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第27讲　烃
复习要求 1. 了解红外、核磁等现代仪器分析方法在有机物分子结构测定中的应用。2. 认识官能团的种类，从官能团的视角认识有机物的分类，会命名简单有机物。3. 掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。4. 能正确书写相关反应的化学方程式。5. 了解煤、石油、天然气的综合利用。
知识体系
考点一　有机物的分类与命名
一、 有机物的定义及其分类
1. 有机物的定义及性质
(1)定义：含________的化合物叫作有机化合物(简称有机物)
(2)性质：大多数有机物是非电解质，不溶于水，易溶于________，熔、沸点较低，为________晶体
【注意】　CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、金属碳化物、KSCN、KCN等虽含有碳元素，但组成和性质更接近无机物，一般作为无机物处理。
2. 有机物的分类
(1)按组成元素分类
有机化合物可分为烃和烃的衍生物。
(2)根据碳骨架分类：
(3)依据官能团分类：
二、 同系物
三、 几种常见有机物分子及其空间结构
名称 甲烷 乙烯 乙炔 苯 甲醛 乙醇 乙醛 乙酸
分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6 CH2O C2H6O C2H4O C2H4O2
结构式
碳原子杂化方式 sp3 sp2 sp sp2 sp2 sp3 sp3、sp2 sp3、sp2
球棍模型
空间填充模型
键角 109°28′ 约120° 180° 120° 约120° — — —
空间结构 正四面体形 平面形 直线形 平面形 平面形 — — —
结构简式 CH4 CH2===CH2 CHCH HCHO CH3CH2OH(或C2H5OH) CH3CHO CH3COOH
最简式(实验式) CH4 CH2 CH CH CH2O C2H6O C2H4O CH2O
【思维拓展】
如何确定原子共平面
(1)常见几种分子的结构特点
分子 结构特点
甲烷 正四面体形结构，5个原子中最多有3个原子共平面；与饱和碳原子相连的4个氢原子不可能共平面
乙烯 6个原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个氢原子和2个碳原子共平面
苯 12个原子共平面，位于对角线位置上的2个碳原子和2个氢原子共直线
甲醛 平面三角形结构，4个原子共平面
乙炔 4个原子共直线
(2)结构不同的基团连接后原子共面分析
类型 直线与平面连接 平面与平面、直线、立体结构连接
举例 CHCHCCCHCH3CH3CH3“模型法”变换后：
说明 ①所有原子共平面；②6个原子在同一直线上 ①把它拆成简单的模型，与“或CC”直接相连的所有原子在同一平面上，与“—CC—”直接相连的2个原子与碳碳三键中的2个碳原子在同一直线上，“—CH3”结构中最多有3个原子在同一平面上；②单键可以旋转，双键、三键不能旋转，故最多有21个原子共平面
四、 有机物实验式、分子式、结构式的确定
1. 研究有机化合物的基本步骤
2. 分离、提纯有机物常用的方法
3. 有机物分子式的确定
4. 分子结构的确定—波谱分析法
图像及文字说明
质谱质谱法通过测量离子质荷比，可用于发现同位素和测定生物大分子的相对分子质量。例如，某物质的质谱如图所示，据此可确定其相对分子质量为46
红外光谱(IR谱)红外光谱法是一种根据分子内基团的相对振动产生的特征频率吸收峰等信息来确定物质分子结构和鉴别化合物的分析方法，主要用于鉴定官能团。例如，某物质的红外光谱如图所示，据此可确定其官能团为________
核磁共振氢谱(1H—NMR谱)判断分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目。吸收峰个数为氢原子种数，吸收峰的面积与氢原子数成正比。例如，某物质的分子式是C2H6O，核磁共振氢谱如图所示，据此可确定其结构简式为________
五、 简单有机物的命名
1. 烷烃的命名
(1)习惯命名法
(2)系统命名法
2. 烯烃或炔烃的系统命名
3. 苯的同系物的命名
4. 烃的衍生物的命名
【思维拓展】
不饱和度(Ω)
不饱和度 官能团或取代基举例 不饱和度计算方法
Ω＝1 碳碳双键、碳氧双键、环(无论几元环)、—NO2 Ω＝，其中N(C)、N(H)、N(X)、N(N)分别代表碳原子、氢原子、卤素原子、氮原子的数目。也可以由N(C)、N(X)、N(N)与不饱和度求出H原子个数，进而写出有机物的化学式
Ω＝2 碳碳三键、—CN(氰基)
Ω＝4 苯环
【易错辨析】
1. 含有醛基的有机物不一定属于醛类。(　　)
2. 分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类。(　　)
3. 官能团相同的有机物一定属于同一类物质。(　　)
4. 命名为2 甲基 4 戊醇。(　　)
5. 用元素分析仪和红外光谱相结合即可确定有机物的结构。(　　)
　　　　　　　　　　　　　　　　
类型1　常见官能团
1. (1)O2NHOCHO中的含氧官能团名称为________________________。
(2)(2023·江苏卷)BrCOOCH3OCH3中的官能团名称为________________________。
(3)(2025·扬州高三上阶段练习)中官能团的名称为________________。
