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第二课时　同分异构体
学习目标　1.认识同分异构现象。2.能对有机物同分异构体进行分类。
一、同分异构现象与同分异构体
1.概念
(1)同分异构现象
分子内部原子在成键方式、连接顺序等方面的差异就会出现　　　　　　相同而　　　　　　不同的同分异构现象。
(2)同分异构体
　　　　　　相同而　　　　　　不同的化合物分子互称为同分异构体。
2.同分异构体类型
(1)构造异构
①含义
分子式相同而分子中原子或基团　　　　　　不同的异构现象。
②类型
碳链异构:由于碳链骨架不同产生的异构现象。烷烃中的同分异构现象均为碳链异构,如C5H12有三种同分异构体,即　　　　　、　　　　　、　　　　　　(写键线式)。
位置异构:有机化合物中由于　　　　　　在碳链中的位置不同引起的同分异构现象,如
CH3CH==CHCH3和　　　　　　　　　　　　。
官能团异构:有机化合物分子式相同,但分子中所含　　　　　　不同产生的异构现象。如　　　　　　与CH3OCH3、CH3CH2CHO与CH3COCH3等。
(2)立体异构
①含义
分子式相同、原子或基团连接的顺序相同,但分子中所含原子或基团在空间的　　　　　　　不同产生的异构现象。
②类型
立体异构包括　　　　　和　　　　　,例如:
1.(2024·江苏五市十一校高二段测)下列各组物质互为同分异构体的是 (　　)
A.O2和O3
B.CH3CH2OH和CH3COOH
C.CH4和CH3CH2CH3
D.CH3CH2CH2CH3和
2.下列关于同分异构体的说法不正确的是 (　　)
A.具有相同分子式,但结构不同的化合物互为同分异构体
B.相对分子质量相同的几种化合物,互为同分异构体
C.同分异构体之间的转化属于化学变化
D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体
3.下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是 (　　)
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构
B.H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构
C.与属于对映异构
D.和属于位置异构
【题后归纳】
(1)产生顺反异构体的条件
①具有碳碳双键;
②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
(2)顺反异构体的性质特点
顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
二、同分异构体的书写方法
1.减碳法(适用于碳链异构)
以烷烃C6H14为例,写出所有同分异构体的结构简式。
方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,分布由对、邻到间。
步骤:①将分子中所有碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
②从主链一端取下一个C原子,依次连接在主链中心对称线一侧的C原子上。
③从主链一端取下两个C原子,使这两个C原子以相连或分开的形式,依次连在主链余下的C原子上。
④根据碳原子4价原则补足氢原子。
故C6H14共有五种同分异构体:
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
[特别提醒]　(1)从主链取下的碳原子不得多于主链剩余部分。(2)若甲基连端点碳原子或乙基连第2个碳原子(与端点碳原子相连的碳),则与前面已写出的同分异构体重复。
2.取代法(适用于醇、卤代烃异构)
方法:先碳链异构,后位置异构。
举例:书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下(数字即为—OH接入后的位置,即这样的醇合计为8种):
———C—C、、。
3.插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
方法:先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再将官能团插入碳链中。
举例:书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在①、②、③号位置:
CC—C、
再如,写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体的结构简式。
碳链异构:
(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)
位置异构:用箭头表示双键的位置。
在(Ⅰ)式中,双键可能插入的位置有、;
在(Ⅱ)式中,双键可能插入的位置有、、;
在(Ⅲ)式中,双键无法插入,因为碳只能形成四个键。
整理后得分子式为C5H10的烯烃的同分异构体共有5种:
CH2==CH—CH2CH2CH3、CH3CH ==CH—CH2CH3、、、。
1.写出分子式为C7H16的有机物的所有同分异构体。
2.某化合物A的化学式为C5H11Cl,分析数据表明,分子中有两个—CH2—,两个—CH3,一个和一个—Cl,它的可能结构只有四种,请写出这四种可能的结构简式
　　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　、
　　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　。
3.书写分子式为C4H9Cl的所有同分异构体。
【题后归纳】　书写同分异构体应注意以下两点
(1)有序性,即从某一种形式开始排列,依次进行,防止遗漏。
