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第二课时　酚的性质及应用
学习目标　1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。能够列举酚的典型代表物的主要物理性质。2.认识同一分子中官能团之间存在相互影响。3.能描述和分析酚的典型代表物的重要反应,能书写相应的反应式。
一、苯酚的组成、结构及物理性质
1.酚的概念
酚是分子中羟基与　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　的有机化合物。
2.苯酚的组成与结构
苯酚是一元酚,是最简单的酚。
3.苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚为　　　　晶体,因为部分被氧化而略带红色,熔点为40.9 ℃。
(2)常温下在水中的溶解度不大,当苯酚与水形成的浊液静置后分层,上层是溶有苯酚的　　　　　　　　　　　　, 下层是溶有水的　　　　;当温度高于　　　　时,则能与水以任意比　　　　。
(3)苯酚　　　　乙醇等有机溶剂。
(4)苯酚有毒,它的浓溶液对皮肤有强烈的　　　　　　,如不慎沾到皮肤上,应立即用　　　　　　洗涤,再用水冲洗。
1.下列说法正确的是 (　　)
A.苯酚和乙醇的官能团都是羟基,它们的化学性质相同
B.分子式为C7H8O的属于酚的同分异构体有3种
C.纯净的苯酚是粉红色晶体
D.苯酚有毒,因此不能用来制洗涤剂和软膏
2.下列物质与苯酚互为同系物的是 (　　)
A. B.
C. D.
二、苯酚的化学性质
1.酸性
实验 步骤
实验 现象 得到　　液体 液体变　 液体变　
化学 方程 式 ②　　　　　　　　　　　 ③　　　　　　　　　　　 ④　　　　　　　　　　　
实验 结论 室温下,苯酚在水中溶解度　　 苯酚能与NaOH溶液反应,表现出　　性 酸性: H2CO3
解释 (1)苯环对羟基的影响,使羟基上的氢原子更活泼,在水溶液中发生电离,显示酸性; (2)苯酚钠溶液通入CO2生成NaHCO3,酸性比HC强
2.取代反应
3.氧化反应
(1)在空气中会慢慢被氧化至略带　　　　色。
(2)可以燃烧C6H6O+7O26CO2+3H2O。
4.显色反应
(1)内容:苯酚与含F的溶液作用显　　　　色。
(2)应用:检验　　　　或　　　　的存在。
5.酚的用途
(1)苯酚是重要的化工原料,大量用于制造酚醛树脂、环氧树脂等高分子材料,可以制造染料、医药、农药等。
(2)作防腐剂和消毒剂。如　　　　的肥皂溶液俗称“来苏儿”,是医院常用的杀菌剂。
【问题讨论】
1.苯酚是否可以与Na、Na2CO3等反应
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
2.和是同系物吗
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
3.为什么向溶液中通入CO2时,生成的是NaHCO3而不是Na2CO3
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
4.与共性有哪些
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
【探究归纳】
1.苯、苯酚与Br2反应的比较
比较物 苯 苯酚
溴的状态 液溴 饱和溴水
条件 催化剂 无催化剂
产物
特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行
原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位氢原子变得活泼,易被取代
2.脂肪醇、芳香醇与苯酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚
实例 CH3CH2OH
官能团 醇羟基 —OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH
类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚
结构 特点 —OH与链 烃基相连 —OH与苯环 侧链碳原子相连 —OH与苯环碳原子直接相连
主要 化学 性质 ①与钠反应;②取代反应; ③消去反应;④氧化反应; ⑤酯化反应 ①弱酸性; ②取代反应; ③显色反应; ④加成反应; ⑤与钠反应; ⑥氧化反应
特性 灼热的铜丝插入醇中,有刺激性气味物质生成(醛或酮) 与FeCl3溶液 反应显紫色
电离出H+能力的强弱顺序 CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>H2O>CH3CH2OH
3.有机分子内原子或原子团的相互影响
(1)酚类分子中羟基与苯环的相互影响
①苯环对羟基的影响
醇不与NaOH溶液反应,而苯酚呈弱酸性能与NaOH溶液反应,说明苯酚分子中的羟基受到苯环的影响,使羟基中的氢原子变得更容易电离,表现出一定的酸性。
②羟基对苯环的影响:苯环中,羟基邻、对位上的氢原子的活泼性增强,更易被取代。
(2)苯的同系物中烃基与苯环的相互影响
①苯的硝化反应生成一硝基苯,而苯的同系物的硝化反应受烃基影响,使烃基所连碳的邻、对位上的C—H更易断裂,发生取代,生成多硝基化合物。
②烷烃和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色,但苯的同系物中受苯环的影响,当连接苯环的第一个碳原子上有氢原子时,能使酸性KMnO4溶液褪色。
(3)苯环对其他基团的影响
水、醇、苯酚提供氢的能力大小:R—OH1.关于、、的说法中,不正确的是 (　　)
A.都能与金属钠反应放出氢气
B.三者互为同系物
C.都能使酸性KMnO4溶液褪色
D.都能在一定条件下发生取代反应
2.漆酚是我国特产漆的主要成分,结构如下所示,苯环侧链烃基为链状结构,则下列说法错误的是 (　　)
A.能与FeCl3溶液发生显色反应
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与NaHCO3溶液反应放出CO2
D.1 mol漆酚与足量浓溴水反应最多消耗5 mol Br2
3.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是 (　　)
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应
C.苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应
D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴在催化剂作用下反应
三、苯酚的分离与提纯
1.苯中混有苯酚
2.废水中含有苯酚
(1)苯酚易溶于苯,且苯与水不相溶。不能改用酒精,因为酒精与水互溶。
(2)苯酚与水形成的是乳浊液而非悬浊液,静置后分层,用分液法分离,苯酚在下层。
