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2025鲁科版化学选择性必修3
专题4分层作业14　酚的性质及应用
必备知识基础练
1.三百多年前,某著名化学家发现了铁盐与没食子酸(结构简式如图所示)的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水。
与制造蓝黑墨水相关的基团可能是(　　)
A.苯环 B.羧基
C.羧基中的羟基 D.酚羟基
2.下列说法正确的是(　　)
A.含有羟基的化合物一定属于醇类
B.最简单的醇为甲醇
C.醇类和酚类具有相同的官能团,因此具有相同的化学性质
D.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类
3.下列各组物质的关系正确的是(　　)
A.、:同系物
B.、:同分异构体
C.C6H5OH、:同分异构体
D.、:同类物质
4.苯酚具有杀菌消炎的作用,可由以下路线合成,下列说法正确的是(　　)
A.物质a中苯环上的一溴代物有四种
B.反应①属于消去反应
C.物质b与物质c均可与氢氧化钠溶液反应
D.物质c与苯甲醇互为同系物
5.苯酚()在一定条件下能与H2发生加成反应得到环己醇()。下面关于这两种物质的叙述中,错误的是(　　)
A.都能溶于水,但溶解性都比乙醇差
B.都能与金属钠反应放出氢气
C.都显弱酸性,且酸性都弱于碳酸
D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象
6.[2024河北衡水期中]有机物W可发生如下图所示的反应,下列说法正确的是(　　)
A.1 mol X最多可与4 mol Br2反应
B.除氢原子外,W中其他原子可能共平面
C.W、X、Y都存在顺反异构体
D.X、Y都能与NaHCO3溶液反应
7.下列除杂试剂和除杂操作正确的是(　　)
选项 物质 所含杂质 除杂试剂 除杂操作
A 己烷 溴 NaOH溶液 分液
B 苯 苯酚 浓溴水 过滤
C 乙烯 SO2 酸性KMnO4溶液 洗气
D 乙醇 水 Na 蒸馏
8.[2024河北石家庄期中]回答下列问题:
某同学用如图装置验证CO2和苯酚钠溶液的反应。通入气体后苯酚钠溶液变浑浊。
(1)写出CO2和苯酚钠溶液反应的化学方程式: 　。
(2)有同学认为溶液变浑浊也可能是　　　　　进入苯酚钠溶液的原因,要消除该因素的影响,可以在苯酚钠溶液前加装盛有　　　　　的洗气瓶。
关键能力提升练
9.麻黄是中药中的发散风寒药,其中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分,其中一种有机酚的结构简式如图。
下列说法不正确的是(　　)
A.该有机化合物的分子中碳原子采取sp2、sp3杂化
B.1 mol该有机化合物与Na反应,最多消耗5 mol Na
C.1 mol该有机化合物与足量饱和溴水反应,最多消耗5 mol Br2
D.1 mol该有机化合物与NaOH溶液反应最多消耗5 mol NaOH
10.下列有关分子式为C8H10O的芳香族化合物的推断正确的是(　　)
A.若C8H10O能与溴水发生取代反应,则1 mol 该有机物最多消耗2 mol Br2
B.若C8H10O遇FeCl3溶液不发生显色反应,则苯环上只能有一个取代基
C.若C8H10O能与NaOH溶液反应,则有机产物的分子式为C8H9ONa
D.若C8H10O能发生消去反应,则该芳香族化合物只有一种结构
11.化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:
XY
下列有关化合物X、Y的说法不正确的是(　　)
A.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
B.X分子具有亲水基团,可溶于水
C.可用FeCl3溶液鉴别X、Y
D.Y不存在顺反异构
12.中医药是中华民族的瑰宝,厚朴酚、奎尼酸分别是两种常见中药的主要成分,有降脂降糖、抗菌消炎等功效,其结构简式如下图所示。下列说法错误的是(　　)
A.厚朴酚与对苯二酚()互为同系物
B.厚朴酚、奎尼酸分子中所有碳原子都有可能共平面
C.厚朴酚、奎尼酸都能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1 mol 奎尼酸完全燃烧需消耗9 mol 氧气
13.胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它的结构简式如图:
(1)胡椒酚所含官能团的名称为　　　　　　　　　　　　。