(2)等效性,即位置相同的碳原子上的氢被取代时得到相同的物质。
三、同分异构体数目的判断方法
1.基元法
如已知丁基—C4H9有4种同分异构体,则丁醇C4H9OH有4种同分异构体。同理,C4H9Cl和C4H9—CHO、C4H9COOH都有4种同分异构体。
规律:烃基同分异构体数确定一取代产物数目
—CH3、—C2H5各1种;—C3H7:2种;—C4H9:4种;—C5H11:8种。
2.替代法
如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体:、、,用H代替Cl,用Cl代替H,则四氯苯也有3种同分异构体。
3.对称法(又称等效氢法)
等效氢的判断方法可按下列三点判断
(1)同一个碳原子上的氢是等效的。如,2号位置上的2个H原子等效。
(2)同一个C原子上所连甲基上的氢原子是等效的,如,4号和5号位置上的6个H原子等效。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的,如,1、5、4、6号碳原子上的H原子等效,2、3号碳原子上的H原子等效。
4.定一移一法
对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目。如CH3CH2CH3的二氯代物数目:第1步固定1个Cl原子有2种:
①、②;第2步固定第2个氯原子:①有3种,②有2种,其中①b和②d重复,故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
5.组合法
如的苯环的一氯代物有3×4=12种。
1.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) (　　)
A.6种 B.7种
C.8种 D.9种
2.分子式为C5H10O2且分子结构中含有基团的有机物共有(不含立体异构) (　　)
A.13种 B.14种
C.15种 D.16种
3.从煤焦油中分离出的芳香烃——萘()是一种重要的化工原料,萘环上一个氢原子被丁基(—C4H9)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有 (　　)
A.2种 B.4种
C.8种 D.16种
4.(2024·河北高二联考)有机物CHCl2CH2CH2CH3的同分异构体(不考虑立体异构)数目为 (　　)
A. 7种 B.8种
C.9种 D.10种
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.下列有关同分异构体与同系物说法正确的是 (　　)
A.组成元素相同,各元素质量分数也相同的两种化合物一定互为同分异构体
B.相对分子质量相同但结构不同的化合物一定互为同分异构体
C.相差一个或若干个—CH2—原子团的有机化合物一定互为同系物
D.符合通式CnH2n+2的两种烃不一定互为同系物
2.下列分子式表示的物质一定是纯净物的是 (　　)
A.C4H10 B.C3H6 C.C2H6 D.C2H4Cl2
3.下列各组有机物不可能互为同分异构体的是 (　　)
A.乙醇和二乙醚 B.间二甲苯和对二甲苯
C.乙酸和甲酸甲酯 D.1-丁烯和环丁烷
4.主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有 (　　)
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
5.已知下列有机物:
①和
②和
③CH2==CH—CH==CH2和CH3—C≡C—CH3
④CH3CH2CHO和
⑤和
⑥CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3
⑦和
(1)其中属于构造异构的是　　　　　　(填序号,下同),属于同一物质的是　　　　　　　　　。
(2)其中属于碳链异构的是　　　　　　　　,属于位置异构的是　　　　　　　　　　　　,
属于官能团异构的是　　　　　　　　　　　　。
(3)在⑤中有一种分子存在顺反异构,该分子的结构简式为　　　　　　,写出该分子的顺反异构体:　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　。
(4)在⑦中有一种分子存在对映异构体,该分子是　　　　　　　　　　　　。
第二课时　同分异构体
一、
1.(1)分子式　结构　(2)分子式　结构　2.(1)①连接方式
②　　　官能团
CH2==CH—CH2—CH3　官能团　CH3CH2OH
(2)①排列方式　②顺反异构　对映异构
对点训练
1.D　[O2和O3互为同素异形体,故A不符合题意;CH3CH2OH和CH3COOH,两者分子式、结构式都不相同,不是同分异构体,故B不符合题意;CH4和CH3CH2CH3,两者结构相似,分子组成相差两个—CH2—原子团,互为同系物,故C不符合题意;CH3CH2CH2CH3和,两者分子式相同,结构式不同,互为同分异构体,故D符合题意。]
2.B　[有些物质具有相同的相对分子质量,但分子组成可能不同,不一定互为同分异构体;同分异构体之间的转化属于化学变化;不同化合物组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同时,其分子式一定也相同,互为同分异构体。]
3.C　[A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳骨架不同,属于碳链异构;B中两物质官能团类别不同,属于官能团异构;C中二者属于同种物质;D中甲基与—OH在苯环上的位置不同,属于位置异构。]
二、
对点训练
1.CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3、、、、
、、、、。
2.　
