酚醛树脂、环氧树脂等,可作防腐剂和消毒剂。如甲酚的肥皂溶液俗称“来苏儿”,是医院常用的杀菌剂。
【知识点一】脂肪醇、芳香醇和酚的比较
1.脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH
官能团 醇羟基 (—OH) 酚羟基 (—OH)
结构特点 —OH与链烃基中饱和碳原子相连 —OH与苯环侧链上的饱和碳原子相连 —OH与苯环直接相连
化学 性质 共性 (1)与钠反应(2)取代反应(3)氧化反应
— 加成反应(苯环的加成)
异性 (1)酯化反应(2)消去反应(部分不能) (1)弱酸性 (2)显色反应
2.醇与酚性质对比的注意点
(1)醇与酚所含的官能团都为—OH,但醇羟基所连的烃基为链烃基,酚羟基连的为苯环,决定两者化学性质有不同之处。
(2)醇和酚都能与金属钠反应放出H2,但由于苯环的存在,使苯酚中O—H键易断裂,呈现弱酸性,与NaOH能反应生成,醇与NaOH不反应。
(3)由于苯环的存在,C—O不易断裂,酚对外不提供—OH,但醇中的—OH能参与反应,醇能发生消去反应,酚不发生消去反应。醇中的—OH可被—X取代,酚不可取代。
　误区警示　(1)不能利用氢氧化钠溶液鉴别乙醇和苯酚,因为都没有明显现象。
(2)苯酚中连有羟基的碳原子的邻位碳原子上虽然连有氢原子,但苯酚不能发生消去反应。
(3)浓溴水与酚可以发生取代反应。要注意取代反应中量的关系和溴原子取代的位置。通常情况下,溴原子取代的是酚羟基邻对位上的氢原子,且每取代1 mol氢原子需要1 mol溴分子。例如1 mol对甲基苯酚()与足量浓溴水发生取代反应,需要消耗2 mol Br2。
【合作探究】
(情境应用)请推测苯酚能与碳酸钠反应吗 若反应,会有二氧化碳气体放出吗 (科学探究与创新意识)
提示:由于酸性H2CO3>C6H5OH>HC ,所以苯酚能与碳酸钠反应但不会有二氧化碳气体放出,化学方程式为+Na2CO3+NaHCO3。
【典例引导】
【典例】甲、乙、丙三种有机物的结构简式如图所示,下列说法正确的是 (　　)
A.乙能使溴水褪色,且存在顺反异构体
B.甲能与浓溴水反应,发生的化学反应属于加成反应
C.甲、乙、丙都能发生加成反应、取代反应,但是甲不能发生氧化反应
D.甲和丙不属于同系物,可用过量的饱和溴水鉴别
[思维建模]解答本类试题思维流程如下:
【解析】选D。 乙中含碳碳双键,能与溴发生加成反应,使溴水褪色,乙中碳碳双键中有一个C原子连接相同的H原子,则不存在顺反异构,故A错误;甲能与浓溴水发生取代反应,故B错误;苯环、碳碳双键都可发生加成反应,含有苯环可发生取代反应,但是甲可以被氧化,故C错误;甲中官能团为酚羟基和羧基,丙中官能团为醇羟基,两者结构不相似,不属于同系物,甲含酚羟基,丙中不含酚羟基,可用过量饱和溴水鉴别甲和丙,故D正确。
[母题追问]
(1)1 mol甲与足量的饱和溴水反应,最多消耗Br2的物质的量为多少
提示:2 mol。羟基使苯环上邻位和对位氢原子容易发生取代反应,甲中只有1个邻位氢原子和1个对位氢原子。
(2)三种物质能与氢气发生加成反应吗 若能,消耗氢气的物质的量之比是多少
提示:都能。苯环和碳碳双键都能与氢气发生加成反应,三种物质消耗氢气的物质的量之比是3∶4∶3。
　规律方法　检验酚羟基存在的方法
(1)与过量的浓溴水反应产生白色沉淀(2,4,6-三溴苯酚)。
(2)滴加氯化铁溶液会显紫色。
【针对训练】
(2024·南通高二检测)化合物X是一种药物中间体,下列说法不正确的是 (　　)
A.可与FeCl3溶液发生显色反应
B.X分子存在顺反异构
C.1 mol X最多可消耗2 mol NaHCO3
D.1 mol X与足量的溴水反应,最多可消耗3 mol Br2
【解析】选C。该化合物有酚羟基,酚羟基可与FeCl3溶液发生显色反应,A正确;X分子存在碳碳双键,每个碳原子上连有不同的原子或基团,X分子存在顺反异构,B正确;X分子含有一个羧基,羧基能与NaHCO3反应,酚羟基不能与NaHCO3反应,1 mol X最多可消耗1 mol NaHCO3,C错误;X中酚羟基的两个邻位氢能与溴水发生取代反应,碳碳双键能与溴水发生加成反应,故1 mol X与足量的溴水反应,最多可消耗3 mol Br2,D正确。
【知识点二】有机物分子中基团的相互影响
1.苯、甲苯、苯酚的比较
类别 苯 甲苯 苯酚
氧化 反应 不被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常温下在空气中被O2氧化,呈粉红色
取 代 反 应 溴的 状态 液溴 液溴 浓溴水
条件 催化剂 催化剂 无催化剂
产物 甲苯的邻、对两种一溴代物
