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第一课时　有机物中碳原子的成键特点和有机物结构的表示方法
学习目标　1.理解有机化合物中碳原子的成键特点。2.学会用结构式、结构简式与键线式等方法来表示有机物的结构。
一、有机物中碳原子的成键特点
1.碳原子成键特点
(1)有机化合物的基本骨架是由碳原子通过共价键结合形成的　　　　或　　　　构成。
(2)碳原子之间通过不同数目的共用电子对分别形成碳碳　　　　　、碳碳　　　　　和碳碳　　　　　等。
(3)碳原子与氢原子之间只能形成碳氢单键,碳原子与氧原子之间则可以形成碳氧单键(C—O)或碳氧双键(C==O)。
2.有机物分子中的三类碳原子
(1)饱和碳原子:在有机物分子中,仅以　　　　方式成键的碳原子称为饱和碳原子。
(2)不饱和碳原子:以　　　　或　　　　等方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。
(3)手性碳原子:连接　　　　不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。
3.碳原子的成键方式与分子的空间结构
有机物分子 CH4 CH2==CH2 CH≡CH C6H6
碳原子的成键方式 单键 碳碳双键 碳碳三键 特殊键
碳原子的杂化方式 sp2
分子的空间结构 直线 平面
4.碳原子成键的两种基本类型—σ键和π键
共价键 σ键 π键
成键形式 原子轨道头碰头重叠 原子轨道肩并肩重叠
旋转情况 可绕键轴旋转 不能绕键轴旋转
键的稳定性 较稳定 容易断裂
存在 单键、双键、三键 双键、三键
1.在乙烯分子中有σ键和π键,下列说法不正确的是 (　　)
A.中心原子采用sp2杂化
B.乙烯分子中有4个σ键和2个π键
C.杂化轨道形成σ键,未杂化的2p轨道形成π键
D.乙烯分子中所有原子一定在同一平面
2.下列说法错误的是 (　　)
A.有机化合物都含有极性键和非极性键
B.有机化合物一定含有σ键,不一定含有π键
C.1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键
D.乙烯和乙炔都含有π键,都能发生加成反应
二、有机物结构的表示方法
1.分子式与结构式、结构简式
有机物的分子式能反映出有机化合物分子的组成,但是它不能表示出原子间的连接情况,研究有机物,常用　　　　　　、　　　　　　和　　　　　　来表示有机化合物分子的结构。
2.结构式的书写
将电子式中的共用电子对换成短线。即用短线完整地表示出每个原子的成键情况的式子,称为结构式。
3.结构简式的书写
(1)省略原子间的　　　　　　。但双键、三键等　　　　　　不能省。
(2)每个碳原子要满足　　　　　　个键,连接的原子个数要正确,要注意官能团中各原子的　　　　　　不能随意颠倒。如:下图分别为乙烯、乙酸分子的球棍模型
根据球棍模型,则乙烯的分子式为C2H4、结构式为　　　　　　　、结构简式为　　　　　　;乙酸的分子式为C2H4O2、结构式为　　　　　、结构简式为　　　　　　。
4.键线式的书写
(1)无须标出碳原子和氢原子,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的除氢外的其他　　　　或　　　　。
(2)图式中的每个拐点和端点均表示一个　　　　　,每个碳原子都形成四个共价键。
如CH3CH==CHCH3的键线式可表示为　　　　　　　　; 的键线式可表示为　　　　　　　　　　　　。
1.下列有关化学用语表示正确的是 (　　)
A.乙烯的结构简式:CH2CH2
B.丙烯的键线式:
C.醛基的电子式:·︰H
D.乙醇分子的球棍模型:
2.按要求填空。
(1)写出下列物质的结构简式和键线式。
①丙酸:　　　　　　　　,　　　　　　　　　　　　;
②:　　　　　　　　　　　　,
　　　　　　　　　　　　。
(2)由键线式写出下列物质的分子式和结构简式。
①:　　　　　　　　,　　　　　　　　　　　　;
②:　　　　　　,　　　　　　　　　　　　;
③:　　　　　　　　,　　　　　　　　　　　　;
④:　　　　　　　　,　　　　　　　　　　　　。
【题后归纳】　几种表达式的转化关系
三、有机化合物分子的空间结构
　　O、H两种元素只能形成H2O和H2O2两种化合物,而仅由C、H构成的烃类化合物超过几百万种。
【问题讨论】
1.碳原子为什么易形成4个共价键的化合物
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
2.有机化合物分子的空间构型主要有四面体型、平面形和直线形,你知道其主要代表物分别有哪些吗
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
3.分子中共面碳原子最多有几个 共线碳原子最多有几个 有几个饱和碳原子
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
【探究归纳】
1.五种基本结构
结构 —C≡C—
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 苯 HCHO