(3)用分液漏斗分液时,先把下层液体从分液漏斗的下端放出,然后再把上层液体从分液漏斗的上口倒出。
3.乙醇中混有苯酚
(1)不加NaOH溶液不能直接蒸馏,因为苯酚和乙醇均易挥发,无法分离。
(2)蒸馏后所得的水溶液中通入足量CO2充分反应,有关的反应为NaOH+CO2===NaHCO3,+CO2+H2O—→+NaHCO3。
1.除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是 (　　)
A.加70 ℃以上的热水,分液
B.加适量浓溴水,过滤
C.加足量NaOH溶液,分液
D.加适量FeCl3溶液,过滤
2.欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚,有下列操作:
①蒸馏　②过滤　③静置分液　④加入足量的金属钠　⑤通入过量的CO2气体　⑥加入足量的NaOH溶液　⑦加入足量的FeCl3溶液 ⑧加入浓H2SO4与NaBr晶体共热。下列步骤中最合理的是 (　　)
A.⑧④⑦③ B.⑥①⑤③
C.⑥①⑤② D.⑧②⑤③
3.苯中可能混有少量的苯酚,下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是 (　　)
①取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚
②取样品,加入氢氧化钠溶液,振荡,观察样品是否减少
③取样品,加入过量的浓溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀则有苯酚,没有白色沉淀则无苯酚
④取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚
A.③④ B.①③④
C.①④ D.①②③④
1.下列有关和的叙述正确的是 (　　)
A.都属于醇类 B.都属于酚类
C.二者属于同类物 D.都能与Na反应
2.下列物质中不能与苯酚发生反应的是 (　　)
A.Na2CO3 B.NaHCO3
C.NaOH D.FeCl3
3.已知酸性强弱顺序为H2CO3>C6H5OH>HC,下列化学方程式正确的是 (　　)
A.2C6H5ONa+H2O+CO2—→2C6H5OH+Na2CO3
B.C6H5OH+NaHCO3—→C6H5ONa+H2O+CO2↑
C.2C6H5OH+Na2CO3—→2C6H5ONa+H2O+CO2↑
D.C6H5OH+Na2CO3—→C6H5ONa+NaHCO3
4.(2023·北京海淀区高二月考)可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应,这主要是由于 (　　)
A.中的羟基与苯环相连,受苯环影响羟基上的氢较为活泼
B.苯酚显酸性,乙醇不显酸性
C.苯酚的分子结构中含氢离子
D.与结构没有关系,是因为两类物质性质不同
5.A、B的结构简式如下:
(1)A分子中含有的官能团的名称是　　　　　　　　　　　　;
B分子中含有的官能团的名称是　　　　　　　　　　　　。
(2)A能否与氢氧化钠溶液反应 　　　　　　　　　　　　;
B能否与氢氧化钠溶液反应 　　　　　　　　　　　　。
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型和条件是　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　。
(4)A、B各1 mol分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是　　　　mol,　　　　 mol。
第二课时　酚的性质及应用
一、
1.苯环(或其他芳环)碳原子直接相连
2.C6H6O　或或C6H6OH　羟基　3.(1)无色　(2)水层　苯酚层　65 ℃　互溶　(3)易溶于　(4)腐蚀性　酒精
对点训练
1.B
2.B　[为苯甲醇,官能团为醇羟基,与苯酚的结构不同,二者一定不互为同系物,故A错误;为间甲基苯酚,与苯酚结构相似,分子组成相差1个CH2原子团,二者互为同系物,故B正确;分子中存在苯环和两个酚羟基,与苯酚结构不同,二者不互为同系物,故C错误;官能团为酚羟基和碳碳双键,与苯酚的结构不同,二者不互为同系物,故D错误。]
二、
1.浑浊　澄清　浑浊
+NaOH+H2O
+HCl+NaCl
+CO2+H2O+NaHCO3
较小　酸　<　2.白色
+3Br2+3HBr
3.(1)红　4.(1)紫　(2)苯酚　F　5.(2)甲酚
问题讨论
1.由苯酚可以与NaOH反应可知苯酚具有酸性,可与Na、Na2CO3反应,但其酸性比H2CO3弱,故苯酚与Na2CO3反应生成碳酸氢钠而不生成CO2。
2.不是。属于酚,属于醇,二者尽管组成上相差一个“CH2”基团,但二者结构(官能团的种类)不同,因此,二者不属于同系物。
3.苯酚、H2CO3、HC的酸性强弱顺序为H2CO3>>HC。因此,苯酚能与Na2CO3发生反应,且苯酚钠与CO2、H2O反应时,无论CO2是否过量,均生成NaHCO3而不是Na2CO3。
4.(1)均与活泼金属Na反应;(2)均可以燃烧和被酸性KMnO4溶液氧化;(3)均可以发生取代反应。
对点训练
1.B　[三者不是同类有机物,结构不相似,组成也不相差若干个“CH2”原子团,三者不互为同系物。]
2.C　[漆酚分子中含有酚羟基,遇FeCl3溶液能发生显色反应,A项正确;酚羟基及—C15H27均能被酸性KMnO4溶液氧化,漆酚能使KMnO4溶液褪色,B项正确;酚羟基不能和NaHCO3溶液反应,C项错误;酚羟基邻位和对位氢原子可以和浓溴水发生取代反应,—C15H27中可能含2个碳碳双键或1个三键,可以和溴发生加成反应,即1 mol漆酚最多消耗5 mol Br2,D项正确。]
3.B　[甲苯中苯环对—CH3的影响,使—CH3可被酸性KMnO4氧化为—COOH,从而使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯能与溴水发生加成反应,是因为含碳碳双键引起的;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸性;苯酚中,羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼,更易被取代。]
三、
对点训练
1.C　[苯酚易溶于苯,受热时苯易挥发,A错误;三溴苯酚是有机物,易溶于苯,B错误;苯酚与NaOH反应生成的苯酚钠易溶于水,C正确;苯酚与FeCl3溶液反应生成紫色溶液,D错误。]
2.B　[苯酚和乙醇的沸点相差很小,直接用蒸馏的方法很难将其分开。应先加NaOH将苯酚转化为苯酚钠,苯酚钠是盐类物质,沸点和乙醇相差很大,因此控制温度可以用蒸馏法把乙醇蒸出,剩余的苯酚钠溶液中通入足量CO2,可以析出溶解度很小的苯酚,此时苯酚以乳浊液形式存在,待静止分层后再进行分液操作便可得到苯酚。即步骤中最合理的是⑥①⑤③,B项正确。]
