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第2课时　有机合成路线的设计及应用　有机合成的应用
课标定向　
1.初步学会利用逆推法分析有机合成路线的思想,熟知有机合成的基本规律,学会评价、优选合理的有机合成路线。(证据推理与模型认知)
2.了解原子经济和绿色化学的思想,通过有机合成的应用体会有机合成在创造新物质,提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。(科学态度与社会责任)
一、有机合成路线的设计
正合 成分 析法 路线 某种原料分子目标化合物分子
过程 首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同;然后设计由原料分子转化为目标化合物分子的合成路线
逆合成分析法 路线 目标化合物分子原料分子
过程 在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料
优选合成路线依据 ①合成路线是否符合化学原理。②合成操作是否安全可靠。③绿色合成思想。绿色合成思想的主要出发点是有机合成中的原子经济性;原料的绿色化;试剂与催化剂的无公害性
[点拨]正推法和逆推法没有严格的区别,实际合成中可以综合利用。
二、利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线
1.观察目标分子的结构
2.逆推,设计合成思路
3.设计合成路线(设计四种不同的合成路线)
(1)
(2)
4.合成方法的优选
路线 (1) 由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇,较合理
路线 (2)(4) 制备苯甲酸步骤多、成本较高,且使用较多的Cl2不利于环境保护
路线(3) 步骤虽然少,但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4,要求无水操作,成本高
[思考]1,4-二氧六环()是一种常见的有机溶剂,它可以通过乙烯制取二醇来合成。请通过逆合成法设计其合成路线。
提示:产物→→→CH2CH2。
三、有机合成的应用
1.有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一。
2.在化学基础研究方面,有机合成也是一个重要的工具。
【质疑辨析】
(1)有机合成路线设计的关键是原料分子的推断。 (×)
提示:有机合成路线设计的关键是碳骨架的构建和官能团的引入。
(2)反应:2CH2＝CH2+O2的原子利用率为100%。 (√)
提示:产物只有一种,所以原子利用率为100%。
(3)绿色合成思想的主要出发点是治理有机合成中所产生的污染。 (×)
提示:绿色化学的主要出发点是有机合成中的原子经济性;原料的绿色化;试剂与催化剂的无公害性。
(4)对于同种目标化合物的不同合成路线优选时,只要试剂成本低即可。 (×)
提示:合成路线优选还要考虑原料的绿色化、试剂与催化剂的无公害性。
(5)利用乙烷和氯气的取代反应制备氯乙烷的方法最符合原子经济性要求。 (×)
提示:取代反应不能停留在第一步,得到的产物为混合物。
探究任务:有机合成路线的设计
【导学探究】
布洛芬是一种常见药物,具有降温和抑制肺部炎症的双重作用,一种制备布洛芬的合成路线如图所示:
探究点:有机合成路线的设计
(1)由流程可以看出合成是从原材料开始的,这在有机合成中属于什么有机合成路线
提示:正向合成路线。
(2)为了引入苯环右面的基团,从G到I分别发生了什么反应
提示:消去反应、加成反应。
(3)写出F→G的反应方程式,并判断反应类型。
提示:+,加成反应。
【归纳总结】
1.有机合成的三种常见方法
(1)正向合成法:此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是原料→中间产物→产品。
(2)逆向合成法:简称逆推法,此法采用逆向思维方法,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是产品→中间产物→原料。
(3)类比分析法:此法要点是采用综合思维的方法,其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。
2.有机合成路线设计应遵循的四个原则
(1)符合绿色化学思想。
(2)原料价廉,原理正确。
(3)路线简捷,便于操作,条件适宜。
(4)易于分离,产率高。
3.有机合成常见的三条合成路线
(1)一元合成路线:R—CH＝CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线
(3)芳香化合物合成路线
【针对训练】
1.已知CH2CH—CHCH2+,试以CH2CH—CHCH2和为原料合成。
【解析】对比目标产物和给出的原料,借助题目给出的信息,可采用逆合成分析法找出合成路线:
答案:
[拓展思考]
(1)若以乙烯为原料合成CH2CH—CHCH2,设计合成路线。