特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼,易被取代
与H2 加成 条件 催化剂、加热
结论 都含苯环,故都可发生加成反应
2.有机物分子中“基团”的相互影响
【合作探究】
(情境应用)通过哪些实验可以证明苯酚和浓溴水的反应是取代反应而不是加成反应呢 (说明1种方法即可,不用描述具体的操作步骤)(科学探究与创新意识)
提示:方法一:可以通过测反应前后的pH的方法,如果是取代反应会生成溴化氢,溶液酸性增强。
方法二:可以通过测反应前后的导电性变化,如果是取代反应,产物溴化氢是强电解质,导电性增强。
【针对训练】
甲苯中的侧链甲基或苯酚中的羟基对苯环上的碳氢键的化学活泼性具有较大影响,下列关于甲苯或苯酚的实验事实,能说明侧链或羟基对苯环有影响的是 (　　)
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT
C.苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应
D.苯酚具有酸性,能与碳酸钠溶液发生反应
[解题指南]解答本题时根据图示流程分析基团间的相互影响:
【解析】选B。甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯环对侧链有影响,A错误;甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应,但产物不同,说明侧链对苯环有影响,使苯环变得活泼,更容易发生取代反应,B正确;苯酚发生显色反应与苯环上的氢原子无关,不能说明羟基对苯环有影响,C错误;苯酚具有酸性,说明苯环对羟基有影响,D错误。
　[母题追问]
验证饱和溴水分别与苯酚、苯是否反应(见下图)。
(1)该实验是为了证明哪些基团之间的影响
提示:该实验是为了证明羟基对苯环的影响。
(2)学生乙也做了该实验。当他把溴水滴加到苯酚溶液中,立即有白色浑浊出现,但是振荡后,溶液又澄清了,为什么 你认为为了得到理想的实验结果,除了操作正确外,还应对试剂有哪些要求
提示:白色沉淀消失是因为生成的三溴苯酚溶于苯酚。该实验生成的三溴苯酚会溶于苯酚,所以该实验对试剂的要求是尽量选用稀的苯酚溶液,尽量采用饱和的溴水。
【补偿训练】羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 (　　)
A.①③　　　　　　B.只有②
C.②和③ D.全部
【解析】选B。①苯环影响羟基,使羟基中的氢活泼性增强,能够与金属钠发生置换反应生成氢气,不符合题意;②羟基影响苯环,使苯环中邻对位上的氢活泼性增强,易被溴原子取代生成2,4,6-三溴苯酚,符合题意; ③苯环影响羟基,使羟基中的氢活泼性增强,能够微弱电离出氢离子,与碱发生中和反应,不符合题意。
【课堂小结】
三言两语话重点
苯酚性质的化学方程式
1.弱酸性:
2.取代反应
1.有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述错误的是 (　　)
A.苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能,说明苯环活化了羟基
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能,说明甲基活化了苯环
C.苯酚能与浓溴水反应而苯不能,说明羟基活化了苯环
D.甲苯比苯更容易发生硝化反应,说明甲基活化了苯环
【解析】选B。在苯酚中,由于苯环对—OH的影响,酚羟基具有酸性,对比乙醇,虽含有—OH,但不具有酸性,能说明苯环活化了羟基,A正确;苯环影响甲基,甲苯易被酸性高锰酸钾溶液氧化,而甲烷则不能,说明苯环活化了甲基,B错误;酚羟基影响苯环,苯环上H变活泼,则苯酚与浓溴水直接就可反应,而苯与浓溴水不反应,说明羟基活化了苯环,C正确;甲基影响苯环,苯环上H变活泼,则甲苯比苯更容易发生硝化反应,说明甲基活化了苯环,D正确。
2.下列实验中,能证明苯酚的酸性极弱的是 (　　)
A.跟氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠
B.跟FeCl3溶液作用显紫色
C.二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚
D.常温下苯酚在水中溶解度不大