3.C　[苯酚能被酸性高锰酸钾氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,①正确;苯酚与浓溴水反应生成难溶于水的三溴苯酚,但三溴苯酚仍是有机物,易溶于苯,所以不会出现沉淀,③错误。]
课堂达标训练
1.D　[属于酚类,是苯甲醇,属于醇类,故A、B错误;和的结构不相似,不互为同系物,故C错误;和都含有羟基,都能与Na反应生成H2,故D正确。]
2.B　[苯酚的酸性小于碳酸,大于HC,所以苯酚能和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠,与碳酸氢钠不反应;苯酚溶液显酸性,能和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水;苯酚能和氯化铁溶液发生显色反应;故选B。]
3.D　[酸性强弱顺序为H2CO3>C6H5OH>HC,所以C6H5ONa能与CO2、H2O反应生成NaHCO3和C6H5OH,化学方程式为C6H5ONa+H2O+CO2C6H5OH+NaHCO3,A错误;酸性:H2CO3>C6H5OH,因此C6H5OH与NaHCO3不反应,B错误;酸性:H2CO3>C6H5OH>HC,所以C6H5OH能与Na2CO3反应生成C6H5ONa和NaHCO3,化学方程式为C6H5OH+Na2CO3C6H5ONa+NaHCO3,C错误、D正确。]
4.A　[苯酚和乙醇均含有羟基,由于苯酚中的羟基与苯环相连,受苯环影响羟基上的氢较为活泼,使得羟基中的O—H容易断裂而发生反应,而乙醇中羟基中的O—H不容易断裂,故选A。]
5.(1)(醇)羟基、碳碳双键　(酚)羟基　(2)不能 能　(3)消去反应　浓硫酸、加热　(4)1　2
解析　(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键,B中的官能团是酚羟基。(2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应,B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。(3)由A到B属于消去反应,反应条件是浓硫酸、加热。(4)A中含有1 mol碳碳双键,消耗1 mol单质溴,B中只有与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的H原子与单质溴发生取代反应,消耗2 mol单质溴。(共76张PPT)
第一单元 醇和酚
第二课时　酚的性质及应用
专题4
生活中常用的有机物|
|
烃的含氧衍生物
1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。能够列举酚的典型代表物的主要物理性质。
2.认识同一分子中官能团之间存在相互影响。
3.能描述和分析酚的典型代表物的重要反应,能书写相应的反应式。
学习目标
一、苯酚的组成、结构及物理性质
二、苯酚的化学性质
目
录
CONTENTS
课堂达标训练
课后巩固训练
三、苯酚的分离与提纯
一、苯酚的组成、结构及物理性质
对点训练
1.酚的概念
酚是分子中羟基与__________________________________的有机化合物。
2.苯酚的组成与结构
苯酚是一元酚,是最简单的酚。
苯环(或其他芳环)碳原子直接相连
C6H6O
羟基
3.苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚为______晶体,因为部分被氧化而略带红色,熔点为40.9 ℃。
(2)常温下在水中的溶解度不大,当苯酚与水形成的浊液静置后分层,上层是溶有苯酚的______,下层是溶有水的________;当温度高于__________时,则能与水以任意比______。
(3)苯酚________乙醇等有机溶剂。
(4)苯酚有毒,它的浓溶液对皮肤有强烈的________,如不慎沾到皮肤上,应立即用______洗涤,再用水冲洗。
无色
水层
苯酚层
65 ℃
互溶
易溶于
腐蚀性
酒精
1.下列说法正确的是 (　　)
A.苯酚和乙醇的官能团都是羟基,它们的化学性质相同
B.分子式为C7H8O的属于酚的同分异构体有3种
C.纯净的苯酚是粉红色晶体
D.苯酚有毒,因此不能用来制洗涤剂和软膏
B
2.下列物质与苯酚互为同系物的是 (　　)
B
二、苯酚的化学性质
对点训练
1.酸性
实验步骤 实验现象 得到______液体 液体变______ 液体变______
浑浊
澄清
浑浊
较小
酸
<
2.取代反应
白色
3.氧化反应
(1)在空气中会慢慢被氧化至略带____色。
(2)可以燃烧C6H6O+7O2 6CO2+3H2O。
4.显色反应
(1)内容:苯酚与含F的溶液作用显____色。
(2)应用:检验______或_______的存在。
5.酚的用途
(1)苯酚是重要的化工原料,大量用于制造酚醛树脂、环氧树脂等高分子材料,可以制造染料、医药、农药等。
(2)作防腐剂和消毒剂。如______的肥皂溶液俗称“来苏儿”,是医院常用的杀菌剂。
红
紫
苯酚
Fe3+
甲酚
【问题讨论】
1.苯酚是否可以与Na、Na2CO3等反应
提示　由苯酚可以与NaOH反应可知苯酚具有酸性,可与Na、Na2CO3反应,但其酸性比H2CO3弱,故苯酚与Na2CO3反应生成碳酸氢钠而不生成CO2。
提示　(1)均与活泼金属Na反应;(2)均可以燃烧和被酸性KMnO4溶液氧化;(3)均可以发生取代反应。
【探究归纳】
1.苯、苯酚与Br2反应的比较
比较物 苯 苯酚
溴的状态 液溴 饱和溴水
条件 催化剂 无催化剂
产物
特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位氢原子变得活泼,易被取代 2.脂肪醇、芳香醇与苯酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚
实例 CH3CH2OH
官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH
结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子 相连 —OH与苯环碳原子直接相连
类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚
主要 化学 性质 ①与钠反应;②取代反应; ③消去反应;④氧化反应; ⑤酯化反应 ①弱酸性;②取代反应;
③显色反应;④加成反应;
⑤与钠反应;⑥氧化反应
特性 灼热的铜丝插入醇中,有刺激性气味物质生成(醛或酮) 与FeCl3溶液
反应显紫色
电离出H+能力的强弱顺序 CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>H2O>CH3CH2OH 3.有机分子内原子或原子团的相互影响
(1)酚类分子中羟基与苯环的相互影响
①苯环对羟基的影响
醇不与NaOH溶液反应,而苯酚呈弱酸性能与NaOH溶液反应,说明苯酚分子中的羟基受到苯环的影响,使羟基中的氢原子变得更容易电离,表现出一定的酸性。
