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第2节　醇和酚
第1课时　醇
课标定向
1.通过认识羟基的结构,了解醇类的结构特点,并能从化学键、官能团的角度理解醇类的消去反应、催化氧化反应的特征和规律。(宏观辨识与微观探析)
2.通过乙醇性质的学习,能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。(证据推理与模型认知)
一、醇的概述
1.概念
脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物,其官能团的结构简式为—OH。
2.分类
依据 类别 举例
羟基的 数目 一元醇 CH3CH2OH(乙醇)
二元醇 (乙二醇)
三元醇 (丙三醇)
烃基的饱 和程度 饱和醇 CH3CH2CH2OH(正丙醇)
不饱和醇 CH2＝CH—CH2OH(丙烯醇)
烃基的 类别 脂肪醇 (2-丁醇)
芳香醇 (苯甲醇)
3.饱和一元醇
(1)概念:可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物。
(2)通式:CnH2n+1OH(n≥1)。
4.命名
(1)步骤及原则
(2)实例:
2-丙醇。
3-甲基-2-戊醇。
5.物理性质
(1)密度:醇的密度比水的密度小。
(2)沸点:相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃;饱和一元醇随碳原子数的增加,沸点逐渐升高。
(3)溶解性:烷基较小时,醇分子与水分子形成氢键使醇与水互溶,随着分子中烷基所含碳原子数的增多,醇的物理性质逐渐接近烷烃。
(4)状态:常温、常压下,饱和一元醇分子中碳原子数为4~11的直链醇为油状液体;分子中碳原子数更多的高级醇为固体。
6.三种重要的醇
类型 甲醇 乙二醇 丙三醇
俗名 木醇 - 甘油
色、味、态 无色、有特殊气味、易挥发的液体 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体
毒性 有毒 有毒 无毒
水溶性 易溶 易溶 易溶
用途 燃料、化工原料 防冻剂、合成涤纶 制日用化妆品、制硝化甘油
[思考]饱和一元醇的分子通式为CnH2n+2O(n≥1),是不是分子式符合这一通式的有机物都属于醇
提示:不一定属于醇。因为符合此通式的有机物也可能是醚,如乙醚CH3CH2OCH2CH3,其分子式为C4H10O。
二、醇的化学性质
1.醇分子发生反应的部位及反应类型如下:
(1)氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都大,使氢氧键和碳氧键都显出极性,成为反应的活性部位,即①、②部位容易断裂。
(2)由于醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用,使α-C上的碳氢键和β-C上的碳氢键极性增强,即③、④部位容易断裂。
2.醇的化学性质
项目 反应类型 化学方程式
羟 基 的 反 应 取代 反应 与浓的氢卤酸反应生成卤代烃和水: CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O, CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O
醇分子间脱水生成醚和水: C2H5—OH+H—OC2H5C2H5—O—C2H5+H2O
消去 反应 发生消去反应生成烯烃和水:CH3CH2CH2OH CH3—CH＝CH2↑+H2O
羟 基 中 氢 的 反 应 置换 反应 与活泼金属反应,例如与金属钠反应生成乙醇钠和氢气:2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑。醇分子中羟基氢原子的活泼性比水分子中氢原子的活泼性弱
取代 反应 与羧酸反应生成酯和水,例如与乙酸反应: +H18OC2H5+H2O 反应机理:酸脱羟基,醇脱羟基氢原子
醇 的 氧 化 氧化 反应 ①燃烧 如C2H5OH+3O22CO2+3H2O ②催化氧化生成醛(或酮)和水 如2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O,+O2+2H2O
[思考]
CH3COH与CH3COOH发生酯化反应生成的小分子中有18O吗
提示:没有。因为发生酯化反应时断裂的是CH3COH中的氢氧键。
【质疑辨析】
(1)沸点由高到低的顺序为>CH3CH2OH>CH3CH2CH3。 (√)
提示:羟基能形成分子间氢键,形成氢键越多,沸点越高。
(2)符合CnH2n+2O(n≥1)这一通式的有机物一定属于醇。 (×)
提示:符合CnH2n+2O(n≥1)这一通式的有机物也可能为醚。
(3)分子中含有—OH的有机物是醇。 (×)
提示:羟基与苯环相连接的为酚类。
(4)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验。 (×)
提示:乙醇也与钠反应。
(5)有机化合物既不能发生消去反应,也不能催化氧化生成醛或酮。 (×)
提示:羟基所连碳原子的邻位碳原子上具有H原子,能发生消去反应。
