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第二单元　醛　羧酸
第一课时　醛的性质和应用
学习目标　1.认识醛的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。能够列举醛的典型代表物的主要物理性质。2.能描述和分析醛的典型代表物的重要反应,能书写相应的化学方程式。
一、醛的组成、结构及物理性质
1.醛的组成和结构
(1)醛是由烃基(或氢原子)与　　　　　　相连构成的化合物。醛类的官能团为　　　　　　。醛基的结构为　　　　　　,电子式为　　　　,结构简式为　　　　　　。饱和一元醛的通式为　　　　　　　　　　　　。
(2)醛基中的碳原子与氧原子之间通过　　　　　　　　　　　
相互连接,其中的碳原子再与一个氢原子相连则构成醛基。醛基以及与醛基直接相连的原子处于　　　　　　。例如,甲醛分子中的4个原子就处于　　　　　　上。
2.常见的醛的性质比较
类别 甲醛(蚁醛) 乙醛
分子式 CH2O C2H4O
结构简式
颜色
气味
状态
溶解性 　　溶于水,35%~40%的甲醛水溶液俗称“福尔马林” 能跟水、乙醇等互溶
3.醛的物理性质
(1)状态:常温下,除　　　　是气体外,其余醛类都是无色液体或固体。
(2)溶解度:低级醛可溶于水,随着醛中碳原子数的增多,其在水中的溶解度　　　　　　　　,这是因为极性的—CHO在分子中所占的比例减小。
(3)熔、沸点:通常情况下,随着醛中碳原子数的增多,醛的熔、沸点逐渐　　　　。
1.下列说法错误的是 (　　)
A.饱和一元醛的通式可表示为CnH2nO(n≥1)
B.属于芳香烃
C.所有醛类物质中,一定含有醛基(—CHO)
D.醛类物质中不一定只含有一种官能团
2.下列有机物不属于醛类物质的是 (　　)
A. B.OHC—CHO
C.CH2==CHCHO D.
二、乙醛、甲醛和酮
(一)乙醛的化学性质
1.氧化反应
(1)银镜反应
[实验操作]
[实验现象] 向AgNO3溶液中滴加氨水,现象为先产生　　　　　　后变澄清,加入乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层　　　　　　　　　　　　。
[有关反应的化学方程式]　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　,
AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O,　　　　　　　　　　　　。
(2)与新制的氢氧化铜悬浊液反应
[实验操作]
[实验现象] 溶液出现　　　　　　,滴入乙醛,加热至沸腾后,有　　　　　　产生。
[有关反应的化学方程式]
　　　　　　　　　　　　, 　　　　　　　　　　　　。
(3)催化氧化
乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下,能被空气中的氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为
　　　　　　　　　　　　。
2.还原反应
在加热、加压和有催化剂(如Ni、Pt)存在的条件下,乙醛和H2发生加成反应,其化学方程式为
　　　　　　　　　　　　。
3.加成反应
如乙醛与HCN加成反应的化学方程式为
+H—CN—→。
(二)甲醛的性质和应用
1.物理性质
甲醛是有　　　　气味的　　　　体,俗称蚁醛,　　　　毒,在水中的溶解度　　　　,其35%~40%甲醛水溶液俗称　　　　,具有很好的防腐杀菌效果,可用作农作物种子的消毒及动物标本的保存。
2.化学性质
(1)甲醛是醛类中不含烃基的醛,其结构相当于含有　　　　个醛基(),故1 mol HCHO与足量银氨溶液反应可生成4 mol Ag。
(2)缩聚反应
①概念:由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应,称为缩聚反应。
②合成酚醛树脂
甲醛可用于合成酚醛树脂,其化学方程式为　　　　　　　　　　　　。
酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料,甲醛与苯酚在条件不同时,可以得到　　　　酚醛树脂或　　　　酚醛树脂。
③合成脲醛树脂
甲醛与尿素也可合成脲醛树脂,可以制成热固性高分子黏合剂。
(三)酮
1.酮的概念和结构特点
2.常见的酮
(1)丙酮
丙酮是最简单的酮,其结构简式为　　　　　　　　　　　　。
丙酮是常用的有机溶剂,主要用于制备重要的化工原料双酚A和有机玻璃,双酚A的结构简式为
　　　　　　　　　　　　。
(2)环己酮
环己酮常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶和制药中间体的溶剂,其键线式为　　　　　　　　　　　　。
3.酮的化学性质
不能被　　　　　　　　　　　
等弱氧化剂氧化,但能催化加氢生成　　　　。反应的化学方程式为+H2。
+H2。
1.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是 (　　)
A.实验前,试管应先用热的烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤
B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液,配得银氨溶液
C.将乙醛滴入银氨溶液中,加热煮沸制银镜
D.2 mL 1 mol·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热得红色沉淀
2.下列说法中正确的是 (　　)
A.凡能发生银镜反应的物质一定是醛
B.乙醛能发生银镜反应,表明了醛具有氧化性
C.福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液,可用于浸制生物标本
D.在加热和有催化剂的条件下,醇都能被空气中的O2所氧化,生成对应的醛
3.已知:,其中甲、乙、丁均能发生银镜反应,则甲为 (　　)
A.甲醇 B.甲醛 C.甲酸 D.乙醛