②羟基对苯环的影响:苯环中,羟基邻、对位上的氢原子的活泼性增强,更易被取代。
(2)苯的同系物中烃基与苯环的相互影响
①苯的硝化反应生成一硝基苯,而苯的同系物的硝化反应受烃基影响,使烃基所连碳的邻、对位上的C—H更易断裂,发生取代,生成多硝基化合物。
②烷烃和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色,但苯的同系物中受苯环的影响,当连接苯环的第一个碳原子上有氢原子时,能使酸性KMnO4溶液褪色。
(3)苯环对其他基团的影响
水、醇、苯酚提供氢的能力大小:R—OHA.都能与金属钠反应放出氢气
B.三者互为同系物
C.都能使酸性KMnO4溶液褪色
D.都能在一定条件下发生取代反应
解析　三者不是同类有机物,结构不相似,组成也不相差若干个“CH2”原子团,三者不互为同系物。
B
2.漆酚是我国特产漆的主要成分,结构如下所示,苯环侧链烃基为链状结构,则下列说法错误的是 (　　)
A.能与FeCl3溶液发生显色反应
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与NaHCO3溶液反应放出CO2
D.1 mol漆酚与足量浓溴水反应最多消耗5 mol Br2
C
解析　漆酚分子中含有酚羟基,遇FeCl3溶液能发生显色反应,A项正确;酚羟基及—C15H27均能被酸性KMnO4溶液氧化,漆酚能使KMnO4溶液褪色,B项正确;酚羟基不能和NaHCO3溶液反应,C项错误;酚羟基邻位和对位氢原子可以和浓溴水发生取代反应,—C15H27中可能含2个碳碳双键或1个三键,可以和溴发生加成反应,即1 mol漆酚最多消耗5 mol Br2,D项正确。
3.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是 (　　)
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应
C.苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应
D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴在催化剂作用下反应
B
解析　甲苯中苯环对—CH3的影响,使—CH3可被酸性KMnO4氧化为—COOH,从而使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯能与溴水发生加成反应,是因为含碳碳双键引起的;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸性;苯酚中,羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼,更易被取代。
三、苯酚的分离与提纯
对点训练
1.苯中混有苯酚
2.废水中含有苯酚
(1)苯酚易溶于苯,且苯与水不相溶。不能改用酒精,因为酒精与水互溶。
(2)苯酚与水形成的是乳浊液而非悬浊液,静置后分层,用分液法分离,苯酚在下层。
(3)用分液漏斗分液时,先把下层液体从分液漏斗的下端放出,然后再把上层液体从分液漏斗的上口倒出。
3.乙醇中混有苯酚
1.除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是 (　　)
A.加70 ℃以上的热水,分液
B.加适量浓溴水,过滤
C.加足量NaOH溶液,分液
D.加适量FeCl3溶液,过滤
解析　苯酚易溶于苯,受热时苯易挥发,A错误;三溴苯酚是有机物,易溶于苯,B错误;苯酚与NaOH反应生成的苯酚钠易溶于水,C正确;苯酚与FeCl3溶液反应生成紫色溶液,D错误。
C
2.欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚,有下列操作:
①蒸馏　②过滤　③静置分液　④加入足量的金属钠　⑤通入过量的CO2气体　⑥加入足量的NaOH溶液　⑦加入足量的FeCl3溶液
⑧加入浓H2SO4与NaBr晶体共热。下列步骤中最合理的是(　　)
A.⑧④⑦③ B.⑥①⑤③
C.⑥①⑤② D.⑧②⑤③
B
解析　苯酚和乙醇的沸点相差很小,直接用蒸馏的方法很难将其分开。应先加NaOH将苯酚转化为苯酚钠,苯酚钠是盐类物质,沸点和乙醇相差很大,因此控制温度可以用蒸馏法把乙醇蒸出,剩余的苯酚钠溶液中通入足量CO2,可以析出溶解度很小的苯酚,此时苯酚以乳浊液形式存在,待静止分层后再进行分液操作便可得到苯酚。即步骤中最合理的是⑥①⑤③,B项正确。
3.苯中可能混有少量的苯酚,下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是 (　　)
①取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚
②取样品,加入氢氧化钠溶液,振荡,观察样品是否减少
③取样品,加入过量的浓溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀则有苯酚,没有白色沉淀则无苯酚
④取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚
A.③④ B.①③④ C.①④ D.①②③④
C
解析　苯酚能被酸性高锰酸钾氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,①正确;苯酚与浓溴水反应生成难溶于水的三溴苯酚,但三溴苯酚仍是有机物,易溶于苯,所以不会出现沉淀,③错误。
课堂达标训练
A.都属于醇类 B.都属于酚类
C.二者属于同类物 D.都能与Na反应
D
2.下列物质中不能与苯酚发生反应的是 (　　)
A.Na2CO3 B.NaHCO3
C.NaOH D.FeCl3
解析　苯酚的酸性小于碳酸,大于HC,所以苯酚能和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠,与碳酸氢钠不反应;苯酚溶液显酸性,能和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水;苯酚能和氯化铁溶液发生显色反应;故选B。
B
3.已知酸性强弱顺序为H2CO3>C6H5OH>HC,下列化学方程式正确的是(　　)
A.2C6H5ONa+H2O+CO2—→2C6H5OH+Na2CO3
B.C6H5OH+NaHCO3—→C6H5ONa+H2O+CO2↑
C.2C6H5OH+Na2CO3—→2C6H5ONa+H2O+CO2↑
D.C6H5OH+Na2CO3—→C6H5ONa+NaHCO3
D
解析　酸性强弱顺序为H2CO3>C6H5OH>HC,所以C6H5ONa能与CO2、H2O反应生成NaHCO3和C6H5OH,化学方程式为C6H5ONa+H2O+CO2—→C6H5OH+ NaHCO3,A错误;酸性:H2CO3>C6H5OH,因此C6H5OH与NaHCO3不反应,B错误;酸性:H2CO3>C6H5OH>HC,所以C6H5OH能与Na2CO3反应生成C6H5ONa和NaHCO3,化学方程式为C6H5OH+Na2CO3—→C6H5ONa+NaHCO3,C错误、D正确。
