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第一单元　糖类和油脂
【课程标准】
1.认识糖类的组成和性质特点。了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系,了解葡萄糖的结构特点、主要性质与应用。知道糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。
2.认识油脂的组成、结构特点和主要化学性质,认识油脂在人体内的转化过程和重要应用。
【素养目标】
1.通过实验探究蔗糖、纤维素的性质,并设计出糖类水解的实验方案。(科学探究与创新意识)
2.从糖类的官能团角度探析糖类的结构特点,理解糖类的化学性质与特性。(宏观辨识与微观探析)
一、糖类
1.糖类的组成
组成元素 由C、H、O三种元素组成
通式 Cm(H2O)n(n、m可以相同,也可以不同,有的糖类不符合此通式)
概念 糖类是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质
2.糖类的分类
(1)单糖:一般就是多羟基醛或多羟基酮,不能进一步水解。
(2)低聚糖:由不到20个单糖缩合形成的糖类化合物。
(3)多糖:如淀粉和纤维素。
3.单糖的性质及应用
(1)葡萄糖和果糖的分子组成与结构
项目 分子式 结构简式 官能团
葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —OH、—CHO
果糖 C6H12O6 —OH、
(2)性质
①葡萄糖具有醇和醛相似的性质。
②果糖具有醇和酮相似的性质。
(3)葡萄糖的用途
4.多糖的性质及应用
(1)二糖的性质及应用
二 糖 形成 两个单糖分子之间脱去一分子水形成
常见 二糖 蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖 分子式为C12H22O11
性 质 银镜反应 如麦芽糖、乳糖、纤维二糖
水解 反应 麦芽糖、纤维二糖水解后都只得到葡萄糖,乳糖水解后则得到半乳糖和葡萄糖
(2)多糖——淀粉和纤维素
①组成
淀粉和纤维素组成都可以用(C6H10O5)n表示。
②化学性质
a.水解反应
淀粉在淀粉酶催化下水解生成麦芽糖,在酸催化下水解则生成葡萄糖。纤维素完全水解的化学方程式为+nH2O
b.纤维素的硝化
纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应得到纤维素硝酸酯(俗称硝化纤维),化学方程式为+3nHNO3+3nH2O
③用途
a.纤维素是构成植物细胞壁的基础物质,淀粉则是植物贮存能量的主要物质。
b.人类对纤维素利用历史悠久,其中造纸术是杰出代表。
c.硝化纤维是一种烈性炸药,醋酸纤维用于生产电影胶片片基,黏胶纤维用于生产人造丝或人造棉。
二、油脂的性质及应用
1.组成
油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯,属于酯类化合物。
2.结构
油脂的结构可表示为
3.分类
4.油脂的化学性质
(1)水解反应
硬脂酸甘油酯在脂肪酶催化的条件下水解,方程式为+3H2O
(2)皂化反应
在碱性条件下油脂与碱作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为皂化反应,产物高级脂肪酸盐可用于制造肥皂。
+3NaOH
(3)氢化反应
含有不饱和键的油脂可以通过催化加氢的方法转变为饱和高级脂肪酸甘油酯。我们把此过程称为“油脂的氢化”或“油脂的硬化”,得到的产物可以用来制肥皂,也可以用于生产人造奶油。
知识点一 葡萄糖的结构与性质
1.葡萄糖的结构特点
2.化学性质
(1)氧化反应
①生理氧化:C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)。
②银镜反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4(葡萄糖酸铵)+2Ag↓+3NH3+H2O
③与新制的Cu(OH)2悬浊液反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
④葡萄糖也能被KMnO4(H+)溶液氧化。
(2)加成反应
(3)酯化反应:分子中含有醇羟基,可与羧酸发生酯化反应。
(4)发酵反应:C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑。
【合作探究】
(情境应用)核糖是一种五碳醛糖,是RNA的组成物之一,也是ATP及NADH等生化代谢所需分子的原料。其结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。
该物质与葡萄糖互为同分异构体吗 可以与银氨溶液作用生成银镜吗 可以发生水解反应吗