空间构型 四面体 平面 直线 平面 平面
共线(面)情况 3点共面 6点共面 4点共线(面) 12点共面 4点共面
2.以基本结构判断分子中共面或共线原子
(1)碳原子以4个单键与相同(或不同)的原子或基团连接时,所有原子肯定不共面。例如丙烯分子的甲基中4个原子不共面,因此丙烯分子中所有的原子不可能同处于一个平面。对于也可以同样考虑。
(2)掌握CH2==CH2、分子中所有原子共面,CH≡CH分子中所有原子在同一条直线,则可以得出、CH2==CH—CH==CH2分子中所有原子可能共面。CH2==CH—CN中的氰基结构可写作—C≡N,由它联想炔烃中的三键,因有同样的三键结构,可推知CH2==CH—CN分子中有两个碳原子与氮原子在同一直线上。
(3)由苯、HCHO的结构可知、分子中所有的原子可能处于同一平面。
1.(2024·安徽六安新安中学高二月考)下列分子中的各原子均在同一平面上的是 (　　)
A.C2H4 B.CHCl3
C.CH3CH==CH2 D.CH3—CH3
2.(2024·河北承德双语实验中学高二期中)对于的分子结构,下列说法正确的是 (　　)
A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上
C.12个碳原子不可能都在同一平面上
D.所有原子有可能都在同一平面上
3.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,苯环为平面结构,现在有一种结构简式如图的烃,下列说法中正确的是 (　　)
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D.分子中至少有16个碳原子处于同一平面上
1.目前已知化合物中数量、种类最多的是ⅣA族碳的化合物(有机化合物),下列有关其原因的叙述中不正确的是 (　　)
A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B.碳原子性质活泼,可以跟多种元素原子形成共价键
C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成双键和三键
D.多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环,且链、环之间又可以相互结合
2.下列有机化合物中σ键与π键个数比为3∶2的是 (　　)
A.CH3CH3　　 B.CH2==CH2
C.CH≡CH　 D.CH4
3.(2023·北京海淀区教师进修学校高二月考)下列结构式从成键情况看不合理的是 (　　)
A. B.
C. D.
4.下列有机物分子中,所有的原子不可能在同一平面上的是 (　　)
A.CH2==CH—C≡N
B.CH2==CH—CH==CH2
C.
D.
5.根据键线式或结构简式,写出下列有机物的分子式:
(1)　　　　　　　　　　　　。
(2)　　　　　　　　　　　　。
(3)　　　　　　　　　　　　。
(4)　　　　　　　　　　　　。
(5)　　　　　　　　　　　　。
第一课时　有机物中碳原子的成键特点和有机物结构的表示方法
一、
1.(1)碳链　碳环　(2)单键　双键　三键　2.(1)单键
(2)双键　三键　(3)四个　3.sp3　sp2　sp　正四面体　平面
对点训练
1.B　[乙烯分子中C原子上含有3个σ键,中心原子采用sp2杂化,故A正确;乙烯分子中含有一个双键和4个单键,则含有5个σ键和1个π键,故B错误;在乙烯分子中杂化轨道形成σ键,未杂化的2p轨道形成π键,故C正确;乙烯分子中中心原子采用sp2杂化,属于平面结构,所以乙烯分子中所有原子一定在同一平面,故D正确。]
2.A　[甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有极性键,不含有非极性键,A项错误;有机化合物原子间一定含有σ键,但不一定含有π键,B项正确;1个碳原子最多有4个单电子,可以与其他原子形成4个共价键,C项正确;乙烯中含有C==C键,乙炔中含有C≡C键,其中都含有π键,且都能发生加成反应,D项正确。]
二、
1.结构式　结构简式　键线式　3.(1)单键　官能团　(2)四　结合顺序　　CH2==CH2　　CH3COOH　4.(1)原子　基团　(2)碳原子　　
对点训练
1.D　[乙烯的结构简式为CH2==CH2,A项错误;该结构表示2-丁烯的键线式,B项错误;醛基中碳氧之间为双键,共用两对电子对,C项错误。]
2.(1)①CH3CH2COOH　
②或CH2==C(CH)3CH==CH2　
(2)①C4H8O　
②C6H8O2　CH≡CCH2CH2COOCH3
③C4H6Br2　CH2BrCH==CHCH2Br
④C8H8O3　
三、
问题讨论
1.碳原子的最外层有四个电子,在成键过程中,既难以失去这些电子,又难以得到四个电子,因此,在有机化合物分子中,碳原子总是形成四个共价键。
2.四面体型:典型代表物为甲烷、一氯甲烷、四氯化碳等;平面形:典型代表物为乙烯、苯等;直线形:典型代表物为乙炔等。
3.12,4,2。
对点训练