(6)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同,发生催化氧化的产物不同。 (√)
提示:1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物均为丙烯,1-丙醇催化氧化的产物为丙醛,2-丙醇催化氧化的产物为丙酮。
探究任务一:醇的结构、置换和取代反应
【导学探究】
醇在人类的生产、生活中有着重要的应用,如用作燃料和饮料的酒精(乙醇)、汽车发动机防冻液中的乙二醇、化妆品中的丙三醇。
探究点一:探究醇的结构特点
1.判断上述三种醇是否互为同系物 ____________,理由是______________。
提示:不是　因为这三种醇中含有羟基的数目不同。
2.羟基与烃基相连的有机物一定是醇吗
提示:不一定,若羟基连在苯环上时称为酚,如,名称为邻甲基苯酚。
探究点二:探究醇的化学性质
1.醇与NaOH溶液反应吗
提示:醇是非电解质,与NaOH溶液不反应。
2.等物质的量的上述三种醇分别与足量金属钠作用,产生的氢气物质的量之比是__________。
提示:1∶2∶3。等物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇含有的羟基数目比值为1∶2∶3,则等物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生氢气的体积之比是1∶2∶3。
3.丙三醇合成的硝化甘油可以用于制造炸药和治疗心绞痛的药物,生成硝化甘油的化学方程式为______________, 反应类型为______________。
提示:+3HNO3+3H2O　取代反应(酯化反应)。
4.写出乙二醇生成的最简单环醚的结构简式:______________________ 。
提示:。
【归纳总结】
醇的化学性质主要由官能团——羟基决定
(1)醇分子中羟基上的氧原子对共用电子的吸引能力强,共用电子偏向氧原子,使碳氧键和氢氧键都显出极性,成为反应的活性部位。
(2)醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用,使α-H和β-H都较为活泼。
【针对训练】
1.(双选)(2024·潍坊高二检测)莽草酸能够通过抑制血小板聚集,防止脑血栓的形成,其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是 (　　)
A.莽草酸与丙三醇互为同系物
B.莽草酸的分子间可形成多种醚
C.莽草酸分子间可发生酯化反应
D.莽草酸不能与硝酸发生酯化反应
【解析】选B、C。莽草酸分子是环状结构。丙三醇是链状结构,A错误;莽草酸的分子中含有3个羟基,分子间可形成多种醚,B正确;含有羧基和醇羟基,分子间可发生酯化反应,C正确;莽草酸分子中含有羟基,能与硝酸发生酯化反应,D错误。
[拓展思考]莽草酸分子能否发生消去反应,生成对羟基苯甲酸
提示:分子中1号羟基向右侧能发生消去反应,2号羟基能向上发生消去反应,所以莽草酸分子能发生消去反应生成对羟基苯甲酸()。
2.一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法错误的是 (　　)
A.属于芳香烃
B.可发生酯化反应
C.可与金属钠反应
D.该有机物的一氯代物有5种
【解析】选A。该有机物分子中含有醇羟基、苯环,属于芳香醇,A错误;该有机物分子中含有羟基,一定条件下能与羧酸发生酯化反应,B正确;该有机物分子中含有羟基,可与金属钠反应生成氢气,C正确;由结构简式可知,该有机物分子苯环上有3种一氯代物,侧链上有2种一氯代物,共5种,D正确。
探究任务二:醇的消去反应和催化氧化反应
【导学探究】
生产和生活中醇类物质存在广泛:白酒的主要成分是乙醇;甲醇是农药和医药的重要原料之一;乙二醇是目前汽车发动机防冻液的主要化学成分。
探究点一:醇的消去反应
1.上述资料中涉及的三种醇能发生消去反应的为____________________;不能发生消去反应的为________________,原因是________________。
提示:乙醇、乙二醇　甲醇　甲醇中含有1个碳原子,没有β-H原子。
2.将乙醇和浓硫酸混合加热,一定发生消去反应吗
提示:不一定。只有加热到170 ℃才能发生消去反应,在140 ℃时发生取代反应生成乙醚。
3.写出乙二醇发生消去反应生成乙炔的化学方程式: ________________。
提示:HOCH2—CH2OHCH≡CH↑+2H2O。
探究点二:醇的催化氧化反应
1.甲醇、乙二醇与氧气(足量)发生催化氧化反应的产物分别为____________、____________。
提示:HCHO　。
2.乙醇与氧气反应生成乙醛,产物中生成不饱和键,该反应能看作是消去反应吗
提示:不能。消去反应是在有机物分子内消去小分子并生成含不饱和键的有机物,乙醇与氧气生成乙醛的反应过程中并没有消去H2, 而是去掉两个H原子并与氧气反应生成H2O。该反应属于有机物的去氢氧化。
【归纳总结】
1.醇的消去反应规律
(1)醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
2.醇的催化氧化规律
【针对训练】
(2024·滨州高二检测)下列物质既能发生消去反应,又能氧化生成醛基的是 (　　)
A.CH3CH(OH)CH3
B.
