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2025鲁科版化学选择性必修3
专题5分层作业19　有机物基团间的相互影响　重要有机物之间的相互转化
必备知识基础练
1.化合物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质的不同,下列实验事实不能证明这一点的是(　　)
A.钠与水反应比钠与C2H5OH反应剧烈
B.甲酸的酸性比乙酸强
C.丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素原子取代
D.相等质量的甲醇和乙醇分别与足量金属钠反应,甲醇产生的H2更多
2.下列事实不能说明有机化合物因邻近基团之间相互影响而表现出一些特性的是(　　)
A.乙醛中羰基可与H2发生加成反应但乙酸不能
B.苯酚与钠反应的现象比乙醇与钠反应剧烈
C.甲酸甲酯可以发生银镜反应而乙酸乙酯不能
D.甲苯可以与硝酸和硫酸混酸反应生成TNT,而苯与混酸只生成硝基苯
3.有机合成的关键是构建官能团和碳骨架,下列反应不能引入—OH的是(　　)
A.醛还原反应
B.酯类水解反应
C.卤代烃水解
D.烷烃取代反应
4.下列反应中,不能在有机物分子中引入新的碳碳双键或碳氧双键的是(　　)
A.醇发生消去反应
B.卤代烃发生消去反应
C.醇发生催化氧化反应
D.乙酸乙酯发生水解反应
5.碳链增长在有机合成中具有重要意义,它是实现由小分子向较大分子转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应,其中可以实现碳链增长的是(　　)
A.CH3CH2CH2CH2Br与NaCN共热
B.CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热
C.CH3CH2Br与NaOH的水溶液共热
D.CH3CH2CH3与Br2(g)光照
6.根据下列合成路线判断反应类型正确的是(　　)
D
A.A→B的反应属于加成反应
B.B→C的反应属于酯化反应
C.C→D的反应属于消去反应
D.D→E的反应属于加成反应
7.由丙醛(CH3CH2CHO)制1,2-二溴丙烷(CH3CHBrCH2Br),不涉及的反应类型是(　　)
A.氧化反应 B.加成反应
C.消去反应 D.还原反应
8.有机化合物可经过多步反应转变为,其各步反应的类型是(　　)
A.加成反应消去反应脱水反应
B.消去反应加成反应消去反应
C.加成反应消去反应加成反应
D.取代反应消去反应加成反应
9.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格林试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:
+R—MgX
所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是(　　)
A.乙醛和氯乙烷
B.甲醛和1-溴丙烷
C.甲醛和2-溴丙烷
D.丙酮和一氯甲烷
10.以环己醇为原料制备1,3-环己二烯合成路线如下:
BC,则下列说法正确的是(　　)
A.反应①的反应条件是NaOH溶液、加热
B.反应②的反应类型是取代反应
C.环己醇属于芳香醇
D.反应②中可加入溴水
11.某课外小组以苯酚、苯和乙醇性质的比较为例,分析和实验探究有机化合物分子中的基团与性质的关系,以及基团之间存在的相互影响。
(1)苯酚、苯和乙醇物理性质比较:(以水溶性为例)
物质 乙醇 苯 苯酚
水溶性 与水以任 意比互溶 不溶 于水 室温下,在水中溶解度是9.2 g,当温度高于65 ℃时,能与水混溶
试分析苯酚、苯和乙醇水溶性差异的原因: 　。
(2)实验发现苯不与氢氧化钠反应,理论计算和实验发现:室温下苯酚的饱和溶液pH≈5,此时所测蒸馏水pH在5~6。考虑到空气中二氧化碳的影响,该小组认为需进一步实验以确认苯酚的酸性。
①写出苯酚与氢氧化钠反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
②证明苯酚显酸性的实验现象是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
③苯不显酸性、乙醇不显酸性,苯酚中的羟基具有酸性是因为 　。
(3)设计实验并结合实验现象证明苯酚中羟基对苯环的影响: 　(文字描述、画图等均可)。
关键能力提升练
12.已知:
下列说法不正确的是(　　)
A.反应①属于加成反应
B.反应②中FeCl3作催化剂
C.N的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
D.M、N、P均不能与溴水反应
13.在微波作用下,物质Z可通过下列反应合成。下列说法正确的是(　　)
+
A.X分子中σ键、π键的数目比为9∶1
B.物质Y易溶于水
C.1 mol Y最多能与6 mol H2发生加成反应
D.物质Z在铜催化下被O2氧化为醛
14.化合物Z是工业合成维生素B1的关键中间体之一,其制取过程如图。下列说法错误的是(　　)
A.X分子的所有碳原子共平面
B.过程Ⅰ可在光照条件下进行
C.Y不存在芳香族同分异构体
D.Z能发生水解反应和加成反应
15.某研究小组利用“钯催化交叉偶联反应”合成了有机物丙,合成路线如下:
+(CH3)3C—Br+
下列分析判断正确的是(　　)
A.分离提纯有机物丙宜在NaOH热溶液中进行
B.利用NaOH溶液、AgNO3溶液即可确定有机物乙中是否含有溴元素
C.可用酸性KMnO4溶液检验有机物丙中是否含有机物甲
D.PbCl2的作用是提高反应物的活性,加快反应速率
16.[2024河北石家庄月考]已知:(R、R'、R″代表烷基)。某化合物分子式为C10H16,1 mol该化合物催化加氢时可消耗2 mol H2;1 mol该化合物经题述反应可得到1 mol (CH3)2CO和1 mol
。则该化合物可能为(　　)