提示:核糖为五碳糖,而葡萄糖为六碳糖,二者不是同分异构体。核糖分子中含有—CHO,可以与银氨溶液反应生成银镜。核糖为单糖,不能水解。
【典例引导】
【典例】分别取1 mol 葡萄糖进行下列实验:
(1)银镜反应时,需银氨配离子________mol,反应后葡萄糖变为________________,其结构简式是__________________________。
(2)与乙酸反应生成酯,理论上完全酯化需要________g乙酸。
(3)若使之完全转化为CO2和H2O,所需氧气的体积在标准状况下为________________L,反应的化学方程式是__________________________。
[解题指南]解答本题应该注意以下两点:
(1)含有相同官能团的有机物具有相似的化学性质,反应的化学方程式相似。
(2)熟记各类有机反应中官能团与试剂反应时的比例关系。
【解析】 (1)根据葡萄糖的组成、结构和性质进行推断,即银镜反应时,1 mol醛基被2 mol [Ag(NH3)2]+氧化,反应后葡萄糖转化为葡萄糖酸铵;(2)一个葡萄糖分子中含有5个羟基,完全酯化时,从理论上讲,1 mol葡萄糖需5 mol乙酸;(3)若使1 mol葡萄糖(分子式为C6H12O6)完全转化为CO2和H2O需6 mol氧气。
答案:(1)2　葡萄糖酸铵　
CH2OH(CHOH)4COONH4
(2)300
(3)134.4　CH2OH(CHOH)4CHO+6O26CO2+6H2O
[母题追问]
(1)葡萄糖发生银镜反应的实验操作是什么
提示:在一支洁净的试管中配制2 mL的银氨溶液,加入1 mL 10%的葡萄糖溶液,振荡,水浴中加热3~5 min。
(2)1 mol 葡萄糖与足量的钠反应,产生标准状况下气体的体积是________________L。
提示:56。一个葡萄糖分子中含有5个羟基,1 mol 葡萄糖与足量的钠反应,产生
2.5 mol的氢气, 故在标准状况下气体的体积是56 L。
规律方法　葡萄糖性质再提醒
(1)能发生银镜反应的物质不一定是醛,如葡萄糖。
(2)葡萄糖和果糖都是还原性糖,都能与银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液发生反应。
【针对训练】
有下列有机物①乙烯、②苯、③乙醇、④乙酸、⑤葡萄糖,关于它们的叙述不正确的是 (　　)
A.可以用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别③④⑤
B.①③能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.只有②③④能发生取代反应
D.一定条件下⑤可以转化为③
【解析】选C。A.乙醇与新制的氢氧化铜悬浊液不反应;乙酸能与新制的氢氧化铜悬浊液发生中和反应使氢氧化铜溶解得到蓝色溶液;葡萄糖与新制的氢氧化铜悬浊液加热生成砖红色沉淀,现象不同,可以用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别三者,故A正确;B.乙烯含有碳碳双键,乙醇中羟基连接的碳原子上有氢原子,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色,故B正确;C.葡萄糖中含有羟基,能与羧酸发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,故C错误;D.葡萄糖在酒化酶的作用下可转化为乙醇:C6H12O6(葡萄糖)2CH3CH2OH+2CO2↑,即一定条件下⑤可以转化为③,故D正确。
知识点二 糖类水解的实验
1.糖类还原性的检验
糖类还原性是指糖类中的醛基被氧化的性质。某些糖类有较强的还原性,能被银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化。若糖类不能发生银镜反应或不与新制的Cu(OH)2悬浊液反应,则该糖为非还原性糖,如蔗糖。
2.水解产物中葡萄糖的检验
(1)水解条件
①蔗糖:稀硫酸(1∶5)作催化剂,水浴加热。
②纤维素:90%的浓硫酸作催化剂,小火微热。
③淀粉:稀酸或酶催化,水浴加热。
(2)水解产物中葡萄糖的检验:欲要检验糖类水解产物中的葡萄糖,必须先加入NaOH溶液中和其中的酸,再加入银氨溶液并水浴加热或加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热煮沸进行检验。
3.淀粉水解程度的判断
(1)实验原理
用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全。
(2)实验步骤
(3)实验现象及结论:
项目 现象A 现象B 结论
① 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解
② 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解
