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第二单元　蛋白质
【课程标准】
1.认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。
2.知道氨基酸和蛋白质的关系,了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。
3.认识人工合成多肽、蛋白质等的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
【素养目标】
1.通过实验探究蛋白质的性质,并得出蛋白质检验的简单实验方案。(科学探究与创新意识)
2.从官能团的角度认识氨基酸、蛋白质的结构和性质,形成“结构决定性质”的观念。(宏观辨识与微观探析)
3.通过了解人工合成多肽、蛋白质等在生命科学发展中所起的重要作用,认识化学在生产、生活中的重大贡献。(科学态度与社会责任)
一、氨基酸的组成、结构与性质
1.结构
2.常见的氨基酸
俗名 结构简式 系统命名
甘氨 酸 氨基乙酸
丙氨 酸 α-氨基丙酸
谷氨 酸 2-氨基-1,5-戊二酸
苯丙 氨酸 α-氨基苯丙酸
3.物理性质
4.化学性质
(1)两性
氨基酸分子中既含有氨基(显碱性),又含有羧基(显酸性),因此,氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。反应方程式:
、
(2)成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含有肽键()的化合物,称为成肽反应。
(3)茚三酮反应:凡含有—NH2的α-氨基酸遇茚三酮均显紫色。
二、蛋白质的结构与性质
1.结构
(1)形成过程
由氨基酸通过肽键等相互连接而形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子。
(2)四级结构
2.化学性质
(1)两性
在多肽链的两端存在着自由的氨基和羧基,因此蛋白质既能与酸反应,又能与碱反应。
(2)水解
①水解原理:
+H2O→
②水解过程:
蛋白质多肽氨基酸
(3)盐析　
①实质:向蛋白质溶液中加入浓的无机盐溶液(如饱和硫酸铵溶液、硫酸钠溶液等),使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出。
②特点:盐析是一个可逆过程,盐析出的蛋白质在水中能溶解,并不影响其活性。
③应用:多次盐析和溶解可以分离提纯蛋白质。
(4)变性
(5)颜色反应
①蛋白质遇双缩脲试剂会呈现紫玫瑰色。
②含有苯环的蛋白质与浓硝酸作用时会产生黄色固态物质。
3.存在和作用
(1)存在:蛋白质是细胞和组织结构的重要组成部分,存在于一切生物体中。
(2)作用:有些蛋白质负责输送氧气,激素或酶在新陈代谢中起调节或催化作用,抗体能预防疾病的发生,核蛋白与遗传相关。
4.酶的催化特点
绝大多数的酶是蛋白质,具有催化作用,其催化反应具有条件温和、效率高、高度专一等特点。
三、核酸的结构及生物功能
1.核酸的种类
核酸的种类
2.核酸的分子组成
核酸水解可得核苷酸,核苷酸由碱基、戊糖和磷酸组成。核酸中的戊糖可分为核糖和脱氧核糖,对应的核酸分别是RNA和DNA。
3.核酸水解得到的碱基
(1)核糖核苷酸:腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶。
(2)脱氧核苷酸:腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶。
4.核酸的结构
(1)核酸的一级结构是指组成核酸的核苷酸的排列顺序。
(2)核酸的二级结构和三级结构是核酸的空间结构。
5.碱基互补配对原则
DNA的双螺旋结构中,不同的碱基通过氢键两两配对,碱基配对存在着严格的关系,即一条链上的碱基A与另一条链上的碱基T通过两个氢键配对;同样,G和C之间通过三个氢键配对。
6.核酸的生物功能
(1)DNA主要存在于细胞核中,是遗传信息的储存和携带者。
(2)RNA主要存在于细胞质中,以DNA为模板形成,将DNA的遗传信息翻译并表达成具有特定功能的蛋白质。
知识点一 成肽反应
1.两分子间缩合成二肽
++H2O
2.分子间或分子内缩合成环
+2H2O
+H2O
3.缩聚成多肽或蛋白质
4.两种不同分子脱水成肽
一分子与一分子发生缩合反应生成的二肽有四种,自身结合有两种,两两互相结合有两种。
5.氨基酸的缩合机理——羧脱羟基氨脱氢
脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“”,但不能写成“”,两者的连接方式不同。
【合作探究】
(思维升华)α-氨基酸的成肽反应与酯化反应有何相同之处
提示:都是—COOH脱去—OH;都属于取代反应;都有H2O生成。
【典例引导】
【典例】是一种由三种α-氨基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式,这种五肽彻底水解时,不可能产生的氨基酸是 (　　)
A.