C.
D.
【解析】选C。与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上含有H原子,能发生消去反应,醇羟基所连接的碳原子上有1个H原子,所以醇羟基不能被氧化生成醛基,A错误;该分子中连接醇羟基碳原子的相邻碳原子上不含氢原子,所以不能发生消去反应,B错误;该分子中连接醇羟基或卤原子的碳原子的相邻碳原子上含有H原子,所以能发生消去反应,醇羟基所连接的碳原子有2个H原子,所以能被氧化生成醛,C正确;该分子中连接醇羟基的碳原子的相邻碳原子上不含氢原子,所以不能发生消去反应,D错误。
[拓展思考]在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成__________________(填结构简式),该产物在NaOH醇溶液中加热,发生__________反应。
提示:CH2＝CBr—CH3　消去。
【补偿训练】醇C5H11OH被氧化后可生成酮,该醇脱水时仅能得到一种烯烃,则这种醇是 (　　)
A.
B.
C.
D.
【解析】选D。醇C5H11OH被氧化后可生成酮,则该醇含—CH(OH)—结构;
不含—CH(OH)—,故A不选;脱水得到和两种烯烃,故B不选;脱水得到和
两种烯烃,故C不选;脱水得到1种烯烃,故D选。
【真题示例】
(2023·全国乙卷·8)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是 (　　)
①+
②+
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
[解题思维]解答本题的思维流程如下:
提取关键点 (1)反应①、反应②; (2)取代; (3)合成酯; (4)共平面; (5)乙酸异丙酯
转化知识点 (1)①为酯化(取代)反应,②为加成反应; (2)结合反应①可知发生了取代反应; (3)产物中含有酯基; (4)产物中次甲基中碳原子为sp3杂化,四面体结构; (5)酯的命名是根据羧酸和醇的名称命名为某酸某酯
排除障碍点 反应②中O—H键断裂,与丙烯分子中碳碳双键发生加成反应
【解析】选C。①的反应类型为取代反应,A正确;反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯,该反应是合成酯的方法之一,B正确;乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子,碳碳单键可以旋转,产物分子中所有碳原子一定不共平面,C错误;两个反应的产物是相同的,其化学名称是乙酸异丙酯,D正确。
【对点演练】
1.一种有机中间体G的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是 (　　)
A.能发生取代反应,不能发生加聚反应
B.是乙二醇的同系物
C.能使溴水褪色,但是不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.1 mol该物质与钠反应生成2 g H2
【解析】选D。含羟基,可发生取代反应,含碳碳双键,能发生加聚反应,故A错误;含碳碳双键,与乙二醇含有的官能团不同,不属于同系物,故B错误;含碳碳双键,与溴水发生加成反应,能使溴水褪色,也能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使溶液褪色,故C错误;1 mol该物质含2 mol醇羟基,与钠反应生成1 mol H2,质量为m=nM=1 mol×2 g·mol-1=2 g,故D正确。
2.(2024·北京朝阳区高二检测)下列醇既能发生消去反应,又能被氧化为酮的是 (　　)
A.CH3OH
B.
C.
D.