4.下列有关银镜反应的说法中,正确的是 (　　)
A.配制银氨溶液时氨水必须过量
B.1 mol甲醛发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C.银镜反应通常采用水浴加热
D.银镜反应后的试管一般采用稀盐酸洗涤
5.下列有关丙酮的说法正确的是 (　　)
A.与乙醛互为同系物
B.可从水中萃取出单质碘
C.与CH3CH2CHO互为同分异构体
D.不易燃烧
【题后归纳】　常见有机物的衍变关系
三、醛基的检验
　　工业上用银镜反应来对玻璃涂银制镜和制保温瓶胆。本实验主要用于制镜工业,热水瓶内胆镀银有效防止热辐射从而保温。
【问题讨论】
1.能否用溴水和酸性KMnO4溶液检验醛基 应注意哪些问题
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
2.乙醛能使溴水褪色吗 原理是什么
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
【探究归纳】
1.分子中含有碳碳双键和醛基的检验方法
(1)
(2)先加入新制的氢氧化铜悬浊液或银氨溶液,加热,检验并氧化醛基,然后将溶液酸化,再滴入几滴溴水,若溴水褪色,说明存在碳碳双键。
2.醛基检验的实验要求和成功关键
(1)银镜反应实验成功的关键
①须用新配制的银氨溶液,银氨溶液不能久置,以免发生危险;
②试管内壁必须洁净;
③必须水浴加热(60~70 ℃),不可用酒精灯直接加热;
④加热时不可振荡和摇动试管;
⑤乙醛用量不宜太多;
⑥实验后银镜可用稀硝酸浸泡,再用水洗而除去。
(2)新制氢氧化铜悬浊液与醛基反应实验成功的关键
①Cu(OH)2必须为新制的;
②所配制的Cu(OH)2悬浊液呈碱性;
③加热至沸腾。
3.醛类反应中的定量关系
(1)一元醛发生银镜反应或与新制的氢氧化铜悬浊液反应时,量的关系如下:
1 mol ~2 mol Ag(NH3)2OH~2 mol Ag
1 mol ~2 mol Cu(OH)2~1 mol Cu2O
(2)甲醛发生氧化反应时,可理解为
所以,甲醛分子中相当于有2个—CHO,当与足量的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液作用时,可存在如下量的关系:
1 mol HCHO~4 mol Ag(NH3)2OH~4 mol Ag
1 mol HCHO~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O
(3)二元醛
1 mol二元醛~4 mol Ag(NH3)2OH~4 mol Ag
1 mol二元醛~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O
1.一个学生做乙醛的还原性实验时,取1 mol·L-1 CuSO4溶液和0.5 mol·L-1NaOH各1 mL,在一支洁净的试管内混合后,向其中又加入0.5 mL 40%的乙醛,加热至沸腾,结果无砖红色沉淀出现,实验失败的原因可能是 (　　)
A.未充分加热
B.加入乙醛太少
C.加入NaOH溶液的量不足
D.加入CuSO4溶液的量不足
2.绿色农药——信息素的推广使用,对环保有重要意义。有一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CH==CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是 (　　)
A.先加入酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热
B.先加入溴水,后加入酸性高锰酸钾溶液
C.先加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热,酸化后再加入溴水
D.先加入银氨溶液,水浴加热,再另取该物质加入溴水
3.3 g某醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2 g Ag,则该醛为 (　　)
A.甲醛 B.乙醛
C.丙醛 D.丁醛
4.醛类因易被氧化为羧酸,而易使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。向乙醛中滴加酸性KMnO4溶液,可观察到的现象是　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
现已知柠檬醛的结构简式为
若要检验其中的碳碳双键,能否直接加入酸性KMnO4溶液或溴水 为什么 　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
经常使用的实验方法是什么 　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　。
【题后归纳】
使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物
官能团 试剂 碳碳 双键 碳碳 三键 苯的 同系物 醇 酚 醛
溴水 褪色 褪色 不褪色 不褪色 褪色 褪色
酸性KMnO4 溶液 褪色 褪色 褪色 褪色 褪色 褪色
1.下列关于乙醛的说法不正确的是 (　　)
A.乙醛的官能团是—CHO
B.乙醛与H2发生还原反应,生成乙醇
C.银镜反应说明乙醛有还原性
D.乙醛中加入Cu(OH)2粉末并加热可看到砖红色沉淀生成
2.对于有机反应2HCHO+NaOH→CH3OH+HCOONa,下列说法正确的是 (　　)
A.氧化剂为HCHO,还原剂为NaOH
B.氧化产物为CH3OH,还原产物为HCOONa
C.消耗1 mol HCHO时,转移电子的物质的量为1 mol
D.CH3OH在一定条件下可被还原成HCOOH
3.下列反应中属于有机物被还原的是 (　　)
A.乙醛发生银镜反应
B.新制氢氧化铜悬浊液与乙醛反应
C.乙醛加氢制乙醇
D.乙醛制乙酸
4.有机物甲可被氧化成羧酸,也可被还原成醇。由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成化合物乙,其分子式为C2H4O2。下列说法正确的是 (　　)
