资源简介 第二单元 芳香烃学习目标 1.认识苯的组成和结构特点。能描述和分析苯的重要反应,能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系。2.掌握苯的同系物的结构与化学性质,能够比较出苯和苯的同系物性质的差异。能举例说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。3.了解芳香烃的来源及其应用。结合生活实际了解芳香烃对环境和健康的影响。一、苯的结构与性质1.芳香族化合物(1)含义:指含有 的有机化合物。 (2)芳香烃:是 碳氢化合物的简称。 (3)苯: 是最简单的芳香烃,苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。 2.苯的组成与结构(1)苯分子中6个1H核的核磁性完全 ,6个氢原子所处的化学环境完全 。 (2)苯的分子式为 ,其分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于 ,为 结构。 (3)大量实验表明,在苯分子中不存在独立的和,常用凯库勒式 表示苯的结构,但凯库勒式不能全面反映苯的结构,基于苯环的成键特点,苯的结构又可以表示为 。 3.苯的性质(1)物理性质通常情况下,苯是无色有特殊气味的液体,不溶于水,易溶于有机溶剂中,密度比水 ,沸点比较低,易 ,有毒。 (2)化学性质(试写出对应的化学方程式)①取代反应a.FeBr3作催化剂,与液溴发生取代反应生成溴苯和邻二溴苯: , 。 b.苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物,50~60 ℃时生成硝基苯: , 100~110 ℃生成间二硝基苯: 。 ②苯在一定条件下可以与H2发生加成反应: 。 ③苯可燃烧:2C6H6+15O212CO2+6H2O。1.(2023·成都高二期末)下列关于苯分子结构的说法错误的是 ( )A.各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构B.苯环中含有3个C—C、3个C==CC.苯分子中6个碳碳键完全相同D.苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键2.下列叙述正确的是 ( )A.将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯B.用苯和浓硝酸、浓硫酸反应混合即可制得硝基苯C.由苯制取溴苯和硝基苯其反应原理相同D.溴苯和硝基苯与水分层,溴苯在下层,硝基苯在上层3.已知硝基苯沸点为210.9 ℃,下列制取、提纯硝基苯过程中的操作或装置(部分夹持仪器略去),没有涉及的是 ( )A.制备硝基苯B.配制混酸C.分离硝基苯D.蒸馏提纯4.(2024·江苏徐州七中高二月考)溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如表:苯 液溴 溴苯密度 0.88 3.10 1.50沸点 80 59 156水中溶解度 微溶 微溶 微溶按下列合成步骤回答问题:(1)在a中加入15 mL过量的无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴,有白雾产生,a中发生的反应是 。 继续滴加至液溴滴完。装置c的作用是 ; 水流方向是 (填“下进上出”或“上进下出”);装置d的作用是 。(2)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯:①向a中加入10 mL水,然后 (操作名称)除去未反应的铁屑; ②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2,写出除Br2的离子方程式: 。 ③用 (操作名称)获得粗溴苯,向其中加入少量无水氯化钙,静置、过滤。加入无水氯化钙的目的是 。 (3)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为 ,要进一步提纯,下列操作中必须的是 (填入正确选项前的字母)。 A.重结晶 B.过滤 C.蒸馏 D.萃取【题后归纳】1.溴苯的制备反应 原理 +Br2+HBr实验 装置注意 事项 ①蒸馏水的作用是吸收挥发出的溴化氢 ②该反应中作催化剂的是FeBr3,是Fe与液溴反应生成 ③溴苯是比水重且不溶于水的无色油状液体,在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。可用NaOH溶液洗涤,再用分液的方法除去溴苯中的溴 ④应该用纯溴,苯与溴水不反应 ⑤冷凝管的作用是使挥发的溴和生成的溴苯冷凝回流 ⑥锥形瓶中导管不能插入液面以下,否则因HBr极易溶于水,发生倒吸2.硝基苯的制备反应 原理 +HNO3+H2O实验 装置注意 事项 ①药品的加入:将浓硫酸慢慢加入浓硝酸中,并不断振荡,冷却至50 ℃以下,再逐滴滴入苯,边滴边振荡 ②加热方式及原因:采用水浴加热,其原因是易控制反应温度在50~60 ℃范围内。若温度超过70 ℃,则主要发生磺化反应生成(苯磺酸) ③温度计放置的位置:温度计的水银球放在液面以下,不能触及烧杯底部及烧杯壁 ④长直玻璃导管的作用是冷凝回流浓硝酸和苯 ⑤硝基苯是比水重且不溶于水的无色油状液体,因为溶解了NO2而呈褐色二、芳香烃来源与苯的同系物1.芳香烃的来源(1)芳香烃最初来源于 中。 (2)随着石油化工的发展,通过石油化学工业中的 和 等工艺可以获得芳香烃。 2.苯的同系物(1)组成和结构特点①组成:可看作是苯环上的氢原子被 取代后的产物;②结构特点:分子中只有一个 ,侧链都是 ; ③组成通式: 。 (2)化学性质(以甲苯为例)①氧化反应a.燃烧反应:C7H8+9O27CO2+4H2O。b.使酸性KMnO4溶液褪色 。 ②硝化反应 。 2,4,6-三硝基甲苯为淡黄色针状晶体,简称 ,俗称TNT,用于国防和民用爆破。 (3)工业制备(以乙苯为例)化学方程式为 。 3.常见芳香烃及分类(写出结构简式) 新房装修免不了油漆,油漆中含有苯或苯的同系物等有毒物质,对人体有伤害,所以新房装修好必须通风足够时间,使有毒物质充分挥发。【问题讨论】1.相同物质的量的苯与甲苯与H2加成时,需要的H2的量相同吗 ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________2.是否所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色 ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________3.与酸性KMnO4反应的有机产物是什么 ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________4.哪些实验事实说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影响 ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________【探究归纳】1.苯及其同系物、芳香烃与芳香族化合物的关系2.苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处(1)由于侧链对苯环的影响,使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强,发生的取代反应有所不同。+HNO3+3HNO3(2)由于苯环对侧链的影响,使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中,如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,它就能被酸性KMnO4溶液氧化,侧链烃基通常被氧化为羧基(—COOH)。(3)苯环上原有取代基对苯环上新导入的取代基的位置有一定的影响。其规律是:①苯环上新导入的取代基的位置主要取决于原有取代基的性质。②可以把原有取代基分为两类:a.原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位,如—OH、—CH3(或烃基)、—Cl、—Br、等;b.原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位,如—NO2、—SO3H、—CHO等。