提示:用逆合成分析法,CH2CH—CHCH2
CH2CH2。
(2)以乙烯为原料,设计合成乙酸乙酯的路线(其他试剂任选)。
提示:CH2CH2
[规律方法]
解决有机合成题的基本步骤
第一步:要正确判断合成的有机物属于何种有机物,它带有什么官能团,它和哪些知识、信息有关,它的特点等。
第二步:根据现有原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片段,或寻找官能团的引入、转化、保护方法,或设法将各片段(小分子化合物)拼接衍变,尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。
第三步:将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合,选择出最佳合成方案。
2.(2024·烟台高二检测)工业上以丙酮为原料制取有机玻璃的合成路线如图所示。
ABCD有机玻璃
(1)写出A、B的结构简式:
A________________,B_____________________________。
(2)写出B→C、C→D的化学方程式:
B→C_______________________________________________;
C→D_______________________________________________。
【解析】依据题示转化关系,从出发:(消去反应)(酯化反应)(加聚反应)。
答案:(1)　
(2)+H2O
+CH3OH+H2O
【补偿训练】工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯(一种常用的化妆品防霉剂),其生产过程如图(反应条件没有全部注明):AB
回答下列有关问题:
(1)A的结构简式为__________________________________。
(2)反应⑤的化学方程式为___________________________________________。
(3)反应②的反应类型为________(填字母),反应④的反应类型为________(填字母)。
a.取代反应　b.加成反应　c.消去反应
d.酯化反应　e.氧化反应
(4)反应③的化学方程式为__________________________________。
(5)在合成路线中,设计第③和第⑥这两步反应的目的是___________________。
【解析】比较反应路线中各有机物的结构简式得出:①为在催化剂存在下的氯代反应,②为卤代烃的水解反应(或取代反应),③为—CH3取代—OH上H原子的反应,④为苯环上的—CH3被氧化的反应,⑤为酯化反应,⑥为H原子取代—OCH3上—CH3的反应。
答案:(1)
(2)+C2H5OHH2O+　(3)a　e
(4)+CH3I+HI
(5)保护酚羟基,防止后续反应中酚羟基被氧化
【真题示例】
(2023·山东等级考节选·19)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题。
已知:Ⅰ.R1NH2+OCNR2
Ⅱ.
路线一:
A(C7H6Cl2)B(C7H3Cl2N)CDE(C8H3F2NO2)
G()
(1)A的化学名称为________(用系统命名法命名);B→C的化学方程式为_______
________________________________; D中含氧官能团的名称为________;E的结构简式为____________________。
路线二:
H(C6H3Cl2NO3)IFJG
(2)H中有________种化学环境的氢,①~④属于加成反应的是________(填序号);J中原子的轨道杂化方式有________种。
[解题思维]解答本题的思维流程如下:
提取 关键点 (1); (2); (3)D
转化 知识点 (1)流程图中C到D的条件一样,反应相似; (2)中酰胺键断裂,可知E的结构简式为; (3)D的结构简式为,J与D在加热条件下反应生成G,可逆推出G中 C—N键断开即,便可得到J的结构简式为
排除 障碍点 注意逆推法中键的断裂位置; 注意利用好已知信息
【解析】路线一:E与F在一定条件下反应生成G,已知信息Ⅰ为加成反应,由逆推法通过类比信息Ⅰ及E、F的分子式可知,G中C—N键断开即,可知E的结构简式为,F的结构简式为;D和COCl2反应生成E,C到D的反应可类比信息Ⅱ,由此可知D的结构简式为,C的结构简式为,B(C7H3Cl2N)与KF在催化剂作用下反应生成C,则B的结构简式为,A(C7H6Cl2)与NH3、O2在一定条件下生成了B可推出A的结构简式为。
路线二:D的结构简式为,J与D在加热条件下生成G,可逆推出G中C—N键断开即,便可得到J的结构简式为
,I与F2CCF2在KOH、DMF作用下发生加成反应生成F(),可到得I的结构简式为,H与氢气在催化剂作用下发生还原反应生成I,可得H的结构简式为。
(1)由分析可知,A为,系统命名为2,6-二氯甲苯,B与KF发生取代反应生成C,化学方程式为+2KF+2KCl,D为,含氧官能团为酰胺基,根据分析,E为;