A.甲分子中H的质量分数为40%
B.甲和由甲生成的羧酸与醇均可溶于水
C.甲在常温常压下为无色液体
D.分子式为C4H8O2的有机物一定与乙互为同系物
5.(1)做乙醛被新制氢氧化铜悬浊液氧化的实验时,下列各步操作中:
①加入0.5 mL乙醛溶液;②加入10%的氢氧化钠溶液2 mL;③加入2%的CuSO4溶液4~5滴;④加热试管。正确的顺序是　　　　　　　　　　　　。
(2)实验室配制少量银氨溶液的方法是先向试管中加入　　　　,然后　　　　　　　　　　　,
其反应的离子方程式为　　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　,
向银氨溶液中滴加少量的乙醛,　　　　　　　　　　　　,片刻即可在试管内壁形成银镜,化学方程式为　　　　　　　　　　　　。
第一课时　醛的性质和应用
一、
1.(1)醛基(—CHO)　醛基　　·︰H　—CHO　CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO(n≥0)　(2)碳氧双键　同一平面上　同一平面　2.HCHO　CH3CHO　无色　无色　有刺激性气味　有刺激性气味　气体　液体　易　3.(1)甲醛　(2)减小
(3)升高
对点训练
1.B　[B项,从结构简式可以看出,该物质分子中含有官能团—CHO,并含有苯环,应属于芳香醛。]
2.D　[醛是由烃基或氢原子和醛基(—CHO)相连构成的化合物。D项中不含醛基,故不属于醛类物质。]
二、
(一)1.(1)白色沉淀　光亮的银镜　AgNO3+NH3·H2OAgOH↓ +NH4NO3　CH3CHO+2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O　(2)蓝色絮状沉淀　砖红色沉淀　2NaOH+CuSO4Cu(OH)2↓+Na2SO4　CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
(3)2CH3CHO+O22CH3COOH
2.CH3CHO+H2CH3CH2OH
(二)1.刺激性　气　剧　较大　福尔马林　2.(1)两
(2)②n+nHCHO+(n-1)H2O　线型　体型
(三)1.羰基　羰基　2.(1)
　(2)
3.银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液　醇
对点训练
1.A
2.C　[能发生银镜反应的物质含有醛基,但不一定为醛,如甲酸,故A错误;乙醛能发生银镜反应,表明了醛具有还原性,故B错误;福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液,可以使蛋白质发生变性,可用于浸制生物标本,故C正确;在加热和有催化剂(如铜)的条件下,含—CH2OH结构的醇可能被空气中的O2所氧化,生成对应的醛,故D错误。]
3.B　[甲既能氧化成酸又能还原成醇可推知为醛类,甲、乙、丁均能发生银镜反应推知甲只能为甲醛。]
4.C　[配制银氨溶液时氨水不能过量,过量会生成易爆物质,故A错误;一个甲醛分子中相当于含2个—CHO,故1 mol甲醛能反应生成4 mol Ag,故B错误;水浴加热能保证试管受热均匀,且易于控制反应温度,直接加热受热不均匀,故C正确;银和盐酸不反应,银镜反应所得的银镜,应用稀硝酸洗涤,故D错误。]
5.C　[丙酮与乙醛所含的官能团不同,二者不互为同系物,A项错误;丙酮与水互溶,不能从水中萃取出单质碘,B项错误;丙酮与CH3CH2CHO的分子式均为C3H6O,而结构不同,互为同分异构体,C项正确;丙酮易燃烧,D项错误。]
三、
问题讨论
1.醛能被溴水或酸性KMnO4氧化而使溴水或酸性KMnO4溶液褪色,但要注意其他官能团的干扰。如某有机物中既含有碳碳双键又含有醛基,应先通过银镜反应检验醛基的存在;酸化后,再加溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键的存在。
2.能。因为醛基具有较强的还原性,能被溴水氧化,溴水被还原而褪色。
对点训练
1.C　[醛与新制氢氧化铜悬浊液反应,必须在强碱性条件下进行。该学生配制Cu(OH)2时CuSO4有余,NaOH溶液的量不足,则不能发生反应生成砖红色沉淀。]
2.C　[A.先加入酸性高锰酸钾溶液,两种官能团均被氧化。B.先加入溴水,碳碳双键发生加成反应,醛基发生氧化反应。C.先加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热可检验醛基,酸化后加入溴水可检验碳碳双键。D.先加入银氨溶液,水浴加热可检验醛基;另取该物质加入溴水,碳碳双键发生加成反应,醛基发生氧化反应,不能检验碳碳双键。]
3.A　[对于醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应的计算,应分为CnH2n+1—CHO(n≥1)和HCHO两种情况。1 mol 一元醛通常可以还原得到2 mol Ag,由题给信息知生成0.4 mol Ag,故醛为0.2 mol,则该醛的摩尔质量为=15 g·mol-1,此题似乎无解,但1 mol 甲醛可以得到4 mol Ag,即3 g甲醛可得到43.2 g(0.4 mol)Ag,符合题意。]
4.酸性KMnO4溶液紫色褪去　不能直接加入酸性KMnO4溶液或溴水,因为醛基(—CHO)也易被氧化,使酸性KMnO4溶液或溴水褪色　应先用银氨溶液将醛基氧化成羧基,酸化后再滴加溴水或酸性KMnO4溶液,若溴水或酸性KMnO4溶液褪色,则说明柠檬醛分子中含有碳碳双键
解析　乙醛的结构简式为CH3CHO,官能团是醛基,向乙醛中滴加酸性高锰酸钾溶液,乙醛被氧化,所以可观察到酸性高锰酸钾溶液褪色;检验碳碳双键的存在,常用方法是取少量待测物于试管中,向其中加入溴水或酸性高锰酸钾溶液,若溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,则该物质的分子结构中含有碳碳双键。但柠檬醛的分子结构中不仅含有碳碳双键,还含有醛基,醛基具有还原性,也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,因此要检验柠檬醛分子结构中的碳碳双键,必须把醛基转变为不具有还原性的基团,方法是取少量柠檬醛与足量新制银氨溶液混合,并置于热水浴中加热,充分反应后,取少量上层清液置于另一试管中,酸化后再滴加溴水或酸性高锰酸钾溶液,充分振荡,若溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,则可证明柠檬醛分子结构中含有碳碳双键。