1.A　[C2H4是乙烯,所有原子均在同一个平面,故A正确;CHCl3是四面体结构,原子不在同一平面,故B错误;CH3CH==CH2中甲基上的原子不在同一个平面,故C错误;CH3—CH3是立体结构,原子不在同一平面,故D错误。]
2.B　[按照结构特点,其空间结构可简单表示为下图所示,由图形可以看到,直线l一定在平面N中,甲基上3个氢只有一个可能在这个平面内;—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子,最多只有一个在双键决定的平面M中;平面M和平面N一定共用两个碳原子,可以通过旋转碳碳单键,使两平面重合,此时仍有—CHF2中的两个原子、—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线,必须使双键部分键角为180°,但烯烃中键角为120°,所以,苯环以外的碳不可能共直线。B项正确。]
3.C　[ 甲基与苯环平面结构通过单键相连,甲基的C原子处于苯的H原子位置,所以处于苯环这个平面,两个苯环相连,与苯环相连的碳原子处于另一个苯的H原子位置,也处于另一个苯环这个平面。如图所示的甲基碳原子、甲基与苯环相连的碳原子、苯环与苯环相连的碳原子,处于一条直线,所以至少有11个碳原子共面,C项正确。]
课堂达标训练
1.B　[碳元素的原子最外层有4个电子,既不易失电子也不易得电子,故碳原子性质并不活泼,常温下比较稳定,B错误。]
2.C　[单键为σ键;双键是1个σ键1个π键;三键是1个σ键2个π键。CH≡CH含有2个C—H σ键、一个C—C σ键和两个C—Cπ键。]
3.D　[根据元素的价键原则,C、Si成4键,O成2键,N成3键,H成1键。A、B、C都满足价键原则,只有D不满足,C、Si只有3键,错误。]
4.D　[根据甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构可知A、B、C项中所有原子均可能在同一平面上,只有D项中含有—CH3,为四面体结构,所有原子不可能共面。]
5.(1)C6H14　(2)C5H10　(3)C7H11Cl　(4)C3H6O　(5)C5H10O(共65张PPT)
第一单元 有机化合物的结构
第一课时　有机物中碳原子的成键特点和有机物结构的表示方法
专题2
有机物的结构与分类
1.理解有机化合物中碳原子的成键特点。
2.学会用结构式、结构简式与键线式等方法来表示有机物的结构。
学习目标
一、有机物中碳原子的成键特点
二、有机物结构的表示方法
目
录
CONTENTS
课堂达标训练
课后巩固训练
三、有机化合物分子的空间结构
一、有机物中碳原子的成键特点
对点训练
1.碳原子成键特点
(1)有机化合物的基本骨架是由碳原子通过共价键结合形成的______或______构成。
(2)碳原子之间通过不同数目的共用电子对分别形成碳碳______、碳碳______和碳碳______等。
(3)碳原子与氢原子之间只能形成碳氢单键,碳原子与氧原子之间则可以形成碳氧单键(C—O)或碳氧双键(C==O)。
碳链
碳环
单键
双键
三键
2.有机物分子中的三类碳原子
(1)饱和碳原子:在有机物分子中,仅以______方式成键的碳原子称为饱和碳原子。
(2)不饱和碳原子:以______或______等方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。
(3)手性碳原子:连接______不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。
单键
双键
三键
四个
3.碳原子的成键方式与分子的空间结构
有机物分子 CH4 CH2==CH2 CH≡CH C6H6
碳原子的成键方式 单键 碳碳双键 碳碳三键 特殊键
碳原子的杂化方式
分子的空间结构 直线 平面
sp3
sp2
sp
sp2
正四面体
平面
4.碳原子成键的两种基本类型—σ键和π键
共价键 σ键 π键
成键形式 原子轨道头碰头重叠 原子轨道肩并肩重叠
旋转情况 可绕键轴旋转 不能绕键轴旋转
键的稳定性 较稳定 容易断裂
存在 单键、双键、三键 双键、三键
1.在乙烯分子中有σ键和π键,下列说法不正确的是 (　　)
A.中心原子采用sp2杂化
B.乙烯分子中有4个σ键和2个π键
C.杂化轨道形成σ键,未杂化的2p轨道形成π键
D.乙烯分子中所有原子一定在同一平面
解析　乙烯分子中C原子上含有3个σ键,中心原子采用sp2杂化,故A正确;乙烯分子中含有一个双键和4个单键,则含有5个σ键和1个π键,故B错误;在乙烯分子中杂化轨道形成σ键,未杂化的2p轨道形成π键,故C正确;乙烯分子中中心原子采用sp2杂化,属于平面结构,所以乙烯分子中所有原子一定在同一平面,故D正确。
B
2.下列说法错误的是 (　　)
A.有机化合物都含有极性键和非极性键
B.有机化合物一定含有σ键,不一定含有π键
C.1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键
D.乙烯和乙炔都含有π键,都能发生加成反应