A. B.
C. D.
17.咖啡酸(如图)存在于许多中药中,如野胡萝卜、光叶水苏、荞麦、木半夏等。咖啡酸有止血作用,对内脏的止血效果较好。
(1)咖啡酸的分子式是　　　　　,其中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　、　 。
(2)咖啡酸可以发生的反应是　(填序号)。
①水解反应　②加成反应　③酯化反应　④中和反应
(3)1 mol 咖啡酸与浓溴水反应时最多消耗　　　 mol Br2。
(4)咖啡酸与NaHCO3溶液反应的化学方程式为 　。
(5)蜂胶的主要活性成分为CPAE,分子式为C17H16O4,该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇,该醇为芳香醇且分子结构中无甲基,此芳香醇的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
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18.“诺氟沙星”是一种常见的治疗由敏感菌引起的各类感染药物,目前经典的合成路线如下:
(1)A的化学名称为　　　　　　　。
(2)过程Ⅱ的反应类型是　　　　　　。
(3)反应Ⅲ的化学方程式为
　　　　　　　　　　。
(4)F的结构简式为　　　　　　　,其中的含氧官能团的名称是　　　　　　　　　　。
(5)的同分异构体中,同时满足以下条件的结构简式为
(不考虑顺反异构)。
A.能发生加成反应
B.1H核磁共振谱有三组峰,且峰面积之比为2∶2∶1
分层作业19　有机物基团间的相互影响　重要有机物之间的相互转化
1.D　解析 甲醇的相对分子质量较小,等质量的甲醇、乙醇,甲醇的物质的量较多,与基团相互影响无关。
2.C　解析 乙醛中羰基可与H2发生加成反应,乙酸中羰基连的是羟基,其不能与氢气反应,存在邻近基团之间相互影响,故A不符合题意;苯酚可以看作是苯基和羟基相连,乙醇可以看作是乙基和羟基相连,苯酚与钠反应的现象比乙醇与钠反应剧烈,说明苯基使羟基上的氢原子更容易电离,存在邻近基团之间相互影响,故B不符合题意;甲酸甲酯中含有醛基,可以发生银镜反应,不存在邻近基团之间相互影响,故C符合题意;甲基的存在,使苯环上甲基的邻、对位碳原子上的氢原子更活泼,更容易被硝基取代,故存在邻近基团之间相互影响,故D不符合题意。
3.D　解析 醛(R—CHO)与氢气发生加成反应能够生成R—CH2OH,该反应也属于还原反应,故A不符合题意;酯类(R1—COO—R2)水解能够生成R1—COOH和R2OH,故B不符合题意;卤代烃(R—Cl)水解生成R—OH,故C不符合题意;烷烃取代反应生成卤代烃,不能引入—OH,故D符合题意。
4.D　解析 醇发生消去反应能生成碳碳双键,故A不符合题意;卤代烃发生消去反应能生成碳碳双键,故B不符合题意;醇发生催化氧化反应能生成碳氧双键,故C不符合题意;乙酸乙酯发生水解反应不能生成碳碳双键或碳氧双键,故D符合题意。
5.A　解析 CH3CH2CH2CH2Br与NaCN共热发生取代反应生成CH3CH2CH2CH2CN和NaBr,可以实现碳链增长,A正确;CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成CH3CH2CHCH2,碳链没有增长,B错误;CH3CH2Br与NaOH的水溶液共热发生取代反应生成CH3CH2OH,碳链没有增长,C错误;CH3CH2CH3与Br2(g)光照发生取代反应生成卤代烃,碳链没有增长,D错误。
6.A　解析 A中含有碳碳双键,与氢气发生加成反应生成B,A项正确;有机物B是环醚,与氯化氢发生开环加成反应生成C,B项错误;C中含有羟基,与氯化氢发生取代反应生成D(),C项错误;D中的氯原子被—CN取代生成E,D项错误。
7.A　解析 由丙醛(CH3CH2CHO)制1,2-二溴丙烷(CH3CHBrCH2Br)时,丙醛先与氢气发生加成反应生成1-丙醇,然后1-丙醇发生消去反应生成丙烯,最后丙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴丙烷,所以没有涉及的反应类型为氧化反应,故选A。
8.B　解析 。
9.D　解析 由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子,要合成,需要丙酮和一氯甲烷。
