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专题4　生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
第一单元　醇和酚
第1课时　醇的结构和性质
【课程标准】
1.认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.认识取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
【素养目标】
1.通过宏观实验认识乙醇的性质,结合乙醇的分子结构,从微观化学键的变化理解乙醇性质的本质。(宏观辨识与微观探析)
2.从乙醇性质出发,依据探究目的,改进实验装置,优化探究方案,运用化学实验对乙醇的性质进行探究。(科学探究与创新意识)
3.通过乙醇性质中化学键的变化,认知反应机理,建立认知模型,并能运用模型判断、说明和预测其他醇类物质的化学性质。(证据推理与模型认知)
一、醇的结构
1.醇的概念
烃分子中 碳原子上的氢原子被 取代所形成的化合物称为醇。
2.乙醇的结构
从结构上看,乙醇是 分子中的氢原子被 原子团取代。乙醇的分子式为C2H6O,结构式为 ,结构简式为 或 。
二、醇的性质
1.置换反应(以乙醇为例)
乙醇与钠反应生成 ,并放出 。
反应方程式为2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑。
2.氧化反应(以乙醇为例)
3.取代反应
醇可以与氢卤酸反应,醇分子中的羟基被 取代生成 ,例如乙醇和氢溴酸的反应,化学方程式为 。
4.脱水反应
在一定条件下,醇可以发生脱水反应,醇既可以分子内脱水得到烯烃,也可以分子间脱水得到醚。
(1)消去反应
在一定条件下,有机物分子内脱去一个或几个 生成 化合物(含双键或三键)的反应,称为消去反应。
(2)乙醇与浓H2SO4反应
乙醇在浓硫酸作用下,加热到170 ℃,发生反应生成了乙烯,化学方程式为 。加热到140 ℃,发生反应生成了乙醚,化学方程式为 。
【知识点一】醇的消去反应和取代反应
1.醇的消去反应机理
(1)结构特点
醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)反应规律
①若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
②有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如,发生消去反应的产物为CH3—CH=CH—CH3、CH2=CH—CH2—CH3。
③二元醇发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如,
CH3—CH(OH)—CH2(OH)生成CH3C≡CH。
2.乙醇的消去反应——实验室制取乙烯
(1)实验装置(以浓硫酸为催化剂)
(2)试剂的作用
试剂 作用
浓硫酸 催化剂和脱水剂
氢氧化钠溶液 吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应)
溴的CCl4溶液 验证乙烯的不饱和性
稀酸性高锰酸钾溶液 验证乙烯的还原性
碎瓷片 防止暴沸
(3)实验的关键——严格控制温度
3.醇的取代反应规律
醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
【合作探究】
(情境应用)某醇A的结构简式如下:,该醇在一定条件下发生消去反应,可得到几种烯烃 (宏观辨识与微观探析)
【针对训练】
1.下列物质能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是 (　　)
A.(CH3)3COH　　　　　 B.