解析　甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有极性键,不含有非极性键,A项错误;有机化合物原子间一定含有σ键,但不一定含有π键,B项正确;1个碳原子最多有4个单电子,可以与其他原子形成4个共价键,C项正确;乙烯中含有C==C键,乙炔中含有C≡C键,其中都含有π键,且都能发生加成反应,D项正确。
A
二、有机物结构的表示方法
对点训练
1.分子式与结构式、结构简式
有机物的分子式能反映出有机化合物分子的组成,但是它不能表示出原子间的连接情况,研究有机物,常用________、__________和________来表示有机化合物分子的结构。
结构式
结构简式
键线式
2.结构式的书写
将电子式中的共用电子对换成短线。即用短线完整地表示出每个原子的成键情况的式子,称为结构式。
3.结构简式的书写
(1)省略原子间的______。但双键、三键等________不能省。
(2)每个碳原子要满足____个键,连接的原子个数要正确,要注意官能团中各原子的__________不能随意颠倒。如:下图分别为乙烯、乙酸分子的球棍模型
单键
官能团
四
结合顺序
根据球棍模型,则乙烯的分子式为C2H4、结构式为_____________、结构简式
为__________________;乙酸的分子式为C2H4O2、结构式为_______________、结构简式为________________。
CH2==CH2
CH3COOH
4.键线式的书写
原子
基团
碳原子
1.下列有关化学用语表示正确的是 (　　)
解析　乙烯的结构简式为CH2==CH2,A项错误;该结构表示2-丁烯的键线式,B项错误;醛基中碳氧之间为双键,共用两对电子对,C项错误。
D
2.按要求填空。
CH3CH2COOH
C4H8O
C6H8O2
CH≡CCH2CH2COOCH3
C4H6Br2
CH2BrCH==CHCH2Br
C8H8O3
【题后归纳】　几种表达式的转化关系
三、有机化合物分子的空间结构
对点训练
O、H两种元素只能形成H2O和H2O2两种化合物,而仅由C、H构成的烃类化合物超过几百万种。
【问题讨论】
1.碳原子为什么易形成4个共价键的化合物
提示　碳原子的最外层有四个电子,在成键过程中,既难以失去这些电子,又难以得到四个电子,因此,在有机化合物分子中,碳原子总是形成四个共价键。
2.有机化合物分子的空间构型主要有四面体型、平面形和直线形,你知道其主要代表物分别有哪些吗
提示　四面体型:典型代表物为甲烷、一氯甲烷、四氯化碳等;平面形:典型代表物为乙烯、苯等;直线形:典型代表物为乙炔等。
3. 分子中共面碳原子最多有几个 共线碳原子最多有几个 有几个饱和碳原子
提示　12,4,2。
【探究归纳】
1.五种基本结构
结构 —C≡C—
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 苯 HCHO
空间构型 四面体 平面 直线 平面 平面
共线(面)情况 3点共面 6点共面 4点共线(面) 12点共面 4点共面
2.以基本结构判断分子中共面或共线原子
1.(2024·安徽六安新安中学高二月考)下列分子中的各原子均在同一平面上的是 (　　)
A.C2H4 B.CHCl3
C.CH3CH==CH2 D.CH3—CH3
解析　C2H4是乙烯,所有原子均在同一个平面,故A正确;CHCl3是四面体结构,原子不在同一平面,故B错误;CH3CH==CH2中甲基上的原子不在同一个平面,故C错误;CH3—CH3是立体结构,原子不在同一平面,故D错误。
A
A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上
C.12个碳原子不可能都在同一平面上
D.所有原子有可能都在同一平面上
B
3.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,苯环为平面结构,现在有一种结构简式如图的烃,下列说法中正确的是 (　　)
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D.分子中至少有16个碳原子处于同一平面上
C
课堂达标训练
1.目前已知化合物中数量、种类最多的是ⅣA族碳的化合物(有机化合物),下列有关其原因的叙述中不正确的是 (　　)
A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B.碳原子性质活泼,可以跟多种元素原子形成共价键
C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成双键和三键
D.多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环,且链、环之间又可以相互结合
解析　碳元素的原子最外层有4个电子,既不易失电子也不易得电子,故碳原子性质并不活泼,常温下比较稳定,B错误。
B
2.下列有机化合物中σ键与π键个数比为3∶2的是 (　　)
A.CH3CH3　　 B.CH2==CH2
C.CH≡CH　 D.CH4
解析　单键为σ键;双键是1个σ键1个π键;三键是1个σ键2个π键。CH≡CH含有2个C—H σ键、一个C—C σ键和两个C—C π键。
C