1.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有 ( )①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下,与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的条件下,与液溴发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色A.①②③④ B.②③④⑥C.③④⑤⑥ D.全部2.下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是 ( )A.甲苯与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯B.甲苯能使热的酸性KMnO4溶液褪色C.甲苯燃烧时产生带浓烈黑烟的火焰D.1 mol甲苯最多能与3 mol 氢气发生加成反应3.分子组成为C9H12苯的同系物,已知苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是 ( )A.该有机物不能发生加成反应,但能发生取代反应B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但能使溴水褪色C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D.该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体【题后归纳】 苯分子的特殊结构在性质方面的体现(1)苯不能因发生化学反应使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。(2)苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应,说明苯具有类似烷烃的性质。(3)苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应,说明苯具有烯烃的性质。总之,苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化,其化学性质不同于烷烃、烯烃。微专题1 烃的燃烧规律1.等物质的量的烃CxHy完全燃烧时,消耗氧气的量决定于“x+”的值,值越大,耗氧量越多。2.等质量的烃CxHy完全燃烧时,消耗氧气的量决定于中的值,此值越大,耗氧量越多。3.若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2,则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。4.等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。5.气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O。CxHy+(x+)O2xCO2+H2O当H2O为气态时(>100 ℃),1 mol气态烃完全燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况:当y=4时,ΔV=0,反应后气体总体积不变,常温常压下呈气态的烃中,只有甲烷、乙烯、丙炔;当y>4时, ΔV=-1,反应后气体总体积增大;当y<4时, ΔV=-1,反应后气体总体积减小。6.平均值法确定混合物的组成(1)(2)平均分子式CxHy中x<2时,烃中一定含CH4。1.下列各组化合物中,不论两者以什么比例混合,只要总质量一定,则完全燃烧时消耗O2的质量和生成水的质量或CO2质量不变的是 ( )A.CH4 C2H6 B.C2H6 C3H6C.C2H4 C3H6 D.C2H4 C3H42.25 ℃,101 kPa下, 32 mL由乙烷、乙炔和丙烯组成的混合气体与过量的O2混合并完全燃烧,除去水蒸气,恢复到25 ℃,101 kPa,气体总体积缩小了56 mL,原混合气体中乙炔的体积分数为 ( )A.25% B.37.5%C.50% D.75%3.两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得到CO2和H2O的物质的量随混合烃总物质的量的变化如图所示,则下列对混合烃的判断正确的是 ( )①一定有乙烯 ②一定有甲烷 ③一定有丙烷④一定没有乙烷 ⑤可能有甲烷 ⑥可能有乙炔A.②⑤⑥ B.②⑥C.②④ D.②③微专题2 芳香烃同分异构体的判断与书写1.苯的同系物的同分异构体(1)烷基的种类与个数,即碳链异构;(2)烷基在苯环上的位次,即位置异构。2.判断芳香烃同分异构体的数目的常用方法(1)等效氢法分子中完全对称的氢原子互为等效氢原子,其中引入一个新的原子或原子团时只形成一种物质;在移动原子或原子团时,要按照一定的顺序,避免重复或遗漏。(2)定一(或二)移一法在苯环上连有两个新原子或原子团时,可固定一个,移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;在苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,从而确定出异构体的数目。(3)换元法苯的同系物苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种取代产物。在苯环上的取代产物中,若有n个可被取代的氢原子,则m个取代基(m1.分子式为C8H10的芳香烃苯环上的一个氢原子被氯原子取代,其生成物有 ( )A.7种 B.8种C.9种 D.10种2.组成和结构可用表示的有机化合物共有(不考虑立体异构) ( )A.12种 B.28种C.32种 D.36种3.写出分子式为C9H12的所有芳香烃同分异构体,并命名。4.(1)下面是含有苯环的一系列化合物:①B的化学名称为 ,D的分子式为 ,上述一系列化合物分子的通式为 。 ②C的一氯取代物有 种,D的一氯取代物有 种。 (2)与互为同分异构体的芳香族化合物有 种,列举三种结构简式(要求不同类别): 、 、 。 1.下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是 ( )① ②③ ④⑤ ⑥A.③④ B.②⑤C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥2.(2024·河南体育中学高二期中)苯是一种重要的有机化工原料,下列有关苯的说法正确的是 ( )A.苯为无色无毒的液体B.苯能在空气中燃烧生成CO2和H2OC.苯分子中碳、氢元素的质量比为1∶1D.一定条件下苯能与氢气发生取代反应3.下列有关芳香烃的叙述中,不正确的是 ( )A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热可反应生成硝基苯B.甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应,主要生成C.乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸)D.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成4.下列关于苯的叙述正确的是 ( )A.反应①常温下不能进行,需要加热B.反应②不发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层C.反应③为加成反应,产物是一种烃的衍生物D.反应④能发生,从而证明苯中是单双键交替结构5.实验室制备溴苯可用下图所示装置。请回答下列问题:(1)关闭G夹,打开B夹,从装有少量苯的三颈烧瓶的A口加少量溴,再加入少量铁屑,塞住A口,三颈烧瓶中发生的主要反应的化学方程式为 。 (2)试管C中苯的作用是 。 试管D中出现的现象是 。 试管E中出现的现象是 。 (3)待三颈烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时打开G夹,关闭B夹,可以看到的现象是 。 第二单元 芳香烃一、1.(1)苯环 (2)芳香族 (3)苯 2.(1)相同 一致 (2)C6H6 同一平面上 平面正六边形 (3) 3.