(4)中含氧官能团名称为__________和__________。
(5)(2024·徐州期初检测)中含有的官能团的名称为______________。
(6)中含氧官能团的名称是________________。
类型2　有机物名称
2. (1)ClFCOOH的化学名称是________________。
(2)CH3OH的化学名称是______________。
(3)COOH的化学名称为____________。
(4)ClCH3Cl的化学名称为______________。
(5)CHO化学名称为______________。
(6)CH2OH的化学名称是______________。
(7)的化学名称是______________。
(8)CH3F的化学名称是________________。
(9)CHOOH的化学名称为________________________________。
(10)HOOH的化学名称为______________________。
(11)(2024·南通如皋中学高三三模)CH3C===CHCH2CH2LiCH3是一种烃基锂(RLi)，则B中烃基所对应的烃(RH)的化学名称为____________________。
3. (2024·南通期中)下列命名正确的是(　　)
A. CHCH3CH2CH3CH3CH3　2 乙基丙烷
B. CCH3CH3CH2　2 甲基 2 丙烯
C. 　2，2，3 三甲基戊烷
D. H2CBrCH2Br　溴乙烷
类型3　核磁共振氢谱与有机物结构
4. 下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是(　　)
A. H3CCl B. BrBrCH3CH3
C. D.
5. 已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，下列说法错误的是(　　)
A. 由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B. 由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C. 由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46
D. 综合分析化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
类型4　有机物结构式与结构简式
6. 下列有关说法正确的是(　　)
A. 乙酸甲酯的结构简式：HCOOC2H5
B. 2 溴丙烷的结构简式：(CH3)2CHBr
C. 甲醇的结构式：CH4O
D. 对羟基苯甲醛的结构简式：
类型5　有机物分子中原子共平面
7. 某有机物分子的结构简式如图所示。下列相关叙述正确的是(　　)
A. 该分子中含有3种官能团
B. 该分子中至少有8个碳原子在同一平面上
C. 该分子中最多有6个碳原子共直线
D. 该分子中最多有14个碳原子在同一平面上
8. (2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A. X分子中所有碳原子共平面
B. 1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应
C. Z不能与Br2的CCl4溶液反应
D. Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
9. 下列说法正确的是(　　)
A. 分子中所有碳原子可能共平面
B. 分子中所有碳原子可能共平面
C. HOOHOHOH分子中所有原子一定共平面
D. 分子中所有碳原子可能共平面
10. (2024·广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(　　)
A. 能使溴的四氯化碳溶液褪色
B. 能与氨基酸的氨基发生反应
C. 其环系结构中3个五元环共平面
D. 其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
考点二　同分异构体
一、 同分异构现象和同分异构体
1. 概念
化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2. 同分异构体的常见类型
(1)碳架异构
碳链骨架不同。如CHCH3CH3CH3和CH3—CH2—CH2—CH3。
(2)位置异构
官能团位置不同。如和。
(3)官能团异构
官能团种类不同，常见的有：醇与醚、羧酸与酯、醛与酮、芳香醇与酚、硝基化合物与氨基酸。如CH2OH和H3COH。
(4)手性异构(对映异构体)
________________________的碳原子称为手性碳原子。如和。
(5)顺反异构
双键碳原子所连的不同原子或基团在________________上不同。如顺 2 丁烯：CHH3CCHCH3和反 2 丁烯：CHH3CCCH3H。
3. 有机物通式与类别异构
有机物通式 不饱和度(Ω) 类别异构举例
CnH2n(n≥3) 1 烯烃(CH2===CHCH3)、环烷烃()
CnH2n－2(n≥4) 2 二烯烃()、炔烃()、环烯烃()
CnH2n＋2O(n≥2) 0 饱和一元醇(C2H5OH)、饱和一元醚(CH3OCH3)