3.(2023·北京海淀区教师进修学校高二月考)下列结构式从成键情况看不合理的是 (　　)
D
解析　根据元素的价键原则,C、Si成4键,O成2键,N成3键,H成1键。A、B、C都满足价键原则,只有D不满足,C、Si只有3键,错误。
4.下列有机物分子中,所有的原子不可能在同一平面上的是 (　　)
D
解析　根据甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构可知A、B、C项中所有原子均可能在同一平面上,只有D项中含有—CH3,为四面体结构,所有原子不可能共面。
5.根据键线式或结构简式,写出下列有机物的分子式:
C6H14
C5H10
C7H11Cl
C3H6O
C5H10O
课后巩固训练
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
1.下列化学用语正确的是(　　)
D
2.如图是一个分子的球棍模型图,图中“棍”代表单键、双键或三键,不同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图所代表的分子含有的原子可能是 (　　)
A.C、H、O　 B.C、H、O、Cl
C.C、H、O、N　 D.C、H、O、Na
C
解析　观察模型图可知各色球所连原子的情况是
绿球 蓝球 红球 白球
连接球数 4或3 3 2或1 1
推测元素 C N O H
3.(2023·华南师大附中高二月考)下列关于丙烯(CH3—CH==CH2)的说法正确的 (　　)
A.丙烯分子有7个σ键,1个π键
B.丙烯分子中3个碳原子都是sp3杂化
C.丙烯分子存在非极性键
D.丙烯分子中3个碳原子在同一直线上
C
解析　丙烯分子中碳碳双键含1个σ键和1个π键,另外还含碳碳单键、碳氢键7个σ键,故σ键共有8个,A错误;丙烯分子中单键碳原子为sp3杂化,双键碳原子为sp2杂化,B错误;丙烯分子中碳碳原子之间均为非极性键,C正确;双键碳原子周围键角约为120°,故三个碳原子不可能共线,D错误。
4.下列有关σ键和π键的说法错误的是 (　　)
A.含有σ键、π键的分子在反应时,π键在化学反应中更易断裂
B.CH2==CH2分子中存在σ键和π键
C.有些原子在与其他原子形成分子时,只形成σ键,不形成π键
D.在某些分子中,可能只有π键而没有σ键
解析　由于π键的键能一般小于σ键的键能,所以反应时易断裂,A项正确;CH2==CH2中既存在σ键又存在π键,B项正确;如氢原子跟氯原子只能形成σ键,C项正确。
D
5.下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是 (　　)
A.饱和碳原子不能发生化学反应
B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键
C.分子中具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同
D.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键
解析　不饱和碳原子比饱和碳原子活泼,但并不是饱和碳原子不能发生化学反应,如甲烷可以发生取代反应,A错;碳原子也可以与氧原子形成碳氧双键,与氮原子形成碳氮三键等,B错;苯环是平面结构,而环己烷中的六个碳原子为饱和碳原子,碳原子不能全部共面,C对;五个碳原子可以成环,环状结构为5个碳碳单键,D错。
C
6.下列叙述正确的是 (　　)
A.丙烯分子中的碳原子均为不饱和碳原子
B.正丁烷中碳原子连接成锯齿形
C.异丁烷分子中4个碳原子一定在同一平面上
D.丙炔分子中的原子在一条直线上
B
7.科学家最近在-100 ℃的低温下合成了一种烃X,该分子的球棍模型如图所示,下列说法中不正确的是 (　　)
解析　该物质1个分子由5个碳原子和4个氢原子构成,化学式为C5H4;该分子中间的C形成的是单键,剩余4个碳原子形成了碳碳双键,每个碳原子均形成了4个化学键;碳碳双键可与氢气发生加成反应。
D
8.下列叙述正确的是 (　　)
B
解析　烷烃分子中的碳原子呈锯齿形排列,丙烷分子中的3个碳原子不可能在同一条直线上,A错误;甲苯分子中—CH3中的C原子占据了苯分子中1个H原子的位置,所以甲苯分子中7个碳原子都在同一平面内,B正确;烷烃分子中的C、H原子形成的是类似于甲烷的四面体结构,乙烷分子中碳原子和全部氢原子不可能在同一平面上,C错误;2-丁烯分子中4个碳原子的位置相当于乙烯分子中的2个C原子及它们各自所连的1个H原子,在同一个平面内,但是不可能在同一直线上,D错误。
9.已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的,下列分子中所有原子不可能同时存在于同一个平面上的是 (　　)
D
解析　已知甲醛的4个原子是共平面的,提示了羰基的碳原子所连接的3个原子(或原子团)也是共平面的。因此,苯环(本身是共平面的1个环)有可能代替甲醛的1个H,—OH也有可能代替甲醛的1个H,苯甲酸、苯甲醛中原子都可能同在一个平面上;乙烯的6个原子是共平面的,苯环代替了1个H,可以共平面;苯乙酮甲基中的C位于四面体的中心,3个H和羰基的C位于四面体的顶点,不可能共平面,D项符合题意。