解析　首先写出C5H12的碳链异构①,②,③。然后找出每种碳链异构的等效氢(用字母a、b……表示)。最后选出符合条件的同分异构体,有
,,,。
3.CH2ClCH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)2、(CH3)3CCl
解析　①先写出可能的碳链异构:。②然后用—Cl代替H原子,a有2种,b有2种。③根据碳原子4个共价键关系,补写氢原子。故C4H9Cl的同分异构体有CH2ClCH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)2、(CH3)3CCl。
三、
对点训练
1.C　[先写出碳链异构,再用取代法连接—Cl,即可求出C5H11Cl的同分异构体数目。
碳链异构有:①　②
③。①中—Cl可取代的位置有1(1与5相同)、2(2与4相同)、3,共3种同分异构体;②中左右不对称,—Cl可取代的位置有1(5与1相同)、2、3、4,共4种同分异构体;③有1种同分异构体,所以C5H11Cl的同分异构体共有8种。]
2.A　[分子式为C5H10O2且分子结构中含有基团的有机物可能为饱和一元羧酸或饱和一元酯,若为饱和一元羧酸,则结构简式可表示为C4H9COOH,而—C4H9有4种同分异构体,则C4H9COOH有4种不同结构;若C5H10O2表示饱和一元酯,则有如下结构:HCOOC4H9(4种)、CH3COOC3H7(2种)、C2H5COOC2H5(1种)、C3H7COOCH3(2种),分子式为C5H10O2且分子结构中含有基团的有机物共有(不含立体结构)13种。]
3.C　[丁基有四种:—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)CH3、—C(CH3)3,萘环上的位置有2种:,故萘环上一个氢原子被丁基(—C4H9)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有2×4=8种,故选C。]
4.B　[有机物CHCl2CH2CH2CH3的分子式为C4H8Cl2,可看做C4H10中两个H原子被2个Cl原子所取代,可用定位移动法判断。丁烷有两种结构:CH3CH2CH2CH3、。对于CH3CH2CH2CH3进行定位(有几种等效氢原子就有几种定位方式):、(为方便起见,只写碳骨架,1、2、3……代表另一个Cl原子的位置);对定位:、(无)即原子定位过的C原子及与其等效的C原子上不能再连Cl原子,故一共9种,除去题给的,一共8种。]
课堂达标训练
1.D　[组成元素相同,各元素质量分数也相同的两种化合物,最简式相同,可能是同分异构体:如丁烷、异丁烷;也可能是乙炔和苯等,故A错误;分子式相同,结构不同的化合物互为同分异构体,相对分子质量相同但结构不同不一定互为同分异构体,如乙酸和丙醇,故B错误;同系物必须是结构相似、组成相差若干个—CH2—原子团的有机物,如苯酚与苯甲醇相差一个—CH2—,但两者属于不同类别,不是同系物,故C错误;符合通式CnH2n+2的烃一定是烷烃,可能是同系物,也可能是同分异构体,故D正确。]
2.C　[分子式为C4H10的烷烃可能为正丁烷或异丁烷,则分子式为C4H10的烷烃表示的物质不一定是纯净物,故A错误;分子式为C3H6的烃可能为环丙烷或丙烯,则分子式为C3H6的烃表示的物质不一定是纯净物,故B错误;分子式为C2H6的烷烃为乙烷,不存在同分异构体,则分子式为C2H6的烷烃表示的物质一定是纯净物,故C正确;分子式为C2H4Cl2的氯代烃可能为1,1-二氯乙烷或1,2-二氯乙烷,则分子式为C2H4Cl2的氯代烃表示的物质不一定是纯净物,故D错误。]
3.A　[乙醇的结构简式为CH3CH2OH,二乙醚的结构简式为CH3CH2—O—CH2CH3,二者的分子式不同,不互为同分异构体。]
4.A　[对烷烃来说,当主链上有5个碳原子时,乙基做支链只能连在第3号碳原子上,则另外一个—CH3可放在2号或3号碳上,从而得出符合题意的烷烃有2种:和。]
5.(1)①③④⑤⑥⑦　②　(2)①　⑤⑦　③④⑥
(3)　(顺式)
(反式)　(4)(共75张PPT)
第一单元 有机化合物的结构
第二课时　同分异构体
专题2
有机物的结构与分类
1.认识同分异构现象。
2.能对有机物同分异构体进行分类。
学习目标
一、同分异构现象与同分异构体
二、同分异构体的书写方法
目
录
CONTENTS
课堂达标训练
课后巩固训练
三、同分异构体数目的判断方法
一、同分异构现象与同分异构体
对点训练
1.概念
(1)同分异构现象
分子内部原子在成键方式、连接顺序等方面的差异就会出现________相同而______不同的同分异构现象。
(2)同分异构体
________相同而______不同的化合物分子互称为同分异构体。
分子式
结构
分子式
结构
2.同分异构体类型
(1)构造异构
①含义
分子式相同而分子中原子或基团连接方式不同的异构现象。
②类型