(1)小 挥发 (2)①a.+Br2+HBr+2Br2+2HBrb.+HNO3+H2O+2HNO3+2H2O②+3H2对点训练1.B2.C [将液溴、铁粉和苯混合即可制得溴苯,选项A错误;B.用苯和浓硝酸、浓硫酸混合控制水浴温度在50~60 ℃,反应可制得硝基苯,选项B错误;C.由苯制取溴苯和硝基苯都是取代反应,其反应原理相同,选项C正确;D.溴苯和硝基苯与水分层,溴苯、硝基苯的密度都比水大,都在下层,选项D错误。]3.C [水浴加热制备硝基苯,则图中温度计应测定烧杯中水的温度,故A正确;浓硫酸密度较大,为防止酸液飞溅,则应将浓硫酸注入浓硝酸中,故B正确;硝基苯的密度比水的密度大,不溶于水,则分层后水在上层、油层在下层,应该用分液分离,不能过滤,故C错误;D.用蒸馏操作提纯硝基苯,温度计水银球在支管口处,装置符合要求,故D正确。]4.(1)+ Br2 冷凝回流溴和苯,减少原料的挥发损失 下进上出 吸收HBr和Br2,防止倒吸(2)①过滤 ②3Br2+6OH-5Br-+Br+3H2O③分液 干燥 (3)苯 C解析 实验室合成溴苯时,先往三颈烧瓶内加入无水苯和少量铁屑,再从恒压漏斗内滴加液溴,发生反应生成溴苯和溴化氢,由于反应放热,使得部分溴和苯挥发,为提高原料的利用率,使用球形冷凝管进行冷凝回流,最后将尾气用NaOH溶液吸收。(1)向a中滴入几滴溴,有白雾产生,a中苯、溴在铁屑的催化作用下发生反应,生成溴苯等,化学方程式为+ Br2。由分析可知,装置c的作用是冷凝回流溴和苯,减少原料的挥发损失;为提高冷凝效果,水流方向是下进上出;为防止尾气污染环境,应进行尾气处理,则装置d的作用是吸收HBr和Br2,防止倒吸。(2)①向a中加入10 mL水,然后过滤除去未反应的铁屑;②NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2,除Br2的离子方程式:3Br2+6OH-5Br-+Br+3H2O。③粗溴苯与水溶液不互溶,用分液获得粗溴苯;为除去溴苯中混有的少量水,向其中加入少量无水氯化钙,静置、过滤。加入氯化钙的目的是干燥。(3)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为苯,要进一步提纯,可利用沸点的差异将二者分离开来,即采用蒸馏操作,故选C。二、1.(1)煤焦油 (2)催化重整 裂化 2.(1)①烷基 ②苯环 烷基 ③CnH2n-6(n≥7) (2)①b. ②+3HO—NO2+3H2O 三硝基甲苯(3)+CH2CH23. 问题讨论1.1 mol苯和1 mol甲苯均与3 mol H2发生加成反应,所以相同物质的量的苯与甲苯与H2加成时,需要的H2的量相同。2.并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如,由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。3.酸性KMnO4是将侧链氧化成—COOH,与侧链上的C原子数无关,故与酸性KMnO4溶液反应的有机产物为 。4.(1)苯环对侧链的影响,使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能。(2)侧链对苯环的影响,甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。对点训练1.B [苯不能因化学变化使溴水褪色,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,都说明苯分子中没有典型的双键。若苯环上具有单键和双键交替的结构,碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短),其邻位二氯取代物应该有和两种,而间位二氯取代物只有一种。]2.A [A项,按题意可知,侧链对苯环的影响,即由于甲基的存在而使苯环上的H活性变大;B项,是苯环对侧链烃基的影响;C项、D项,是苯环的性质。]3.D [由分子式可知该物质苯环上的支链是丙基,分子中不存在碳碳双键。A项,苯环可发生加成反应;B项,苯环上有烷烃基,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能使溴水褪色;C项,侧链有甲基,所有原子不可能共平面;D项,当苯环上的取代基为正丙基时有六种一溴代物,当苯环上的取代基为异丙基时有五种一溴代物。](共92张PPT)第二单元 芳香烃专题3石油化工的基础物质||烃1.认识苯的组成和结构特点。能描述和分析苯的重要反应,能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系。2.掌握苯的同系物的结构与化学性质,能够比较出苯和苯的同系物性质的差异。能举例说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。3.了解芳香烃的来源及其应用。结合生活实际了解芳香烃对环境和健康的影响。学习目标一、苯的结构与性质二、芳香烃来源与苯的同系物目录CONTENTS课堂达标训练课后巩固训练一、苯的结构与性质对点训练1.芳香族化合物(1)含义:指含有______的有机化合物。(2)芳香烃:是________碳氢化合物的简称。(3)苯:苯是最简单的芳香烃,苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。苯环芳香族2.苯的组成与结构(1)苯分子中6个1H核的核磁性完全_____,6个氢原子所处的化学环境完全_____。(2)苯的分子式为_____,其分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于___________,为______________结构。 相同一致C6H6同一平面上平面正六边形3.苯的性质(1)物理性质通常情况下,苯是无色有特殊气味的液体,不溶于水,易溶于有机溶剂中,密度比水____,沸点比较低,易______,有毒。(2)化学性质(试写出对应的化学方程式)①取代反应a.FeBr3作催化剂,与液溴发生取代反应生成溴苯和邻二溴苯:_________________________________, _________________________________。小挥发b.苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物,50~60 ℃时生成硝基苯:_________________________________,100~110 ℃生成间二硝基苯: _________________________________。②苯在一定条件下可以与H2发生加成反应: _______________________________。1.(2023·成都高二期末)下列关于苯分子结构的说法错误的是 ( )A.各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构B.苯环中含有3个C—C、3个C==CC.苯分子中6个碳碳键完全相同D.苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键B2.下列叙述正确的是 ( )A.将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯B.用苯和浓硝酸、浓硫酸反应混合即可制得硝基苯C.由苯制取溴苯和硝基苯其反应原理相同D.溴苯和硝基苯与水分层,溴苯在下层,硝基苯在上层解析 将液溴、铁粉和苯混合即可制得溴苯,选项A错误;B.用苯和浓硝酸、浓硫酸混合控制水浴温度在50~60 ℃,反应可制得硝基苯,选项B错误;C.由苯制取溴苯和硝基苯都是取代反应,其反应原理相同,选项C正确;D.溴苯和硝基苯与水分层,溴苯、硝基苯的密度都比水大,都在下层,选项D错误。C3.已知硝基苯沸点为210.9 ℃,下列制取、提纯硝基苯过程中的操作或装置(部分夹持仪器略去),没有涉及的是 ( )C解析 水浴加热制备硝基苯,则图中温度计应测定烧杯中水的温度,故A正确;浓硫酸密度较大,为防止酸液飞溅,则应将浓硫酸注入浓硝酸中,故B正确;硝基苯的密度比水的密度大,不溶于水,则分层后水在上层、油层在下层,应该用分液分离,不能过滤,故C错误;D.用蒸馏操作提纯硝基苯,温度计水银球在支管口处,装置符合要求,故D正确。4.