CnH2nO(n≥3) 1 饱和一元醛(CH3CH2CHO)、饱和一元酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2===CHCH2OH)
CnH2nO2(n≥2) 1 饱和一元羧酸(CH3CH2COOH)、饱和一元酯(HCOOCH2CH3)、羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮(CH2OHCOCH3)
CnH2n－6O(n≥7) 4 酚(H3COH)、芳香醇(CH2OH)、芳香醚(OCH3)
CnH2n＋1NO2(n≥2) 1 硝基烷(CH3CH2NO2)、氨基酸(H2NCH2COOH)
二、 同分异构体的书写
1. 烷烃同分异构体的书写
(1)书写方法：缩链法(主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边)。
(2)实例：写出C7H16含有两个支链的同分异构体。
________________________________、
________________________________、
________________________________、
________________________________。
2. 烯烃、炔烃同分异构体的书写
(1)顺序：碳架异构→位置异构→官能团异构。
(2)技巧：烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。
(3)实例：分别写出碳原子数为4的烯烃、炔烃的同分异构体。
烯烃：______________、______________、__________________。
炔烃：______________、______________。
3. 苯的同系物
(1)书写方法：支链由整到散，苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。
(2)实例：写出C9H12的含有苯环的二元取代物的同分异构体。
__________________________________、
__________________________________、
__________________________________。
4. 有含氧官能团的有机物
(1)书写顺序
一般按官能团异构(分好类别)→碳架异构→位置异构的顺序书写。
(2)实例：写出C4H10O属于醇的同分异构体。
【思维拓展】
苯环上引入取代基的分析
(1)苯环上有两个(相同或不同的)取代基时，有邻、间、对三种位置。
(2)苯环上有三个取代基时，有下列几种情况：
①同种取代基，分析见下图，共3种。
以“对二A苯”为母体引入第三个A时，均与前面重复，体会“定过不移”的运用。
②两种“2A，B(?代替)”取代基，分析如下图
③三种“A，B，C(?代替)”取代基，分析如下图
三、 同分异构体数目的判断
基团连接法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。如：丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种，则C3H7Cl、C4H9OH、C5H11COOH分别有2种、4种、8种
续表
等效氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一移一法 分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子
换位思考(氢原子取代)法 将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况与一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种
组合法 若A的结构有m种，B的结构有n种，则A、B连接形成A—B的结构有m×n种
【易错辨析】
1. 同分异构体和同系物一定属于同类有机物。(　　)
2. 若有机物互为同分异构体，其化学性质可能相似，也可能不同。(　　)
3. 相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体。(　　)
4. COOH和OOCH所含官能团不同，互为官能团异构。(　　)
5. HCOOCH3与H3CCOOH互为同分异构体。(　　)
　　　　　　　　　　　　　　　　
类型1　同分异构体
1. (2025·南京一中模拟)F(COCH2NH2)的同分异构体中，含有苯环、—NH2且能发生银镜反应的有__________种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为__________________________________。
2. (1)O2NH3COCH2OH的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______________________。
①与FeCl3溶液发生显色反应；
②能发生水解反应，水解产物之一是α 氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1，且含苯环。
(2)HOH3CNO2的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______________________。
①分子中不同化学环境的氢原子个数之比是2∶2∶2∶1；