【解析】选B。甲醇中与羟基相连的碳原子无相邻碳原子,不能发生消去反应,A错误;2-丙醇既能发生消去反应生成丙烯,又能发生催化氧化反应生成丙酮,B正确;2,2-二甲基丙醇中与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上无H原子,不能发生消去反应,C错误;羟基在1号碳被氧化为醛,D错误。
1.(2024·济南高二检测)下列关于醇的说法错误的是 (　　)
A.乙醇燃烧生成二氧化碳和水,说明乙醇具有还原性
B.乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气,说明乙醇的酸性很弱
C.只用水就能鉴别苯、乙醇、四氯化碳
D.甲醇有毒,但可以作燃料
【解析】选B。乙醇燃烧生成二氧化碳和水,说明乙醇可作燃料,具有还原性,A正确;乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气,只能说明乙醇分子中含有—OH,不能说明乙醇有酸性,B错误;苯不溶于水,密度比水小,乙醇与水互溶,四氯化碳不溶于水,密度比水大,C正确;甲醇虽然有毒,但可以作燃料,D正确。
2.乙二醇和丙三醇(结构简式分别如图所示)是无色、黏稠、有甜味的液体,吸湿性强,有护肤作用。下列说法正确的是 (　　)
A.沸点:乙二醇>丙三醇
B.均能与NaOH溶液反应
C.均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.乙二醇的实验式为CH2O
【解析】选C。丙三醇分子比乙二醇分子中羟基个数多,分子间可形成更多氢键,沸点:乙二醇<丙三醇,A错误;醇类有机物不能与NaOH溶液反应,B错误;乙二醇和丙三醇均含羟基官能团,可被酸性高锰酸钾氧化,使溶液褪色,C正确;乙二醇的实验式为CH3O,D错误。
3.金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中,其结构简式如图所示。下列说法错误的是 (　　)
A.金合欢醇与乙醇不是同系物
B.金合欢醇可发生加成反应、取代反应
C.1 mol金合欢醇能与3 mol H2反应,也能被氧化为醛
D.1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol氢气,与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2
【解析】选D。乙醇为饱和一元醇,而金合欢醇分子中含有碳碳双键,二者结构不相似,不是同系物,A正确;金合欢醇分子中含有碳碳双键可发生加成反应,同时含有羟基,能发生取代反应,B正确;金合欢醇含有3个碳碳双键,1 mol金合欢醇能与3 mol H2反应,也能被氧化为醛,C正确;醇羟基不能与碳酸氢钠反应,D错误。
4.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,根据下列该醇的同分异构体回答问题。
A.
B.
C.
D.CH3(CH2)5CH2OH
(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是________;
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________;
(3)不能发生催化氧化的是________;
(4)能被催化氧化为酮的有________种。
【解析】(1)与—OH相连C的邻位C上有H可以发生消去反应,要生成两种单烯烃,说明该醇中与—OH相连C有两个邻位C,且均有H,具有不对称结构,满足条件的为C.;
(2)可以发生催化氧化生成醛,说明分子中与—OH相连C上有2个H,满足条件的为D.CH3(CH2)5CH2OH;
(3)不能发生催化氧化,说明连接羟基的C原子上不含H原子,满足条件的为B.;
(4)能被催化氧化为酮,说明连接羟基的C原子上含有1个H原子,满足条件的为
A.、C.,共2种。
答案:(1)C　(2)D　(3)B　(4)2第2节　醇和酚
第1课时　醇
课标定向
1.通过认识羟基的结构,了解醇类的结构特点,并能从化学键、官能团的角度理解醇类的消去反应、催化氧化反应的特征和规律。(宏观辨识与微观探析)
2.通过乙醇性质的学习,能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。(证据推理与模型认知)
一、醇的概述
1.概念
脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被 取代后的有机化合物,其官能团的结构简式为 。
2.分类
依据 类别 举例
羟基的 数目 CH3CH2OH(乙醇)
(乙二醇)
(丙三醇)
烃基的饱 和程度 CH3CH2CH2OH(正丙醇)
CH2＝CH—CH2OH(丙烯醇)
烃基的 类别 脂肪醇 (2-丁醇)
芳香醇 (苯甲醇)
3.饱和一元醇
(1)概念:可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被 取代后的产物。