(2024·江苏徐州七中高二月考)溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如表: 苯 液溴 溴苯密度 0.88 3.10 1.50沸点 80 59 156水中溶解度 微溶 微溶 微溶按下列合成步骤回答问题:(1)在a中加入15 mL过量的无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴,有白雾产生,a中发生的反应是 。 继续滴加至液溴滴完。装置c的作用是 ;水流方向是____________ (填“下进上出”或“上进下出”);装置d的作用是 。 冷凝回流溴和苯,减少原料的挥发损失下进上出吸收HBr和Br2,防止倒吸(2)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯:①向a中加入10 mL水,然后 (操作名称)除去未反应的铁屑; ②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2,写出除Br2的离子方程式: 。 ③用 (操作名称)获得粗溴苯,向其中加入少量无水氯化钙,静置、过滤。加入无水氯化钙的目的是 。 过滤3Br2+6OH-===5Br-+Br+3H2O分液干燥解析 (2)①向a中加入10 mL水,然后过滤除去未反应的铁屑;②NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2,除Br2的离子方程式:3Br2+6OH-===5Br-+Br+3H2O。③粗溴苯与水溶液不互溶,用分液获得粗溴苯;为除去溴苯中混有的少量水,向其中加入少量无水氯化钙,静置、过滤。加入氯化钙的目的是干燥。(3)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为 ,要进一步提纯,下列操作中必须的是 (填入正确选项前的字母)。 A.重结晶 B.过滤 C.蒸馏 D.萃取苯C解析 (3)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为苯,要进一步提纯,可利用沸点的差异将二者分离开来,即采用蒸馏操作,故选C。【题后归纳】1.溴苯的制备反应原理 +Br2 +HBr实验装置注意事项 ①蒸馏水的作用是吸收挥发出的溴化氢②该反应中作催化剂的是FeBr3,是Fe与液溴反应生成③溴苯是比水重且不溶于水的无色油状液体,在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。可用NaOH溶液洗涤,再用分液的方法除去溴苯中的溴④应该用纯溴,苯与溴水不反应⑤冷凝管的作用是使挥发的溴和生成的溴苯冷凝回流⑥锥形瓶中导管不能插入液面以下,否则因HBr极易溶于水,发生倒吸2.硝基苯的制备二、芳香烃来源与苯的同系物对点训练1.芳香烃的来源(1)芳香烃最初来源于________中。(2)随着石油化工的发展,通过石油化学工业中的__________和______等工艺可以获得芳香烃。煤焦油催化重整裂化2.苯的同系物(1)组成和结构特点①组成:可看作是苯环上的氢原子被______取代后的产物;②结构特点:分子中只有一个苯环,侧链都是______;③组成通式:______________。烷基烷基CnH2n-6(n≥7)(2)化学性质(以甲苯为例)①氧化反应a.燃烧反应:C7H8+9O2 7CO2+4H2O。b.使酸性KMnO4溶液褪色______________________。②硝化反应____________________________________________ 。2,4,6-三硝基甲苯为淡黄色针状晶体,简称____________,俗称TNT,用于国防和民用爆破。三硝基甲苯(3)工业制备(以乙苯为例)化学方程式为____________________________________。3.常见芳香烃及分类(写出结构简式)新房装修免不了油漆,油漆中含有苯或苯的同系物等有毒物质,对人体有伤害,所以新房装修好必须通风足够时间,使有毒物质充分挥发。【问题讨论】1.相同物质的量的苯与甲苯与H2加成时,需要的H2的量相同吗 提示 1 mol苯和1 mol甲苯均与3 mol H2发生加成反应,所以相同物质的量的苯与甲苯与H2加成时,需要的H2的量相同。2.是否所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色 4.哪些实验事实说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影响 提示 (1)苯环对侧链的影响,使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能。(2)侧链对苯环的影响,甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。【探究归纳】1.苯及其同系物、芳香烃与芳香族化合物的关系2.苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处(1)由于侧链对苯环的影响,使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强,发生的取代反应有所不同。(2)由于苯环对侧链的影响,使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中,如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,它就能被酸性KMnO4溶液氧化,侧链烃基通常被氧化为羧基(—COOH)。1.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有 ( )①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下,与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的条件下,与液溴发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色A.①②③④ B.②③④⑥C.③④⑤⑥ D.全部B2.下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是 ( )A.甲苯与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯B.甲苯能使热的酸性KMnO4溶液褪色C.甲苯燃烧时产生带浓烈黑烟的火焰D.1 mol甲苯最多能与3 mol 氢气发生加成反应解析 A项,按题意可知,侧链对苯环的影响,即由于甲基的存在而使苯环上的H活性变大;B项,是苯环对侧链烃基的影响;C项、D项,是苯环的性质。A3.分子组成为C9H12苯的同系物,已知苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是 ( )A.该有机物不能发生加成反应,但能发生取代反应B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但能使溴水褪色C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D.该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体D解析 由分子式可知该物质苯环上的支链是丙基,分子中不存在碳碳双键。A项,苯环可发生加成反应;B项,苯环上有烷烃基,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能使溴水褪色;C项,侧链有甲基,所有原子不可能共平面;D项,当苯环上的取代基为正丙基时有六种一溴代物,当苯环上的取代基为异丙基时有五种一溴代物。【题后归纳】 苯分子的特殊结构在性质方面的体现(1)苯不能因发生化学反应使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。(2)苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应,说明苯具有类似烷烃的性质。(3)苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应,说明苯具有烯烃的性质。总之,苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化,其化学性质不同于烷烃、烯烃。