C. D.
[解题指南]解答本题需要注意以下两点:
(1)醇的消去反应规律:与羟基相连碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。
(2)等效氢的类型:与羟基相连碳原子的相邻碳原子上等效氢的类型。
[母题追问]
(1)写出B项中醇发生消去反应所得烯烃的结构简式。
(2)写出C项中醇发生消去反应所得烯烃的结构简式。
2.正溴丁烷可用于生产染料和香料。某小组采用以下改进装置(加热和夹持装置略)实现正溴丁烷粗产品的制备和蒸馏分离。下列有关说法错误的是 (　　)
A.该反应的原理可表示为
CH3CH2CH2CH2OH+NaBrCH3CH2CH2CH2Br+NaOH
B.浓硫酸滴加完毕并反应一段时间后,可用恒压滴液漏斗接收粗品
C.烧杯中NaOH溶液可以吸收生成的溴化氢
D.粗产品经水洗、饱和Na2CO3溶液洗涤、水洗、干燥等步骤可进一步提纯
3.用乙醇与浓硫酸的混合液在加热的条件下可以发生消去反应,某实验小组的同学在实验室用如图所示装置验证消去反应的产物。(气密性已检验,部分夹持装置略)。
实验操作和选项:
操作 现象
点燃酒精灯加热至170 ℃ Ⅰ:A中烧瓶内液体渐渐变黑 Ⅱ:B内气泡连续冒出,溶液逐渐褪色
…… ……
实验完毕,清洗烧瓶 Ⅲ:A中烧瓶内附着少量黑色颗粒,有刺激性气味的气体逸出
(1)烧瓶内发生的有机反应化学方程式是__________________________,
烧瓶内产生刺激性气味的气体的无机反应化学方程式是__________________________。
(2)溶液“渐渐变黑”说明浓硫酸具有________性。
(3)甲同学认为若B中溶液褪色,即可证明烧瓶中发生了消去反应,根据甲同学的观点,使B中溶液褪色的化学方程式是__________________________。
(4)乙同学却认为即使B中溶液褪色,也不能证明烧瓶中发生了消去反应。于是提出了两种改进方案:①在A、B间增加一个装有某种试剂的洗气瓶,该试剂为________。
②在A、B间增加一个盛有浓硫酸的洗气瓶,并将B中的Br2的水溶液改为Br2的CCl4溶液,即可排除干扰,据实验现象可证明烧瓶中发生了消去反应。
则乙同学认为B中使Br2的水溶液褪色,产生干扰的原因是(用化学方程式解释) __________________________,
由方案②可知__________ 不能使Br2的四氯化碳溶液褪色。
【知识点二】乙醇的氧化反应
1.乙醇的氧化反应
2.乙醇的催化氧化
(1)反应机理
(2)醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:
【合作探究】
(情境应用)交警对司机“酒驾”进行呼气检测的化学原理是橙红色K2Cr2O7的酸性溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色铬离子(Cr3+),乙醇转化为乙酸。请写出反应的离子方程式。(证据推理与模型认知)
【针对训练】
(2024·苏州一中高二检测)下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 (　　)
A.
B.
C.
D.
[解题指南]解答本题需要注意醇的氧化反应规律:与羟基相连的碳原子上含有2个或3个氢原子被氧化为醛,含有1个氢原子被氧化为酮。
[母题追问]
(1)写出A项中醇发生消去反应所得产物的结构简式和名称。
(2)写出C项中物质发生催化氧化反应所得产物的结构简式和名称。
　【规律方法】醇的化学性质与断键位置
反应类型 反应物 断键位置 反应条件
置换反应 醇、活泼金属 ① —
取代反应 卤代反应 醇、HX ② 浓HX,△
酯化反应 醇、酸 ① 浓硫酸,△
自身反应 醇 一分子断① 另一分子断② 浓硫酸,△
消去反应 醇 ②⑤ 浓硫酸,△
氧化反应 催化氧化 醇、氧气 ①④或①③ Cu或Ag,△
燃烧反应 醇、氧气 全部 点燃
【补偿训练】实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。已知:乙醛可被氧化为乙酸。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学方程式________________________、________________________。
(2)在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该乙醇催化反应是________反应。进一步研究表明,鼓入空气的速率与反应体系的温度关系曲线如图所示。
试解释出现图中现象的原因________________________。
(3)甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是____________;乙的作用是__。
(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有________。要除去该物质,可在混合液中加入________(填写字母)。然后,再通过____________(填实验操作名称)即可除去。
A.氯化钠溶液　　　　　B.苯
C.碳酸氢钠溶液 D.四氯化碳
【课堂小结】
三言两语话重点
1.羟基是醇的官能团,醇能发生取代、消去、酯化、氧化反应,还能与活泼金属反应。
2.有—CH2OH结构的醇催化氧化产物为醛,有结构的醇催化氧化产物为酮,有结构的醇不能发生催化氧化;有β-H的醇才能发生消去反应。
1.(2024·淮安高二检测)有关乙醇说法正确的是 (　　)
A.与钠反应,断裂②键
B.发生消去反应生成乙烯,断裂③、④键
C.发生酯化反应,断裂①键
D.发生氧化反应生成乙醛,断裂①、④键
2.实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化,以下叙述错误的是 (　　)
A.铜网表面乙醇发生氧化反应
B.试管a收集到的液体中至少有两种有机物
C.甲、乙烧杯中的水均起冷却作用