A
解析　苯酚和乙醇均含有羟基,由于苯酚中的羟基与苯环相连,受苯环影响羟基上的氢较为活泼,使得羟基中的O—H容易断裂而发生反应,而乙醇中羟基中的O—H不容易断裂,故选A。
5.A、B的结构简式如下:
(1)A分子中含有的官能团的名称是　　　　　　　　　　　　;B分子中含有的官能团的名称是　　　　。
(2)A能否与氢氧化钠溶液反应 　　　; B能否与氢氧化钠溶液反应 　　　　。
(醇)羟基、碳碳双键
(酚)羟基
不能
能
解析　(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键,B中的官能团是酚羟基。(2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应,B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型和条件　　　　、　　　　　　。
(4)A、B各1 mol分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是_______mol,_______ mol。
消去反应
浓硫酸、加热
1
2
解析　(3)由A到B属于消去反应,反应条件是浓硫酸、加热。(4)A中含有1 mol碳碳双键,消耗1 mol单质溴,B中只有与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的H原子与单质溴发生取代反应,消耗2 mol单质溴。
课后巩固训练
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
1.下列物质属于酚类的是(　　)
C
2.下列关于苯酚的叙述,不正确的是 (　　)
A.将苯酚晶体放入少量水中,加热至全部溶解,冷却至50 ℃形成乳浊液
B.苯酚可以和硝酸发生取代反应
C.苯酚易溶于NaOH溶液中
D.苯酚的酸性比碳酸强,比醋酸弱
解析　苯酚微溶于冷水,65 ℃以上与水互溶,故A正确;由于羟基对苯环的影响,苯环上与羟基相连的碳原子邻、对位碳原子上的氢原子较活泼,易被取代,与硝酸反应生成2,4,6 三硝基苯酚,B正确;苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液,C正确;苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱,D错误。
D
3.能证明苯酚具有弱酸性的方法是 (　　)
A.苯酚浊液加热变澄清
B.苯酚浊液中加NaOH后,溶液变澄清;向澄清后的溶液中通入CO2,溶液又变浑浊
C.苯酚可与FeCl3反应
D.在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀
B
解析　苯酚的浊液加热后变澄清,说明升高温度苯酚溶解度增大,无法说明苯酚的酸性,故A错误;苯酚的水溶液中加NaOH溶液,生成苯酚钠,说明苯酚溶液呈酸性,向澄清后的溶液中通入CO2,溶液又变浑浊,说明苯酚酸性比弱酸碳酸弱,故B正确;苯酚与氯化铁溶液发生显色反应,是苯酚和氯化铁反应的产物显色,无法说明苯酚的酸性,故C错误;溴与苯酚发生取代反应,是溴原子取代苯酚苯环上的氢原子,不能说明苯酚酸性强弱,故D错误。
4.(2023·保定高碑店崇德实验中学高二月考)有机物中基团之间会相互影响、相互制约。下列各项事实不能说明该观点的是 (　　)
A.苯酚可以发生加成反应,而乙醇不能
B.苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不能
C.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不能
D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应需要FeBr3做催化剂
A
解析　苯酚可以发生加成反应,是因为含有苯环,而乙醇不能发生加成反应,两者不是因为苯环和乙基对羟基的影响引起的,选项A无相互影响;苯酚能跟NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反应说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼,选项B有相互影响;甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯环的影响使苯环侧链上的烷基更活泼,选项C有相互影响;羟基影响苯环,使得苯环上的邻位、对位氢原子易取代,苯不含羟基,与液溴反应则需要FeBr3作催化剂,可说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同,选项D有相互影响。
5.下列实验能获得成功的是 (　　)
A.用紫色石蕊试液检验苯酚溶液的弱酸性
B.加浓溴水,然后过滤可除去苯中少量苯酚
C.加入NaOH溶液,然后分液可除去苯中的苯酚
D.用稀溴水检验溶液中的苯酚
解析　苯酚的酸性太弱,不能使酸碱指示剂变色,故A错误;溴、三溴苯酚均易溶于苯,不能除杂,故B错误;苯酚钠不溶于苯,易溶于水,可加入NaOH溶液,通过分液的方法除去苯中少量苯酚,故C正确;浓溴水与苯酚反应生成白色沉淀,可用于苯酚检验,而不能用稀溴水检验溶液中的苯酚,故D错误。
C
6.分子式为C7H8O的芳香族化合物中,与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有 (　　)
A.2种和1种 B.2种和3种
C.3种和2种 D.3种和1种
C
7.下列物质除苯环外不含其他环状结构,各取1 mol与溴水充分反应,消耗Br2的物质的量按①②顺序排列正确的是 (　　)
B
解析　①漆酚中支链上的不饱和度为=2,1 mol漆酚与溴水充分反应,苯环上消耗3 mol的Br2,支链消耗2 mol的Br2,一共消耗5 mol Br2;②白藜芦醇中,溴可以取代苯环上酚羟基邻、对位的氢原子,所以1 mol白藜芦醇可与5 mol Br2发生取代反应,含1个碳碳双键,可与1 mol Br2发生加成反应,一共消耗6 mol Br2,故B项正确。
8.实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列说法不正确的是 (　　)
A.操作Ⅰ为萃取、分液,萃取剂也可以选用CCl4
B.苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小
C.操作Ⅱ中得到的苯,可在操作Ⅰ中循环使用
D.操作Ⅲ中要用蒸馏方法分离出苯酚
D