(2)它能发生的化学反应是　　　　　　　(填序号)。
①氧化反应　②取代反应　③消去反应　④加聚反应
(3)1 mol 胡椒酚与氢气发生加成反应,理论上最多消耗　　　　 mol H2。
(4)1 mol 胡椒酚与浓溴水发生反应,理论上最多消耗　　　　 mol Br2。
(5)写出所有符合下列条件的胡椒酚的同分异构体的结构简式:　 。
①含有醛基
②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物有两种
14.氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:
回答下列问题:
(1)A的名称为　　　　　　　　　　,D中的官能团名称为　 。
(2)Heck反应的反应类型为　　　　　　　　。
(3)W的分子式为　 。
(4)写出反应③的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
学科素养创新练
15.3,5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体,可用于白柠檬素的合成。一种以间苯三酚为原料的合成反应如下:
+2CH3OH+2H2O
甲醇、乙醚和3,5-二甲氧基苯酚的部分物理性质见表:
物质 溶解性
甲醇 64.7 — 0.791 5 易溶于水
乙醚 34.5 — 0.713 8 微溶于水
3,5-二甲 氧基苯酚 — 40~43 — 易溶于甲醇、乙醚,微溶于水
反应结束后,先分离出甲醇,再加入乙醚进行萃取。
(1)①分离出甲醇的操作是　　　　。
②萃取用到的分液漏斗使用前需　　　　　　并洗净,分液时有机层在　　(填“上”或“下”)层。
(2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是　　　　　　;用饱和食盐水洗涤的目的是　 。
(3)洗涤完成后,通过以下操作分离、提纯产物,正确的操作顺序是　　　　(填字母)。
a.蒸馏除去乙醚
b.重结晶
c.过滤除去干燥剂
d.加入无水CaCl2固体干燥
分层作业14　酚的性质及应用
1.D　解析 与Fe3+发生显色反应的是酚羟基,故D正确。
2.B　解析 属于醇类,属于酚类,A、D错误;醇类和酚类化学性质差别较大,如酚具有弱酸性而醇没有弱酸性,所以C错误。
3.B　解析 A项,前者是酚后者是醇,不互为同系物;B项,二者分子式相同但结构不同,互为同分异构体;C项,C6H5OH是苯酚的一种表示方法,二者是同一种物质;D项,前者苯环上连接有羟基而后者没有,故二者不是同类物质。
4.C　解析 物质a中苯环上有3种不同化学环境的氢原子,则物质a中苯环上的一溴代物有3种,A错误;反应①为甲苯中的甲基被氧化为羧基,属于氧化反应,B错误;物质b含有羧基,能与氢氧化钠溶液反应,物质c含有酚羟基也能与氢氧化钠溶液反应,C正确;物质c属于酚类,苯甲醇属于醇类,二者不互为同系物,D错误。
5.C　解析 苯酚显弱酸性,环己醇呈中性,C错误。
6.B　解析 有机物W中含有醚键、碳碳双键官能团,有机物X含有酚羟基、碳碳双键官能团,有机物Y含有酚羟基、碳碳双键官能团,X与Y互为同分异构体。
碳碳双键与Br2发生加成反应,1 mol X最多可与1 mol Br2反应,A错误;单键可以旋转,有机物W除氢原子外,其他原子可能共平面,B正确;X的碳碳双键一侧连了2个H,不存在顺反异构体,C错误;酚羟基不可与NaHCO3反应,所以X、Y都不能与NaHCO3溶液反应,D错误。
7.A　解析 溴与氢氧化钠反应的产物易溶于水,己烷不溶于水,所以可以采用分液的方法分离,A项正确;溴与苯酚反应生成的2,4,6-三溴苯酚不溶于水,但溴单质和2,4,6-三溴苯酚均易溶于苯,B项错误;乙烯和SO2均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,C项错误;水和乙醇均能与Na反应,D项错误。
8.答案 (1)+CO2+H2O+NaHCO3　(2)HCl　饱和碳酸氢钠溶液
解析 (1)二氧化碳与苯酚钠溶液反应生成苯酚和碳酸氢钠。
(2)盐酸具有挥发性,挥发出来的HCl进入苯酚钠溶液中也能与苯酚钠反应生成苯酚,因此需要排除HCl的干扰,同时不能除去CO2,故可以在苯酚钠溶液前加装盛有饱和碳酸氢钠溶液的洗气瓶,用于除去二氧化碳中含有的HCl。