(2)通式: 。
4.命名
(1)步骤及原则
(2)实例:
。
。
5.物理性质
(1)密度:醇的密度比水的密度小。
(2)沸点:相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点 烷烃;饱和一元醇随碳原子数的增加,沸点逐渐 。
(3)溶解性:烷基较小时,醇分子与水分子形成氢键使醇与水互溶,随着分子中烷基所含碳原子数的增多,醇的物理性质逐渐接近烷烃。
(4)状态:常温、常压下,饱和一元醇分子中碳原子数为4~11的直链醇为油状液体;分子中碳原子数更多的高级醇为固体。
6.三种重要的醇
类型 甲醇 乙二醇 丙三醇
俗名 木醇 - 甘油
色、味、态 色、有特殊气味、 挥发的液体 色、无臭、具有 味的黏稠液体 色、无臭、具有甜味的 液体
毒性
水溶性
用途 燃料、化工原料 防冻剂、合成涤纶 制日用化妆品、制硝化甘油
[思考]饱和一元醇的分子通式为CnH2n+2O(n≥1),是不是分子式符合这一通式的有机物都属于醇
二、醇的化学性质
1.醇分子发生反应的部位及反应类型如下:
(1)氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都 ,使 和 都显出极性,成为反应的活性部位,即①、②部位容易断裂。
(2)由于醇分子中羟基上氧原子的 作用,使α-C上的碳氢键和β-C上的碳氢键极性 ,即③、④部位容易断裂。
2.醇的化学性质
项目 反应类型 化学方程式
羟 基 的 反 应 取代 反应 与浓的氢卤酸反应生成卤代烃和水: CH3CH2OH+HBr , CH3CH2CH2OH+HBr
醇分子间脱水生成醚和水: C2H5—OH+H—OC2H5 +H2O
消去 反应 发生消去反应生成烯烃和水:CH3CH2CH2OH +H2O
羟 基 中 氢 的 反 应 置换 反应 与活泼金属反应,例如与金属钠反应生成乙醇钠和氢气:2C2H5OH+2Na→ 。醇分子中羟基氢原子的活泼性比水分子中氢原子的活泼性
取代 反应 与羧酸反应生成酯和水,例如与乙酸反应: +H18OC2H5+H2O 反应机理:酸脱 ,醇脱
醇 的 氧 化 氧化 反应 ①燃烧 如C2H5OH+3O22CO2+3H2O ②催化氧化生成醛(或酮)和水 如2CH3CH2CH2OH+O2 +2H2O,+O2
[思考]
CH3COH与CH3COOH发生酯化反应生成的小分子中有18O吗
【质疑辨析】
(1)沸点由高到低的顺序为>CH3CH2OH>CH3CH2CH3。 ( )
(2)符合CnH2n+2O(n≥1)这一通式的有机物一定属于醇。 ( )
(3)分子中含有—OH的有机物是醇。 ( )
(4)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验。 ( )
(5)有机化合物既不能发生消去反应,也不能催化氧化生成醛或酮。 ( )
(6)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同,发生催化氧化的产物不同。 ( )
探究任务一:醇的结构、置换和取代反应
【导学探究】
醇在人类的生产、生活中有着重要的应用,如用作燃料和饮料的酒精(乙醇)、汽车发动机防冻液中的乙二醇、化妆品中的丙三醇。
探究点一:探究醇的结构特点
1.判断上述三种醇是否互为同系物 ____________,理由是______________。
2.羟基与烃基相连的有机物一定是醇吗
探究点二:探究醇的化学性质
1.醇与NaOH溶液反应吗
2.等物质的量的上述三种醇分别与足量金属钠作用,产生的氢气物质的量之比是__________。
3.丙三醇合成的硝化甘油可以用于制造炸药和治疗心绞痛的药物,生成硝化甘油的化学方程式为______________, 反应类型为______________。
4.写出乙二醇生成的最简单环醚的结构简式:______________________ 。
【归纳总结】
醇的化学性质主要由官能团——羟基决定
(1)醇分子中羟基上的氧原子对共用电子的吸引能力强,共用电子偏向氧原子,使碳氧键和氢氧键都显出极性,成为反应的活性部位。
(2)醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用,使α-H和β-H都较为活泼。
【针对训练】
1.(双选)(2024·潍坊高二检测)莽草酸能够通过抑制血小板聚集,防止脑血栓的形成,其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是 (　　)
A.莽草酸与丙三醇互为同系物
B.莽草酸的分子间可形成多种醚
C.莽草酸分子间可发生酯化反应
D.莽草酸不能与硝酸发生酯化反应
[拓展思考]莽草酸分子能否发生消去反应,生成对羟基苯甲酸
2.一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法错误的是 (　　)
A.属于芳香烃
B.可发生酯化反应
C.可与金属钠反应
D.该有机物的一氯代物有5种
探究任务二:醇的消去反应和催化氧化反应
【导学探究】