课堂达标训练1.下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是 ( )B解析 苯的同系物是指只有一个苯环并且侧链上是烷基的芳香烃。②⑤不属于苯的同系物,但属于芳香烃;③④不属于芳香烃,但属于芳香族化合物。2.(2024·河南体育中学高二期中)苯是一种重要的有机化工原料,下列有关苯的说法正确的是 ( )A.苯为无色无毒的液体B.苯能在空气中燃烧生成CO2和H2OC.苯分子中碳、氢元素的质量比为1∶1D.一定条件下苯能与氢气发生取代反应B解析 苯为无色有毒的液体,A错误;苯的分子式为C6H6,能在空气中燃烧生成CO2和H2O,B正确;苯分子中碳、氢元素的质量比为(12×6)∶(1×6)=12∶1,C错误;一定条件下苯能与氢气发生加成反应生成环己烷,D错误。3.下列有关芳香烃的叙述中,不正确的是 ( )B4.下列关于苯的叙述正确的是 ( )A.反应①常温下不能进行,需要加热B.反应②不发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层C.反应③为加成反应,产物是一种烃的衍生物D.反应④能发生,从而证明苯中是单双键交替结构B解析 常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯,故A错误;苯不含碳碳双键,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯密度小于水,不溶于水,有分层现象,故B正确;反应③为苯与硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯,故C错误;反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,但是苯分子不含碳碳双键,故D错误。5.实验室制备溴苯可用下图所示装置。请回答下列问题:(1)关闭G夹,打开B夹,从装有少量苯的三颈烧瓶的A口加少量溴,再加入少量铁屑,塞住A口,三颈烧瓶中发生的主要反应的化学方程式为 。 (2)试管C中苯的作用是 。 试管D中出现的现象是 。 试管E中出现的现象是 。 (3)待三颈烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时打开G夹,关闭B夹,可以看到的现象是 。 吸收挥发出来的溴蒸气有白雾,溶液变红出现淡黄色沉淀广口瓶中的水沿导管进入三颈烧瓶中,瓶中液体出现分层课后巩固训练A级 合格过关练选择题只有1个选项符合题意1.下列说法中,正确的是 ( )A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6)B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C.在苯的同系物分子中存在大π键,每个碳原子均采取sp2杂化D.苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应D解析 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物,而苯的同系物指分子中仅含有一个苯环,苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物,其分子通式为CnH2n-6(n≥7,且n为正整数);苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应,在苯的同系物分子中烷基碳原子为sp3杂化。2.下列有关苯的叙述中错误的是 ( )A.苯在催化剂作用下能与浓硝酸发生取代反应B.在一定条件下苯能与氢气发生加成反应C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫红色D.在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为橙色D解析 苯的密度小于水,静置后,上层液体是溴的苯溶液,为橙色。3.关于苯及苯的同系物的说法,不正确的是 ( )A.利用甲苯的硝化反应可以制得TNT炸药B.苯与甲苯互为同系物,可以用酸性KMnO4溶液进行鉴别C.苯和溴水振荡后,由于发生化学反应而使溴水的水层颜色变浅D.煤焦油中含有苯和甲苯,用蒸馏的方法把它们分离出来C解析 甲苯与浓硝酸发生硝化反应制取TNT炸药(成分为2,4,6-三硝基甲苯),故A正确;甲苯能够使高锰酸钾褪色,苯不能,可以用酸性KMnO4溶液进行鉴别,故B正确;苯与溴水发生萃取使溴水的水层颜色变浅,是物理变化,故C错误;煤焦油中含苯以及甲苯,其沸点不同,故可以用蒸馏的方法分离,故D正确。4.下列说法正确的是 ( )BA.异丙苯是苯的同系物B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C.在光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种D.在一定条件下能与氢气发生加成反应C解析 在光照条件下,异丙苯与Cl2发生侧链上的取代反应,可生成多种氯代物,包括一氯代物、二氯代物等,C错误。6.实验室制备硝基苯的反应装置如图所示(在50~60 ℃下发生反应,加热装置已略去)。下列有关说法错误的是 ( )A.球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物B.配制混合酸时,应将浓硫酸沿器壁慢慢倒入浓硝酸中,并不断搅拌C.反应结束后,液体分层,下层为微黄色油状液体D.分离提纯硝基苯的操作依次为洗涤、过滤、干燥、蒸馏D解析 球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物,提高原料利用率,A项正确;配制混合酸时,应将浓硫酸沿器壁慢慢倒入浓硝酸中,并不断搅拌,B项正确;硝基苯的密度大于水的,所以反应结束后,液体分层,下层因溶解了NO2而呈微黄色,C项正确;分离提纯硝基苯的操作:依次用蒸馏水、NaOH溶液、蒸馏水洗涤,分液得到苯和硝基苯的混合物(混有少量水),再用无水CaCl2干燥,过滤后进行蒸馏除去苯,D项错误。7.下列实验操作中正确的是 ( )A.将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯B.除去溴苯中红棕色的溴,可用稀NaOH溶液反复洗涤,并用分液漏斗分液C.用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在反应混合液中D.制取硝基苯时,应取浓H2SO4 2 mL,加入1.5 mL 浓HNO3,再滴入苯约1 mL,然后放在水浴中加热B解析 在铁粉存在下,苯和液溴的反应非常剧烈,不需加热,A项错误;溴单质与NaOH反应,溴苯不溶于水,分液可分离,B项正确;苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在水浴中测水的温度,控制在50~60 ℃,C项错误;混合浓硫酸和浓硝酸时,应将浓硫酸加入浓硝酸中,且边加边振荡(或搅拌)散热,D项错误。8.查阅资料可知,苯可被臭氧氧化,发生如下化学反应:则二甲苯通过上述反应得到的产物有 ( )A.1种 B.2种 C.3种 D.4种CA.1种 B.3种 C.4种 D.5种B10.实验室制备溴苯的实验步骤如图:步骤1:在a中加入15 mL苯和少量铁屑,再将b中4.0 mL液溴慢慢加入a中,充分反应。步骤2:向a中加入10 mL水,然后过滤。步骤3:滤液依次用10 mL水、8 mL 10%稀NaOH溶液、10 mL水洗涤。步骤4:向分出的粗溴苯中加放少量的无水氯化钙,静置、过滤,得到粗产品,然后蒸馏得到溴苯。下列说法错误的是 ( )A.步骤1“慢慢加入”的原因是防止反应剧烈放热使反应物挥发而降低产率B.步骤2操作的目的是除去未反应的铁屑C.步骤3用NaOH溶液洗涤主要是为了除去HBrD.步骤4加入少量无水氯化钙的目的是为了除水,蒸馏的目的是为了除苯解析 步骤1“慢慢加入”的原因是防止反应剧烈放热使反应物挥发而降低产率,因为苯与液溴反应为放热反应,苯和溴沸点较低,故A正确;步骤2过滤操作的目的是除去未反应的铁屑,故B正确;步骤3用NaOH溶液洗涤主要是为了吸收溴化氢和未反应完的溴单质,故C错误;步骤4加入少量无水氯化钙的目的是为了除水,无水氯化钙吸水且不与其他物质反应,蒸馏的目的是为了除苯,得到纯净的溴苯,故D正确。