B.
C.
D.
[解题指南]解答本题注意以下两点:
(1)注意多肽水解的断键位置。
(2)注意多肽水解和形成的可逆性。
【解析】选D。多肽水解时是从肽键()处断裂而生成氨基酸,该五肽水解生成的α-氨基酸分别为、、,故D得不到。
[母题追问]
(1)该五肽具有两性吗
提示:该五肽含有氨基和羧基,具有两性。
(2)水解时键断裂位置正确吗
提示:肽键()水解时,断键部位为。
规律方法　成肽反应两特点
(1)二肽是由2个氨基酸分子形成的,n个氨基酸分子脱去(n-1)个水分子,形成n肽,含有(n-1)个肽键。
(2)无论肽链有多长,在链的两端,一端有游离的氨基(—NH2),另一端有游离的羧基(—COOH),因此,多肽也具有“两性”。
【针对训练】
艾滋病给人类健康带来极大威胁,科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病毒感染者的免疫力,对控制艾滋病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式如图所示,则下列说法错误的是 (　　)
A.半胱氨酸属于α-氨基酸
B.半胱氨酸是一种两性物质
C.HS—CH2—CH2—COONH4可与NaOH溶液反应(加热)放出一种碱性气体
D.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为
【解析】选D。A.半胱氨酸属于α-氨基酸,故A正确;B.半胱氨酸中既含有碱性基团—NH2,能与酸反应,又含有酸性基团—COOH,能与碱反应,则半胱氨酸是一种两性物质,故B正确;
C.HS—CH2—CH2—COONH4是一种铵盐,与NaOH溶液反应(加热)有氨气生成,故C正确;D.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为,故D错误。
知识点二 盐析、变性和渗析的对比
项目 盐析 变性 渗析
原理 加入无机盐溶液使蛋白质从溶液中析出 一定条件下,使蛋白质失去原有的生理活性 利用半透膜分离胶体粒子与普通分子、离子
条件 浓的轻金属盐或铵盐,如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl溶液等 加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、乙醇、丙酮等 胶体、半透膜、水等
特点 可逆,蛋白质仍保持原有活性 不可逆,蛋白质失去原有活性 需多次换水
实例 蛋白质溶胶中加浓Na2SO4溶液使蛋白质析出 消毒、灭菌、给果树使用波尔多液 除去淀粉溶胶中的NaNO3杂质
【合作探究】
(情境应用)为保障全民健康及个人卫生安全,公共场所要定期进行酒精消毒,毛巾、口罩等个人用品要经常用开水蒸煮,被褥要放在太阳光下直射,其目的是什么
提示:对公共场所消毒,毛巾、口罩用开水蒸煮,晒被褥等目的是使病毒、细菌蛋白质变性。
【典例引导】
【典例】绿色荧光蛋白(GFP)在紫外线照射下会发出鲜艳的绿光。下列有关说法正确的是 (　　)
A.重金属离子能使GFP变性
B.天然蛋白质属于纯净物
C.GFP发出荧光是蛋白质的颜色反应
D.蛋白质通常用新制氢氧化铜悬浊液检验
[解题指南]解答本题注意以下两点:
(1)注意高分子化合物全是混合物。
(2)注意辨析引起盐析和变性的不同因素。
【解析】选A。GFP属于蛋白质,重金属离子能使其变性,A对;天然蛋白质属于混合物,B错;蛋白质的颜色反应是指含苯基的蛋白质遇浓HNO3变黄色,C错;新制Cu(OH)2悬浊液通常用来检验醛基的存在,D错。
[母题追问]
(1)如何从鸡蛋清的溶液中提取蛋白质
提示:提取蛋白质的方法可以从两方面考虑,一是让蛋白质沉淀出来,一是让其他物质分离出去,故可采用盐析和渗析的方法分离。
(2)用稀释的福尔马林溶液(0.1%~0.5%)浸泡植物种子的原理是什么 是物理变化还是化学变化
提示:用稀释的福尔马林溶液杀死种子上的细菌和微生物,即使这些生物体的蛋白质发生变性反应,是化学变化。
【易错·警示】盐析两提醒
(1)盐析只改变蛋白质的溶解度,不改变其化学性质,析出的蛋白质还能重新溶于水。
(2)盐析必须用浓的盐溶液,少量盐能促进蛋白质溶解。
【针对训练】
(2024·南通高二检测)用鸡蛋清进行如下实验:
步骤1:在试管中加入鸡蛋清溶液5 mL,用激光笔照射,溶液内出现一条光亮的通路。