D.实验开始后熄灭酒精灯,铜网仍能红热,说明发生的是放热反应
【补偿训练】(2024·宿迁高二检测)如图所示是一种生活中常见有机物的球棍模型。下列关于该物质的说法正确的是 (　　)
A.分子式为C3H6
B.含有氢氧根离子,水溶液呈碱性
C.不能发生催化氧化反应
D.能与金属钠反应放出氢气
3.(2024·扬州邗江中学高二检测)分子式为C5H12O的醇,其在铜催化下能被O2氧化为醛的同分异构体有 (　　)
A.2种　　B.3种　　C.4种　　D.8种
4.研究乙醇结构及其部分化学性质,进行下列实验。完成下列问题:
Ⅰ.用如图装置来推测乙醇的结构式。
(1)实验中钠需要粉碎成很小的颗粒,其原因是____________________________。
(2)两次实验平均用乙醇1.15 g,收集到H2体积平均为0.28 L(换算成标准状况)。由实验数据可推测H2来自乙醇分子中________(填名称)的氢原子。
(3)盛装乙醇的玻璃仪器是______________。
Ⅱ.利用下列装置进行乙醇的催化氧化实验,并检验其产物,其中C装置的试管中盛有无水乙醇。(固定和夹持装置已略去)
(4)装置A圆底烧瓶内的固体物质是__________,B中的试剂是______________,C的作用是____________。
(5)本实验中需要加热的装置有__________(填装置下的字母)。
(6)写出D处发生反应的化学方程式____________________________。
(7)E中生成物的名称为________________。 专题4　生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
第一单元　醇和酚
第1课时　醇的结构和性质
【课程标准】
1.认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.认识取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
【素养目标】
1.通过宏观实验认识乙醇的性质,结合乙醇的分子结构,从微观化学键的变化理解乙醇性质的本质。(宏观辨识与微观探析)
2.从乙醇性质出发,依据探究目的,改进实验装置,优化探究方案,运用化学实验对乙醇的性质进行探究。(科学探究与创新意识)
3.通过乙醇性质中化学键的变化,认知反应机理,建立认知模型,并能运用模型判断、说明和预测其他醇类物质的化学性质。(证据推理与模型认知)
一、醇的结构
1.醇的概念
烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物称为醇。
2.乙醇的结构
从结构上看,乙醇是乙烷分子中的氢原子被—OH原子团取代。乙醇的分子式为C2H6O,结构式为,结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH。
二、醇的性质
1.置换反应(以乙醇为例)
乙醇与钠反应生成乙醇钠,并放出氢气。
反应方程式为2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑。
2.氧化反应(以乙醇为例)
3.取代反应
醇可以与氢卤酸反应,醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃,例如乙醇和氢溴酸的反应,化学方程式为CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O。
4.脱水反应
在一定条件下,醇可以发生脱水反应,醇既可以分子内脱水得到烯烃,也可以分子间脱水得到醚。
(1)消去反应
在一定条件下,有机物分子内脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应,称为消去反应。
(2)乙醇与浓H2SO4反应
乙醇在浓硫酸作用下,加热到170 ℃,发生反应生成了乙烯,化学方程式为CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O。加热到140 ℃,发生反应生成了乙醚,化学方程式为2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O。
【知识点一】醇的消去反应和取代反应
1.醇的消去反应机理
(1)结构特点
醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)反应规律
①若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
②有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如,发生消去反应的产物为CH3—CH=CH—CH3、CH2=CH—CH2—CH3。
③二元醇发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如,
CH3—CH(OH)—CH2(OH)生成CH3C≡CH。
2.乙醇的消去反应——实验室制取乙烯
(1)实验装置(以浓硫酸为催化剂)
(2)试剂的作用
试剂 作用
浓硫酸 催化剂和脱水剂
氢氧化钠溶液 吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应)
溴的CCl4溶液 验证乙烯的不饱和性
稀酸性高锰酸钾溶液 验证乙烯的还原性
碎瓷片 防止暴沸
(3)实验的关键——严格控制温度
3.醇的取代反应规律
醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
【合作探究】
(情境应用)某醇A的结构简式如下:,该醇在一定条件下发生消去反应,可得到几种烯烃 (宏观辨识与微观探析)
提示:可以得到三种烯烃。分别是、和。
【针对训练】
1.下列物质能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是 (　　)
A.(CH3)3COH　　　　　 B.