C12.苯的同系物中,有的侧链能被酸性KMnO4溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:(1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14,甲不能被酸性KMnO4溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是 ________ ;乙能被KMnO4酸性溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有_______________种。 (2)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式: 。 13.人们对苯及芳香烃的认识是一个不断深化的过程。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式: 。 HC≡C—C≡C—CH2—CH3(答案合理即可)(2)已知分子式为C6H6的有机物结构有多种,其中的两种如图 Ⅰ 和 Ⅱ。①这两种结构的区别表现在:定性方面(即化学性质方面):Ⅱ不能 (填选项,下同),而 Ⅰ 能 。 A.被酸性高锰酸钾溶液氧化B.与溴的四氯化碳溶液发生加成反应C.与溴单质在催化剂作用下发生取代反应D.与氢气发生加成反应定量方面:1 mol C6H6与H2加成时,Ⅰ 需消耗H2 ____mol,而 Ⅱ 需消耗H2______mol。CCD323CDB级 素养培优练14.一种生产聚苯乙烯的流程如图,下列叙述正确的是( )A.苯乙烯分子中所有原子一定在同一平面内B.乙苯和苯乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色C.鉴别乙烯与苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液D.反应①的反应类型是取代反应,反应③的反应类型是加聚反应B解析 由于单键可以旋转,则连接碳碳双键的苯环可以不在一个平面上,即苯乙烯分子中所有原子不一定在同一平面内,故A错误;乙苯的侧链碳上连有H原子,苯乙烯具有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,都能使酸性 KMnO4溶液褪色,故B正确;乙烯和苯乙烯均可与溴发生加成反应,均能使Br2的四氯化碳溶液褪色,无法鉴别,故C错误;反应①是两种有机物合成一种,反应类型是加成反应,反应③是加聚反应,故D错误。15.已知苯可以进行如下转化:下列叙述正确的是 ( )A.①②反应发生的条件均为光照B.化合物M与L互为同系物C.用蒸馏水可鉴别苯和化合物KD.化合物L只能发生加成反应,不能发生取代反应C解析 A项,反应①为苯的取代,反应条件为溴、铁或溴化铁作催化剂,错误;B项,M为环己烷,L为环己烯,两者不互为同系物,错误;C项,化合物K为溴苯,溴苯的密度比水大,苯的密度比水小,用蒸馏水可鉴别苯和溴苯,正确;D项,化合物L中有碳碳双键,能发生加成反应,其他碳原子上的氢也可以被取代,错误。16.(2023·天津南开高二期中)下列关于芳香烃的说法错误的是 ( )B17.A是石油裂解气的主要成分之一,以A为原料制备药物中间体I的合成路线如图所示:请回答下列问题:(1)A中官能团的名称为 。 (2)C的结构简式为 ;G的结构简式为 。 (3)反应③的化学方程式为 ; 反应④的反应类型为 。 (4)H的1H核磁共振谱有 组峰。 (5)满足以下条件的I的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 i.官能团的类型与I不同ii.含有六元碳环结构,且环上只有1个取代基碳碳双键CH2==CHCH==CH2取代反应7518.(2023·河南信阳高二检测)硝基苯可用于生产染料、香料、炸药等。实验室可用浓硫酸、浓硝酸、苯为原料制备一定量的硝基苯(硝基苯的密度为1.2 g·cm-3, 沸点为210 ℃;苯的密度为0.88 g·cm-3,沸点为80.1 ℃。Ⅰ.粗硝基苯的制备制备装置如图1所示(夹持及加热装置省略):实验操作:将50 mL浓硫酸缓慢加入35 mL浓硝酸(约含0.5 mol HNO3)中,然后向混合酸中加入39 mL苯于容器a中,然后水浴55~60 ℃加热约15 min,使其充分反应。(1)方框甲中的仪器是 形冷凝管,仪器a的容积以 (填字母)mL为宜。 A.150 B.200 C.500 D.1 000(2)水浴加热时,除需要水浴锅、热源外,还必须使用的一种玻璃仪器是 。球B温度计解析 (1)由于硝基苯的沸点为210 ℃,苯的沸点为80.1 ℃,为减少苯的挥发,提高反应物的利用率,方框甲中应采用球形冷凝管,冷凝回流;加热时,三颈烧瓶中液体体积不宜超过其容积的,不宜少于其容积的,三种液体体积之和约为124 mL,故选用200 mL的三颈烧瓶较好。Ⅱ.硝基苯精制实验操作:将a中混合液与适量稀NaOH溶液混合,然后进行充分振荡、静置、分液,接着依次进行水洗→X→蒸馏(蒸馏装置如图2所示)。(3)水洗的目的是 , 操作X所用试剂应具有的一种性质是 。 (4)蒸馏过程中仪器c至少需要使用 个(次);向乙中通冷却水与加热烧瓶的顺序是 ,若最终得到36 mL精制产品,则硝基苯的产率是 (保留三位有效数字)。 除去残留的NaOH和生成的可溶性盐吸水性2先通冷却水再加热烧瓶79.8%解析 (3)反应后混合液中含有没反应完的硝酸及催化剂硫酸,用NaOH溶液将它们转化为溶于水的盐除去,故相应的操作是充分振荡、静置,然后分液;分液所得产品中残留有NaOH和生成的可溶性盐,再通过水洗除去,然后用干燥剂除去残留的水,因此操作X中所用试剂应具有吸水性。(4)由于被蒸馏的液体中含有没反应完的苯及产物硝基苯,而苯的沸点比较低,故装置c先接收苯,然后接收硝基苯,故至少需要用2次;为确保蒸馏中汽化的物质被冷凝,应先向冷凝管中通入冷却水;原料中苯的物质的量为=0.44 mol,理论上可得到0.44 mol硝基苯,实际得到的硝基苯的物质的量为,由此可求出产率为× 100% ≈79.8%。作业10 芳香烃(分值:100分)A级 合格过关练选择题只有1个选项符合题意(1~10题,每题4分,共40分)1.下列说法中,正确的是 ( )芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6)苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物在苯的同系物分子中存在大π键,每个碳原子均采取sp2杂化苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应2.下列有关苯的叙述中错误的是 ( )苯在催化剂作用下能与浓硝酸发生取代反应在一定条件下苯能与氢气发生加成反应在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫红色在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为橙色3.关于苯及苯的同系物的说法,不正确的是 ( )利用甲苯的硝化反应可以制得TNT炸药苯与甲苯互为同系物,可以用酸性KMnO4溶液进行鉴别苯和溴水振荡后,由于发生化学反应而使溴水的水层颜色变浅煤焦油中含有苯和甲苯,用蒸馏的方法把它们分离出来4.下列说法正确的是 ( )、、 都是苯的同系物苯和甲苯都能发生取代反应的一氯代物有8种甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色,两者褪色原理相同5.异丙苯[]是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是 ( )异丙苯是苯的同系物可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯在光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种在一定条件下能与氢气发生加成反应6.实验室制备硝基苯的反应装置如图所示(在50~60 ℃下发生反应,加热装置已略去)。下列有关说法错误的是 ( )球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物配制混合酸时,应将浓硫酸沿器壁慢慢倒入浓硝酸中,并不断搅拌反应结束后,液体分层,下层为微黄色油状液体分离提纯硝基苯的操作依次为洗涤、过滤、干燥、蒸馏7.