碳链异构:由于碳链骨架不同产生的异构现象。烷烃中的同分异构现象均为碳
链异构,如C5H12有三种同分异构体,即________、 ________ 、 ________(写键线式)。
位置异构:有机化合物中由于________在碳链中的位置不同引起的同分异构现象,如CH3CH==CHCH3和______________________。
官能团异构:有机化合物分子式相同,但分子中所含________不同产生的异构现象。如_______________与CH3OCH3、CH3CH2CHO与CH3COCH3等。
(2)立体异构
①含义
分子式相同、原子或基团连接的顺序相同,但分子中所含原子或基团在空间的__________不同产生的异构现象。
官能团
CH2==CH—CH2—CH3
官能团
CH3CH2OH
排列方式
②类型
立体异构包括__________和__________,例如:
顺反异构
对映异构
1.(2024·江苏五市十一校高二段测)下列各组物质互为同分异构体的是 (　　)
A.O2和O3
B.CH3CH2OH和CH3COOH
C.CH4和CH3CH2CH3
D.CH3CH2CH2CH3和
D
2.下列关于同分异构体的说法不正确的是 (　　)
A.具有相同分子式,但结构不同的化合物互为同分异构体
B.相对分子质量相同的几种化合物,互为同分异构体
C.同分异构体之间的转化属于化学变化
D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体
B
解析　有些物质具有相同的相对分子质量,但分子组成可能不同,不一定互为同分异构体;同分异构体之间的转化属于化学变化;不同化合物组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同时,其分子式一定也相同,互为同分异构体。
3.下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是 (　　)
C
解析　A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳骨架不同,属于碳链异构;B中两物质官能团类别不同,属于官能团异构;C中二者属于同种物质;D中甲基与—OH在苯环上的位置不同,属于位置异构。
【题后归纳】
(1)产生顺反异构体的条件
①具有碳碳双键;
②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
(2)顺反异构体的性质特点
顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
二、同分异构体的书写方法
对点训练
1.减碳法(适用于碳链异构)
[特别提醒]　(1)从主链取下的碳原子不得多于主链剩余部分。(2)若甲基连端点碳原子或乙基连第2个碳原子(与端点碳原子相连的碳),则与前面已写出的同分异构体重复。
2.取代法(适用于醇、卤代烃异构)
方法:先碳链异构,后位置异构。
举例:书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下(数字即为—OH接入后的位置,即这样的醇合计为8种):
3.插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
1.写出分子式为C7H16的有机物的所有同分异构体。
3.书写分子式为C4H9Cl的所有同分异构体。
答案　CH2ClCH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)2、(CH3)3CCl
【题后归纳】　书写同分异构体应注意以下两点
(1)有序性,即从某一种形式开始排列,依次进行,防止遗漏。
(2)等效性,即位置相同的碳原子上的氢被取代时得到相同的物质。
三、同分异构体数目的判断方法
对点训练
1.基元法
如已知丁基—C4H9有4种同分异构体,则丁醇C4H9OH有4种同分异构体。同理,C4H9Cl和C4H9—CHO、C4H9COOH都有4种同分异构体。
规律:烃基同分异构体数确定一取代产物数目
—CH3、—C2H5各1种;—C3H7:2种;—C4H9:4种;—C5H11:8种。
2.替代法
3.对称法(又称等效氢法)
4.定一移一法
5.组合法
1.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) (　　)
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
C
A
C
4.(2024·河北高二联考)有机物CHCl2CH2CH2CH3的同分异构体(不考虑立体异构)数目为 (　　)
A. 7种 B.8种 C.9种 D.10种
B
课堂达标训练
1.下列有关同分异构体与同系物说法正确的是 (　　)
A.组成元素相同,各元素质量分数也相同的两种化合物一定互为同分异构体
B.相对分子质量相同但结构不同的化合物一定互为同分异构体