C. D.
[解题指南]解答本题需要注意以下两点:
(1)醇的消去反应规律:与羟基相连碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。
(2)等效氢的类型:与羟基相连碳原子的相邻碳原子上等效氢的类型。
【解析】选A。A项中与羟基相连碳原子的相邻碳原子上只有一种类型氢原子;B项中与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有两种类型氢原子;C项中与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有两种类型氢原子;D项中与羟基相连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子。
[母题追问]
(1)写出B项中醇发生消去反应所得烯烃的结构简式。
提示:、
(2)写出C项中醇发生消去反应所得烯烃的结构简式。
提示:、
2.正溴丁烷可用于生产染料和香料。某小组采用以下改进装置(加热和夹持装置略)实现正溴丁烷粗产品的制备和蒸馏分离。下列有关说法错误的是 (　　)
A.该反应的原理可表示为
CH3CH2CH2CH2OH+NaBrCH3CH2CH2CH2Br+NaOH
B.浓硫酸滴加完毕并反应一段时间后,可用恒压滴液漏斗接收粗品
C.烧杯中NaOH溶液可以吸收生成的溴化氢
D.粗产品经水洗、饱和Na2CO3溶液洗涤、水洗、干燥等步骤可进一步提纯
【解析】选A。正丁醇、溴化钠和浓硫酸反应生成溴丁烷、硫酸氢钠和水,则该反应的原理可表示为CH3CH2CH2CH2OH+NaBr+H2SO4NaHSO4+H2O+CH3CH2CH2CH2Br,A错误;浓硫酸滴加完毕并反应一段时间后,冷凝回流的正溴丁烷可利用恒压滴液漏斗接收粗产品,B正确;氢氧化钠和溴化氢反应生成溴化钠,则烧杯中NaOH溶液可以吸收生成的溴化氢,C正确;正溴丁烷粗产品的制备和蒸馏分离过程中,经过水洗、饱和Na2CO3溶液洗涤、再次水洗以及干燥等步骤可以去除粗产品中的杂质,提高其纯度,D正确。
3.用乙醇与浓硫酸的混合液在加热的条件下可以发生消去反应,某实验小组的同学在实验室用如图所示装置验证消去反应的产物。(气密性已检验,部分夹持装置略)。
实验操作和选项:
操作 现象
点燃酒精灯加热至170 ℃ Ⅰ:A中烧瓶内液体渐渐变黑 Ⅱ:B内气泡连续冒出,溶液逐渐褪色
…… ……
实验完毕,清洗烧瓶 Ⅲ:A中烧瓶内附着少量黑色颗粒,有刺激性气味的气体逸出
(1)烧瓶内发生的有机反应化学方程式是__________________________,
烧瓶内产生刺激性气味的气体的无机反应化学方程式是__________________________。
(2)溶液“渐渐变黑”说明浓硫酸具有________性。
(3)甲同学认为若B中溶液褪色,即可证明烧瓶中发生了消去反应,根据甲同学的观点,使B中溶液褪色的化学方程式是__________________________。
(4)乙同学却认为即使B中溶液褪色,也不能证明烧瓶中发生了消去反应。于是提出了两种改进方案:①在A、B间增加一个装有某种试剂的洗气瓶,该试剂为________。
②在A、B间增加一个盛有浓硫酸的洗气瓶,并将B中的Br2的水溶液改为Br2的CCl4溶液,即可排除干扰,据实验现象可证明烧瓶中发生了消去反应。
则乙同学认为B中使Br2的水溶液褪色,产生干扰的原因是(用化学方程式解释) __________________________,
由方案②可知__________ 不能使Br2的四氯化碳溶液褪色。