下列实验操作中正确的是 ( )将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯除去溴苯中红棕色的溴,可用稀NaOH溶液反复洗涤,并用分液漏斗分液用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在反应混合液中制取硝基苯时,应取浓H2SO4 2 mL,加入1.5 mL 浓HNO3,再滴入苯约1 mL,然后放在水浴中加热8.查阅资料可知,苯可被臭氧氧化,发生如下化学反应:则二甲苯通过上述反应得到的产物有 ( )1种 2种 3种 4种9.已知苯的同系物可以被酸性KMnO4溶液氧化,如,现有苯的同系物,其蒸气密度为H2的60倍,该烃经氧化后,其产物1 mol可中和3 mol NaOH,则该烃的结构可能有 ( )1种 3种4种 5种10.实验室制备溴苯的实验步骤如图:步骤1:在a中加入15 mL苯和少量铁屑,再将b中4.0 mL 液溴慢慢加入a中,充分反应。步骤2:向a中加入10 mL水,然后过滤。步骤3:滤液依次用10 mL水、8 mL 10%稀NaOH溶液、10 mL水洗涤。步骤4:向分出的粗溴苯中加放少量的无水氯化钙,静置、过滤,得到粗产品,然后蒸馏得到溴苯。下列说法错误的是 ( )步骤1“慢慢加入”的原因是防止反应剧烈放热使反应物挥发而降低产率步骤2操作的目的是除去未反应的铁屑步骤3用NaOH溶液洗涤主要是为了除去HBr步骤4加入少量无水氯化钙的目的是为了除水,蒸馏的目的是为了除苯11.(8分)已知: ①R—BrR—OH(R表示烃基);②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系如图所示。(1)(2分)写出A转化为B的化学方程式: 。 (2)(4分)图中—→①—→②省略了反应条件,请在①和②上方的方框里填写对应物质的结构简式。(3)(2分)B分子中苯环上的任意两个氢原子被溴原子取代后,得到的二溴代物有 种同分异构体。 12.(6分)苯的同系物中,有的侧链能被酸性KMnO4溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:(R、R'表示烷基或氢原子)(1)(4分)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14,甲不能被酸性KMnO4溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是 ;乙能被KMnO4酸性溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有 种。 (2)(2分)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式: 。13.(11分)人们对苯及芳香烃的认识是一个不断深化的过程。(1)(2分)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式: 。 (2)(6分)已知分子式为C6H6的有机物结构有多种,其中的两种如图 Ⅰ 和 Ⅱ。①这两种结构的区别表现在:定性方面(即化学性质方面):Ⅱ不能 (1分)(填选项,下同),而 Ⅰ 能 (1分)。 A.被酸性高锰酸钾溶液氧化B.与溴的四氯化碳溶液发生加成反应C.与溴单质在催化剂作用下发生取代反应D.与氢气发生加成反应定量方面:1 mol C6H6与H2加成时,Ⅰ 需消耗H2 (1分) mol,而 Ⅱ 需消耗H2 (1分) mol。 ②今发现C6H6还有另一种立体结构(如图所示),该结构的二氯代物有 (2分)种。 (3)(3分)已知萘的结构简式为,下列关于萘的说法正确的是 (填选项)。 A.萘的分子式为C10H10B.1 mol萘能与6 mol H2发生加成反应C.萘分子中所有原子在同一平面上D.一溴代萘只有两种同分异构体B级 素养培优练(14~16题,每题4分,共12分)14.一种生产聚苯乙烯的流程如图,下列叙述正确的是 ( )苯乙烯分子中所有原子一定在同一平面内乙苯和苯乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色鉴别乙烯与苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液反应①的反应类型是取代反应,反应③的反应类型是加聚反应15.已知苯可以进行如下转化:下列叙述正确的是 ( )①②反应发生的条件均为光照化合物M与L互为同系物用蒸馏水可鉴别苯和化合物K化合物L只能发生加成反应,不能发生取代反应16.(2023·天津南开高二期中)下列关于芳香烃的说法错误的是 ( )稠环芳香烃菲()在一定条件下能发生加成反应、硝化反应化合物是苯的同系物在一定条件下可以发生取代反应、加成反应、氧化反应和加聚反应光照条件下,异丙苯()与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种(不考虑立体异构)17.(10分)A是石油裂解气的主要成分之一,以A为原料制备药物中间体I的合成路线如图所示:A(C3H6)B(CH2==CHCH2Cl)D()EF()GHI已知:a.+||;b.+HCl;c.RCH2Cl+NaOHRCH2OH+NaCl。请回答下列问题:(1)(1分)A中官能团的名称为 。(2)(2分)C的结构简式为 ;G的结构简式为 。 (3)(3分)反应③的化学方程式为 (2分); 反应④的反应类型为 (1分)。(4)(2分)H的1H核磁共振谱有 组峰。 (5)(2分)满足以下条件的I的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 i.官能团的类型与I不同ii.含有六元碳环结构,且环上只有1个取代基18.(13分)(2023·河南信阳高二检测)硝基苯可用于生产染料、香料、炸药等。实验室可用浓硫酸、浓硝酸、苯为原料制备一定量的硝基苯(硝基苯的密度为1.2 g·cm-3,沸点为210 ℃;苯的密度为0.88 g·cm-3,沸点为80.1 ℃。Ⅰ.粗硝基苯的制备制备装置如图1所示(夹持及加热装置省略):实验操作:将50 mL浓硫酸缓慢加入35 mL浓硝酸(约含0.5 mol HNO3)中,然后向混合酸中加入39 mL苯于容器a中,然后水浴55~60 ℃加热约15 min,使其充分反应。(1)(2分)方框甲中的仪器是 形冷凝管,仪器a的容积以 (填字母)mL为宜。 A.150 B.200 C.500 D.1 000(2)(1分)水浴加热时,除需要水浴锅、热源外,还必须使用的一种玻璃仪器是 。 Ⅱ.硝基苯精制实验操作:将a中混合液与适量稀NaOH溶液混合,然后进行充分振荡、静置、分液,接着依次进行水洗→X→蒸馏(蒸馏装置如图2所示)。(3)(4分)水洗的目的是 , 操作X所用试剂应具有的一种性质是 。 (4)(6分)蒸馏过程中仪器c至少需要使用 个(次);向乙中通冷却水与加热烧瓶的顺序是 ,若最终得到36 mL精制产品,则硝基苯的产率是 (保留三位有效数字)。 作业10 芳香烃1.D [芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物,而苯的同系物指分子中仅含有一个苯环,苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物,其分子通式为CnH2n-6(n≥7,且n为正整数);苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应,在苯的同系物分子中烷基碳原子为sp3杂化。]2.D [苯的密度小于水,静置后,上层液体是溴的苯溶液,为橙色。]3.C [甲苯与浓硝酸发生硝化反应制取TNT炸药(成分为2,4,6-三硝基甲苯),故A正确;甲苯能够使高锰酸钾褪色,苯不能,可以用酸性KMnO4溶液进行鉴别,故B正确;苯与溴水发生萃取使溴水的水层颜色变浅,是物理变化,故C错误;煤焦油中含苯以及甲苯,其沸点不同,故可以用蒸馏的方法分离,故D正确。]4.B [苯的同系物指的是只含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃,故、都不是苯的同系物,A项错误;具有对称结构,因C—C键能够旋转,故其一氯代物有4种(),C项错误;甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来,发生的是物理变化,苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应,发生的是化学变化,两者褪色原理不同,D项错误。]