(2)根据分析,H为,由结构特征可知,含有2种化学环境的氢,根据分析流程可知,H→I为还原反应,I→F及J→G均为加成反应,F→J为先发生取代反应再进行消去反应,J为,C原子的杂化方式有sp、sp2、sp3 3种,N原子的杂化方式为sp2,O原子的杂化方式有sp2、sp3 2种,所以J中原子的杂化方式有3种。
答案:(1)2,6-二氯甲苯　+2KF+2KCl
酰胺基　
(2)2　②④　3
【对点演练】
(2023·浙江6月选考节选)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知: —CHN—
请回答:
(1)化合物B的含氧官能团名称是__________________。
(2)下列说法不正确的是__________________。
A.化合物A能与FeCl3发生显色反应
B.A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现
C.在B+C→D的反应中,K2CO3作催化剂
D.依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C的结构简式是__________________。
(4)写出E→F的化学方程式: __________________________________________。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺()。利用以上合成线路中的相关信息,设计该合成路线: ___________________(用流程图表示,无机试剂任选)。
【解析】由有机物的转化关系可知,发生催化氧化反应生成,在碳酸钾作用下与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成,则C为ClCH2CH2N(CH3)2,与H2NOH反应先生成,再根据已知信息可知此有机物易脱去1分子H2O生成,则E为,在催化剂作用下与氢气发生还原反应生成,则F为,与SOCl2发生取代反应生成,与发生取代反应生成依托比利。(1)由结构简式可知,化合物B的含氧官能团为(酚)羟基、醛基。(2)由结构简式可知,A分子中含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应,使溶液变为紫色,故A正确;酚羟基具有还原性,由结构简式可知,A→B的转变不能用酸性高锰酸钾溶液来实现,故B错误;由分析可知,B+C→D的反应为在碳酸钾作用下与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成,其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢,提高反应物的转化率,故C错误;由结构简式可知,依托比利分子中含有酰胺基,可在酸性或碱性条件下发生水解反应,故D正确。(3)由分析可知,C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2。(4)由分析可知,E→F的反应为在催化剂作用下与氢气发生还原反应生成
,反应的化学方程式为+2H2+H2O。(5)由题给信息可知,用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺的合成步骤为与H2NOH反应生成,在催化剂作用下与氢气发生还原反应生成,在催化剂作用下,与氧气发生催化氧化反应生成,与SOCl2发生取代反应生成,与发生取代反应生成,合成路线为。
答案:(1)(酚)羟基、醛基　(2)BC　
(3)ClCH2CH2N(CH3)2
(4)+2H2+H2O
(5)
【补偿训练】(2023·大连高二检测)对羟基苯甲醛是一种用途极广的有机合成中间体。两种主要工业合成路线如图所示。
下列说法正确的是 (　　)
A.苯酚和对羟基苯甲醇互为同系物
B.对羟基苯甲醇的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
C.对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的有4种(不包括其本身)
D.对羟基苯甲醛中所有原子共平面
【解析】选C。由题图知,苯酚的分子式为C6H6O,对羟基苯甲醇的分子式为C7H8O2,同系物是指结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,由苯酚和对羟基苯甲醇的分子式可知,两者分子组成上差一个CH2O,则二者不互为同系物,A错误;采用等效氢法进行分析,对羟基苯甲醇中等效氢原子有5种(),氯原子取代C上的氢,则其一氯代物有3种,B错误;分析苯环上的取代情况,若苯环上有1个取代基,则取代基为—CH2OH或—OCH3,有2种,若苯环上有2个取代基,取代基为—CH3和—OH,除去本身,有“邻、间”2种,则共有4种,C正确;对羟基苯甲醛中单键可以旋转,则该物质分子中所有原子不一定共平面,D错误。