解析　整个实验过程为用苯萃取废水中的苯酚,进行分液得到苯酚的苯溶液,再加入氢氧化钠溶液,苯酚与氢氧化钠反应得到苯酚钠,苯与苯酚钠溶液不互溶,再进行分液操作,得到苯与苯酚钠和氢氧化钠的混合溶液,苯可以循环利用,苯酚钠和氢氧化钠的混合溶液中加入盐酸,经过分液操作进行分离得到苯酚。操作Ⅰ为用苯萃取废水中的苯酚,进行分液得到苯酚的苯溶液,萃取剂也可以选用CCl4,A项正确;苯酚钠是离子化合物,易溶于水,所以苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小,B项正确;操作Ⅱ中得到的苯,可继续萃取废水中的苯酚,故可以循环使用,C项正确;操作Ⅲ中用分液方法分离出苯酚,D项错误。
9.(2024·广东湛江高二上期中)芸香苷具有使人体维持毛细管正常抵抗力和防止动脉硬化等功能,在食品工业上还可作为抗氧化剂和天然食用黄色素使用。从芸香苷中提取的某种物质的结构如图所示,下列有关该物质的说法错误的是 (　　)
A.分子式为C15H10O3
B.最多能与等物质的量的NaOH反应
C.含有3种含氧官能团
D.能发生加成反应
B
10.(2024·安徽阜阳三中高二上月考)叶蝉散对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用,防效迅速,但残效不长。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下:
C
11.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B溶于NaOH溶液;B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式。A:　　　　　　　　　,B:　　　　　　　　　　。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)A与金属钠反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　 　　　　　　　;
与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为　　　　　。
1∶1∶1
(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是　　　　(填字母序号)。
A.可使酸性KMnO4溶液褪色
B.可与FeCl3溶液反应显紫色
C.可使溴的CCl4溶液褪色
D.可与NH4HCO3溶液反应产生气泡
E.属于醇类
ABC
解析　(1)由白藜芦醇的结构简式知,分子中含有酚羟基和碳碳双键,因此A、B、C项均正确。酚酸性弱于H2CO3不与NH4HCO3反应,D项错误;分子中的—OH均与苯环直接相连,故该有机物属于酚,不属于醇,E项错误。
(2)1 mol该有机物最多消耗　　　　mol NaOH。
(3)1 mol该有机物与H2加成时,标准状况下最多消耗　　　　L H2。
3
156.8
解析　(2)酚羟基与NaOH溶液反应,故1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH。(3)苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应,故最多消耗7 mol H2,即标准状况下的156.8 L H2。
A.褐变的原因是邻苯二酚易被氧化
B.邻苯二酚与苯酚互为同系物
C.邻苯醌分子中所有原子共平面
D.邻苯二酚遇到FeCl3溶液会显紫色
B
解析　酚羟基在空气中易被氧化,故褐变的原因是邻苯二酚易被氧化,A正确;同系物是结构相似,组成上相差n个“CH2”的有机物,邻苯二酚与苯酚相差1个O,不互为同系物,B错误;乙烯分子中6个原子共平面、甲醛分子中4个原子共平面,类比邻苯醌的结构知,邻苯醌分子中所有原子共平面,C正确;邻苯二酚含有酚羟基,遇到FeCl3溶液会显紫色,D正确。
14.(2024·广东博罗博师中学高二上月考)已知如图所示,下列说法不正确的是 (　　)
A.N的同分异构体有3种
B.反应②中FeCl3作催化剂
C.P的名称是对氯乙苯
D.M、N、P中碳原子均可能共面
A
15.含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。
(1)①流程图设备Ⅰ中进行的操作是　　　　　　(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用　　　　　(填仪器名称)进行。
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是　　　　(填化学式,下同)。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是　　　　。
萃取、分液
分液漏斗
C6H5ONa
NaHCO3
③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　 　　　　　　。
④在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和CaO反应后,产物是NaOH、H2O和　　　　。通过　　　　(填操作名称)操作,可以使产物相互分离。
⑤图中能循环使用的物质是　　　　　、　　　　、C6H6和CaO。
(2)为了防止水源污染,用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,此方法是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　
__________________。
(3)为测定废水中苯酚的含量,取此废水100 mL,向其中加入浓溴水至不再产生沉淀,得到沉淀0.331 g,此废水中苯酚的含量为　　　　mg·L-1。
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3
CaCO3
过滤
NaOH溶液
CO2
取少量污水于洁净的试管中,向其中滴加FeCl3溶液,若溶液呈紫色,
则表明污水中有苯酚
940
解析　(1)设备Ⅰ中废水和苯混合后分离出水,显然是萃取、分液操作,实验室中可以用分液漏斗进行;设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液,目的是分离出苯,故物质A是苯酚钠溶液;在设备Ⅲ中通入CO2,分离出苯酚,故剩下的物质B是NaHCO3溶液;在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO,生成NaOH、H2O、CaCO3,可通过过滤操作分离出CaCO3;在设备Ⅴ中CaCO3高温分解可得CO2和CaO。作业12　酚的性质及应用
(分值:70分)
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(1~10题,每题4分,共40分)
1.下列物质属于酚类的是 (　　)
2.下列关于苯酚的叙述,不正确的是 (　　)
将苯酚晶体放入少量水中,加热至全部溶解,冷却至50 ℃形成乳浊液
苯酚可以和硝酸发生取代反应
苯酚易溶于NaOH溶液中
苯酚的酸性比碳酸强,比醋酸弱
3.能证明苯酚具有弱酸性的方法是 (　　)
苯酚浊液加热变澄清