步骤2:在试管中加入鸡蛋清溶液2 mL,接着加入饱和(NH4)2SO4溶液1 mL,试管中出现白色沉淀。
步骤3:在试管中加入鸡蛋清溶液2 mL,接着滴加2滴1%(CH3COO)2Pb溶液,试管中出现白色沉淀。
步骤4:在试管中加入鸡蛋清溶液2 mL,加热,试管中出现白色沉淀。
下列说法正确的是 (　　)
A.步骤1说明鸡蛋清分散到水中形成了胶体
B.步骤2说明鸡蛋清发生了变性
C.步骤3说明鸡蛋清发生了盐析
D.步骤4说明鸡蛋清发生了水解
【解析】选A。丁达尔效应为胶体特有的性质,由操作和现象可知鸡蛋清分散到水中形成了胶体,故A正确;向鸡蛋清溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液,有白色沉淀产生,说明蛋白质发生了盐析,加入含重金属离子的盐时,蛋白质会发生变性,故B错误;鸡蛋清溶液中加入几滴醋酸铅溶液,发生变性,析出白色沉淀,故C错误;加热蛋白质溶液,发生变性,有固体析出,故D错误。
【课堂小结】
三言两语话重点
1.使蛋白质变性的因素:
(1)加热、紫外线照射、X射线照射等;
(2)强酸、强碱、重金属盐、乙醇、福尔马林、丙酮等。
2.盐析特点:盐析必须用浓的盐溶液,少量盐能促进蛋白质溶解;盐析只改变蛋白质的溶解度,不改变其化学性质,析出的蛋白质还能重新溶于水。
3.熟记核酸水解得到的碱基
(1)核糖核苷酸:腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶。
(2)脱氧核苷酸:腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶。
1.下列叙述中,哪项不是核酸的生理功能 (　　)
A.作为遗传信息的载体,存在于每个细胞中
B.是生物的遗传物质
C.是生物体进行生命活动的主要承担者
D.对生物体的遗传变异和蛋白质的生物合成有极其重要的作用
【解析】选C。生命活动的主要承担者是蛋白质。
2.检验淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液,依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是 (　　)
A.碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色;新制的Cu(OH)2悬浊液,砖红色沉淀
B.浓硝酸,变黄色;新制的Cu(OH)2悬浊液,砖红色沉淀;碘水,变蓝色
C.新制的Cu(OH)2悬浊液,砖红色沉淀;碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色
D.碘水,变蓝色;新制的Cu(OH)2悬浊液,砖红色沉淀;浓硝酸,变黄色
【解析】选A。淀粉遇碘变蓝,浓硝酸可以使蛋白质变黄,新制的Cu(OH)2悬浊液可以被葡萄糖还原得到砖红色沉淀氧化亚铜。
3.色氨酸是植物体内生长素生物合成重要的前体物质,普遍存在于高等植物中。纯净的色氨酸为白色或微黄色结晶,微溶于水易溶于盐酸或氢氧化钠,其结构如图所示:
(1)色氨酸的分子式为________。
提示:根据结构简式可知色氨酸的分子式为C11H12N2O2。
(2)色氨酸中含有哪些官能团
提示:色氨酸分子中含有羧基、氨基和碳碳双键。
(3)色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液原因是什么
提示:氨基是碱性基团,羧基是酸性基团,则色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐。
(4)将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合,在一定条件下最多可形成 3种二肽吗
提示:由于同种氨基酸之间也形成二肽,则将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合,在一定条件下形成的二肽不止3种。第二单元　蛋白质
【课程标准】
1.认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。
2.知道氨基酸和蛋白质的关系,了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。