10.如图所示为4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子,假设碳原子上其余的化学键都与氢原子结合。
回答下列问题:
(1)图中属于烷烃的是__________
(填字母序号,下同)。
(2)在如图所示的有机化合物中,碳原子与碳原子之间不仅可以形成单键,还可以形成　　　　和　　　　;不仅可以形成　　　　,还可以形成碳环。
(3)含有双键的是　　　　,含有三键的是　　　。
ACH
双键
三键
碳链
BEF
DG
解析　分子中碳原子之间都以单键结合成链状,碳的其余价键均用于与氢原子结合而达到“饱和”,这样的烃为烷烃,由此可以判断,题图中属于烷烃的是A、C和H。(2)(3)观察题图中的有机化合物,可以看出碳原子与碳原子之间不仅可以形成单键,还可形成双键,如B、E、F,也可以形成三键,如D、G;碳原子与碳原子之间不仅可以形成碳链,还可以形成碳环。
11.某有机化合物的结构如下,分析其结构并回答下列问题。
(1)写出其分子式:　　　　　　。
(2)其中含有　　　　　　个不饱和碳原子,分子中有　　　　　　种双键。
(3)分子中的饱和碳原子有　　　　　个;一定与苯环处于同一平面的碳原子有__________个。
C16H16O5
12
2
4
4
B级　素养培优练
12.如图所示是某种有机物分子的球棍模型。不同大小的“球”代表三种短周期元素原子。下列对该有机物的叙述不正确的是(　　)
A.该有机物的分子式可能为C2HCl3
B.该有机物的分子中一定有碳碳双键
C.该有机物分子中的所有原子在同一平面上
D.该有机物分子中的化学键都是极性键
D
解析　根据给出的球棍模型可知,该有机物中可能含有3个Cl原子、2个C原子和1个H原子,分子式为C2HCl3,结构简式为CHCl==CCl2,A、B项正确;该有机物可看成是乙烯中的3个H原子被3个其他原子取代得到的,则该有机物中的所有原子处于同一平面上,C项正确;该有机物中的C==C键为非极性键,D项错误。
13.α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是 (　　)
C
14.表示有机物结构的方法有球棍模型、键线式等。
(1)某化工厂生产的某有机物只含碳、氢、氧三种元素,其分子球棍模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。
C
H
解析　(1)①根据球棍模型可知,黑球最多成四条键,为C原子,白球最多成一条键,为H原子,网格球最多成两条键,为O原子;②由球棍模型及各球所代表元素可知其结构简式为 。
(2)如图是一种形状酷似一条小狗的有机物,化学家TimRickard将其取名为“doggycene”。
①有机物“doggycene”的分子式为　　　　　　　　　　　　。
②该物质完全燃烧,生成CO2和H2O的物质的量之比为　　　　;0.5 mol 该物质在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,消耗氧气的物质的量为　　　　 mol。
C26H26
2∶1
16.25
③有关有机物“doggycene”的说法正确的是　　　　　 (填字母序号)。
A.该物质为苯的同系物
B.该物质能发生加成反应
C.该物质在常温下为气态
④有机物“doggycene”分子中　　　　(填“有”或“没有”)手性碳原子。
B
没有
解析 (2)①由其结构简式可知含有26个C,14个不饱和度,因此其分子式为C26H26;②由分子式可知,1 mol 该有机物燃烧生成26 mol 二氧化碳和13 mol 水,比例为2∶1;0.5 mol 该有机物完全燃烧生成13 mol二氧化碳和6.5 mol 水,消耗16.25 mol 氧气;③该有机物与苯的结构不相似,组成上不相差n个“CH2”,不互为同系物,A错误,该有机物含有不饱和键,能够发生加成反应,B正确,该有机物含有的碳原子为26个,在常温下不为气态,C错误;④手性碳是指同一个碳原子连有四个不同的取代基(或原子),该有机物中不含有此类结构。作业4有机物中碳原子的成键特点和有机物结构的表示方法
(分值:70分)
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(1~9题,每题4分,共36分)
1.下列化学用语正确的是 (　　)
空间填充模型既可以表示甲烷分子,也可以表示四氯化碳分子
甲醛分子的电子式为H︰︰H
硝基苯的结构简式为
有机物CH2==CH—CH2—CH3的键线式为
2.如图是一个分子的球棍模型图,图中“棍”代表单键、双键或三键,不同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图所代表的分子含有的原子可能是 (　　)
C、H、O　 C、H、O、Cl
C、H、O、N　 C、H、O、Na
3.(2023·华南师大附中高二月考)下列关于丙烯(CH3—CH==CH2)的说法正确的 (　　)
丙烯分子有7个σ键,1个π键
丙烯分子中3个碳原子都是sp3杂化
丙烯分子存在非极性键
丙烯分子中3个碳原子在同一直线上