苯酚浊液中加NaOH后,溶液变澄清;向澄清后的溶液中通入CO2,溶液又变浑浊
苯酚可与FeCl3反应
在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀
4.(2023·保定高碑店崇德实验中学高二月考)有机物中基团之间会相互影响、相互制约。下列各项事实不能说明该观点的是 (　　)
苯酚可以发生加成反应,而乙醇不能
苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不能
甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不能
苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应需要FeBr3做催化剂
5.下列实验能获得成功的是 (　　)
用紫色石蕊试液检验苯酚溶液的弱酸性
加浓溴水,然后过滤可除去苯中少量苯酚
加入NaOH溶液,然后分液可除去苯中的苯酚
用稀溴水检验溶液中的苯酚
6.分子式为C7H8O的芳香族化合物中,与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有 (　　)
2种和1种 2种和3种
3种和2种 3种和1种
7.下列物质除苯环外不含其他环状结构,各取1 mol与溴水充分反应,消耗Br2的物质的量按①②顺序排列正确的是 (　　)
①漆酚:
②白藜芦醇:
2 mol、6 mol 5 mol、6 mol
4 mol、5 mol 3 mol、6 mol
8.实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列说法不正确的是 (　　)
操作Ⅰ为萃取、分液,萃取剂也可以选用CCl4
苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小
操作Ⅱ中得到的苯,可在操作Ⅰ中循环使用
操作Ⅲ中要用蒸馏方法分离出苯酚
9.(2024·广东湛江高二上期中)芸香苷具有使人体维持毛细管正常抵抗力和防止动脉硬化等功能,在食品工业上还可作为抗氧化剂和天然食用黄色素使用。从芸香苷中提取的某种物质的结构如图所示,下列有关该物质的说法错误的是 (　　)
分子式为C15H10O3
最多能与等物质的量的NaOH反应
含有3种含氧官能团
能发生加成反应
10.(2024·安徽阜阳三中高二上月考)叶蝉散对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用,防效迅速,但残效不长。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下:
下列有关说法正确的是 (　　)
叶蝉散的分子式是C11H16NO2
叶蝉散分子中含有羧基
邻异丙基苯酚的1H核磁共振谱有7组峰
邻异丙基苯酚与互为同系物
11.(6分)A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B溶于NaOH溶液;B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)(2分)写出A和B的结构简式。
A:　　　　　　　　　　,B:　　　　　　　　　　　　。
(2)(2分)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　。
(3)(2分)A与金属钠反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　;
与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为　　　　　。
12.(4分)白藜芦醇()广泛存在于食物(如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,具有抗癌作用。
请回答下列问题:
(1)(2分)下列关于白藜芦醇的说法正确的是　　　　(填字母序号)。
A.可使酸性KMnO4溶液褪色
B.可与FeCl3溶液反应显紫色
C.可使溴的CCl4溶液褪色
D.可与NH4HCO3溶液反应产生气泡
E.属于醇类
(2)(1分)1 mol该有机物最多消耗　　　　mol NaOH。
(3)(1分)1 mol该有机物与H2加成时,标准状况下最多消耗　　　　L H2。
B级　素养培优练
(13~14题,每题4分,共8分)
13.苹果因含有邻苯二酚()等邻酚结构的化合物易发生褐变,其反应过程如图所示,下列说法错误的是 (　　)
褐变的原因是邻苯二酚易被氧化
邻苯二酚与苯酚互为同系物
邻苯醌分子中所有原子共平面
邻苯二酚遇到FeCl3溶液会显紫色
14.(2024·广东博罗博师中学高二上月考)已知如图所示,下列说法不正确的是 (　　)
N的同分异构体有3种
反应②中FeCl3作催化剂
P的名称是对氯乙苯
M、N、P中碳原子均可能共面
15.(12分)含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。
(1)(9分)①流程图设备Ⅰ中进行的操作是　　　　(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用　　　　(填仪器名称)进行。
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是　　　　　　(填化学式,下同)。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是　　　　。
③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
④在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和CaO反应后,产物是NaOH、H2O和　　　　。通过　　　　(填操作名称)操作,可以使产物相互分离。
⑤图中能循环使用的物质是　　　　、　　　　、C6H6和CaO。
(2)(1分)为了防止水源污染,用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,此方法是　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
(3)(2分)为测定废水中苯酚的含量,取此废水100 mL,向其中加入浓溴水至不再产生沉淀,得到沉淀0.331 g,此废水中苯酚的含量为　　　　　　　mg·L-1。
作业12　酚的性质及应用
1.C　[和中羟基直接连在苯环的侧链上,属于醇类。羟基直接与萘环相连,属于酚类。羟基是连在脂环烃基上,属于醇类。]
2.D　[苯酚微溶于冷水,65 ℃以上与水互溶,故A正确;由于羟基对苯环的影响,苯环上与羟基相连的碳原子邻、对位碳原子上的氢原子较活泼,易被取代,与硝酸反应生成2,4,6-三硝基苯酚,B正确;苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液,C正确;苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱,D错误。]