③ 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解
【合作探究】
(教材二次开发)“淀粉在淀粉酶催化下水解生成麦芽糖,在酸催化下水解生成葡萄糖”。如何通过实验证明淀粉水解的产物具有还原性
提示:将淀粉与稀H2SO4混合加热一段时间后,再加入NaOH溶液至溶液呈碱性,最后加入新制的Cu(OH)2悬浊液共热,若有砖红色沉淀生成,证明淀粉的水解产物具有还原性。
【典例引导】
【典例】为检验淀粉水解的情况,进行如图所示的实验,试管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加热5~6 min,试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1:取少量甲中溶液,加入新制的氢氧化铜悬浊液,加热,没有砖红色沉淀出现。
实验2:取少量乙中溶液,滴加几滴碘水,溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时,溶液不变蓝色。
实验3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性,再滴加碘水,溶液颜色无明显变化。
(1)写出淀粉水解的化学方程式:______________________。
(2)设计甲和乙是为了探究________对淀粉水解的影响,设计甲和丙是为了探究________对淀粉水解的影响。
(3)实验1没有砖红色沉淀出现的原因是____________________。
(4)实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是______________________。
[解题指南]解答本题注意以下三点:
(1)检验淀粉与葡萄糖溶液的方法。
(2)醛基与新制的氢氧化铜悬浊液的反应受溶液酸碱性的影响。
(3)注意信息提示及操作顺序。
【解析】(1)淀粉在稀硫酸、加热条件下,最终水解生成葡萄糖,化学方程式是+nH2O。(2)甲与乙的反应物均相同,但甲加热,乙未加热,所以甲乙实验是探究温度对淀粉水解的影响;甲中有稀硫酸,而丙中无稀硫酸,所以甲、丙是探究催化剂对淀粉水解的影响。(3)淀粉水解生成的葡萄糖是在酸性条件下,而加入新制的氢氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀时应在碱性条件下,所以应先加入氢氧化钠中和酸后,再加入新制的氢氧化铜悬浊液,所以实验1无现象。(4)加入的碘与氢氧化钠反应,导致碘无法与淀粉反应,所以溶液变化不明显。
答案:(1)+nH2O
(2)温度　催化剂
(3)没有加入碱中和作为催化剂的稀硫酸
(4)氢氧化钠与碘反应
[母题追问]
(1)淀粉水解用稀硫酸作催化剂还是用浓硫酸作催化剂
提示:淀粉水解用稀H2SO4作催化剂,若用浓H2SO4,淀粉易脱水炭化。
(2)唾液代替稀硫酸水解能更快进行,说明稀硫酸与唾液中的酶,哪种催化剂将淀粉水解反应的活化能降低更多
提示:催化剂加快反应速率的本质是降低了反应所需的活化能,活化能降低越多,反应速率越快。唾液中的酶使淀粉水解反应的活化能降低更多。
【针对训练】
某同学检验淀粉水解程度的实验如下:
步骤1:向淀粉溶液中加入一定量稀H2SO4,加热反应几分钟;冷却后取少量水解液,加入碘水,溶液显蓝色。
步骤2:另取少量水解液加入足量NaOH溶液,再加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热,有砖红色沉淀生成。该同学结合实验情况做出了以下判断,你认为其中说法不正确的是 (　　)
A.步骤1加入稀H2SO4,目的是加快淀粉的水解速率
B.步骤2产生沉淀的化学方程式为CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
C.步骤1、2的现象说明淀粉发生了部分水解
D.实验结果并不能得出淀粉的水解反应是可逆过程的结论
【解析】选B。A.硫酸是淀粉溶液水解的催化剂,所以步骤1加入稀H2SO4,目的是加快淀粉的水解速率,A正确;B.步骤2中先加入NaOH溶液中和催化剂硫酸,使溶液显碱性,然后加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热,有砖红色沉淀生成,说明生成了还原性物质葡萄糖。由于溶液显碱性,不可能存在葡萄糖酸,而是生成相应的钠盐,该反应的化学方程式为CH2OH(CHOH)4CHO+NaOH+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O,B错误;C.步骤1证明含有淀粉,步骤2证明含有水解产生的葡萄糖,故步骤1、2的现象说明淀粉发生了部分水解,C正确;D.由实验结果不能确定淀粉是否过量,因此就不能判断出淀粉的水解反应是否是可逆过程,D正确。
知识点三 油脂、酯和矿物油的区别
物质 油脂 酯 矿物油
油 脂肪