C.相差一个或若干个—CH2—原子团的有机化合物一定互为同系物
D.符合通式CnH2n+2的两种烃不一定互为同系物
D
解析　组成元素相同,各元素质量分数也相同的两种化合物,最简式相同,可能是同分异构体:如丁烷、异丁烷;也可能是乙炔和苯等,故A错误;分子式相同,结构不同的化合物互为同分异构体,相对分子质量相同但结构不同不一定互为同分异构体,如乙酸和丙醇,故B错误;同系物必须是结构相似、组成相差若干个—CH2—原子团的有机物,如苯酚与苯甲醇相差一个—CH2—,但两者属于不同类别,不是同系物,故C错误;符合通式CnH2n+2的烃一定是烷烃,可能是同系物,也可能是同分异构体,故D正确。
2.下列分子式表示的物质一定是纯净物的是 (　　)
A.C4H10 B.C3H6 C.C2H6 D.C2H4Cl2
解析　分子式为C4H10的烷烃可能为正丁烷或异丁烷,则分子式为C4H10的烷烃表示的物质不一定是纯净物,故A错误;分子式为C3H6的烃可能为环丙烷或丙烯,则分子式为C3H6的烃表示的物质不一定是纯净物,故B错误;分子式为C2H6的烷烃为乙烷,不存在同分异构体,则分子式为C2H6的烷烃表示的物质一定是纯净物,故C正确;分子式为C2H4Cl2的氯代烃可能为1,1-二氯乙烷或1,2-二氯乙烷,则分子式为C2H4Cl2的氯代烃表示的物质不一定是纯净物,故D错误。
C
3.下列各组有机物不可能互为同分异构体的是 (　　)
A.乙醇和二乙醚 B.间二甲苯和对二甲苯
C.乙酸和甲酸甲酯 D.1-丁烯和环丁烷
解析　乙醇的结构简式为CH3CH2OH,二乙醚的结构简式为CH3CH2—O—CH2CH3,二者的分子式不同,不互为同分异构体。
A
4.主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有 (　　)
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
A
5.已知下列有机物:
(1)其中属于构造异构的是　　　　　　　　(填序号,下同),属于同一物质的是　　　　　　。
(2)其中属于碳链异构的是　　　,属于位置异构的是　　　　,属于官能团异构的是　　　　　　。
(3)在⑤中有一种分子存在顺反异构,该分子的结构简式为　　　　　　　　,写出
该分子的顺反异构体:　　　　　　　　、　　　　　　　　。
(4)在⑦中有一种分子存在对映异构体,该分子是　　　　　　。
①③④⑤⑥⑦
②
①
⑤⑦
③④⑥
课后巩固训练
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
1.下列有机物中互为同分异构体的是(　　)
A
解析　①和②的分子式都是C3H6,③的分子式是C3H8,④的分子式是C3H4,⑤的分子式是C4H8,⑥的分子式是C4H10,只有①和②的分子式相同,结构不同,故两者互为同分异构体。
2.下列各组物质属于同分异构体且为位置异构的是 (　　)
B
解析　B、C中物质的分子式相同、结构不同,互为同分异构体,B中物质为位置异构,C中物质为碳链异构;而A中前者分子式为C2H6O,后者分子式为C2H4O,不互为同分异构体;D是同种物质。
3.进行一氯取代后,只能生成3种沸点不同的产物的是 (　　)
A.(CH3)2CHCH2CH3 B.CH3CH(CH3)CH2CH2CH3
C.CH3CH(CH3)CH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3
解析　(CH3)2CHCH2CH3结构不对称,含有4种不同环境的氢原子,则一氯取代产物有4种,A项错误;CH3CH(CH3)CH2CH2CH3结构不对称,含有5种不同环境的氢原子,则一氯取代产物有5种,B项错误;CH3CH(CH3)CH(CH3)2结构对称,含有2种不同环境的氢原子,则一氯取代产物有2种,C项错误;(CH3)3CCH2CH3结构不对称,3个甲基等效,含有3种不同环境的氢原子,则一氯取代产物有3种,D项正确。
D
4.含有一个双键的烯烃和H2加成后的产物结构如图,则该烯烃中碳碳双键的位置异构有 (　　)
D
A.8种 B.7种
C.6种 D.5种
5.割草机刚刚修剪过的草坪散发浓浓的“青草味”,这是由于植物的叶子挥发产生了顺-3-己烯醛,其不稳定会重排成反-3-己烯醛:
下列化合物也存在类似上述结构现象的是 (　　)
A.CH2==CH2 B.CH3CH==CHCH3
C.CH3CH==CH2 D.CH3CH2CH2CH3
B
解析　顺-3-己烯醛重排成反-3-己烯醛为碳碳双键的顺反异构。乙烯双键周围均为氢原子,不存在顺反异构,A项错误;2-丁烯双键一侧基团不相同,存在顺反异构,B项正确;丙烯双键一侧全部为氢原子,不存在顺反异构,C项错误;丁烷仅存在碳链异构,D项错误。
6.乳酸(由C、H、O元素组成)在食品、医药、化妆品、农业等领域应用广泛,乳酸分子的球棍模型如图所示,Q的相对分子质量乳酸大14,且与乳酸具有相同的官能团,则Q的结构有(不考虑立体异构) (　　)