【解析】选C。苯酚能够跟氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠,说明苯酚可能具有酸性,A不符合题意;苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,不能证明苯酚的酸性,B不符合题意;二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚,说明苯酚的酸性比碳酸弱,C符合题意;在水中的溶解度与酸性无关,D不符合题意。
【补偿训练】1.(2024·南京师大附中高二检测)某化工厂的废液含有乙醇、苯酚、乙酸和二氯甲烷,该工厂设计回收方案如下:
已知:卤代烷烃与NaOH的水溶液共热时会发生取代反应生成醇和盐。
下列说法错误的是 (　　)
A.试剂a选择Na2CO3溶液比NaOH溶液更合适
B.回收物1、2分别是二氯甲烷、乙醇
C.试剂b为CO2,试剂c为稀硫酸
D.操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为蒸馏
【解析】选D。废液含有乙醇、苯酚、乙酸和二氯甲烷,加入碳酸钠溶液,和苯酚、乙酸反应转化为盐,蒸馏分离出沸点不同的乙醇、二氯甲烷;溶液通入二氧化碳和苯酚钠反应生成苯酚(苯酚溶于水形成乳浊液),分液分离;乙酸钠溶液中加入稀硫酸酸化蒸馏出乙酸。氢氧化钠溶液会与二氯甲烷反应,故试剂a选择Na2CO3溶液比NaOH溶液更合适,A正确;乙醇沸点高于二氯甲烷,回收物1、2分别是二氯甲烷、乙醇,B正确;由分析可知,试剂b为CO2,试剂c为稀硫酸,C正确;由分析可知,Ⅱ为分液操作,D错误。
2.事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中,这种相互影响、相互制约同样存在。例如:
下列性质不能说明基团之间相互影响的是 (　　)
A.②用浓溴水而①用液溴;①需用催化剂而②不需用
B.②生成三溴取代产物而①只生成一溴取代产物
C.CH3CH2OH无明显酸性,而显弱酸性
D.乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯酚不能
【解析】选D。苯酚中由于受到羟基的影响,苯环上羟基邻位和对位上的氢原子更容易被卤素原子取代,故A和B都能说明基团之间相互影响;由于苯环对羟基的影响,使酚羟基上的氢原子比醇羟基上的氢原子活泼,能电离出氢离子,故C能说明基团之间相互影响;乙醇和苯酚都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D不能说明基团之间相互影响。
3.(2024·南京师范大学附属中学高二期中)从茶叶中提取的茶多酚具有抗氧化、降压降脂、抗炎抑菌、抗血凝、增强免疫机能等功能,在茶多酚总量中,儿茶素类化合物占60%~80%,一种儿茶素衍生物M的结构如图所示。下列说法不正确的是 (　　)
A.M可能易溶于热水
B.M分子中有3个手性碳原子
C.M中的酚羟基易被氧化
D.1 mol M与足量浓溴水反应消耗6 mol Br2
【解析】选B。M分子中含有羟基数较多,可能易溶于热水,A正确;分子中有2个手性碳原子(*标出),B错误;酚羟基易被氧化,C正确;酚羟基的邻位、对位易与溴发生取代反应,1 mol M与足量浓溴水反应消耗6 mol Br2,D正确。
4.胡椒酚是植物挥发油的成分之一,植物来源有木兰科植物八角茴香果实,具有抗菌、解痉、镇静及升高白细胞的作用。胡椒酚的结构简式为。
(1)胡椒酚的分子式为________。
(2)胡椒酚所含官能团的名称为______________。
(3)1 mol胡椒酚最多可与________mol H2发生反应,最多与________mol Br2发生反应。
【解析】(1)根据胡椒酚的结构简式,其分子式为C9H10O。(2)胡椒酚所含官能团为、—OH,名称为碳碳双键、羟基。(3)1 mol胡椒酚含有1 mol苯环、1 mol碳碳双键,最多能与4 mol氢气发生加成反应,1 mol胡椒酚中酚羟基相连碳原子的邻位碳原子上氢原子可与溴发生取代反应,碳碳双键可与溴发生加成反应,最多消耗3 mol Br2。
答案:(1)C9H10O　(2)碳碳双键、羟基　(3)4　3第3课时　酚的性质及应用
【课程标准】
1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.认识取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
【素养目标】
1.通过宏观实验认识苯酚的性质,结合苯酚的分子结构,从微观化学键的变化理解苯酚性质的本质。(宏观辨识与微观探析)
2.通过苯酚和苯、苯酚和乙醇的结构和性质的比较,认知有机物分子中基团之间的相互影响,并建立认知和分析模型。(证据推理与模型认知)