组成 不饱和高级脂肪酸甘油酯 饱和高级脂肪酸甘油酯 无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应而生成的物质 多种烃(石油及其分馏产品)
状态 液态 固态 液态或固态 液态
化学 性质 能水解,兼有烯烃的性质 能水解 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质,不能水解
存在 芝麻等油料作物中 动物脂肪 花草、水果等 石油
联系 油和脂肪统称油脂,均属于酯类 烃类
鉴别 加含酚酞的氢氧化钠溶液,加热,油脂和酯中红色变浅且不再分层,矿物油无明显变化
【合作探究】
(思维升华)豆油、花生油等植物油能否使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
提示:豆油、花生油等植物油中含有碳碳双键官能团,可以使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。
【针对训练】
亚油酸又称9,12-十八碳二烯酸,在玉米油中的含量高达60%,经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇,有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用,因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是 (　　)
A.玉米油属于酯类,能水解
B.玉米油没有固定的熔、沸点,常温下为固态
C.亚油酸不能使溴水褪色
D.玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高
[解题指南]解答本题注意以下两点:
(1)注意题目信息提示,如二烯酸等。
(2)注意不饱和键的存在对油脂熔沸点的影响。
【解析】选A。玉米油是高级脂肪酸甘油酯,属于酯类,能水解,A正确;玉米油中亚油酸含量高,亚油酸是不饱和脂肪酸,其含量越高,油脂的熔、沸点越低,故玉米油常温下为液态,B不正确;亚油酸分子中含有碳碳双键,C不正确;油脂营养价值的高低取决于所含不饱和脂肪酸的含量,含量越高,其营养价值越高,D不正确。
[母题追问]
(1)用Na2CO3溶液为什么可以洗去餐具上的玉米油油污
提示:Na2CO3水解使溶液呈碱性,碱性条件下,油脂可以水解生成可溶性高级脂肪酸盐和甘油。
(2)能否用玉米油萃取溴水中的溴单质
提示:不能。玉米油中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应。
易错警示　油脂和矿物油再认识
萃取溴水中的溴单质不能选择油脂作萃取剂,因为它们之间能发生加成反应。矿物油可能含有碳碳双键,也可能不存在碳碳双键,不一定能作萃取剂。
【课堂小结】
三言两语话重点
1.熟记以下化学方程式:
(1)CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4
+2Ag↓+3NH3+H2O
(2)CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa
+Cu2O↓+3H2O
(3)+nH2O
(4)+nH2O
2.还原性糖:葡萄糖、果糖、麦芽糖,三者均能发生银镜反应。
3.油脂的化学性质
(1)油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯,具有酯的化学性质,能够发生水解反应。
(2)由于高级脂肪酸分为饱和和不饱和两类,因此,许多油脂兼有烯烃的化学性质,可以发生加成反应和氧化反应,能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。
1.下列有关叙述错误的是 (　　)
A.淀粉是一种天然高分子化合物
B.可以用植物油来萃取溴水中的溴单质
C.天然油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯
D.工业上可以用油脂制造肥皂等化工产品
【解析】选B。淀粉的相对分子质量可达几万至几十万,属于有机高分子化合物,故A正确;植物油含有碳碳双键,会与溴单质发生反应,故B错误;天然油脂是高级脂肪酸甘油酯,故C正确;油脂在碱性条件下能发生水解反应生成高级脂肪酸盐和甘油,高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分,故D正确。
2.东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区分地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是 (　　)
A.点燃,能燃烧的是矿物油
B.测定沸点,有固定沸点的是矿物油
C.加入水中,浮在水面上的是地沟油
D.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油