②苯环上有4个取代基，且有2种含氧官能团。
(3)(2025·镇江高三下开学考)写出同时满足下列条件的B()的同分异构体：__________________________________________________________。
既能发生水解反应又能发生银镜反应；分子中含有两个苯环且有4种不同化学环境的氢原子。
(4)(2024·连云港高三一模)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：__________________________。
①能与NaHCO3溶液反应生成CO2；
②酸性条件下能水解，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中不同化学环境的氢原子个数比是1∶6∶2∶1。
(5)(2024·南京高三二模)已知，“—Boc”为基团“—COOC(CH3)3”的缩写。
的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式__________________________。
分子中含三元碳环，不同化学环境的氢原子个数比为18∶4∶1；1 mol该物质完全水解时最多消耗4 mol NaOH。
(6)(2024·江苏卷)写出同时满足下列条件的的一种芳香族同分异构体的结构简式：________________________。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
类型2　手性碳原子
3. (2024·南京、盐城高三上一模)化合物Z是抗肿瘤活性药物中间体，其合成路线如下。下列说法不正确的是(　　)
A. X中含有醛基和醚键
B. X、Y可用FeCl3溶液或2%银氨溶液进行鉴别
C. Z分子存在手性碳原子
D. 该转化过程中包含加成、消去、取代反应类型
4. (2025·泰州中学模拟预测)某吸附分离Li＋的聚酰亚胺薄膜的合成路线如下。下列说法正确的是(　　)
　
A. X中含有一个手性碳原子
B. X和Y发生加聚反应生成聚酰亚胺薄膜
C. 该聚酰亚胺薄膜可在强碱性环境中稳定工作
D. 若要设计K＋的吸附分离膜，需增大冠醚环孔径
5. (2025·姜堰中学模拟预测)2022年诺贝尔化学奖授予了在点击化学方面做出贡献的科学家。一种点击化学反应如下。下列说法正确的是(　　)
　
A. Y物质存在顺反异构体
B. 标况下，22.4 L X物质含有1 mol手性碳原子
C. 该反应的原子利用率为100%
D. 常温时1 mol Z物质含8 mol碳碳双键
考点三　烃的性质及应用
一、 脂肪烃(CxHy)的性质
1. 烷烃(主要以CH4为例)
反应类型 化学方程式 说明
取代反应 CH4＋Cl2____________CH3Cl＋Cl2____________CH2Cl2＋Cl2__________CHCl3＋Cl2____________CH3CH3＋Cl2________________(自由基型链反应，该原理不能用来制备氯乙烷) CH4、CH3Cl为气态；CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为________液体；烷烃的卤代反应为自由基型链反应，生成的产物为混合物
氧化反应 CH4＋2O2__________ 甲烷既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色
续表
分解反应 CH4____________ 要隔绝空气加热
甲烷在光照条件下与氯气反应的实验：
装置图 产物及反应现象 说明
产物：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳及氯化氢的混合物；现象：混合气体的颜色由______色逐渐变浅，量筒内有油状液体出现，量筒内液面______，量筒内出现白雾，溶液出现浑浊 氯代烃均__________。一氯甲烷、氯化氢为气体，其他产物均是比水重的油状液体；饱和食盐水的作用：降低氯气的溶解度，便于证明有氯化氢气体生成
2. 烯烃
(1)单烯烃(以CH2===CH2或CH3CH===CH2为例)
(2)二烯烃(主要以CH2===CH—CH===CH2为例)
反应类型 化学方程式
1，2 加成 CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→CH2Br—CHBr—CH===CH2
1，4 加成 加热条件下：CH2===CH—CH===CH2＋Br2CH2Br—CH===CH—CH2Br；
Diels Alder反应
加聚反应
3. 炔烃(以乙炔为例)
反应类型 化学方程式 备注
加成反应 单炔烃与H2、X2、HX按物质的量之比1∶1或1∶2加成
加聚反应 聚乙炔分子中含有碳碳双键
二、 芳香烃
1. 含义
分子里含有一个或多个________的烃。
2. 分类
(1)苯及其同系物
①通式：______________________
②键的特点：苯环中含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键
③特征反应：能取代，难加成，侧链可被酸性KMnO4溶液氧化(与苯环相连的C上含H)
其他芳香烃：
3. 苯及其同系物的比较
4. 实验室制溴苯和硝基苯
溴苯的制备 硝基苯的制备
装置图
续表