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
C
7.用相对分子质量为43的烷基取代烷烃(C4H10)分子中的一个氢原子,所得的有机物有(不考虑立体异构) (　　)
A.5种 B.7种 C.8种 D.4种
B
8.在C6H14的各种同分异构体中,所含甲基数目和它的一氯取代物的数目与下列叙述不相符的是 (　　)
①2个甲基,能生成6种一氯代物
②3个甲基,能生成4种一氯代物
③3个甲基,能生成5种一氯代物
④4个甲基,能生成4种一氯代物
A.①② B.②③
C.③④ D.①④
D
B
A.1 mol该有机物完全燃烧消耗5 mol O2
B.该有机物的二氯代物一定超过3种
C.该有机物与CH2==CHCH2CHO互为同分异构体
D.该有机物中所有的C、O原子可能处于同一平面
D
解析　由题干有机物键线式可知,该有机物的分子式为C4H6O,分子中含有2种H,具有甲烷的结构特点。分子式为C4H6O,故1 mol该有机物完全燃烧的耗氧量为(4+)mol=5 mol,A正确;该有机物的二氯化物中两个氯原子可位于相同或不同的碳原子上,连在同一个碳原子上有2种,连在不同的碳原子上有2种,故所以其二氯化物超过3种,B正确;由题干有机物键线式可知,该有机物的分子式为C4H6O,故该有机物与CH2==CHCH2CHO互为同分异构体,C正确;由题干有机物键线式可知,中间碳原子为sp3杂化,故该有机物中所有的C、O原子不可能处于同一平面,D错误。
上述各组物质中互为同分异构体的有　　　　　　, 其中属于碳链异构的是　　　　,属于位置异构的是　　　　,属于官能团异构的是　　　　。
BDEFGI
DI
E
BFG
12.有机化学中有多种同分异构现象,其中有顺反异构,例如2-丁烯有两种顺反异构体:A中两个—CH3在双键同侧,称为顺式;B中两个—CH3在双键两侧,称为反式,如下图所示:
根据此原理,苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外
还有一对顺反异构,写出其结构简式:
(1)三种位置异构:　　　　　　　　　, 　　　　　　　　,　　　　　　　　。
(2)两种顺反异构:　　　　　　　　　,　　　　　　　　。
C
14.下列关于同分异构体数目的叙述不正确的是 (　　)
C
15.根据要求,回答下列问题:
6
12作业5　同分异构体
(分值:70分)
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(1~10题,每题4分,共40分)
1.下列有机物中互为同分异构体的是 (　　)
①CH2CHCH3　②
③CH3CH2CH3　④HC≡CCH3
⑤　⑥CH3CH2CH2CH3
①和② ①和③
①和④ ⑤和⑥
2.下列各组物质属于同分异构体且为位置异构的是 (　　)
CH3CH2OH和CH3CHO
和
和
CH3CH(OH)CH2CH2CH3和
3.进行一氯取代后,只能生成3种沸点不同的产物的是 (　　)
(CH3)2CHCH2CH3
CH3CH(CH3)CH2CH2CH3
CH3CH(CH3)CH(CH3)2
(CH3)3CCH2CH3
4.含有一个双键的烯烃和H2加成后的产物结构如图,则该烯烃中碳碳双键的位置异构有 (　　)
8种 7种 6种 5种
5.割草机刚刚修剪过的草坪散发浓浓的“青草味”,这是由于植物的叶子挥发产生了顺-3-己烯醛,其不稳定会重排成反-3-己烯醛:
下列化合物也存在类似上述结构现象的是 (　　)
CH2==CH2 CH3CH==CHCH3
CH3CH==CH2 CH3CH2CH2CH3
6.乳酸(由C、H、O元素组成)在食品、医药、化妆品、农业等领域应用广泛,乳酸分子的球棍模型如图所示,Q的相对分子质量乳酸大14,且与乳酸具有相同的官能团,则Q的结构有(不考虑立体异构) (　　)
3种 4种 5种 6种
7.用相对分子质量为43的烷基取代烷烃(C4H10)分子中的一个氢原子,所得的有机物有(不考虑立体异构) (　　)
5种 7种 8种 4种
8.在C6H14的各种同分异构体中,所含甲基数目和它的一氯取代物的数目与下列叙述不相符的是 (　　)
①2个甲基,能生成6种一氯代物
②3个甲基,能生成4种一氯代物
③3个甲基,能生成5种一氯代物
④4个甲基,能生成4种一氯代物
①② ②③ ③④ ①④
9.肉桂醛的结构简式为,与其具有相同官能团含有苯环结构的同分异构体(不考虑立体异构)有 (　　)
3种 4种 5种 6种
10.(2024·山东青岛胶州高二上期中)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物。已知某螺环化合物的结构简式为。下列说法错误的是 (　　)
1 mol该有机物完全燃烧消耗5 mol O2
该有机物的二氯代物一定超过3种
该有机物与CH2==CHCH2CHO互为同分异构体