【解析】选D。地沟油的主要成分是油脂,在氢氧化钠溶液中可水解而不分层;矿物油的主要成分是烃的混合物,不溶于水、氢氧化钠溶液;它们都能燃烧,密度比水小,没有固定的沸点。
3.现利用10% NaOH溶液、10% CuSO4溶液、10%蔗糖溶液和10% H2SO4溶液等进行如下实验:
步骤1:用10% NaOH溶液、10% CuSO4溶液配制新制Cu(OH)2
步骤2:向试管中加入1 mL 10%蔗糖溶液和5滴10% H2SO4溶液,加热。
步骤3:取少量步骤2中的溶液,向其中加入足量的溶液X,再滴加少量新制的Cu(OH)2悬浊液,加热,有砖红色沉淀生成。下列说法不正确的是 (　　)
A.配制新制的Cu(OH)2悬浊液的方法是向足量10% CuSO4溶液中滴加少量10% NaOH溶液
B.步骤2中加入H2SO4的目的是催化蔗糖的水解
C.步骤3中的溶液X是NaOH溶液,目的是中和H2SO4,使溶液呈碱性
D.步骤3所得砖红色沉淀是Cu2O
【解析】选A。A.配制新制的氢氧化铜悬浊液的方法是在试管里加入足量10%的氢氧化钠溶液,滴入少量的10% CuSO4,振荡即成,故A错误;B.蔗糖在酸性条件下发生水解反应生成葡萄糖,步骤2中加入H2SO4的作用是催化剂,故B正确;C.检验葡萄糖中醛基之前,应加入碱溶液调节溶液呈碱性,再加入新制的氢氧化铜悬浊液,则溶液X是NaOH溶液,目的是中和H2SO4,使溶液呈碱性,故C正确;D.葡萄糖中醛基与新制的Cu(OH)2悬浊液发生反应生成Cu2O,步骤3所得砖红色沉淀是Cu2O,故D正确。
4.根据转化关系判断下列说法正确的是 (　　)
A.(C6H10O5)n可以表示淀粉或纤维素,二者均属于多糖,互为同分异构体
B.可以利用银镜反应证明反应①的最终产物为葡萄糖
C.酸性高锰酸钾溶液可将乙醇氧化为乙酸,将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中也可得到乙酸
D.在反应②得到的混合物中倒入饱和氢氧化钠溶液并分液可得到纯净的乙酸乙酯
【解析】选B。淀粉和纤维素是多糖,是高分子化合物,通式都为(C6H10O5)n,但化学式中的n值不同,二者不互为同分异构体,故A错误;葡萄糖中含有醛基,醛基能发生银镜反应,故B正确;乙醇与氧化铜加热生成乙醛,得不到乙酸,故C错误;乙酸乙酯在碱性条件下发生水解,故D错误。
5.科学家们发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D。请回答下列问题:
(1)已知M的相对分子质量为227,由C、H、O、N四种元素组成,C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%,则M的分子式是__________。D是双原子分子,相对分子质量为30,则D的分子式为__________。
(2)天然油脂A()经下列途径可得到M。
针对反应b的提示:
C2H5OH+HO—NO2+H2O。
反应a的化学方程式是______________________。M的结构简式为________________________。
【解析】(1)M分子中各原子数目分别为N(C)=227×15.86 %÷12=3,N(H)=227×2.20 %÷1=5,N(N)=227×18.50 %÷14=3,N(O)=(227-36-5-42)÷16=9,故M的分子式为C3H5O9N3。因D的组成元素只能是C、H、O、N中的某一种或两种,故D为NO。(2)A水解得到甘油与高级脂肪酸,由B与M的关系及提示信息知B是甘油,它与硝酸反应得到M。则M的结构简式为。
答案:(1)C3H5O9N3　NO
(2)+3H2O+R1COOH+R2COOH+R3COOH　第一单元　糖类和油脂
【课程标准】
1.认识糖类的组成和性质特点。了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系,了解葡萄糖的结构特点、主要性质与应用。知道糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。
2.认识油脂的组成、结构特点和主要化学性质,认识油脂在人体内的转化过程和重要应用。
【素养目标】
1.通过实验探究蔗糖、纤维素的性质,并设计出糖类水解的实验方案。(科学探究与创新意识)
2.从糖类的官能团角度探析糖类的结构特点,理解糖类的化学性质与特性。(宏观辨识与微观探析)
一、糖类
1.糖类的组成
组成元素 由 三种元素组成
通式 Cm(H2O)n(n、m可以相同,也可以不同,有的糖类不符合此通式)
概念 糖类是指 或 以及能水解生成它们的物质
2.糖类的分类
(1)单糖:一般就是 或 ,不能进一步水解。
(2)低聚糖:由不到20个单糖缩合形成的糖类化合物。
(3)多糖:如 和 。
3.单糖的性质及应用
(1)葡萄糖和果糖的分子组成与结构
项目 分子式 结构简式 官能团