实验操作 检查装置气密性，将苯和少量液溴放入三颈烧瓶中，同时加入少量铁粉，用带导管的塞子塞紧烧瓶 向室温下的混合酸(浓硫酸与浓硝酸)中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀；在50～60 ℃下发生反应
实验现象 烧瓶内充满____________，导管口有________________；将烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有____________________生成 有淡黄色的油状液体生成，沉积在烧杯的底部
续表
注意事项 ①要使用液溴，苯与溴水不反应；②催化剂为FeBr3；③锥形瓶中导管不能插入液面以下(目的是________)；直形冷凝管起__________________作用 ①浓硫酸的作用是__________、__________；②50～60 ℃________加热，且温度计的水银球应插入烧杯内的液体中
产品除杂 先用水洗，除去溴苯中混有的FeBr3和HBr；再用NaOH溶液洗，除去溴苯中的Br2；最后用水洗，洗去NaOH及生成的无机物，分液并干燥(除去多余的水分)，最后蒸馏分离苯和溴苯 依次用蒸馏水和5% NaOH溶液洗涤粗产品，最后用蒸馏水洗涤；用无水CaCl2干燥后，再进行蒸馏，可得到纯硝基苯
三、 煤、石油和天然气的综合利用
1. 煤的综合利用
(1)煤的组成
(2)煤的加工
2. 石油的综合利用
(1)石油的成分
①元素组成：C、H以及少量的O、S、N等。
②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。
(2)石油加工
3. 天然气的综合利用
(1)主要成分是CH4，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O(g)CO＋3H2。
【易错辨析】
1. 烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。(　　)
2. 符合通式CnH2n的烃一定是烯烃。(　　)
3. 苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。(　　)
4. 甲苯能使溴水褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应。(　　)
5. 直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂。(　　)
　　　　　　　　　　　　　　　　
1. (2023·上海卷)我国科学家研发的高效稳定的单原子催化剂，能够实现临氢条件下丙烷高效脱氢制丙烯，下列选项正确的是(　　)
A. 丙烷脱氢生成丙烯的反应是加成反应
B. 丙烷可以使酸性KMnO4溶液褪色
C. 丙烯分子中所有原子可能共面
D. 丙烯可以发生加聚反应
2. (2022·辽宁卷)下列关于苯乙炔()的说法正确的是(　　)
A. 不能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 分子中最多有4个原子共直线
C. 能发生加成反应和取代反应
D. 可溶于水
3. 金刚烷是一种重要的化工原料。工业上以A(环戊二烯)为原料经下列途径制备金刚烷：
已知：Diels Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应。如：
试回答下列问题：
(1)如果要合成，所用的起始原料可以是________(填字母)。
①2 甲基 1，3 丁二烯和2 丁炔
②1，3 戊二烯和2 丁炔
③2，3 二甲基 1，3 戊二烯和乙炔
④2，3 二甲基 1，3 丁二烯和丙炔
A. ①④ B. ②③ C. ①③ D. ②④
(2)环戊二烯分子中最多有____________个原子共平面。
(3)B的键线式为____________。
(4)可由A(环戊二烯)和E经Diels Alder反应制得。
①E的结构简式为________________________。
②写出与互为同分异构体，且一溴代物只有2种的芳香烃的名称：____________；除该芳香烃外，生成这2种一溴代物还需要的反应试剂和条件分别为__________。
　 素 养 评 估 　
　　　　　　　　　　　　　　　　
1. (1)HCCl3的类别是__________，C6H5CHO中的官能团是________。
(2)中含氧官能团的名称是____________。
(3)中含有的官能团名称是______________________。
(4)中含有的官能团名称是________________________。
2. (2025·泰州中学)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的吸收峰(信号)，根据吸收峰可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如氯甲基甲醚(ClCH2OCH3)的核磁共振氢谱如图甲所示，两个吸收峰的面积之比为3∶2。金刚烷的分子立体结构如图乙所示，它的核磁共振氢谱图中吸收峰数目与峰面积之比分别为(　　)
　　
A. 5，1∶6∶2∶3∶4 B. 3，1∶3∶12
C. 4，1∶6∶3∶6 D. 2，1∶3
3. 在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
＋
下列说法正确的是(　　)
A. M和N互为同系物
B. M分子中最多有12个碳原子共平面