【解析】(1)烧瓶内乙醇在浓硫酸的催化下迅速加热到170 ℃,发生的有机反应是乙醇的消去反应生成乙烯和水,化学方程式是CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O,烧瓶内产生刺激性气味的气体二氧化硫是乙醇脱水后生成的碳与浓硫酸反应生成二氧化碳、二氧化硫和水,无机反应化学方程式是C+2H2SO4(浓)CO2↑+2SO2↑+2H2O;(2)溶液“渐渐变黑”是因为乙醇脱水生成碳,说明浓硫酸具有脱水性;(3)根据甲同学的观点,使B中溶液褪色的是乙烯与溴发生加成反应而使溴的水溶液褪色,反应的化学方程式是CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br;(4)能使溴水褪色的物质还可能是反应过程中产生的二氧化硫,故可以用氢氧化钠溶液吸收除去,以免干扰乙烯的检验;B中使Br2的水溶液褪色,产生干扰的原因是SO2+Br2+2H2O===H2SO4+2HBr;由方案②可知在干燥的情况下二氧化硫不能使溴水褪色,即干燥的SO2 不能使Br2的四氯化碳溶液褪色。
答案:(1)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O　
C+2H2SO4(浓) CO2↑+2SO2↑+2H2O　(2)脱水
(3)CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
(4)①NaOH溶液
②SO2+Br2+2H2O===H2SO4+2HBr　干燥的SO2
【知识点二】乙醇的氧化反应
1.乙醇的氧化反应
2.乙醇的催化氧化
(1)反应机理
(2)醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:
【合作探究】
(情境应用)交警对司机“酒驾”进行呼气检测的化学原理是橙红色K2Cr2O7的酸性溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色铬离子(Cr3+),乙醇转化为乙酸。请写出反应的离子方程式。(证据推理与模型认知)
提示:3CH3CH2OH+2Cr2+16H+===3CH3COOH+4Cr3++11H2O。
【针对训练】
(2024·苏州一中高二检测)下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 (　　)
A.
B.
C.
D.
[解题指南]解答本题需要注意醇的氧化反应规律:与羟基相连的碳原子上含有2个或3个氢原子被氧化为醛,含有1个氢原子被氧化为酮。
【解析】选C。中连接羟基的碳的相邻碳原子上存在氢原子,能发生消去反应,与羟基相连的碳原子上有一个H,催化氧化生成酮而不能生成醛,A错误;中连接羟基的碳的相邻碳原子上没有H,不能发生醇的消去反应,B错误;中连接羟基的碳的相邻碳原子上存在氢原子,能发生消去反应,与羟基相连的碳原子上有两个氢原子,能发生催化氧化反应生成醛类,C正确;中连接羟基的碳的相邻碳原子上存在氢原子,能发生消去反应,与羟基相连的碳原子上有一个H,催化氧化生成酮而不能生成醛,D错误。
[母题追问]
(1)写出A项中醇发生消去反应所得产物的结构简式和名称。
提示:(CH3)2CHCH=CH2,名称为3-甲基-1-丁烯;(CH3)2C=CH—CH3,名称为2-甲基-2-丁烯。
(2)写出C项中物质发生催化氧化反应所得产物的结构简式和名称。
提示:(CH3)3CCH2CHO,名称为3,3-二甲基丁醛。
　【规律方法】醇的化学性质与断键位置
反应类型 反应物 断键位置 反应条件
置换反应 醇、活泼金属 ① —
取代反应 卤代反应 醇、HX ② 浓HX,△
酯化反应 醇、酸 ① 浓硫酸,△
自身反应 醇 一分子断① 另一分子断② 浓硫酸,△
消去反应 醇 ②⑤ 浓硫酸,△
氧化反应 催化氧化 醇、氧气 ①④或①③ Cu或Ag,△
燃烧反应 醇、氧气 全部 点燃
【补偿训练】实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。已知:乙醛可被氧化为乙酸。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学方程式________________________、________________________。