葡萄糖 C6H12O6 —OH、—CHO
果糖 C6H12O6 —OH、
(2)性质
①葡萄糖具有醇和醛相似的性质。
②果糖具有醇和酮相似的性质。
(3)葡萄糖的用途
4.多糖的性质及应用
(1)二糖的性质及应用
二 糖 形成 两个单糖分子之间脱去一分子水形成
常见 二糖 、 、 、 分子式为
性 质 银镜反应 如麦芽糖、乳糖、纤维二糖
水解 反应 麦芽糖、纤维二糖水解后都只得到葡萄糖,乳糖水解后则得到 和
(2)多糖——淀粉和纤维素
①组成
淀粉和纤维素组成都可以用(C6H10O5)n表示。
②化学性质
a.水解反应
淀粉在淀粉酶催化下水解生成 ,在酸催化下水解则生成 。纤维素完全水解的化学方程式为+nH2O
b.纤维素的硝化
纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应得到纤维素硝酸酯(俗称 ),化学方程式为+3nHNO3+3nH2O
③用途
a.纤维素是构成植物 的基础物质,淀粉则是植物 的主要物质。
b.人类对纤维素利用历史悠久,其中 是杰出代表。
c. 纤维是一种烈性炸药, 纤维用于生产电影胶片片基, 纤维用于生产人造丝或人造棉。
二、油脂的性质及应用
1.组成
油脂是由 和 形成的酯,属于酯类化合物。
2.结构
油脂的结构可表示为
3.分类
4.油脂的化学性质
(1)水解反应
硬脂酸甘油酯在脂肪酶催化的条件下水解,方程式为+3H2O
(2)皂化反应
在碱性条件下油脂与碱作用生成 和 的反应称为皂化反应,产物高级脂肪酸盐可用于制造肥皂。
+3NaOH
(3)氢化反应
含有不饱和键的油脂可以通过 的方法转变为饱和高级脂肪酸甘油酯。我们把此过程称为“油脂的氢化”或“ ”,得到的产物可以用来制肥皂,也可以用于生产人造奶油。
知识点一 葡萄糖的结构与性质
1.葡萄糖的结构特点
2.化学性质
(1)氧化反应
①生理氧化:C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)。
②银镜反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4(葡萄糖酸铵)+2Ag↓+3NH3+H2O
③与新制的Cu(OH)2悬浊液反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
④葡萄糖也能被KMnO4(H+)溶液氧化。
(2)加成反应
(3)酯化反应:分子中含有醇羟基,可与羧酸发生酯化反应。
(4)发酵反应:C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑。
【合作探究】
(情境应用)核糖是一种五碳醛糖,是RNA的组成物之一,也是ATP及NADH等生化代谢所需分子的原料。其结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。
该物质与葡萄糖互为同分异构体吗 可以与银氨溶液作用生成银镜吗 可以发生水解反应吗
【典例引导】
【典例】分别取1 mol 葡萄糖进行下列实验:
(1)银镜反应时,需银氨配离子________mol,反应后葡萄糖变为________________,其结构简式是__________________________。
(2)与乙酸反应生成酯,理论上完全酯化需要________g乙酸。
(3)若使之完全转化为CO2和H2O,所需氧气的体积在标准状况下为________________L,反应的化学方程式是__________________________。
[解题指南]解答本题应该注意以下两点:
(1)含有相同官能团的有机物具有相似的化学性质,反应的化学方程式相似。
(2)熟记各类有机反应中官能团与试剂反应时的比例关系。
[母题追问]
(1)葡萄糖发生银镜反应的实验操作是什么
(2)1 mol 葡萄糖与足量的钠反应,产生标准状况下气体的体积是________________L。
规律方法　葡萄糖性质再提醒
(1)能发生银镜反应的物质不一定是醛,如葡萄糖。
(2)葡萄糖和果糖都是还原性糖,都能与银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液发生反应。
【针对训练】
有下列有机物①乙烯、②苯、③乙醇、④乙酸、⑤葡萄糖,关于它们的叙述不正确的是 (　　)
A.可以用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别③④⑤
B.①③能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.只有②③④能发生取代反应
D.一定条件下⑤可以转化为③
知识点二 糖类水解的实验
1.糖类还原性的检验
糖类还原性是指糖类中的醛基被氧化的性质。某些糖类有较强的还原性,能被银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化。若糖类不能发生银镜反应或不与新制的Cu(OH)2悬浊液反应,则该糖为非还原性糖,如蔗糖。