3.认识人工合成多肽、蛋白质等的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
【素养目标】
1.通过实验探究蛋白质的性质,并得出蛋白质检验的简单实验方案。(科学探究与创新意识)
2.从官能团的角度认识氨基酸、蛋白质的结构和性质,形成“结构决定性质”的观念。(宏观辨识与微观探析)
3.通过了解人工合成多肽、蛋白质等在生命科学发展中所起的重要作用,认识化学在生产、生活中的重大贡献。(科学态度与社会责任)
一、氨基酸的组成、结构与性质
1.结构
2.常见的氨基酸
俗名 结构简式 系统命名
甘氨 酸 氨基乙酸
丙氨 酸 α-氨基丙酸
谷氨 酸 2-氨基-1,5-戊二酸
苯丙 氨酸 α-氨基苯丙酸
3.物理性质
4.化学性质
(1)两性
氨基酸分子中既含有氨基(显 性),又含有羧基(显 性),因此,氨基酸是 化合物,能与酸、碱反应生成盐。反应方程式:
(2)成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或碱的存在下加热,通过一分子的 与另一分子的 间脱去一分子水,缩合形成含有 的化合物,称为成肽反应。
(3)茚三酮反应:凡含有—NH2的α-氨基酸遇茚三酮均显紫色。
二、蛋白质的结构与性质
1.结构
(1)形成过程
由氨基酸通过 等相互连接而形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子。
(2)四级结构
2.化学性质
(1)两性
在多肽链的两端存在着自由的 和 ,因此蛋白质既能与酸反应,又能与碱反应。
(2)水解
①水解原理:
+H2O→
②水解过程:
蛋白质
(3)盐析　
①实质:向蛋白质溶液中加入浓的 (如饱和硫酸铵溶液、硫酸钠溶液等),使蛋白质的溶解度 而从溶液中析出。
②特点:盐析是一个 过程,盐析出的蛋白质在水中能 ,并不影响其 。
③应用:多次盐析和溶解可以 蛋白质。
(4)变性
(5)颜色反应
①蛋白质遇双缩脲试剂会呈现 色。
②含有苯环的蛋白质与浓硝酸作用时会产生 色固态物质。
3.存在和作用
(1)存在:蛋白质是细胞和组织结构的重要组成部分,存在于一切生物体中。
(2)作用:有些蛋白质负责输送氧气,激素或酶在新陈代谢中起调节或催化作用,抗体能预防疾病的发生,核蛋白与遗传相关。
4.酶的催化特点
绝大多数的酶是 ,具有催化作用,其催化反应具有 、 、 等特点。
三、核酸的结构及生物功能
1.核酸的种类
核酸的种类
2.核酸的分子组成
核酸水解可得核苷酸,核苷酸由 、 和 组成。核酸中的戊糖可分为核糖和脱氧核糖,对应的核酸分别是RNA和DNA。
3.核酸水解得到的碱基
(1)核糖核苷酸:腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶。
(2)脱氧核苷酸:腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶。
4.核酸的结构
(1)核酸的一级结构是指组成核酸的核苷酸的排列顺序。
(2)核酸的二级结构和三级结构是核酸的空间结构。
5.碱基互补配对原则
DNA的双螺旋结构中,不同的碱基通过氢键两两配对,碱基配对存在着严格的关系,即一条链上的碱基A与另一条链上的碱基T通过两个氢键配对;同样,G和C之间通过三个氢键配对。
6.核酸的生物功能
(1)DNA主要存在于细胞核中,是 的储存和携带者。
(2)RNA主要存在于细胞质中,以DNA为模板形成,将DNA的遗传信息翻译并表达成具有特定功能的蛋白质。
知识点一 成肽反应
1.两分子间缩合成二肽
++H2O
2.分子间或分子内缩合成环
+2H2O
+H2O
3.缩聚成多肽或蛋白质
4.两种不同分子脱水成肽
一分子与一分子发生缩合反应生成的二肽有四种,自身结合有两种,两两互相结合有两种。
5.氨基酸的缩合机理——羧脱羟基氨脱氢
脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“”,但不能写成“”,两者的连接方式不同。
【合作探究】
(思维升华)α-氨基酸的成肽反应与酯化反应有何相同之处
【典例引导】
【典例】是一种由三种α-氨基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式,这种五肽彻底水解时,不可能产生的氨基酸是 (　　)
A.
B.
C.
D.