课堂达标训练
1.D　[乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应,但需要的是碱性条件下的新制氢氧化铜悬浊液,也只有这样在加热条件下才会成功观察到砖红色Cu2O沉淀的生成。]
2.C　[该反应属于氧化还原反应中的歧化反应,氧化剂、还原剂均为HCHO,故A错误;加氢为还原,加氧为氧化,故还原产物为CH3OH,氧化产物为HCOONa,故B错误;该反应2HCHO+NaOH→CH3OH+HCOONa,2 mol HCHO反应转移2 mol 电子,消耗1 mol HCHO时,转移电子的物质的量为1 mol,故C正确;CH3OH在一定条件下可被氧化成HCOOH,故D错误。]
3.C　[有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应,加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。A、B、D中均由乙醛生成乙酸,是在有机物分子中加入了氧原子,属于氧化反应。C中由乙醛生成乙醇,是在有机物分子中加入氢原子,属于还原反应。]
4.B　[有机物甲可被氧化成羧酸,也可被还原成醇,则有机物甲中含有醛基,由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成酯,乙的分子式为C2H4O2,则乙为HCOOCH3,甲为HCHO,HCHO分子中H的质量分数为×100%≈6.7%,A项错误;由甲生成的羧酸和醇分别为甲酸、甲醇,甲醛、甲酸、甲醇均可溶于水,B项正确;甲醛在常温常压下为无色气体,C项错误;分子式为C4H8O2的有机物可能为羧酸或酯等,而乙为甲酸甲酯,所以二者不一定互为同系物,D项错误。]
5.(1)②③①④　(2)2% AgNO3溶液　加稀氨水至生成的沉淀恰好溶解为止　Ag++NH3·H2OAgOH↓+N　AgOH+2NH3·H2O[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O　置于盛有热水的烧杯中　CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
解析　(1)实验时,应将少量CuSO4溶液滴入NaOH溶液中制得新制氢氧化铜悬浊液,然后加入乙醛,并用酒精灯加热至沸腾,即可产生砖红色Cu2O沉淀。(共80张PPT)
第二单元 醛 羧酸
第一课时　醛的性质和应用
专题4
生活中常用的有机物|
|
烃的含氧衍生物
1.认识醛的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。能够列举醛的典型代表物的主要物理性质。
2.能描述和分析醛的典型代表物的重要反应,能书写相应的化学方程式。
学习目标
一、醛的组成、结构及物理性质
二、乙醛、甲醛和酮
目
录
CONTENTS
课堂达标训练
课后巩固训练
三、醛基的检验
一、醛的组成、结构及物理性质
对点训练
1.醛的组成和结构
(1)醛是由烃基(或氢原子)与________________相连构成的化合物。醛类的官能
团为______。醛基的结构为________,电子式为________,结构简式为________。饱和一元醛的通式为______________________________。
醛基(—CHO)
醛基
—CHO
CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO(n≥0)
(2)醛基中的碳原子与氧原子之间通过碳氧双键相互连接,其中的碳原子再与一个氢原子相连则构成醛基。醛基以及与醛基直接相连的原子处于____________。例如,甲醛分子中的4个原子就处于__________上。
同一平面上
同一平面
2.常见的醛的性质比较
类别 甲醛(蚁醛) 乙醛
分子式 CH2O C2H4O
结构简式
物理性质 颜色
气味
状态
溶解性 ___溶于水,35%~40%的甲醛水溶液俗称“福尔马林” 能跟水、乙醇等互溶
HCHO
CH3CHO
无色
无色
有刺激性气味
有刺激性气味
气体
液体
易
3.醛的物理性质
(1)状态:常温下,除______是气体外,其余醛类都是无色液体或固体。
(2)溶解度:低级醛可溶于水,随着醛中碳原子数的增多,其在水中的溶解度______,这是因为极性的—CHO在分子中所占的比例减小。
(3)熔、沸点:通常情况下,随着醛中碳原子数的增多,醛的熔、沸点逐渐______。
甲醛
减小
升高
1.下列说法错误的是 (　　)
B
解析　B项,从结构简式可以看出,该物质分子中含有官能团—CHO,并含有苯环,应属于芳香醛。
2.下列有机物不属于醛类物质的是 (　　)
解析　醛是由烃基或氢原子和醛基(—CHO)相连构成的化合物。D项中不含醛基,故不属于醛类物质。
D
二、乙醛、甲醛和酮
对点训练
(一)乙醛的化学性质
1.氧化反应
(1)银镜反应
[实验操作]
[实验现象] 向AgNO3溶液中滴加氨水,现象为先产生__________后变澄清,加入乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层____________。
[有关反应的化学方程式]　___________________________________,
AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O,
__________________________________________________________。
白色沉淀
光亮的银镜
AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓ +NH4NO3