2.水解产物中葡萄糖的检验
(1)水解条件
①蔗糖:稀硫酸(1∶5)作催化剂,水浴加热。
②纤维素:90%的浓硫酸作催化剂,小火微热。
③淀粉:稀酸或酶催化,水浴加热。
(2)水解产物中葡萄糖的检验:欲要检验糖类水解产物中的葡萄糖,必须先加入NaOH溶液中和其中的酸,再加入银氨溶液并水浴加热或加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热煮沸进行检验。
3.淀粉水解程度的判断
(1)实验原理
用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全。
(2)实验步骤
(3)实验现象及结论:
项目 现象A 现象B 结论
① 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解
② 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解
③ 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解
【合作探究】
(教材二次开发)“淀粉在淀粉酶催化下水解生成麦芽糖,在酸催化下水解生成葡萄糖”。如何通过实验证明淀粉水解的产物具有还原性
【典例引导】
【典例】为检验淀粉水解的情况,进行如图所示的实验,试管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加热5~6 min,试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1:取少量甲中溶液,加入新制的氢氧化铜悬浊液,加热,没有砖红色沉淀出现。
实验2:取少量乙中溶液,滴加几滴碘水,溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时,溶液不变蓝色。
实验3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性,再滴加碘水,溶液颜色无明显变化。
(1)写出淀粉水解的化学方程式:______________________。
(2)设计甲和乙是为了探究________对淀粉水解的影响,设计甲和丙是为了探究________对淀粉水解的影响。
(3)实验1没有砖红色沉淀出现的原因是____________________。
(4)实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是______________________。
[解题指南]解答本题注意以下三点:
(1)检验淀粉与葡萄糖溶液的方法。
(2)醛基与新制的氢氧化铜悬浊液的反应受溶液酸碱性的影响。
(3)注意信息提示及操作顺序。
[母题追问]
(1)淀粉水解用稀硫酸作催化剂还是用浓硫酸作催化剂
(2)唾液代替稀硫酸水解能更快进行,说明稀硫酸与唾液中的酶,哪种催化剂将淀粉水解反应的活化能降低更多
【针对训练】
某同学检验淀粉水解程度的实验如下:
步骤1:向淀粉溶液中加入一定量稀H2SO4,加热反应几分钟;冷却后取少量水解液,加入碘水,溶液显蓝色。
步骤2:另取少量水解液加入足量NaOH溶液,再加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热,有砖红色沉淀生成。该同学结合实验情况做出了以下判断,你认为其中说法不正确的是 (　　)
A.步骤1加入稀H2SO4,目的是加快淀粉的水解速率
B.步骤2产生沉淀的化学方程式为CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
C.步骤1、2的现象说明淀粉发生了部分水解
D.实验结果并不能得出淀粉的水解反应是可逆过程的结论
知识点三 油脂、酯和矿物油的区别
物质 油脂 酯 矿物油
油 脂肪
组成 不饱和高级脂肪酸甘油酯 饱和高级脂肪酸甘油酯 无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应而生成的物质 多种烃(石油及其分馏产品)
状态 液态 固态 液态或固态 液态
化学 性质 能水解,兼有烯烃的性质 能水解 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质,不能水解
存在 芝麻等油料作物中 动物脂肪 花草、水果等 石油
联系 油和脂肪统称油脂,均属于酯类 烃类
鉴别 加含酚酞的氢氧化钠溶液,加热,油脂和酯中红色变浅且不再分层,矿物油无明显变化
【合作探究】
(思维升华)豆油、花生油等植物油能否使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
【针对训练】