一、酚的组成与结构
1.酚
2.苯酚的组成与结构
分子式: ;
结构简式: 、 或C6H5OH;
结构特点:苯环上一个氢原子被 取代。
二、苯酚的性质
1.物理性质
2.化学性质
(1)弱酸性:酸性:碳酸 苯酚。
(2)取代反应(与溴反应)
化学方程式:
(3)显色反应:FeCl3能与苯酚反应,使溶液显 色。
自主探索
(1)实验室盛装苯酚的试剂瓶上应贴的标签是什么 在实验室里使用苯酚时,若不小心沾到皮肤上,最好用哪些试剂清洗
(2)(教材二次开发)向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳或足量二氧化碳,得到的产物相同吗
三、酚的应用及危害
1.苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的 性,会对皮肤产生强烈的 。如果不慎将苯酚沾到皮肤上,应立即用 清洗,再用 冲洗。
2.含酚废水处理:采用 、 等物理方法;或采用氧化和微生物处理等方法,或氧化分解等。
3.应用:重要的化工原料,制造酚醛树脂、环氧树脂等,可作防腐剂和消毒剂。如 俗称“来苏儿”,是医院常用的杀菌剂。
【知识点一】脂肪醇、芳香醇和酚的比较
1.脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH
官能团 醇羟基 (—OH) 酚羟基 (—OH)
结构特点 —OH与链烃基中饱和碳原子相连 —OH与苯环侧链上的饱和碳原子相连 —OH与苯环直接相连
化学 性质 共性 (1)与钠反应(2)取代反应(3)氧化反应
— 加成反应(苯环的加成)
异性 (1)酯化反应(2)消去反应(部分不能) (1)弱酸性 (2)显色反应
2.醇与酚性质对比的注意点
(1)醇与酚所含的官能团都为—OH,但醇羟基所连的烃基为链烃基,酚羟基连的为苯环,决定两者化学性质有不同之处。
(2)醇和酚都能与金属钠反应放出H2,但由于苯环的存在,使苯酚中O—H键易断裂,呈现弱酸性,与NaOH能反应生成,醇与NaOH不反应。
(3)由于苯环的存在,C—O不易断裂,酚对外不提供—OH,但醇中的—OH能参与反应,醇能发生消去反应,酚不发生消去反应。醇中的—OH可被—X取代,酚不可取代。
　误区警示　(1)不能利用氢氧化钠溶液鉴别乙醇和苯酚,因为都没有明显现象。
(2)苯酚中连有羟基的碳原子的邻位碳原子上虽然连有氢原子,但苯酚不能发生消去反应。
(3)浓溴水与酚可以发生取代反应。要注意取代反应中量的关系和溴原子取代的位置。通常情况下,溴原子取代的是酚羟基邻对位上的氢原子,且每取代1 mol氢原子需要1 mol溴分子。例如1 mol对甲基苯酚()与足量浓溴水发生取代反应,需要消耗2 mol Br2。
【合作探究】
(情境应用)请推测苯酚能与碳酸钠反应吗 若反应,会有二氧化碳气体放出吗 (科学探究与创新意识)
【典例引导】
【典例】甲、乙、丙三种有机物的结构简式如图所示,下列说法正确的是 (　　)
A.乙能使溴水褪色,且存在顺反异构体
B.甲能与浓溴水反应,发生的化学反应属于加成反应
C.甲、乙、丙都能发生加成反应、取代反应,但是甲不能发生氧化反应
D.甲和丙不属于同系物,可用过量的饱和溴水鉴别
[思维建模]解答本类试题思维流程如下:
[母题追问]
(1)1 mol甲与足量的饱和溴水反应,最多消耗Br2的物质的量为多少
(2)三种物质能与氢气发生加成反应吗 若能,消耗氢气的物质的量之比是多少
　规律方法　检验酚羟基存在的方法
(1)与过量的浓溴水反应产生白色沉淀(2,4,6-三溴苯酚)。
(2)滴加氯化铁溶液会显紫色。
【针对训练】
(2024·南通高二检测)化合物X是一种药物中间体,下列说法不正确的是 (　　)
A.可与FeCl3溶液发生显色反应
B.X分子存在顺反异构
C.1 mol X最多可消耗2 mol NaHCO3
D.1 mol X与足量的溴水反应,最多可消耗3 mol Br2
【知识点二】有机物分子中基团的相互影响
1.苯、甲苯、苯酚的比较
类别 苯 甲苯 苯酚
氧化 反应 不被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常温下在空气中被O2氧化,呈粉红色
取 代 反 应 溴的 状态 液溴 液溴 浓溴水
条件 催化剂 催化剂 无催化剂
产物 甲苯的邻、对两种一溴代物
特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼,易被取代
与H2 加成 条件 催化剂、加热
结论 都含苯环,故都可发生加成反应
2.有机物分子中“基团”的相互影响
【合作探究】