(2)与新制的氢氧化铜悬浊液反应
[实验操作]
[实验现象] 溶液出现______________,滴入乙醛,加热至沸腾后,有____________产生。
[有关反应的化学方程式]
___________________________________,
_____________________________________________________。
蓝色絮状沉淀
砖红色沉淀
2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4
(3)催化氧化
乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下,能被空气中的氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为______________________________。
2.还原反应
在加热、加压和有催化剂(如Ni、Pt)存在的条件下,乙醛和H2发生加成反应,其化学方程式为______________________________。
(二)甲醛的性质和应用
1.物理性质
甲醛是有________气味的____体,俗称蚁醛,____ 毒,在水中的溶解度______,其35%~40%甲醛水溶液俗称__________,具有很好的防腐杀菌效果,可用作农作物种子的消毒及动物标本的保存。
刺激性
气
剧
较大
福尔马林
2.化学性质
(2)缩聚反应
①概念:由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应,称为缩聚反应。
②合成酚醛树脂
甲醛可用于合成酚醛树脂,其化学方程式为________________________________。
酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料,甲醛与苯酚在条件不同时,可以得到______酚醛树脂或______酚醛树脂。
③合成脲醛树脂
甲醛与尿素也可合成脲醛树脂,可以制成热固性高分子黏合剂。
线型
体型
(三)酮
1.酮的概念和结构特点
羰基
羰基
2.常见的酮
3.酮的化学性质
银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液
醇
1.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是 (　　)
A.实验前,试管应先用热的烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤
B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液,配得银氨溶液
C.将乙醛滴入银氨溶液中,加热煮沸制银镜
D.2 mL 1 mol·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热得红色沉淀
A
2.下列说法中正确的是 (　　)
A.凡能发生银镜反应的物质一定是醛
B.乙醛能发生银镜反应,表明了醛具有氧化性
C.福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液,可用于浸制生物标本
D.在加热和有催化剂的条件下,醇都能被空气中的O2所氧化,生成对应的醛
解析　能发生银镜反应的物质含有醛基,但不一定为醛,如甲酸,故A错误;乙醛能发生银镜反应,表明了醛具有还原性,故B错误;福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液,可以使蛋白质发生变性,可用于浸制生物标本,故C正确;在加热和有催化剂(如铜)的条件下,含—CH2OH结构的醇可能被空气中的O2所氧化,生成对应的醛,故D错误。
C
A.甲醇 B.甲醛 C.甲酸 D.乙醛
B
解析　甲既能氧化成酸又能还原成醇可推知为醛类,甲、乙、丁均能发生银镜反应推知甲只能为甲醛。
4.下列有关银镜反应的说法中,正确的是 (　　)
A.配制银氨溶液时氨水必须过量
B.1 mol甲醛发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C.银镜反应通常采用水浴加热
D.银镜反应后的试管一般采用稀盐酸洗涤
解析　配制银氨溶液时氨水不能过量,过量会生成易爆物质,故A错误;一个甲醛分子中相当于含2个—CHO,故1 mol甲醛能反应生成4 mol Ag,故B错误;水浴加热能保证试管受热均匀,且易于控制反应温度,直接加热受热不均匀,故C正确;银和盐酸不反应,银镜反应所得的银镜,应用稀硝酸洗涤,故D错误。
C
5.下列有关丙酮的说法正确的是 (　　)
A.与乙醛互为同系物
B.可从水中萃取出单质碘
C.与CH3CH2CHO互为同分异构体
D.不易燃烧
解析　丙酮与乙醛所含的官能团不同,二者不互为同系物,A项错误;丙酮与水互溶,不能从水中萃取出单质碘,B项错误;丙酮与CH3CH2CHO的分子式均为C3H6O,而结构不同,互为同分异构体,C项正确;丙酮易燃烧,D项错误。
C
【题后归纳】　常见有机物的衍变关系
三、醛基的检验
对点训练
　　工业上用银镜反应来对玻璃涂银制镜和制保温瓶胆。本实验主要用于制镜工业,热水瓶内胆镀银有效防止热辐射从而保温。
【问题讨论】
1.能否用溴水和酸性KMnO4溶液检验醛基 应注意哪些问题
提示　醛能被溴水或酸性KMnO4氧化而使溴水或酸性KMnO4溶液褪色,但要注意其他官能团的干扰。如某有机物中既含有碳碳双键又含有醛基,应先通过银镜反应检验醛基的存在;酸化后,再加溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键的存在。
2.乙醛能使溴水褪色吗 原理是什么
提示　能。因为醛基具有较强的还原性,能被溴水氧化,溴水被还原而褪色。
【探究归纳】
1.分子中含有碳碳双键和醛基的检验方法
(1)
(2)先加入新制的氢氧化铜悬浊液或银氨溶液,加热,检验并氧化醛基,然后将溶液酸化,再滴入几滴溴水,若溴水褪色,说明存在碳碳双键。
2.醛基检验的实验要求和成功关键
(1)银镜反应实验成功的关键