4.下列有关σ键和π键的说法错误的是 (　　)
含有σ键、π键的分子在反应时,π键在化学反应中更易断裂
CH2==CH2分子中存在σ键和π键
有些原子在与其他原子形成分子时,只形成σ键,不形成π键
在某些分子中,可能只有π键而没有σ键
5.下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是 (　　)
饱和碳原子不能发生化学反应
碳原子只能与碳原子形成不饱和键
分子中具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同
五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键
6.下列叙述正确的是 (　　)
丙烯分子中的碳原子均为不饱和碳原子
正丁烷中碳原子连接成锯齿形
异丁烷分子中4个碳原子一定在同一平面上
丙炔分子中的原子在一条直线上
7.科学家最近在-100 ℃的低温下合成了一种烃X,该分子的球棍模型如图所示,下列说法中不正确的是 (　　)
该分子的分子式为C5H4
该分子中每个碳原子均形成4个化学键
该分子在一定条件下可与H2发生反应
该分子中只有C—C键,没有键
8.下列叙述正确的是 (　　)
丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上
分子中7个碳原子都在同一平面内
乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面上
某有机物CH3—CH==CH—CH3分子中4个碳原子可能在同一条直线上
9.已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的,下列分子中所有原子不可能同时存在于同一个平面上的是 (　　)
10.(7分)如图所示为4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子,假设碳原子上其余的化学键都与氢原子结合。
回答下列问题:
(1)(2分)图中属于烷烃的是　　　　(填字母序号,下同)。
(2)(3分)在如图所示的有机化合物中,碳原子与碳原子之间不仅可以形成单键,还可以形成　　　　和　　　　;不仅可以形成　　　　,还可以形成碳环。
(3)(2分)含有双键的是　　　　,含有三键的是　　　　。
11.(5分)某有机化合物的结构如下,分析其结构并回答下列问题。
(1)(1分)写出其分子式:　　　　　　　　　　　　。
(2)(2分)其中含有　　　　　　个不饱和碳原子,分子中有　　　　　　种双键。
(3)(2分)分子中的饱和碳原子有　　　　　　个;一定与苯环处于同一平面的碳原子有　　　　　　　　　　　　个。
B级　素养培优练
(12~13题,每题4分,共8分)
12.如图所示是某种有机物分子的球棍模型。不同大小的“球”代表三种短周期元素原子。下列对该有机物的叙述不正确的是 (　　)
该有机物的分子式可能为C2HCl3
该有机物的分子中一定有碳碳双键
该有机物分子中的所有原子在同一平面上
该有机物分子中的化学键都是极性键
13.α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是 (　　)
其分子式为 C8H11NO2
分子中的碳原子有3种杂化方式
分子中可能共平面的碳原子最多为6个
含有4种不同化学环境的氢原子
14.(14分)表示有机物结构的方法有球棍模型、键线式等。
(1)(4分)某化工厂生产的某有机物只含碳、氢、氧三种元素,其分子球棍模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。
①有机物中表示的原子为　　　　(1分)(用元素符号表示,下同),表示的原子为　　　　　　　　　　　　(1分)。
②该有机物的结构简式为　　　　　　　　　　　　(2分)。
(2)(10分)如图是一种形状酷似一条小狗的有机物,化学家TimRickard将其取名为“doggycene”。
①有机物“doggycene”的分子式为　　　　　　　　　　　　。
②该物质完全燃烧,生成CO2和H2O的物质的量之比为　　　　;0.5 mol 该物质在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,消耗氧气的物质的量为　　　　 mol。
③有关有机物“doggycene”的说法正确的是　　　　　　　　　(填字母序号)。
A.该物质为苯的同系物
B.该物质能发生加成反应
C.该物质在常温下为气态
作业4　有机物中碳原子的成键特点和有机物结构的表示方法
1.D　[Cl原子半径大于C原子,四氯化碳分子空间填充模型不正确,空间填充模型应符合原子的大小,A项错误;甲醛分子的电子式为H︰︰H,B项错误;硝基苯的结构简式为,C项错误;有机物CH2==CH—CH2—CH3的键线式为,D项正确。]
2.C　[观察模型图可知各色球所连原子的情况是
绿球 蓝球 红球 白球
连接球数 4或3 3 2或1 1
推测元素 C N O H
]