C. N的一溴代物有5种
D. 萘的二溴代物有9种
4. 烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成黏合剂M的路线图。
回答下列问题：
下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是________(填字母)。
A. A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B. B的结构简式为CH2ClCHClCH3
C. C的分子式为C4H5O3
D. M的单体是CH2===CHCOOCH3和CH2CHCNH2O
(2)A分子中所含官能团的名称是________，反应①的反应类型为________。
(3)设计步骤③⑤的目的是__________________，C的名称为__________。
(4)C和D生成M的化学方程式为__________________________________________。
第27讲　烃
考点一　有机物的分类与命名
知识归纳
一、 1. (1)碳元素　(2)有机溶剂　分子
2. (3)①CH4　②　碳碳双键　CH2===CH2　③—CC—　碳碳三键　CHCH　④　⑤　碳卤键　CH3CH2Br　⑥—OH(与链烃基相连)　(醇)羟基　CH3CH2OH　⑦—OH(与苯环直接相连)　(酚)羟基　　⑧　醚键　C2H5OC2H5　⑨　醛基　CH3CHO　⑩　羰基　CH3COCH3　 　羧基　CH3COOH　 　酯基　CH3COOC2H5　 —NH2　氨基　CH3NH2　 　酰胺基　CH3CONH2　 —NH2、　氨基、羧基　
二、 相似　CH2
四、 1. 实验式　分子式　结构式
3. CO2　H2O　简单无机物　最简整数比　实验式　无水CaCl2　KOH浓溶液　氧原子
4. 46　醇羟基　CH3CH2OH
五、 2. 碳碳双键或碳碳三键　最长　最近　支链　取代基　阿拉伯数字
4. 某醇　某醛　某酸　官能团　最长　离官能团最近
【易错辨析】
1. √　2. ×　3. ×　4. ×　5. ×
命题突破
1. (1)硝基、醛基、(酚)羟基　(2)醚键、碳溴键(或溴原子)、酯基　(3)氨基、羧基　(4)醚键　酰胺基　(5)羰基、酯基　(6)羟基、酮羰基
2. (1)2 氟 4 氯苯甲酸　(2)间甲基苯酚(或3 甲基苯酚)　(3)苯甲酸　(4)2，6 二氯甲苯　(5)苯甲醛　(6)苯甲醇　(7)3 氯 1 丙烯　(8)邻氟甲苯(或2 氟甲苯)　(9)2 羟基苯甲醛(或邻羟基苯甲醛)　(10)间苯二酚(或1，3 苯二酚)　(11)2 甲基 2 戊烯
3. C　解析：正确命名为2 甲基丁烷，A错误；正确命名为2 甲基 1 丙烯，B错误；正确命名为1，2 二溴乙烷，D错误。
4. D　解析：H3CCl含3种环境的氢，核磁共振氢谱出现三组峰，峰面积比例为3∶2∶2，故A错误；BrBrCH3CH3含2种环境的氢，个数比为3∶1，核磁共振氢谱出现两组峰，峰面积比为3∶1，故B错误；含2种环境的氢，个数比为3∶1，核磁共振氢谱出现两组峰，峰面积比为3∶1，故C错误；含两种环境的氢，个数比为3∶2，核磁共振氢谱出现两组峰，峰面积比＝6∶4＝3∶2，故D正确。故选D。
5. D　解析：根据题述三个图分析可知，有机物A有三种H，而CH3—O—CH3只有一种H，且无O—H，故D错误。
6. B　解析：乙酸甲酯的结构简式：CH3COOCH3，A错误；甲醇的结构式：CHHHO—H，C错误；对羟基苯甲醛的结构简式：HOCHO，D错误。
7. D　解析：该分子中含有碳碳三键、碳碳双键，共有2种官能团，A错误；由苯的平面形结构和乙炔的直线形结构知，该分子中至少有9个碳原子在同一平面上，B错误；苯分子中，处于对角线位置上的4个原子(2个碳原子、2个氢原子)共直线，结合乙炔的直线形结构知，该分子中最多有4个碳原子共直线，C错误；已知该分子中至少有9个碳原子在同一平面上，由于单键可以旋转，结合乙烯的平面形结构可知，该分子中的所有碳原子(14个)可能共平面，D正确。
8. D　解析：X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误；Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应，故B错误；Z中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液反应，故C错误；Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确。故选D。
9. D　解析：该分子中存在连接3个C原子的饱和碳原子，该分子中所有碳原子不可能共平面，A错误；该分子中存在连接4个C原子的饱和碳原子，该分子中所有碳原子不可能共平面，B错误；单键可以旋转，羟基上的H原子不一定位于苯环所在的平面上，该分子中所有原子不一定共平面，C错误。
10. C　解析：该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A正确；该物质含有羧基，能与氨基酸的氨基发生反应，故B正确；如图：，图中所示C为sp3杂化，具有类似甲烷的四面体结构，即环系结构中3个五元环不可能共平面，故C错误；该物质饱和的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故D正确。故选C。
考点二　同分异构体
知识归纳