9.D　解析 苯环中碳原子为sp2杂化,含氧环中的饱和碳原子为sp3杂化,A正确;羟基、酚羟基均可以与钠反应,则1 mol该有机化合物与Na反应,最多消耗5 mol Na,B正确;酚羟基邻、对位碳原子上的氢原子能与Br2发生取代反应,故1 mol该有机化合物与足量饱和溴水反应,最多消耗5 mol Br2,C正确;醇羟基不与氢氧化钠反应,酚羟基能与氢氧化钠反应,则1 mol该有机化合物与NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH,D错误。
10.C　解析 若C8H10O属于芳香族化合物,当其结构简式为时,1 mol 该有机物与溴水发生取代反应最多可消耗3 mol Br2,A项错误;若C8H10O遇FeCl3溶液不发生显色反应,则C8H10O可以是醇也可以是醚,C8H10O为醇时苯环上可能有两个取代基(—CH3和—CH2OH),C8H10O为醚时苯环上也可能有两个取代基(—CH3和—OCH3),B项错误;若C8H10O能与NaOH溶液反应,则C8H10O属于酚类物质,与NaOH反应时,有机产物的分子式为C8H9ONa,C项正确;若C8H10O能发生消去反应,则C8H10O是芳香醇,苯环上的侧链有、—CH2CH2OH两种,D项错误。
11.B　解析 Y与Br2发生加成反应后,连接甲基的碳原子上连有4个不同原子或原子团,为手性碳原子,故A正确;X为2,4,6-三溴苯酚,分子中虽具有亲水基团羟基,但连有三个溴原子的苯环为疏水基,疏水基的作用大于亲水基的作用,故其不溶于水,故B错误;X分子中含有酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,Y分子中不含酚羟基,遇FeCl3溶液不显紫色,现象不同,可用FeCl3溶液鉴别X、Y,故C正确;Y分子中处于端位的双键碳原子上连接了2个相同的原子(H),所以不存在顺反异构,故D正确。
12.A　解析 1个厚朴酚分子中含有2个酚羟基、2个碳碳双键和2个苯环,1个对苯二酚分子中含有2个酚羟基和1个苯环,结构不相似,不互为同系物,故A错误;苯环、碳碳双键属于平面形结构,且与苯环和碳碳双键相连的原子共平面,单键可以旋转,所以厚朴酚和奎尼酸分子中所有碳原子有可能共平面,故B正确;厚朴酚和奎尼酸的结构中均含有酚羟基和碳碳双键,均能与溴水发生反应,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故C正确;奎尼酸的分子式为C9H8O4,1 mol 奎尼酸完全燃烧时消耗氧气的物质的量为9 mol ,故D正确。
13.答案 (1)(酚)羟基、碳碳双键
(2)①②④
(3)4　(4)3
(5)、
解析 (1)由结构简式可知,胡椒酚所含官能团的名称为(酚)羟基、碳碳双键。
(2)碳碳双键和酚羟基都可发生氧化反应,苯环可发生取代反应,碳碳双键可发生加聚反应,则它能发生的化学反应是①②④。
(3)所含苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应,则1 mol 胡椒酚与氢气发生加成反应时理论上最多消耗4 mol H2。
(4)含酚羟基,苯环上处于羟基邻、对位碳原子上的氢原子可被溴取代,碳碳双键能与溴单质发生加成反应,则1 mol 胡椒酚与浓溴水发生反应,理论上最多消耗3 mol Br2。
(5)胡椒酚的同分异构体符合下列条件:①含有醛基;②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物有两种,则苯环上含有2个处于对位的取代基,符合条件的同分异构体的结构简式为、。
14.答案 (1)间苯二酚(或1,3-苯二酚)　醚键、碳碘键
(2)取代反应　(3)C14H12O4
(4)+2HI+2CH3I
解析 (4)反应③是和HI发生取代反应生成,反应的化学方程式是+2HI+2CH3I。
15.答案 (1)①蒸馏　②检查是否漏水　上　(2)除去HCl　除去少量NaHCO3且减少产物损失　(3)dcab
解析 (1)①3,5-二甲氧基苯酚易溶于甲醇,利用沸点差异,可以用蒸馏的方法分离出甲醇。
②萃取用到的分液漏斗使用前需检查是否漏水并洗净。
乙醚的密度比水小,萃取后在上层,则分液时有机层在分液漏斗的上层。
(2)有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤,用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是除去HCl,用饱和食盐水洗涤的目的是除去少量NaHCO3且减少产物损失。
(3)洗涤完成后,先用无水CaCl2固体干燥,过滤除去干燥剂,再利用沸点差异用蒸馏的方法除去乙醚,最后重结晶得到3,5-二甲氧基苯酚,所以正确的操作顺序是dcab。
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