3.C　[丙烯分子中碳碳双键含1个σ键和1个π键,另外还含碳碳单键、碳氢键7个σ键,故σ键共有8个,A错误;丙烯分子中单键碳原子为sp3杂化,双键碳原子为sp2杂化,B错误;丙烯分子中碳碳原子之间均为非极性键,C正确;双键碳原子周围键角约为120°,故三个碳原子不可能共线,D错误。]
4.D　[由于π键的键能一般小于σ键的键能,所以反应时易断裂,A项正确;CH2==CH2中既存在σ键又存在π键,B项正确;如氢原子跟氯原子只能形成σ键,C项正确。]
5.C　[不饱和碳原子比饱和碳原子活泼,但并不是饱和碳原子不能发生化学反应,如甲烷可以发生取代反应,A错;碳原子也可以与氧原子形成碳氧双键,与氮原子形成碳氮三键等,B错;苯环是平面结构,而环己烷中的六个碳原子为饱和碳原子,碳原子不能全部共面,C对;五个碳原子可以成环,环状结构为5个碳碳单键,D错。]
6.B　[丙烯分子中既有饱和碳原子又有不饱和碳原子,A错误;异丁烷的结构简式为,4个碳原子一定不在同一平面上,C错误;丙炔分子中有甲基,分子的所有原子不可能在同一平面内,D错误。]
7.D　[该物质1个分子由5个碳原子和4个氢原子构成,化学式为C5H4;该分子中间的C形成的是单键,剩余4个碳原子形成了碳碳双键,每个碳原子均形成了4个化学键;碳碳双键可与氢气发生加成反应。 ]
8.B　[烷烃分子中的碳原子呈锯齿形排列,丙烷分子中的3个碳原子不可能在同一条直线上,A错误;甲苯分子中—CH3中的C原子占据了苯分子中1个H原子的位置,所以甲苯分子中7个碳原子都在同一平面内,B正确;烷烃分子中的C、H原子形成的是类似于甲烷的四面体结构,乙烷分子中碳原子和全部氢原子不可能在同一平面上,C错误;2-丁烯分子中4个碳原子的位置相当于乙烯分子中的2个C原子及它们各自所连的1个H原子,在同一个平面内,但是不可能在同一直线上,D错误。]
9.D　[已知甲醛的4个原子是共平面的,提示了羰基的碳原子所连接的3个原子(或原子团)也是共平面的。因此,苯环(本身是共平面的1个环)有可能代替甲醛的1个H,—OH也有可能代替甲醛的1个H,苯甲酸、苯甲醛中原子都可能同在一个平面上;乙烯的6个原子是共平面的,苯环代替了1个H,可以共平面;苯乙酮甲基中的C位于四面体的中心,3个H和羰基的C位于四面体的顶点,不可能共平面,D项符合题意。]
10.(1)ACH　(2)双键　三键　碳链　(3)BEF　DG
解析　分子中碳原子之间都以单键结合成链状,碳的其余价键均用于与氢原子结合而达到“饱和”,这样的烃为烷烃,由此可以判断,题图中属于烷烃的是A、C和H。(2)(3)观察题图中的有机化合物,可以看出碳原子与碳原子之间不仅可以形成单键,还可形成双键,如B、E、F,也可以形成三键,如D、G;碳原子与碳原子之间不仅可以形成碳链,还可以形成碳环。
11.(1)C16H16O5　(2)12　2　(3)4　4
解析　根据碳原子的成键特点。与4个原子形成共价键的碳原子称之为饱和碳原子,成键的原子数目小于4的碳原子称之为不饱和碳原子,此分子中有12个不饱和碳原子,除碳碳双键外碳原子还可以与氧原子形成双键,此分子中有碳碳双键和碳氧双键两种双键,如结构简式中所标位置:
,
具有四面体结构的碳原子为饱和碳原子,共有4个。苯环上的12个原子均共面,此分子中连在苯环上的3个碳原子和1个氧原子可看作取代氢原子所得,与苯环共面,又因为碳碳三键的存在,导致共有4个碳原子一定与苯环共面。
12.D　[根据给出的球棍模型可知,该有机物中可能含有3个Cl原子、2个C原子和1个H原子,分子式为C2HCl3,结构简式为CHCl==CCl2,A、B项正确;该有机物可看成是乙烯中的3个H原子被3个其他原子取代得到的,则该有机物中的所有原子处于同一平面上,C项正确;该有机物中的C==C键为非极性键,D项错误。]
13.C　[根据该分子的结构简式可知其分子式为C8H11NO2,A正确;该分子中的饱和碳原子以sp3形式杂化,碳碳双键和碳氧双键中的碳原子以sp2形式杂化,—CN基团中的碳原子以sp形式杂化,则分子中的碳原子有3种杂化方式,B正确;该分子的碳碳双键决定的平面内有4个碳原子,通过碳氧单键和碳碳单键的旋转,中可有3个碳原子在上述平面内,故最多有7个碳原子共平面,C错误;分子中不同化学环境的氢原子为4种,D正确。]
14.(1)①C　H　②
(2)①C26H26　②2∶1　16.25　③B　④没有
解析　(1)①根据球棍模型可知,黑球最多成四条键,为C原子,白球最多成一条键,为H原子,网格球最多成两条键,为O原子;②由球棍模型及各球所代表元素可知其结构简式为。(2)①由其结构简式可知含有26个C,14个不饱和度,因此其分子式为C26H26;②由分子式可知,1 mol 该有机物燃烧生成26 mol 二氧化碳和13 mol 水,比例为2∶1;0.5 mol该有机物完全燃烧生成13 mol二氧化碳和6.5 mol 水,消耗16.25 mol 氧气;③该有机物与苯的结构不相似,组成上不相差n个“CH2”,不互为同系物,A错误,该有机物含有不饱和键,能够发生加成反应,B正确,该有机物含有的碳原子为26个,在常温下不为气态,C错误;④手性碳是指同一个碳原子连有四个不同的取代基(或原子),该有机物中不含有此类结构。

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