1.(2024·济南高二检测)如图所示为有机物之间的转化关系。下列有关描述正确的是 (　　)
A.物质①的电子式为
B.物质②的结构式为CH3CH2OH
C.物质③所含的官能团为—OH
D.物质④的名称为乙酸甲酯
【解析】选A。由图中转化可知,①为乙烯,与水发生加成反应生成②为乙醇,乙醇氧化生成③为乙醛,乙醇与甲酸发生酯化反应生成④为甲酸乙酯。①为乙烯,其电子式为H,故A正确;②的结构简式为CH3CH2OH,结构式为,故B错误;③为乙醛,官能团为—CHO,故C错误;物质④的名称为甲酸乙酯,故D错误。
2.有机反应类型:①消去反应,②水解反应,③加聚反应,④加成反应,⑤还原反应,⑥氧化反应。以1-丙醇为原料制取1,2-丙二醇,所需进行的反应类型依次是 (　　)
A.④②①　　　　　　　 B.①④②
C.①②⑤ D.②④①
【解析】选B。由逆合成法可知,二卤代烃水解生成2个—OH,烯烃加成得到二卤代烃,醇消去反应生成烯烃,则合成路线为CH3CH2CH2OHCH3CHCH2CH3CHBrCH2BrCH3CHOHCH2OH,发生的反应依次为消去反应、加成反应、水解反应。
3.乙烯酮(CH2CO)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应,反应的通式可表示为CH2CO+HA(极不稳定),试指出下列反应不合理的是 (　　)
A.CH2CO+HClCH3COCl
B.CH2CO+H2OCH3COOH
C.CH2CO+CH3CH2OHCH3COCH2CH2OH
D.CH2CO+CH3COOH(CH3CO)2O
【解析】选C。由所给反应通式可以看出乙烯酮与含活泼氢原子的化合物发生加成反应,是加成,而不是加成;活泼的氢原子加在CH2上,化合物中其余部分与羰基碳相连。
4.在有机合成中,常需要将官能团消除或增加,下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是 (　　)
①乙烯→乙二醇:CH2CH2CH2Br—CH2BrHOCH2—CH2OH
②溴乙烷→乙醇:CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OH
③1-溴丁烷→1,3-丁二烯:
CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2CH3CH2CHBr—CH2BrCH2CH—CHCH2
④乙烯→乙炔:CH2CH2CH2Br—CH2BrCH≡CH
A.①②　　B.②③　　C.②④　　D.①④
【解析】选B。②项由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理;③项合成过程中CH3CH2CHBr—CH2Br发生消去反应所得产物为CH3CH2C≡CH(CH3CHCCH2不稳定),合成路线及相关产物不合理。
5.(2024·济宁高二检测)乙酸苯甲酯常用于食品工业和化妆品工业,其合成路线如图所示。回答下列问题:
(1)A→B的反应类型为__________________。
(2)D的结构简式为______________________;D中官能团的名称为__________________。
(3)C→E的化学方程式为__________________________________。
【解析】由A、B的结构简式可知,A→B的反应类型为取代反应;由C、E的结构简式可知D为乙酸。
答案:(1)取代反应　(2)CH3COOH　羧基
(3)+CH3COOH+H2O第2课时　有机合成路线的设计及应用　有机合成的应用
课标定向　
1.初步学会利用逆推法分析有机合成路线的思想,熟知有机合成的基本规律,学会评价、优选合理的有机合成路线。(证据推理与模型认知)
2.了解原子经济和绿色化学的思想,通过有机合成的应用体会有机合成在创造新物质,提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。(科学态度与社会责任)
一、有机合成路线的设计
正合 成分 析法 路线 某种原料分子目标化合物分子
过程 首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括 和 两个方面的异同;然后设计由原料分子转化为目标化合物分子的合成路线
逆合成分析法 路线 目标化合物分子原料分子
过程 在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的 ,直至选出合适的起始原料
优选合成路线依据 ①合成路线是否符合 。②合成操作是否 。③绿色合成思想。绿色合成思想的主要出发点是有机合成中的 ;原料的 ;试剂与催化剂的
[点拨]正推法和逆推法没有严格的区别,实际合成中可以综合利用。
二、利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线
1.观察目标分子的结构
2.逆推,设计合成思路
3.设计合成路线(设计四种不同的合成路线)