一、 2. (4)连接四个不同的原子或基团　(5)空间的排列方式
二、 1. (2)　　
2. (3)CH2===CH—CH2CH3　CH3CH===CHCH3　
CH3CCCH3　CHCCH2CH3
3. (2)
【易错辨析】
1. ×　2. √　3. ×　4. √　5. √
命题突破
1. 17　
解析：F的同分异构体中含有苯环、—NH2，且能发生银镜反应，则结构中还含有醛基。若苯环上含有一个取代基()具有一种结构；若苯环上含有两个取代基，一个为—CH2CHO，一个为—NH2，环上有邻、间、对3种位置关系；若苯环上有两个取代基，一个为—CHO，一个为—CH2NH2，环上有邻、间、对3种位置关系；若苯环上有三个取代基，一个—CH3、一个—CHO、一个—NH2，环上共有10种位置关系，所以共有17种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为、。
2. (1)　(2)
(3)
(4)或
(5)　(6)
解析：(1)①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解产物之一是α 氨基酸，该有机物中含有“”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的是。
(2)该分子的一种同分异构体，环上有4个取代基，且有两种含氧官能团，根据其不饱和度可知，这两种含氧官能团为羟基和含羰基的官能团；分子中不同化学环境的氢原子个数比是2∶2∶2∶1，说明分子结构具有一定的对称性，则该物质可能为。
(3)B的同分异构体，既能发生水解反应又能发生银镜反应，考虑要有醛基和酯基，分子中含有两个苯环，且只有4种不同化学环境的氢原子，说明高度对称，两个苯环连接基团相同，唯一的N原子在两个苯环间，同时除苯环外只有3个碳原子，一个是甲基直接连在N上，另外两个分别是两个甲酸酯结构中的碳原子，连在苯环的对位，分子中等效氢的种数符合要求，得到满足要求的B的同分异构体为。
(4)同时满足下列条件的该分子的一种同分异构体①能与NaHCO3溶液反应生成CO2，说明此异构体有—COOH；②酸性条件下能水解，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明此异构体含酚酯的结构；③分子中不同化学环境的氢原子个数比是1∶6∶2∶1，说明此异构体高度对称且含甲基。分析该分子可知，侧链4个碳，少4个氢，故可拆出羧基、甲酸酚酯基、两个甲基，放在苯环对称位置上，故满足条件的有：或。
(5)分子中含三元碳环即环丙烷，1 mol该物质完全水解时最多消耗4 mol NaOH说明含有2 mol酯基和2 mol酰胺基，由于该分子只含1个N原子，则存在结构，不同化学环境的氢原子个数比为18∶4∶1，则有6个甲基是同种氢，该同分异构体的结构简式为。
(6)由题中的结构简式可知其分子式是C13H16O4，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基。X分子中含有一个手性碳原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，推断Y的结构简式是OHOH，Z不能被银氨溶液氧化，则Z不含醛基，推断Z的结构简式是CH3COOH；则X分子中共含有5个C原子，其中有—COOH，则推断其结构简式是；综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式是。
3. C　解析：由X的结构简式可知，X中含有醛基和醚键，A正确；由X、Y的结构简式可知，X中没有酚羟基，Y中有酚羟基，酚羟基可以与FeCl3溶液反应，生成紫色物质，所以可用FeCl3溶液进行鉴别；X中有醛基，Y中没有醛基，醛基可与银氨溶液发生银镜反应，所以可用2%银氨溶液进行鉴别，B正确；手性碳原子指碳原子上连的四个原子或原子团都不相同，根据Z的结构简式可知，Z分子中不存在手性碳原子，C错误；该转化过程中F原子与羟基发生取代反应生成醚键，醛基与甲基先发生加成反应，再发生消去反应生成碳碳双键，D正确。
4. D　解析：已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合题干X的结构简式可知，X中不含手性碳原子，A错误；由题干转化信息可知，X和Y发生缩聚反应生成聚酰亚胺薄膜，而不是加聚反应，B错误；由题干有机物结构简式可知，该聚酰亚胺薄膜中含有酰胺基，在碱性条件下发生水解反应生成小分子物质，即不可在强碱性环境中稳定工作，C错误；根据超分子“离子识别”的原理和K＋半径比Li＋大可知，若要设计K＋的吸附分离膜，需增大冠醚环孔径，D正确。
5. C　解析：Y物质碳碳三键是直线形结构，不存在顺反异构体，故A错误；根据X的结构和碳原子数目、羟基数目得到标况下是非气态物质，因此无法计算物质的量，故B错误；X和Y发生加成反应生成Z，产物只有Z，该反应的原子利用率为100%，故C正确；常温时1 mol Z物质含2 mol个碳碳双键，故D错误。
考点三　烃的性质及应用
知识归纳
一、 1. CH3Cl＋HCl　CH2Cl2＋HCl　CHCl3＋HCl　CCl4＋HCl　CH3CH2Cl＋HCl　无色油状　CO2＋2H2O　C＋2H2　黄绿　上升　不溶于水
2. (1)CH3CH3　CH2Br—CH2Br　CH3CH2Cl　CH3CH2OH　
　CH2===CH—CH2Cl＋HCl　
二、 1. 苯环
2. (1)①CnH2n－6(n≥6)
3.