①须用新配制的银氨溶液,银氨溶液不能久置,以免发生危险;
②试管内壁必须洁净;
③必须水浴加热(60~70 ℃),不可用酒精灯直接加热;
④加热时不可振荡和摇动试管;
⑤乙醛用量不宜太多;
⑥实验后银镜可用稀硝酸浸泡,再用水洗而除去。
(2)新制氢氧化铜悬浊液与醛基反应实验成功的关键
①Cu(OH)2必须为新制的;
②所配制的Cu(OH)2悬浊液呈碱性;
③加热至沸腾。
3.醛类反应中的定量关系
所以,甲醛分子中相当于有2个—CHO,当与足量的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液作用时,可存在如下量的关系:
1 mol HCHO~4 mol Ag(NH3)2OH~4 mol Ag
1 mol HCHO~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O
(3)二元醛
1 mol二元醛~4 mol Ag(NH3)2OH~4 mol Ag
1 mol二元醛~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O
1.一个学生做乙醛的还原性实验时,取1 mol·L-1 CuSO4溶液和0.5 mol·L-1NaOH各 1 mL,在一支洁净的试管内混合后,向其中又加入0.5 mL 40%的乙醛,加热至沸腾,结果无砖红色沉淀出现,实验失败的原因可能是 (　　)
A.未充分加热 B.加入乙醛太少
C.加入NaOH溶液的量不足 D.加入CuSO4溶液的量不足
C
解析　醛与新制氢氧化铜悬浊液反应,必须在强碱性条件下进行。该学生配制Cu(OH)2时CuSO4有余,NaOH溶液的量不足,则不能发生反应生成砖红色沉淀。
2.绿色农药——信息素的推广使用,对环保有重要意义。有一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CH==CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是 (　　)
A.先加入酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热
B.先加入溴水,后加入酸性高锰酸钾溶液
C.先加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热,酸化后再加入溴水
D.先加入银氨溶液,水浴加热,再另取该物质加入溴水
C
解析　A.先加入酸性高锰酸钾溶液,两种官能团均被氧化。B.先加入溴水,碳碳双键发生加成反应,醛基发生氧化反应。C.先加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热可检验醛基,酸化后加入溴水可检验碳碳双键。D.先加入银氨溶液,水浴加热可检验醛基;另取该物质加入溴水,碳碳双键发生加成反应,醛基发生氧化反应,不能检验碳碳双键。
3.3 g某醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2 g Ag,则该醛为 (　　)
A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛
解析　对于醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应的计算,应分为CnH2n+1—CHO(n≥1)和HCHO两种情况。1 mol 一元醛通常可以还原得到2 mol Ag,由题给信息知生成0.4 mol Ag,故醛为0.2 mol,则该醛的摩尔质量为=15 g·mol-1,此题似乎无解,但1 mol 甲醛可以得到4 mol Ag,即3 g甲醛可得到43.2 g(0.4 mol)Ag,符合题意。
A
4.醛类因易被氧化为羧酸,而易使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。向乙醛中滴加酸性KMnO4溶液,可观察到的现象是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
酸性KMnO4溶液紫色褪去
不能直接加入酸性KMnO4
溶液或溴水,因为醛基(—CHO)也易被氧化,使酸性KMnO4溶液或溴水褪色
应先用银氨溶液将醛基氧化成羧基,酸化后再
滴加溴水或酸性KMnO4溶液,若溴水或酸性KMnO4溶液褪色,则说明柠檬醛分子中含有碳碳双键
解析　乙醛的结构简式为CH3CHO,官能团是醛基,向乙醛中滴加酸性高锰酸钾溶液,乙醛被氧化,所以可观察到酸性高锰酸钾溶液褪色;检验碳碳双键的存在,常用方法是取少量待测物于试管中,向其中加入溴水或酸性高锰酸钾溶液,若溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,则该物质的分子结构中含有碳碳双键。但柠檬醛的分子结构中不仅含有碳碳双键,还含有醛基,醛基具有还原性,也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,因此要检验柠檬醛分子结构中的碳碳双键,必须把醛基转变为不具有还原性的基团,方法是取少量柠檬醛与足量新制银氨溶液混合,并置于热水浴中加热,充分反应后,取少量上层清液置于另一试管中,酸化后再滴加溴水或酸性高锰酸钾溶液,充分振荡,若溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,则可证明柠檬醛分子结构中含有碳碳双键。
【题后归纳】
使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物
官能团 试剂 碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物 醇 酚 醛
溴水 褪色 褪色 不褪色 不褪色 褪色 褪色
酸性KMnO4溶液 褪色 褪色 褪色 褪色 褪色 褪色
课堂达标训练
1.下列关于乙醛的说法不正确的是 (　　)
A.乙醛的官能团是—CHO
B.乙醛与H2发生还原反应,生成乙醇
C.银镜反应说明乙醛有还原性
D.乙醛中加入Cu(OH)2粉末并加热可看到砖红色沉淀生成