(1)
(2)
4.合成方法的优选
路线 (1) 由甲苯制取 和 ,较合理
路线 (2)(4) 制备苯甲酸 多、 较高,且使用较多的Cl2不利于
路线(3) 虽然少,但使用了价格昂贵的还原剂 ,要求 操作,成本高
[思考]1,4-二氧六环()是一种常见的有机溶剂,它可以通过乙烯制取二醇来合成。请通过逆合成法设计其合成路线。
三、有机合成的应用
1.有机合成是化学学科中最活跃、最具 的领域之一。
2.在 研究方面,有机合成也是一个重要的工具。
【质疑辨析】
(1)有机合成路线设计的关键是原料分子的推断。 ( )
(2)反应:2CH2＝CH2+O2的原子利用率为100%。 ( )
(3)绿色合成思想的主要出发点是治理有机合成中所产生的污染。 ( )
(4)对于同种目标化合物的不同合成路线优选时,只要试剂成本低即可。 ( )
(5)利用乙烷和氯气的取代反应制备氯乙烷的方法最符合原子经济性要求。 ( )
探究任务:有机合成路线的设计
【导学探究】
布洛芬是一种常见药物,具有降温和抑制肺部炎症的双重作用,一种制备布洛芬的合成路线如图所示:
探究点:有机合成路线的设计
(1)由流程可以看出合成是从原材料开始的,这在有机合成中属于什么有机合成路线
(2)为了引入苯环右面的基团,从G到I分别发生了什么反应
(3)写出F→G的反应方程式,并判断反应类型。
【归纳总结】
1.有机合成的三种常见方法
(1)正向合成法:此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是原料→中间产物→产品。
(2)逆向合成法:简称逆推法,此法采用逆向思维方法,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是产品→中间产物→原料。
(3)类比分析法:此法要点是采用综合思维的方法,其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。
2.有机合成路线设计应遵循的四个原则
(1)符合绿色化学思想。
(2)原料价廉,原理正确。
(3)路线简捷,便于操作,条件适宜。
(4)易于分离,产率高。
3.有机合成常见的三条合成路线
(1)一元合成路线:R—CH＝CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线
(3)芳香化合物合成路线
【针对训练】
1.已知CH2CH—CHCH2+,试以CH2CH—CHCH2和为原料合成。
[拓展思考]
(1)若以乙烯为原料合成CH2CH—CHCH2,设计合成路线。
(2)以乙烯为原料,设计合成乙酸乙酯的路线(其他试剂任选)。
[规律方法]
解决有机合成题的基本步骤
第一步:要正确判断合成的有机物属于何种有机物,它带有什么官能团,它和哪些知识、信息有关,它的特点等。
第二步:根据现有原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片段,或寻找官能团的引入、转化、保护方法,或设法将各片段(小分子化合物)拼接衍变,尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。
第三步:将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合,选择出最佳合成方案。
2.(2024·烟台高二检测)工业上以丙酮为原料制取有机玻璃的合成路线如图所示。
ABCD有机玻璃
(1)写出A、B的结构简式:
A________________,B_____________________________。
(2)写出B→C、C→D的化学方程式:
B→C_______________________________________________;
C→D_______________________________________________。
【补偿训练】工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯(一种常用的化妆品防霉剂),其生产过程如图(反应条件没有全部注明):AB
回答下列有关问题:
(1)A的结构简式为__________________________________。
(2)反应⑤的化学方程式为___________________________________________。
(3)反应②的反应类型为________(填字母),反应④的反应类型为________(填字母)。
a.取代反应　b.加成反应　c.消去反应
d.酯化反应　e.氧化反应
(4)反应③的化学方程式为__________________________________。
(5)在合成路线中,设计第③和第⑥这两步反应的目的是___________________。
【真题示例】
(2023·山东等级考节选·19)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题。
已知:Ⅰ.R1NH2+OCNR2
Ⅱ.