3.B　[苯酚的浊液加热后变澄清,说明升高温度苯酚溶解度增大,无法说明苯酚的酸性,故A错误;苯酚的水溶液中加NaOH溶液,生成苯酚钠,说明苯酚溶液呈酸性,向澄清后的溶液中通入CO2,溶液又变浑浊,说明苯酚酸性比弱酸碳酸弱,故B正确;苯酚与氯化铁溶液发生显色反应,是苯酚和氯化铁反应的产物显色,无法说明苯酚的酸性,故C错误;溴与苯酚发生取代反应,是溴原子取代苯酚苯环上的氢原子,不能说明苯酚酸性强弱,故D错误。]
4.A　[苯酚可以发生加成反应,是因为含有苯环,而乙醇不能发生加成反应,两者不是因为苯环和乙基对羟基的影响引起的,选项A无相互影响;苯酚能跟NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反应说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼,选项B有相互影响;甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯环的影响使苯环侧链上的烷基更活泼,选项C有相互影响;羟基影响苯环,使得苯环上的邻位、对位氢原子易取代,苯不含羟基,与液溴反应则需要FeBr3作催化剂,可说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同,选项D有相互影响。]
5.C　[苯酚的酸性太弱,不能使酸碱指示剂变色,故A错误;溴、三溴苯酚均易溶于苯,不能除杂,故B错误;苯酚钠不溶于苯,易溶于水,可加入NaOH溶液,通过分液的方法除去苯中少量苯酚,故C正确;浓溴水与苯酚反应生成白色沉淀,可用于苯酚检验,而不能用稀溴水检验溶液中的苯酚,故D错误。]
6.C　[与FeCl3溶液发生显色反应的是3种酚(、、);不显紫色的是和。]
7.B　[①漆酚中支链上的不饱和度为=2,1 mol漆酚与溴水充分反应,苯环上消耗3 mol的Br2,支链消耗2 mol的Br2,一共消耗5 mol Br2;②白藜芦醇中,溴可以取代苯环上酚羟基邻、对位的氢原子,所以1 mol白藜芦醇可与5 mol Br2发生取代反应,含1个碳碳双键,可与1 mol Br2发生加成反应,一共消耗6 mol Br2,故B项正确。]
8.D　[整个实验过程为用苯萃取废水中的苯酚,进行分液得到苯酚的苯溶液,再加入氢氧化钠溶液,苯酚与氢氧化钠反应得到苯酚钠,苯与苯酚钠溶液不互溶,再进行分液操作,得到苯与苯酚钠和氢氧化钠的混合溶液,苯可以循环利用,苯酚钠和氢氧化钠的混合溶液中加入盐酸,经过分液操作进行分离得到苯酚。操作Ⅰ为用苯萃取废水中的苯酚,进行分液得到苯酚的苯溶液,萃取剂也可以选用CCl4,A项正确;苯酚钠是离子化合物,易溶于水,所以苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小,B项正确;操作Ⅱ中得到的苯,可继续萃取废水中的苯酚,故可以循环使用,C项正确;操作Ⅲ中用分液方法分离出苯酚,D项错误。]
9.B　[分子式为C15H10O3,A正确;不能与NaOH反应,B错误;含有醚键、羟基、羰基三种含氧官能团,C正确;有碳碳双键、羰基、苯环可以与氢气发生加成反应,D正确。]
10.C　[ 叶蝉散的分子式是C11H15NO2,A错误;由叶蝉散的分子结构可知叶蝉散中不含有—COOH,B错误;由邻异丙基苯酚的结构简式可知,邻异丙基苯酚分子中含有7类氢原子,则邻异丙基苯酚的1H核磁共振谱有7组峰,C正确;同系物必须是同类物质,邻异丙基苯酚属于酚,属于醇,则邻异丙基苯酚与不可能互为同系物,D错误。]
11.(1)　
(2)+NaOH+H2O
(3)2 +2Na2 +H2↑　1∶1∶1
解析　依据分子式C7H8O知A和B都是不饱和化合物,由于A、B均与Na反应放出H2,且结构中只有一个氧原子,故A、B中均含有一个—OH,为醇或酚类。A不溶于NaOH溶液,说明A为醇,又不能使溴水褪色,故A为,B溶于NaOH溶液,且与溴水反应生成白色沉淀,故B为酚,结合其分子式,故B为甲基苯酚,它有三种结构:、、,其中苯环上一溴代物有两种结构的只有。、、H2O与金属钠反应的关系式分别为2、、2H2O~H2,所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。
12.(1)ABC　(2)3　(3)156.8
解析　(1)由白藜芦醇的结构简式知,分子中含有酚羟基和碳碳双键,因此A、B、C项均正确。酚酸性弱于H2CO3不与NH4HCO3反应,D项错误;分子中的—OH均与苯环直接相连,故该有机物属于酚,不属于醇,E项错误。(2)酚羟基与NaOH溶液反应,故1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH。(3)苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应,故最多消耗7 mol H2,即标准状况下的156.8 L H2。]
13.B　[酚羟基在空气中易被氧化,故褐变的原因是邻苯二酚易被氧化,A正确;同系物是结构相似,组成上相差n个“CH2”的有机物,邻苯二酚与苯酚相差1个O,不互为同系物,B错误;乙烯分子中6个原子共平面、甲醛分子中4个原子共平面,类比邻苯醌的结构知,邻苯醌分子中所有原子共平面,C正确;邻苯二酚含有酚羟基,遇到FeCl3溶液会显紫色,D正确。]
14.A　[N的含有苯环的同分异构体有三种:、、,不含苯环的同分异构体还有很多种,A错误;反应②为苯环上的取代反应,可以选择FeCl3作催化剂,B正确;P的名称是对氯乙苯或4-氯乙苯,C正确;M、N、P中碳原子均可能共面,D正确。]
15.(1)①萃取、分液　分液漏斗　②C6H5ONa　NaHCO3
③C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3
④CaCO3　过滤　⑤NaOH溶液　CO2
(2)取少量污水于洁净的试管中,向其中滴加FeCl3溶液,若溶液呈紫色,则表明污水中有苯酚　(3)940
解析　(1)设备Ⅰ中废水和苯混合后分离出水,显然是萃取、分液操作,实验室中可以用分液漏斗进行;设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液,目的是分离出苯,故物质A是苯酚钠溶液;在设备Ⅲ中通入CO2,分离出苯酚,故剩下的物质B是NaHCO3溶液;在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO,生成NaOH、H2O、CaCO3,可通过过滤操作分离出CaCO3;在设备Ⅴ中CaCO3高温分解可得CO2和CaO。(3)设每升废水中含苯酚x g,
+3Br2↓+3HBr
94 　　331
x g 　　0.331 g×10
解得x=0.94,所以此废水中苯酚的含量为940 mg·L-1。

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