解析　乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应,但需要的是碱性条件下的新制氢氧化铜悬浊液,也只有这样在加热条件下才会成功观察到砖红色Cu2O沉淀的生成。
D
2.对于有机反应2HCHO+NaOH→CH3OH+HCOONa,下列说法正确的是 (　　)
A.氧化剂为HCHO,还原剂为NaOH
B.氧化产物为CH3OH,还原产物为HCOONa
C.消耗1 mol HCHO时,转移电子的物质的量为1 mol
D.CH3OH在一定条件下可被还原成HCOOH
解析　该反应属于氧化还原反应中的歧化反应,氧化剂、还原剂均为HCHO,故A错误;加氢为还原,加氧为氧化,故还原产物为CH3OH,氧化产物为HCOONa,故B错误;该反应2HCHO+NaOH→CH3OH+HCOONa,2 mol HCHO反应转移2 mol 电子,消耗1 mol HCHO时,转移电子的物质的量为1 mol,故C正确;CH3OH在一定条件下可被氧化成HCOOH,故D错误。
C
3.下列反应中属于有机物被还原的是 (　　)
A.乙醛发生银镜反应
B.新制氢氧化铜悬浊液与乙醛反应
C.乙醛加氢制乙醇
D.乙醛制乙酸
解析　有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应,加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。A、B、D中均由乙醛生成乙酸,是在有机物分子中加入了氧原子,属于氧化反应。C中由乙醛生成乙醇,是在有机物分子中加入氢原子,属于还原反应。
C
4.有机物甲可被氧化成羧酸,也可被还原成醇。由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成化合物乙,其分子式为C2H4O2。下列说法正确的是 (　　)
A.甲分子中H的质量分数为40%
B.甲和由甲生成的羧酸与醇均可溶于水
C.甲在常温常压下为无色液体
D.分子式为C4H8O2的有机物一定与乙互为同系物
B
解析　有机物甲可被氧化成羧酸,也可被还原成醇,则有机物甲中含有醛基,由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成酯,乙的分子式为C2H4O2,则乙为HCOOCH3,甲为HCHO,HCHO分子中H的质量分数为×100%≈6.7%,A项错误;由甲生成的羧酸和醇分别为甲酸、甲醇,甲醛、甲酸、甲醇均可溶于水,B项正确;甲醛在常温常压下为无色气体,C项错误;分子式为C4H8O2的有机物可能为羧酸或酯等,而乙为甲酸甲酯,所以二者不一定互为同系物,D项错误。
5.(1)做乙醛被新制氢氧化铜悬浊液氧化的实验时,下列各步操作中:
①加入0.5 mL乙醛溶液;②加入10%的氢氧化钠溶液2 mL;③加入2%的CuSO4溶液4~5滴;④加热试管。正确的顺序是　　　　　　。
(2)实验室配制少量银氨溶液的方法是先向试管中加入　　　　　　　　,然后
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　, 其反应的离子方程式为
　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,
向银氨溶液中滴加少量的乙醛,　　　　　　　　　　　, 片刻即可在试管内壁形成银镜,化学方程式为____________________________________________
____________。
②③①④
2% AgNO3溶液
加稀氨水至生成的沉淀恰好溶解为止
Ag++NH3·H2O===AgOH↓+N
AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O
置于盛有热水的烧杯中
+3NH3+H2O
解析　(1)实验时,应将少量CuSO4溶液滴入NaOH溶液中制得新制氢氧化铜悬浊液,然后加入乙醛,并用酒精灯加热至沸腾,即可产生砖红色Cu2O沉淀。
课后巩固训练
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
1.下列关于醛的说法正确的是(　　)
A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B.醛的官能团是—COH
C.甲醛和乙二醛互为同系物
D.饱和一元脂肪醛的分子组成符合CnH2nO的通式
D
解析　甲醛是只含一个碳原子的醛,其结构简式为HCHO;醛的官能团醛基应写为—CHO,不能写为—COH;甲醛是一元醛,乙二醛是二元醛,二者官能团个数不同,不是同系物。
2.下列叙述正确的是 (　　)
A.醛和酮互为同分异构体,二者的化学性质相似
B.能发生银镜反应的物质是醛,1 mol一元醛与银氨溶液反应只能生成2 mol银
C.醛类化合物既能发生氧化反应,又能发生还原反应
D.丙醛、丙酮、丙酸均能与氢气在催化剂作用下发生加成反应
解析　醛和酮含有的官能团分别是醛基和羰基,化学性质不同也不相似,A项错误;1 mol 甲醛与银氨溶液反应生成4 mol Ag,B项错误;丙酸中含有羧基,—COOH不能与氢气发生加成反应,D项错误。
C
3.下列说法中正确的是 (　　)
A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛
C.醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇
D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等
解析　乙醛分子存在饱和碳原子,故所有原子不可能共面,A项错误;甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等有机物也能够发生银镜反应,但它们不属于醛,B项错误;乙醛和乙醇的分子式分别为C2H4O、C2H6O,完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量不相等,D项错误。
C
4.下列有关说法中正确的是 (　　)
A.甲醛和甲醇都是由甲基和对应的官能团构成的