该有机物中所有的C、O原子可能处于同一平面
11.(5分)A.和
B.和
C.和
D.和
E.和
F.CH3CH2CHO和
G.CH3CH2COOH与CH3COOCH3
H.乙醇与乙醚
I.和
J.和
上述各组物质中互为同分异构体的有　　　　(2分),其中属于碳链异构的是　　　　(1分),属于位置异构的是　　　　(1分),属于官能团异构的是　　　　(1分)。
12.(5分)有机化学中有多种同分异构现象,其中有顺反异构,例如2-丁烯有两种顺反异构体:A中两个—CH3在双键同侧,称为顺式;B中两个—CH3在双键两侧,称为反式,如下图所示:
根据此原理,苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构,写出其结构简式:
(1)(3分)三种位置异构:　　　　　　　　　　,　　　　　　　　, 　　　　　　　　　　　　。
(2)(2分)两种顺反异构:　　　　　　,　　　　　　　　　　　　。
B级　素养培优练
(13~14题,每题4分,共8分)
13.分子式与苯丙氨酸()相同,且同时符合下列两个条件的异构体的数目是 (　　)
①有带有两个取代基的苯环;②有一个硝基直接连在苯环上
3 5 6 10
14.下列关于同分异构体数目的叙述不正确的是 (　　)
甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种
已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体,则其六氯代物的同分异构体数目也为4种
含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯代物有3种
菲的结构为,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物
15.(12分)根据要求,回答下列问题:
(1)(4分)某烷烃分子的碳骨架结构为
,此烷烃的一溴代物有　　　　种。若此烷烃为炔烃加氢制得,则此炔烃的结构简式为　　　　　　　　　　　　。
(2)(2分)用核磁共振仪对分子式为C3H8O的有机物进行分析,1H核磁共振谱有三组峰,且峰面积比为6∶1∶1,则该化合物的键线式为　　　　　　　　　　　 　　　　　　。
(3)(2分)X为有机物的同分异构体,同时满足如下三个条件的X的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　。
①含有苯环;
②有三种不同化学环境的氢,个数比为6∶2∶1;
③1 mol X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
(4)(2分)与有机物互为同分异构体,且1H核磁共振谱为两组峰,峰面积比为1∶1的酯类化合物的所有结构简式为　　　　　　　　　　　　。
(5)(2分)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)　　　　种。
作业5　同分异构体
1.A　[①和②的分子式都是C3H6,③的分子式是C3H8,④的分子式是C3H4,⑤的分子式是C4H8,⑥的分子式是C4H10,只有①和②的分子式相同,结构不同,故两者互为同分异构体。]
2.B　[B、C中物质的分子式相同、结构不同,互为同分异构体,B中物质为位置异构,C中物质为碳链异构;而A中前者分子式为C2H6O,后者分子式为C2H4O,不互为同分异构体;D是同种物质。]
3.D　[(CH3)2CHCH2CH3结构不对称,含有4种不同环境的氢原子,则一氯取代产物有4种,A项错误;CH3CH(CH3)CH2CH2CH3结构不对称,含有5种不同环境的氢原子,则一氯取代产物有5种,B项错误;CH3CH(CH3)CH(CH3)2结构对称,含有2种不同环境的氢原子,则一氯取代产物有2种,C项错误;(CH3)3CCH2CH3结构不对称,3个甲基等效,含有3种不同环境的氢原子,则一氯取代产物有3种,D项正确。]
4.D　[根据烯烃与H2加成反应的原理,推知该烷烃分子中相邻碳原子上均含有氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置,该烷烃中能形成碳碳双键的位置有1和2之间、2和3之间、3和4之间、3和8之间、6和7之间(10和11之间,且二者等效),则符合条件的烯烃共有5种,故D正确。]
5.B　[顺-3-己烯醛重排成反-3-己烯醛为碳碳双键的顺反异构。乙烯双键周围均为氢原子,不存在顺反异构,A项错误;2-丁烯双键一侧基团不相同,存在顺反异构,B项正确;丙烯双键一侧全部为氢原子,不存在顺反异构,C项错误;丁烷仅存在碳链异构,D项错误。]
6.C　[由球棍模型可知,乳酸的结构简式为,含有的官能团为羧基和羟基,乳酸的分子式为C3H6O3,Q的相对分子质量比乳酸大14,且所含官能团为羧基和羟基,则在分子组成上Q比乳酸多1个“CH2”,Q的碳骨架为C—C—C,取代基采用“定一移一”法,则有、(序号代表羟基的位置),故Q的结构共有5种,C项正确。]