亚油酸又称9,12-十八碳二烯酸,在玉米油中的含量高达60%,经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇,有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用,因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是 (　　)
A.玉米油属于酯类,能水解
B.玉米油没有固定的熔、沸点,常温下为固态
C.亚油酸不能使溴水褪色
D.玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高
[解题指南]解答本题注意以下两点:
(1)注意题目信息提示,如二烯酸等。
(2)注意不饱和键的存在对油脂熔沸点的影响。
[母题追问]
(1)用Na2CO3溶液为什么可以洗去餐具上的玉米油油污
(2)能否用玉米油萃取溴水中的溴单质
易错警示　油脂和矿物油再认识
萃取溴水中的溴单质不能选择油脂作萃取剂,因为它们之间能发生加成反应。矿物油可能含有碳碳双键,也可能不存在碳碳双键,不一定能作萃取剂。
【课堂小结】
三言两语话重点
1.熟记以下化学方程式:
(1)CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4
+2Ag↓+3NH3+H2O
(2)CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa
+Cu2O↓+3H2O
(3)+nH2O
(4)+nH2O
2.还原性糖:葡萄糖、果糖、麦芽糖,三者均能发生银镜反应。
3.油脂的化学性质
(1)油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯,具有酯的化学性质,能够发生水解反应。
(2)由于高级脂肪酸分为饱和和不饱和两类,因此,许多油脂兼有烯烃的化学性质,可以发生加成反应和氧化反应,能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。
1.下列有关叙述错误的是 (　　)
A.淀粉是一种天然高分子化合物
B.可以用植物油来萃取溴水中的溴单质
C.天然油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯
D.工业上可以用油脂制造肥皂等化工产品
2.东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区分地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是 (　　)
A.点燃,能燃烧的是矿物油
B.测定沸点,有固定沸点的是矿物油
C.加入水中,浮在水面上的是地沟油
D.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油
3.现利用10% NaOH溶液、10% CuSO4溶液、10%蔗糖溶液和10% H2SO4溶液等进行如下实验:
步骤1:用10% NaOH溶液、10% CuSO4溶液配制新制Cu(OH)2
步骤2:向试管中加入1 mL 10%蔗糖溶液和5滴10% H2SO4溶液,加热。
步骤3:取少量步骤2中的溶液,向其中加入足量的溶液X,再滴加少量新制的Cu(OH)2悬浊液,加热,有砖红色沉淀生成。下列说法不正确的是 (　　)
A.配制新制的Cu(OH)2悬浊液的方法是向足量10% CuSO4溶液中滴加少量10% NaOH溶液
B.步骤2中加入H2SO4的目的是催化蔗糖的水解
C.步骤3中的溶液X是NaOH溶液,目的是中和H2SO4,使溶液呈碱性
D.步骤3所得砖红色沉淀是Cu2O
4.根据转化关系判断下列说法正确的是 (　　)
A.(C6H10O5)n可以表示淀粉或纤维素,二者均属于多糖,互为同分异构体
B.可以利用银镜反应证明反应①的最终产物为葡萄糖
C.酸性高锰酸钾溶液可将乙醇氧化为乙酸,将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中也可得到乙酸
D.在反应②得到的混合物中倒入饱和氢氧化钠溶液并分液可得到纯净的乙酸乙酯
5.科学家们发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D。请回答下列问题:
(1)已知M的相对分子质量为227,由C、H、O、N四种元素组成,C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%,则M的分子式是__________。D是双原子分子,相对分子质量为30,则D的分子式为__________。
(2)天然油脂A()经下列途径可得到M。
针对反应b的提示:
C2H5OH+HO—NO2+H2O。
反应a的化学方程式是______________________。M的结构简式为________________________。

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