(2)在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该乙醇催化反应是________反应。进一步研究表明,鼓入空气的速率与反应体系的温度关系曲线如图所示。
试解释出现图中现象的原因________________________。
(3)甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是____________;乙的作用是__。
(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有________。要除去该物质,可在混合液中加入________(填写字母)。然后,再通过____________(填实验操作名称)即可除去。
A.氯化钠溶液　　　　　B.苯
C.碳酸氢钠溶液 D.四氯化碳
【解析】(1)乙醇的催化氧化反应实质是金属铜被氧气氧化为氧化铜,化学方程式为2Cu+O22CuO,氧化铜将乙醇氧化为乙醛,化学方程式为CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O。(2)熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该乙醇催化反应是放热反应,根据图示的曲线:反应放出的热的多少和乙醇以及氧气的量有关,鼓气多反应放热多,所以开始阶段温度升高,但是过量的气体会将体系中的热量带走,所以后阶段温度降低。(3)甲和乙两个水浴作用不相同,甲是热水浴,作用是使乙醇平稳转化成乙醇蒸气,乙是冷水浴,目的是将乙醛冷却下来,便于乙醛的收集。(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有乙酸,四个选择答案中,只有碳酸氢钠可以和乙酸反应,生成乙酸钠、水和二氧化碳,故合理选项是C;实现两种互溶物质的分离用蒸馏法。
答案:(1)2Cu+O22CuO　CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O
(2)放热　流速过快的气体将体系中的热量带走
(3)加热乙醇,便于乙醇的挥发　冷却,便于乙醛的收集
(4)乙酸　C　蒸馏
【课堂小结】
三言两语话重点
1.羟基是醇的官能团,醇能发生取代、消去、酯化、氧化反应,还能与活泼金属反应。
2.有—CH2OH结构的醇催化氧化产物为醛,有结构的醇催化氧化产物为酮,有结构的醇不能发生催化氧化;有β-H的醇才能发生消去反应。
1.(2024·淮安高二检测)有关乙醇说法正确的是 (　　)
A.与钠反应,断裂②键
B.发生消去反应生成乙烯,断裂③、④键
C.发生酯化反应,断裂①键
D.发生氧化反应生成乙醛,断裂①、④键
【解析】选C。乙醇与钠反应,断裂①键,A错误;乙醇发生消去反应生成乙烯,断裂②、④键,B错误;乙醇发生酯化反应,断裂①键,C正确;乙醇发生催化氧化反应生成乙醛,断裂①、③键,D错误。
2.实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化,以下叙述错误的是 (　　)
A.铜网表面乙醇发生氧化反应
B.试管a收集到的液体中至少有两种有机物
C.甲、乙烧杯中的水均起冷却作用
D.实验开始后熄灭酒精灯,铜网仍能红热,说明发生的是放热反应
【解析】选C。A.在铜作催化剂的作用下,乙醇与氧气反应生成乙醛,即在铜网的表面氧气与乙醇发生氧化反应,故A正确;B.试管a收集到的液体为乙醇和乙醛,乙醛还可能被氧化为乙酸,所以试管a收集到的液体中至少有两种有机物,故B正确;C.甲中为热水,起到加热乙醇的作用,使乙醇挥发形成蒸气;乙中水起到冷凝作用,能够使蒸气冷却变为液态,故C错误;D.熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明乙醇的氧化反应是放热反应,反应放出的热量足以维持反应继续进行,故D正确。