(情境应用)通过哪些实验可以证明苯酚和浓溴水的反应是取代反应而不是加成反应呢 (说明1种方法即可,不用描述具体的操作步骤)(科学探究与创新意识)
提示:方法一:可以通过测反应前后的pH的方法,如果是取代反应会生成溴化氢,溶液酸性增强。
方法二:可以通过测反应前后的导电性变化,如果是取代反应,产物溴化氢是强电解质,导电性增强。
【针对训练】
甲苯中的侧链甲基或苯酚中的羟基对苯环上的碳氢键的化学活泼性具有较大影响,下列关于甲苯或苯酚的实验事实,能说明侧链或羟基对苯环有影响的是 (　　)
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT
C.苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应
D.苯酚具有酸性,能与碳酸钠溶液发生反应
[解题指南]解答本题时根据图示流程分析基团间的相互影响:
　[母题追问]
验证饱和溴水分别与苯酚、苯是否反应(见下图)。
(1)该实验是为了证明哪些基团之间的影响
(2)学生乙也做了该实验。当他把溴水滴加到苯酚溶液中,立即有白色浑浊出现,但是振荡后,溶液又澄清了,为什么 你认为为了得到理想的实验结果,除了操作正确外,还应对试剂有哪些要求
【补偿训练】羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 (　　)
A.①③　　　　　　B.只有②
C.②和③ D.全部
【课堂小结】
三言两语话重点
苯酚性质的化学方程式
1.弱酸性:
2.取代反应
1.有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述错误的是 (　　)
A.苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能,说明苯环活化了羟基
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能,说明甲基活化了苯环
C.苯酚能与浓溴水反应而苯不能,说明羟基活化了苯环
D.甲苯比苯更容易发生硝化反应,说明甲基活化了苯环
2.下列实验中,能证明苯酚的酸性极弱的是 (　　)
A.跟氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠
B.跟FeCl3溶液作用显紫色
C.二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚
D.常温下苯酚在水中溶解度不大
【补偿训练】1.(2024·南京师大附中高二检测)某化工厂的废液含有乙醇、苯酚、乙酸和二氯甲烷,该工厂设计回收方案如下:
已知:卤代烷烃与NaOH的水溶液共热时会发生取代反应生成醇和盐。
下列说法错误的是 (　　)
A.试剂a选择Na2CO3溶液比NaOH溶液更合适
B.回收物1、2分别是二氯甲烷、乙醇
C.试剂b为CO2,试剂c为稀硫酸
D.操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为蒸馏
2.事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中,这种相互影响、相互制约同样存在。例如:
下列性质不能说明基团之间相互影响的是 (　　)
A.②用浓溴水而①用液溴;①需用催化剂而②不需用
B.②生成三溴取代产物而①只生成一溴取代产物
C.CH3CH2OH无明显酸性,而显弱酸性
D.乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯酚不能
3.(2024·南京师范大学附属中学高二期中)从茶叶中提取的茶多酚具有抗氧化、降压降脂、抗炎抑菌、抗血凝、增强免疫机能等功能,在茶多酚总量中,儿茶素类化合物占60%~80%,一种儿茶素衍生物M的结构如图所示。下列说法不正确的是 (　　)
A.M可能易溶于热水
B.M分子中有3个手性碳原子
C.M中的酚羟基易被氧化
D.1 mol M与足量浓溴水反应消耗6 mol Br2
4.胡椒酚是植物挥发油的成分之一,植物来源有木兰科植物八角茴香果实,具有抗菌、解痉、镇静及升高白细胞的作用。胡椒酚的结构简式为。
(1)胡椒酚的分子式为________。
(2)胡椒酚所含官能团的名称为______________。
(3)1 mol胡椒酚最多可与________mol H2发生反应,最多与________mol Br2发生反应。

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