5.C [在光照条件下,异丙苯与Cl2发生侧链上的取代反应,可生成多种氯代物,包括一氯代物、二氯代物等,C错误。 ]6.D [球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物,提高原料利用率,A项正确;配制混合酸时,应将浓硫酸沿器壁慢慢倒入浓硝酸中,并不断搅拌,B项正确;硝基苯的密度大于水的,所以反应结束后,液体分层,下层因溶解了NO2而呈微黄色,C项正确;分离提纯硝基苯的操作:依次用蒸馏水、NaOH溶液、蒸馏水洗涤,分液得到苯和硝基苯的混合物(混有少量水),再用无水CaCl2干燥,过滤后进行蒸馏除去苯,D项错误。]7.B [在铁粉存在下,苯和液溴的反应非常剧烈,不需加热,A项错误;溴单质与NaOH反应,溴苯不溶于水,分液可分离,B项正确;苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在水浴中测水的温度,控制在50~60 ℃,C项错误;混合浓硫酸和浓硝酸时,应将浓硫酸加入浓硝酸中,且边加边振荡(或搅拌)散热,D项错误。]8.C [二甲苯通过上述反应所得产物可能为:共3种。]9.B [该芳香烃的相对分子质量为120,因其为苯的同系物,应符合通式:14n-6=120,n=9,则分子式为C9H12。又因其被酸性KMnO4溶液氧化成三元羧酸,说明苯环上含有三个支链,即三个甲基,该烃的结构可能为、、,共有3种。]10.C [步骤1“慢慢加入”的原因是防止反应剧烈放热使反应物挥发而降低产率,因为苯与液溴反应为放热反应,苯和溴沸点较低,故A正确;步骤2过滤操作的目的是除去未反应的铁屑,故B正确;步骤3用NaOH溶液洗涤主要是为了吸收溴化氢和未反应完的溴单质,故C错误;步骤4加入少量无水氯化钙的目的是为了除水,无水氯化钙吸水且不与其他物质反应,蒸馏的目的是为了除苯,得到纯净的溴苯,故D正确。]11.(1)+CH3Cl+HCl(2)① ② (3)6解析 (1)根据反应物及反应条件可以确定A是,而从AB流程分析,不难看出AB是苯环上—NO2的间位引入—CH3,而B则是将苯环的—NO2还原为—NH2,从而可写出反应的化学方程式。(2)从①②可推出②是,而考虑①是还是,则应注意苯环上原有的取代基对新导入的取代基的影响,这可从其余两条反应路线来加以分析。可以看出若先在苯环上引入—NO2, 则再引入—Br应位于间位上,若先在苯环上引入—Br,则再引入—NO2应位于对位上,可见①应是。(3)B的结构简式为,其分子中苯环上再引入两个溴原子时,应有6种同分异构体。12.(1) 9(2)、、、解析 (1)据题目信息,苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,且与苯环相连的碳原子上有氢原子可能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和),两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能,故分子式为C10H14,有两个侧链的苯的同系物有3×3=9种可能的结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位,或4个相同的侧链。13.(1)HC≡C—C≡C—CH2—CH3(答案合理即可)(2)①C CD 3 2 ②3 (3)CD解析 (2)①Ⅱ中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,能与氢气发生加成反应,不能与溴在催化剂作用下发生取代反应。Ⅰ中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的键,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,能与溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯,能与H2发生加成反应;Ⅰ分子结构为苯,1 mol Ⅰ能与3 mol氢气发生加成反应,Ⅱ分子中含有2个碳碳双键,所以1 mol Ⅱ与2 mol氢气发生加成反应。②根据对称性即可写出,故其二氯代物有3种。(3)萘的结构简式为。萘的分子式为C10H8,故A错误;根据萘的结构可知,1 mol萘能与5 mol H2发生加成反应,故B错误;苯环是平面结构,萘分子中所有原子在同一平面上,故C正确;萘有两种不同化学环境的氢原子,一溴代萘只有两种同分异构体,故D正确。14.B [由于单键可以旋转,则连接碳碳双键的苯环可以不在一个平面上,即苯乙烯分子中所有原子不一定在同一平面内,故A错误;乙苯的侧链碳上连有H原子,苯乙烯具有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,都能使酸性 KMnO4溶液褪色,故B正确;乙烯和苯乙烯均可与溴发生加成反应,均能使Br2的四氯化碳溶液褪色,无法鉴别,故C错误;反应①是两种有机物合成一种,反应类型是加成反应,反应③是加聚反应,故D错误。]15.C [A项,反应①为苯的取代,反应条件为溴、铁或溴化铁作催化剂,错误;B项,M为环己烷,L为环己烯,两者不互为同系物,错误;C项,化合物K为溴苯,溴苯的密度比水大,苯的密度比水小,用蒸馏水可鉴别苯和溴苯,正确;D项,化合物L中有碳碳双键,能发生加成反应,其他碳原子上的氢也可以被取代,错误。]16.B [稠环芳香烃菲()中含有苯环,故该化合物在一定条件下能发生加成反应、硝化反应,A正确;苯的同系物是指含有一个苯环且侧链为烷基的烃,故化合物不是苯的同系物,B错误;中含有苯环、碳碳双键,在一定条件下可以发生取代反应、加成反应、氧化反应和加聚反应,C正确;光照条件下,异丙苯[]与Cl2发生取代反应取代侧链上的H,故生成的一氯代物有2种,D正确。]17.(1)碳碳双键(2)CH2==CHCH==CH2 (3)+H2 取代反应(4)7 (5)5解析 A是石油裂解气的主要成分之一,分子式为C3H6,结合B的结构简式可知,A为CH3CH==CH2;根据已知信息a,B与C发生反应生成D,对比B、D的结构可知,C为CH2==CHCH==CH2;D与氢气发生加成反应生成的E为,对比E、F的结构可知,E与HC≡CNa发生取代反应;F与氢气发生加成反应生成G,根据已知信息b及后续反应可知,G为;G与HCl发生加成反应H,H为;根据已知信息c可知,H发生取代反应生成I,I为。(3)反应③为与氢气发生加成反应生成,反应的化学方程式为+H2;反应④为E与HC≡CNa发生取代反应生成F。(4)由H的结构简式可知,H中含有7种不同化学环境的氢原子,则其1H核磁共振谱中有7组峰。(5)I为,由题给条件可知,其同分异构体中含有六元碳环,环上的1个取代基为—OCH2CH2CH3、—CH2OCH2CH3、—CH2CH2OCH3、—CH(CH3)OCH3或—OCH(CH3)2,则满足条件的I的同分异构体共有5种。18.(1)球 B (2)温度计 (3)除去残留的NaOH和生成的可溶性盐 吸水性 (4)2 先通冷却水再加热烧瓶 79.8%解析 (1)由于硝基苯的沸点为210 ℃,苯的沸点为80.1 ℃,为减少苯的挥发,提高反应物的利用率,方框甲中应采用球形冷凝管,冷凝回流;加热时,三颈烧瓶中液体体积不宜超过其容积的,不宜少于其容积的,三种液体体积之和约为124 mL,故选用200 mL的三颈烧瓶较好。(3)反应后混合液中含有没反应完的硝酸及催化剂硫酸,用NaOH溶液将它们转化为溶于水的盐除去,故相应的操作是充分振荡、静置,然后分液;分液所得产品中残留有NaOH和生成的可溶性盐,再通过水洗除去,然后用干燥剂除去残留的水,因此操作X中所用试剂应具有吸水性。(4)由于被蒸馏的液体中含有没反应完的苯及产物硝基苯,而苯的沸点比较低,故装置c先接收苯,然后接收硝基苯,故至少需要用2次;为确保蒸馏中汽化的物质被冷凝,应先向冷凝管中通入冷却水;原料中苯的物质的量为=0.44 mol,理论上可得到0.44 mol硝基苯,实际得到的硝基苯的物质的量为,由此可求出产率为×100%≈79.8%。 展开更多...... 收起↑ 资源列表 作业10 芳香烃.docx 第二单元 芳香烃.docx 第二单元 芳香烃.pptx