【补偿训练】(2024·宿迁高二检测)如图所示是一种生活中常见有机物的球棍模型。下列关于该物质的说法正确的是 (　　)
A.分子式为C3H6
B.含有氢氧根离子,水溶液呈碱性
C.不能发生催化氧化反应
D.能与金属钠反应放出氢气
【解析】选D。从图看白色球为H,黑色球为O,灰色球为C,该物质的结构简式为CH3CH2OH。分子式为C2H6O,A错误;乙醇为非电解质,在水中不能电离,B错误;乙醇能发生催化氧化反应,C错误;乙醇能与Na发生置换反应产生H2,D正确。
3.(2024·扬州邗江中学高二检测)分子式为C5H12O的醇,其在铜催化下能被O2氧化为醛的同分异构体有 (　　)
A.2种　　B.3种　　C.4种　　D.8种
【解析】选C。分子式为C5H12O的醇,其在铜催化下能被O2氧化为醛要求直接与羟基相连的碳原子上有氢,且羟基接在端点位置,符合条件的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2OH、、、,共4种。
4.研究乙醇结构及其部分化学性质,进行下列实验。完成下列问题:
Ⅰ.用如图装置来推测乙醇的结构式。
(1)实验中钠需要粉碎成很小的颗粒,其原因是____________________________。
(2)两次实验平均用乙醇1.15 g,收集到H2体积平均为0.28 L(换算成标准状况)。由实验数据可推测H2来自乙醇分子中________(填名称)的氢原子。
(3)盛装乙醇的玻璃仪器是______________。
Ⅱ.利用下列装置进行乙醇的催化氧化实验,并检验其产物,其中C装置的试管中盛有无水乙醇。(固定和夹持装置已略去)
(4)装置A圆底烧瓶内的固体物质是__________,B中的试剂是______________,C的作用是____________。
(5)本实验中需要加热的装置有__________(填装置下的字母)。
(6)写出D处发生反应的化学方程式____________________________。
(7)E中生成物的名称为________________。
【解析】Ⅰ.(1)实验中钠需要粉碎成很小的颗粒,目的是增大接触面积,提高反应速率。
(2)乙醇的质量为m(C2H6O)=1.15 g,则乙醇的物质的量为n(C2H6O)=1.15 g÷46 g·mol-1=0.025 mol,收集到气体体积平均为0.28 L(换算成标准状况),其物质的量为n(H2)=0.28 L÷22.4 L·mol-1=0.0125 mol 即0.025 mol H,可见1个C2H6O分子中,只有1个H可以被Na置换,这说明C2H6O分子里的6个H中,有1个H与其他5个H是不同的,乙醇的结构简式为CH3CH2OH,可推测H2来自乙醇分子中羟基H原子。
(3)根据装置图可知盛装乙醇的玻璃仪器是分液漏斗。
Ⅱ.(4)A中是H2O2在MnO2催化作用下生成水和氧气,反应的化学方程式为2H2O22H2O+O2↑;B的作用是吸收氧气中的水蒸气,可用浓硫酸作吸水剂;C的作用是加热乙醇得到乙醇蒸气进入D,所以C的作用为预热反应混合气体。
(5)在本实验中,C需加热产生乙醇蒸气,D需加热,使乙醇蒸气与O2在催化剂催化下发生氧化反应产生乙醛,故需要加热的装置有CD。
(6)在D装置中乙醇被氧化产生乙醛,反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
(7)乙醇被氧化为乙醛,故E中为乙醛。
答案:(1)增大接触面积以提高反应速率
(2)羟基　(3)分液漏斗　(4)MnO2　浓硫酸　预热反应混合气体(提供乙醇蒸气)
(5) CD　(6)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O　(7)乙醛

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