路线一:
A(C7H6Cl2)B(C7H3Cl2N)CDE(C8H3F2NO2)
G()
(1)A的化学名称为________(用系统命名法命名);B→C的化学方程式为_______
________________________________; D中含氧官能团的名称为________;E的结构简式为____________________。
路线二:
H(C6H3Cl2NO3)IFJG
(2)H中有________种化学环境的氢,①~④属于加成反应的是________(填序号);J中原子的轨道杂化方式有________种。
[解题思维]解答本题的思维流程如下:
提取 关键点 (1); (2); (3)D
转化 知识点 (1)流程图中C到D的条件一样,反应相似; (2)中酰胺键断裂,可知E的结构简式为; (3)D的结构简式为,J与D在加热条件下反应生成G,可逆推出G中 C—N键断开即,便可得到J的结构简式为
排除 障碍点 注意逆推法中键的断裂位置; 注意利用好已知信息
【对点演练】
(2023·浙江6月选考节选)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知: —CHN—
请回答:
(1)化合物B的含氧官能团名称是__________________。
(2)下列说法不正确的是__________________。
A.化合物A能与FeCl3发生显色反应
B.A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现
C.在B+C→D的反应中,K2CO3作催化剂
D.依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C的结构简式是__________________。
(4)写出E→F的化学方程式: __________________________________________。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺()。利用以上合成线路中的相关信息,设计该合成路线: ___________________(用流程图表示,无机试剂任选)。
【补偿训练】(2023·大连高二检测)对羟基苯甲醛是一种用途极广的有机合成中间体。两种主要工业合成路线如图所示。
下列说法正确的是 (　　)
A.苯酚和对羟基苯甲醇互为同系物
B.对羟基苯甲醇的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
C.对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的有4种(不包括其本身)
D.对羟基苯甲醛中所有原子共平面
1.(2024·济南高二检测)如图所示为有机物之间的转化关系。下列有关描述正确的是 (　　)
A.物质①的电子式为
B.物质②的结构式为CH3CH2OH
C.物质③所含的官能团为—OH
D.物质④的名称为乙酸甲酯
2.有机反应类型:①消去反应,②水解反应,③加聚反应,④加成反应,⑤还原反应,⑥氧化反应。以1-丙醇为原料制取1,2-丙二醇,所需进行的反应类型依次是 (　　)
A.④②①　　　　　　　 B.①④②
C.①②⑤ D.②④①
3.乙烯酮(CH2CO)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应,反应的通式可表示为CH2CO+HA(极不稳定),试指出下列反应不合理的是 (　　)
A.CH2CO+HClCH3COCl
B.CH2CO+H2OCH3COOH
C.CH2CO+CH3CH2OHCH3COCH2CH2OH
D.CH2CO+CH3COOH(CH3CO)2O
4.在有机合成中,常需要将官能团消除或增加,下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是 (　　)
①乙烯→乙二醇:CH2CH2CH2Br—CH2BrHOCH2—CH2OH
②溴乙烷→乙醇:CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OH
③1-溴丁烷→1,3-丁二烯:
CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2CH3CH2CHBr—CH2BrCH2CH—CHCH2
④乙烯→乙炔:CH2CH2CH2Br—CH2BrCH≡CH
A.①②　　B.②③　　C.②④　　D.①④
5.(2024·济宁高二检测)乙酸苯甲酯常用于食品工业和化妆品工业,其合成路线如图所示。回答下列问题:
(1)A→B的反应类型为__________________。
(2)D的结构简式为______________________;D中官能团的名称为__________________。
(3)C→E的化学方程式为__________________________________。

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