＋3H2O　甲苯　苯
4. 红棕色气体　白雾(HBr遇水蒸气形成)　褐色不溶于水的液体　防倒吸　导气和冷凝回流　催化剂　吸水剂　水浴
二、 1. 有机物　无机物　C　H、O、N、S　C＋H2O(g)CO＋H2
【易错辨析】
1. ×　2. ×　3. ×　4. ×　5. ×
命题突破
1. D　解析：丙烷脱氢生成丙烯的反应是氧化反应，丙烷中不含双键，不属于加成反应，A错误；烷烃不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；丙烯中含有甲基即饱和碳原子，根据甲烷的空间四面体结构可知所有原子不可能共平面，C错误；丙烯中有碳碳双键，可以发生加聚反应，D正确。故选D。
2. C　解析：苯乙炔含碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示：，分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯环上能发生取代反应和加成反应，碳碳三键能发生加成反应，C正确；苯乙炔难溶于水，D错误。故选C。
3. (1)A　(2)9　(3)　(4)①CH2===CH—CH===CH2　②1，3，5 三甲苯(或均三甲苯)　Br2、FeBr3和Br2、光照
解析：(1)由已知条件可知，合成所用的起始原料为和，前者名称为2 丁炔，后者名称为2 甲基 1，3 丁二烯，或者是和，名称分别为丙炔、2，3 二甲基 1，3 丁二烯。
(2)共轭二烯烃具有平面形结构，环戊二烯分子中最多有9个原子共平面。
(3)2分子环戊二烯发生加成反应生成的B为。
(4)①A(环戊二烯)和E经Diels Alder反应制得，按照图中虚线将键断裂()，还原双键可得环戊二烯与E，故E的结构简式为CH2===CH—CH===CH2。②的分子式为C9H12，不饱和度为4，其同分异构体属于芳香烃，说明含有苯环且侧链为烷基，且同分异构体的一溴代物只有2种，则分子中存在2种不同化学环境的H原子，该同分异构体为，其名称为1，3，5 三甲苯(或均三甲苯)，与溴发生苯环上一元取代需要FeBr3作催化剂，与溴发生甲基上一元取代需要光照。
素养评估
1. (1)卤代烃　醛基　(2)(酚)羟基、酯基　(3)酮羰基、羟基、羧基、碳碳双键　(4)酚羟基、羧基、酯基、碳碳双键
2. D　解析：金刚烷分子中含2种等效氢，H原子个数之比为1∶3，则其核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为1∶3，D正确。
3. C　解析：由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，A错误；因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B错误；N分子中有5种不同化学环境的H原子，因此其一溴代物有5种，C正确；萘分子中有8个H原子，但是只有两种不同化学环境的H原子(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据定一移一法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D错误。故选C。
4. (1)D　(2)碳碳双键　取代反应　(3)保护碳碳双键，防止被氧化　丙烯酸甲酯　(4)nCH2===CHCOOCH3＋
解析：A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CH===CH2；结合反应②的生成物为CH2===CHCH2OH及反应①的条件可知B为ClCH2CH===CH2；生成D的反应物为CH2===CH—CN，由黏合剂M逆推可知D为，故C为CH2===CHCOOCH3。
(1)CH3CH===CH2可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A错误；由上述分析可知B为ClCH2CH===CH2，B错误；C为CH2===CHCOOCH3，其分子式应为C4H6O2，C错误。
(2)A为CH3CH===CH2，其官能团为碳碳双键，反应①是甲基在光照条件下的取代反应。
(3)步骤③是CH2===CHCH2OH通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性KMnO4溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过步骤⑤的消去反应，得到原来的碳碳双键。

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