生产和生活中醇类物质存在广泛:白酒的主要成分是乙醇;甲醇是农药和医药的重要原料之一;乙二醇是目前汽车发动机防冻液的主要化学成分。
探究点一:醇的消去反应
1.上述资料中涉及的三种醇能发生消去反应的为____________________;不能发生消去反应的为________________,原因是________________。
2.将乙醇和浓硫酸混合加热,一定发生消去反应吗
3.写出乙二醇发生消去反应生成乙炔的化学方程式: ________________。
探究点二:醇的催化氧化反应
1.甲醇、乙二醇与氧气(足量)发生催化氧化反应的产物分别为____________、____________。
2.乙醇与氧气反应生成乙醛,产物中生成不饱和键,该反应能看作是消去反应吗
【归纳总结】
1.醇的消去反应规律
(1)醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
2.醇的催化氧化规律
【针对训练】
(2024·滨州高二检测)下列物质既能发生消去反应,又能氧化生成醛基的是 (　　)
A.CH3CH(OH)CH3
B.
C.
D.
[拓展思考]在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成__________________(填结构简式),该产物在NaOH醇溶液中加热,发生__________反应。
【补偿训练】醇C5H11OH被氧化后可生成酮,该醇脱水时仅能得到一种烯烃,则这种醇是 (　　)
A.
B.
C.
D.
【真题示例】
(2023·全国乙卷·8)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是 (　　)
①+
②+
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
[解题思维]解答本题的思维流程如下:
提取关键点 (1)反应①、反应②; (2)取代; (3)合成酯; (4)共平面; (5)乙酸异丙酯
转化知识点 (1)①为酯化(取代)反应,②为加成反应; (2)结合反应①可知发生了取代反应; (3)产物中含有酯基; (4)产物中次甲基中碳原子为sp3杂化,四面体结构; (5)酯的命名是根据羧酸和醇的名称命名为某酸某酯
排除障碍点 反应②中O—H键断裂,与丙烯分子中碳碳双键发生加成反应
【对点演练】
1.一种有机中间体G的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是 (　　)
A.能发生取代反应,不能发生加聚反应
B.是乙二醇的同系物
C.能使溴水褪色,但是不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.1 mol该物质与钠反应生成2 g H2
2.(2024·北京朝阳区高二检测)下列醇既能发生消去反应,又能被氧化为酮的是 (　　)
A.CH3OH
B.
C.
D.
1.(2024·济南高二检测)下列关于醇的说法错误的是 (　　)
A.乙醇燃烧生成二氧化碳和水,说明乙醇具有还原性
B.乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气,说明乙醇的酸性很弱
C.只用水就能鉴别苯、乙醇、四氯化碳
D.甲醇有毒,但可以作燃料
2.乙二醇和丙三醇(结构简式分别如图所示)是无色、黏稠、有甜味的液体,吸湿性强,有护肤作用。下列说法正确的是 (　　)
A.沸点:乙二醇>丙三醇
B.均能与NaOH溶液反应
C.均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.乙二醇的实验式为CH2O
3.金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中,其结构简式如图所示。下列说法错误的是 (　　)
A.金合欢醇与乙醇不是同系物
B.金合欢醇可发生加成反应、取代反应
C.1 mol金合欢醇能与3 mol H2反应,也能被氧化为醛
D.1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol氢气,与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2
4.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,根据下列该醇的同分异构体回答问题。
A.
B.
C.
D.CH3(CH2)5CH2OH
(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是________;
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________;
(3)不能发生催化氧化的是________;
(4)能被催化氧化为酮的有________种。

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