[解题指南]解答本题注意以下两点:
(1)注意多肽水解的断键位置。
(2)注意多肽水解和形成的可逆性。
[母题追问]
(1)该五肽具有两性吗
(2)水解时键断裂位置正确吗
规律方法　成肽反应两特点
(1)二肽是由2个氨基酸分子形成的,n个氨基酸分子脱去(n-1)个水分子,形成n肽,含有(n-1)个肽键。
(2)无论肽链有多长,在链的两端,一端有游离的氨基(—NH2),另一端有游离的羧基(—COOH),因此,多肽也具有“两性”。
【针对训练】
艾滋病给人类健康带来极大威胁,科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病毒感染者的免疫力,对控制艾滋病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式如图所示,则下列说法错误的是 (　　)
A.半胱氨酸属于α-氨基酸
B.半胱氨酸是一种两性物质
C.HS—CH2—CH2—COONH4可与NaOH溶液反应(加热)放出一种碱性气体
D.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为
知识点二 盐析、变性和渗析的对比
项目 盐析 变性 渗析
原理 加入无机盐溶液使蛋白质从溶液中析出 一定条件下,使蛋白质失去原有的生理活性 利用半透膜分离胶体粒子与普通分子、离子
条件 浓的轻金属盐或铵盐,如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl溶液等 加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、乙醇、丙酮等 胶体、半透膜、水等
特点 可逆,蛋白质仍保持原有活性 不可逆,蛋白质失去原有活性 需多次换水
实例 蛋白质溶胶中加浓Na2SO4溶液使蛋白质析出 消毒、灭菌、给果树使用波尔多液 除去淀粉溶胶中的NaNO3杂质
【合作探究】
(情境应用)为保障全民健康及个人卫生安全,公共场所要定期进行酒精消毒,毛巾、口罩等个人用品要经常用开水蒸煮,被褥要放在太阳光下直射,其目的是什么
【典例引导】
【典例】绿色荧光蛋白(GFP)在紫外线照射下会发出鲜艳的绿光。下列有关说法正确的是 (　　)
A.重金属离子能使GFP变性
B.天然蛋白质属于纯净物
C.GFP发出荧光是蛋白质的颜色反应
D.蛋白质通常用新制氢氧化铜悬浊液检验
[解题指南]解答本题注意以下两点:
(1)注意高分子化合物全是混合物。
(2)注意辨析引起盐析和变性的不同因素。
[母题追问]
(1)如何从鸡蛋清的溶液中提取蛋白质
(2)用稀释的福尔马林溶液(0.1%~0.5%)浸泡植物种子的原理是什么 是物理变化还是化学变化
【易错·警示】盐析两提醒
(1)盐析只改变蛋白质的溶解度,不改变其化学性质,析出的蛋白质还能重新溶于水。
(2)盐析必须用浓的盐溶液,少量盐能促进蛋白质溶解。
【针对训练】
(2024·南通高二检测)用鸡蛋清进行如下实验:
步骤1:在试管中加入鸡蛋清溶液5 mL,用激光笔照射,溶液内出现一条光亮的通路。
步骤2:在试管中加入鸡蛋清溶液2 mL,接着加入饱和(NH4)2SO4溶液1 mL,试管中出现白色沉淀。
步骤3:在试管中加入鸡蛋清溶液2 mL,接着滴加2滴1%(CH3COO)2Pb溶液,试管中出现白色沉淀。
步骤4:在试管中加入鸡蛋清溶液2 mL,加热,试管中出现白色沉淀。
下列说法正确的是 (　　)
A.步骤1说明鸡蛋清分散到水中形成了胶体
B.步骤2说明鸡蛋清发生了变性
C.步骤3说明鸡蛋清发生了盐析
D.步骤4说明鸡蛋清发生了水解
【课堂小结】
三言两语话重点
1.使蛋白质变性的因素:
(1)加热、紫外线照射、X射线照射等;
(2)强酸、强碱、重金属盐、乙醇、福尔马林、丙酮等。
2.盐析特点:盐析必须用浓的盐溶液,少量盐能促进蛋白质溶解;盐析只改变蛋白质的溶解度,不改变其化学性质,析出的蛋白质还能重新溶于水。
3.熟记核酸水解得到的碱基
(1)核糖核苷酸:腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶。
(2)脱氧核苷酸:腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶。
1.下列叙述中,哪项不是核酸的生理功能 (　　)
A.作为遗传信息的载体,存在于每个细胞中
B.是生物的遗传物质
C.是生物体进行生命活动的主要承担者
D.对生物体的遗传变异和蛋白质的生物合成有极其重要的作用
2.检验淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液,依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是 (　　)
A.碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色;新制的Cu(OH)2悬浊液,砖红色沉淀
B.浓硝酸,变黄色;新制的Cu(OH)2悬浊液,砖红色沉淀;碘水,变蓝色
C.新制的Cu(OH)2悬浊液,砖红色沉淀;碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色
D.碘水,变蓝色;新制的Cu(OH)2悬浊液,砖红色沉淀;浓硝酸,变黄色
3.色氨酸是植物体内生长素生物合成重要的前体物质,普遍存在于高等植物中。纯净的色氨酸为白色或微黄色结晶,微溶于水易溶于盐酸或氢氧化钠,其结构如图所示:
(1)色氨酸的分子式为________。
(2)色氨酸中含有哪些官能团
(3)色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液原因是什么
(4)将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合,在一定条件下最多可形成 3种二肽吗

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