10.D　解析 由产物的结构和反应③的条件知C应为二元卤代烃,则反应①应该是醇的消去反应,生成的B的结构简式为,反应条件为浓硫酸、加热,A错误;反应②应该是烯烃与卤素单质(可用溴水)的加成反应,则C为,故B错误,D正确;环己醇中不含苯环,不属于芳香醇,C错误。
11.答案 (1)—OH是亲水基,烃基是疏水基,苯中没有亲水基,水溶性最小,苯酚中的苯基疏水性比乙醇中乙基的疏水性强,水溶性小于乙醇,即水溶性由大到小的顺序为乙醇、苯酚、苯
(2)①C6H5—OH+NaOHC6H5ONa+H2O
②a中红色褪去,b、c中红色变浅,但不褪色
③苯酚分子中的苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子,促使羟基上的氢原子更易电离
(3)取体积相同的苯和苯酚溶液,分别滴入浓溴水,苯中出现分层,上层呈橙红色,下层呈无色;苯酚溶液中出现白色沉淀,说明受羟基的影响,苯环变得活泼
解析 (3)苯只能和液溴在催化剂的作用下发生取代反应,而且只能取代一个氢原子,但受羟基的影响,苯酚可发生反应:+3Br23HBr+。
12.C　解析 反应①为加成反应,A正确;反应②中氯原子取代苯环上的H,应在FeCl3催化条件下进行,B正确;N的同分异构体可为二甲苯、链状烃等,二甲苯有3种结构,则N的同分异构体多于3种,C错误;三种有机物均不与溴水反应,D正确。
13.A　解析 单键均为σ键,双键中有一个σ键和一个π键,所以X分子中σ键、π键的数目比为9∶1,A正确;物质Y中的羰基虽然可与水形成氢键增大其溶解性,但Y含有苯环,苯环为疏水基,Y难溶于水,B错误;Y中的苯环、羰基均可以与氢气加成,所以1 mol Y最多能与8 mol H2发生加成反应,C错误;物质Z中与羟基相连的碳原子上没有H原子,物质Z不能被催化氧化,D错误。
14.A　解析 该物质的五元环中含有多个相连的饱和碳原子,因此分子中所有碳原子不可能共平面,A错误;过程Ⅰ为X与氯气在光照条件下发生的饱和碳原子上的取代反应,故B正确;Y的不饱和度为3,而苯环的不饱和度为4,则Y不存在芳香族同分异构体,故C正确;Z中含有酯基和碳氯键,能发生水解反应,Z中含有羰基,能与氢气发生加成反应,故D正确。
15.D　解析 丙分子中含有酯基,在碱性条件下能水解,A错误;有机物乙在NaOH溶液中能水解,但在检验水解生成的溴离子时,应先用硝酸将混合液酸化,再加入硝酸银溶液,B错误;乙、丙分子中都含有碳碳双键,都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,C错误;PbCl2在该反应中作催化剂,D正确。
16.B　解析 结合题给信息可知,反应特征为碳碳双键变为两个碳氧双键,结合1 mol该化合物经题述反应可得到1 mol (CH3)2CO和1 mol 可知,该化合物可能为。
17.答案 (1)C9H8O4　羧基　(酚)羟基
(2)②③④
(3)4
(4)+NaHCO3+CO2↑+H2O
(5)
解析 (2)咖啡酸分子中含有碳碳双键、苯环,可发生加成反应;含有羧基,可发生酯化反应和中和反应,不能发生水解反应。
(3)咖啡酸分子中碳碳双键可与Br2发生加成反应,酚羟基邻、对位氢原子可被溴取代,则1 mol 咖啡酸与浓溴水反应时最多消耗4 mol Br2。
(4)咖啡酸分子中只有羧基能与NaHCO3溶液反应,反应的化学方程式为+NaHCO3+CO2↑+H2O。
(5)CPAE水解生成咖啡酸和芳香醇,则该芳香醇的分子式为C17H16O4+H2O-C9H8O4=C8H10O;根据分子式,知该芳香醇分子结构中含有一个苯环;根据该芳香醇分子结构中无甲基,知其结构简式为。
18.答案 (1)邻二氯苯(或1,2-二氯苯)　(2)取代反应
(3)+C2H5OH
(4)　羰基、羧基
(5)H2NCH2CHCHCH2NH2、CH2C(CH2NH2)2
解析 反应Ⅰ发生取代反应生成B,反应Ⅱ中氨基发生取代反应生成C,结合反应Ⅳ的反应物D的分子式和生成物E的结构简式,可推知D为,E中酯基发生水解反应生成F为,反应Ⅵ中苯环上的Cl原子被取代得到G。
(1)A的化学名称为邻二氯苯或1,2-二氯苯。
(3)D为,反应Ⅲ的化学方程式为+C2H5OH。
(4)F的结构简式为,含氧官能团的名称是羰基和羧基。
(5)能发生加成反应说明含有碳碳双键,1H核磁共振谱有三组峰,且峰面积之比为2∶2∶1,满足条件的异构体为H2NCH2CHCHCH2NH2、CH2C(CH2NH2)2。
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