7.B　[相对分子质量为43的烷基有两种:
—CH2CH2CH3(丙基)和—CH(CH3)2(异丙基),烷烃C4H10有两种碳链异构:C—C—C—C、,一个氢原子被取代的情况共有4种:、,在8个取代结构中有2个是相同的,因此所得的有机物共有7种,故B正确。]
8.D　[含2个甲基,为CH3CH2CH2CH2CH2CH3,有3种H原子,则有3种一氯代物,①错误;含3个甲基,有和两种结构,前一种结构有5种一氯代物,后一种结构有4种一氯代物,②正确,③正确;含4个甲基,则有和两种结构,前一种有2种一氯代物,后一种有3种一氯代物,④错误。]
9.B　[肉桂醛的官能团为碳碳双键和醛基,与其具有相同官能团的芳香族同分异构体(不考虑立体异构)有、、和,共计4种。]
10.D　[由题干有机物键线式可知,该有机物的分子式为C4H6O,分子中含有2种H,具有甲烷的结构特点。分子式为C4H6O,故1 mol该有机物完全燃烧的耗氧量为(4+)mol=5 mol,A正确;该有机物的二氯化物中两个氯原子可位于相同或不同的碳原子上,连在同一个碳原子上有2种,连在不同的碳原子上有2种,故所以其二氯化物超过3种,B正确;由题干有机物键线式可知,该有机物的分子式为C4H6O,故该有机物与CH2==CHCH2CHO互为同分异构体,C正确;由题干有机物键线式可知,中间碳原子为sp3杂化,故该有机物中所有的C、O原子不可能处于同一平面,D错误。]
11.BDEFGI　DI　E　BFG
解析　分子式相同而结构不同的化合物之间互称为同分异构体,所以应该判断化合物是否具有相同的分子式,同时结构是否不同,要注意排除同一种物质。如和,由于是四面体结构,它们其实是同一种物质。然后根据同分异构体异构的类型将其分类。
12.(1)　
(2)　
解析　根据官能团(碳碳双键)的位置不同可以确定出三种位置异构:、,再把苯环移动到第二个碳原子上可以得到第三种位置异构:;第二种同分异构体又有两种顺反异构。
13.C　[分子式为C9H11NO2,据题意知有一个和一个—NO2,另外一个取代基为—C3H7,—C3H7有2种结构,两个取代基在苯环上的相对位置为邻、间、对3种。]
14.C　[A项中甲苯苯环上共有3种氢原子,含3个碳原子的烷基共有2种[—CH2CH2CH3(正丙基)、—CH(CH3)2(异丙基)],故甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种,正确;B项采用换元法,将氯原子代替氢原子,氢原子代替氯原子,从二氯代物有4种同分异构体,就可得到六氯代物也有4种同分异构体,正确;C项中含5个碳原子的饱和链烃有3种,正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)有3种一氯代物,异戊烷[(CH3)2CHCH2CH3]有4种一氯代物,新戊烷[C(CH3)4]有1种一氯代物,选项中未指明是哪一种链烃,故无法确定其一氯代物的种数,不正确;D项中菲的结构对称,其中硝基取代的位置如图,共5种一硝基取代物,正确。]
15.(1)6　　(2)　
(3)、
(4)、　(5)12
解析　(1)根据有机物碳骨架,该有机物结构为,分析分子对称性,结构中部分的两个甲基对称,故该有机物中共有6种化学环境的H原子,故其一溴代物共有6种。若可用炔烃加氢制备,在碳链不变的情况下需要相邻的C原子形成三键,即C原子最多只能连接2个C原子,故满足条件的炔烃为。(2)分子式为C3H8O的有机物,其结构中不含不饱和键和环状结构,故C、O原子均以单键相连接,则对应的结构为CH3—CH2—CH2—OH、和CH3—CH2—O—CH3,满足1H核磁共振谱有三组峰且峰面积比为6∶1∶1的结构只有,对应的键线式结构为。(3)根据题目条件分析,1 mol X与足量金属Na反应可生成2 g H2,故有机物中含有2个羟基(—OH)。结合信息X结构中含有苯环、I原子、2个羟基和2个饱和C原子。X有三种不同化学环境的氢且个数比为6∶2∶1,说明结构中含有2个甲基(—CH3)且对称性高,故X的结构为或。(4)设的同分异构体为X,X中含有酯基,且1H核磁共振谱为两组峰,说明X属于对称结构,则X中含有2个酯基。此外还有5个C原子,1H核磁共振谱两组峰峰面积比为1∶1,说明每种H原子各有6种,即有4个甲基且分为两类,则有一个C原子不含H。故X的结构简式为或。(5)分子式为C4H8BrCl的有机物,即为C4H10的有机物分别被一个Cl原子和一个Br原子取代后的有机物结构。C4H10的结构为CH3CH2CH2CH3和,其一氯代物有、、和。被Br原子取代以后的产物有4种,被Br原子取代以后的产物有4种,被Br原子取代以后的产物有1种,被Br原子取代以后的产物有3种,共计12种。

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