B.一元醛的通式为CnH2n+1CHO(n=0,1,2……)
C.丙烯醛(CH2==CHCHO)中的所有原子可能在同一平面上
D.醛基中的双键和乙烯中的双键类型相同
解析　甲醛中没有甲基,A项错误;饱和一元脂肪醛的通式是CnH2n+1CHO(n=0,1,2……),B项错误;醛基中的3个原子位于同一个平面上,丙烯醛是醛基取代了乙烯分子中的1个氢原子,乙烯分子是平面结构,故丙烯醛中的所有原子可能位于同一平面上,C项正确;醛基中存在碳氧双键,是极性键,而乙烯中存在碳碳双键,是非极性键,故键的类型不相同,D项错误。
C
A.加成→消去→脱水 B.消去→加成→消去
C.加成→消去→加成 D.取代→消去→加成
B
A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热
B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加新制氢氧化铜悬浊液,煮沸,再加入溴水
D.先加入银氨溶液,水浴加热,酸化后再加溴水
D
解析　先加酸性高锰酸钾溶液,碳碳双键、—CHO均被氧化,不能检验,故A项错误;先加溴水,双键发生加成反应,—CHO被氧化,不能检验,B项错误;先加新制氢氧化铜悬浊液,煮沸,可检验—CHO,但没有酸化,加溴水可能与碱反应,C项错误;先加入银氨溶液,水浴加热,可检验—CHO,酸化后再加溴水,可检验碳碳双键,故D项正确。
7.从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物。
现有试剂:①酸性KMnO4溶液;②H2、Ni;③Ag(NH3)2OH;④新制氢氧化铜悬浊液,能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有 (　　)
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
解析　有机物分子中含有两种官能团,分别是碳碳双键和醛基,酸性KMnO4溶液能将两种官能团氧化,H2、Ni能与这两种官能团发生加成反应,Ag(NH3)2OH和新制的氢氧化铜悬浊液只能氧化醛基而不能氧化碳碳双键。
A
8.下列有关醛的判断正确的是 (　　)
A.用溴水检验CH2==CH—CHO中是否含有碳碳双键
B.1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag
C.乙醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生银镜反应的有机物一定是醛类
B
解析　碳碳双键、醛基均能使溴水褪色,故不能用溴水检验CH2==CH—CHO中是否含有碳碳双键,A错误;1 mol HCHO中含有2 mol醛基,而1 mol醛基能与银氨溶液反应生成2 mol Ag,故1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag,B正确;醛基具有很强的还原性,能被强氧化剂氧化,故乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C错误;只要含有醛基的物质就能发生银镜反应,而含有醛基的物质不一定属于醛类,如甲酸某酯等,D错误。
9.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种,其结构如图。下列关于A的说法正确的是 (　　)
A.化合物A的分子式为C15H20O3
B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C.1 mol A最多可以与4 mol Cu(OH)2反应
D.1 mol A最多与2 mol H2加成
C
A
解析　根据结构简式可知,化合物A的分子式为C15H22O3,A错误;A中无苯环,没有酚羟基,不与FeCl3溶液发生反应,B错误; 1 mol A中含2 mol—CHO,则最多可与 4 mol Cu(OH)2反应,C正确;1 mol碳碳双键可与1 mol H2发生加成反应,1 mol A中含2 mol—CHO,可以与2 mol H2发生加成反应,1 mol A最多与3 mol H2发生加成反应,D错误。
10.已知两个醛分子在NaOH溶液的作用下可以发生加成反应,生成羟基醛:
D
如果将甲醛、乙醛、丙醛加入NaOH溶液中发生反应,最多可以形成羟基醛的种类是 (　　)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
解析　该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与羰基的加成,乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子,而甲醛没有,故乙醛、丙醛分子中醛基的邻位碳原子上的氢原子分别与甲醛、乙醛和丙醛中的羰基加成,可以生成6种羟基醛。
回答下列问题:
(1)由A和B生成C的反应类型为　　　　　　。
(2)C的结构简式为　　　　　　　　　　　　;名称为　　　　　　。
(3)写出C生成D的化学方程式　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　,
反应类型为　　　　　　。
加成反应
HOCH2CH2CHO
3 羟基丙醛
HOCH2CH2CHO+H2 HOCH2CH2CH2OH
还原反应
解析　反应②为醛醛加成反应,条件为稀NaOH,由此推出A、B中均含有醛基。B为福尔马林的溶质,则为HCHO,A为CH3CHO。
12.从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分:
(1)①用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有的碳碳双键,方案　　　　(填“可行”或“不可行”)。
②请写出甲的能同时满足下列3个条件的一种同分异构体的结构简式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
a.苯环上有2个不同的取代基 b.能与Br2的CCl4溶液发生加成反应
c.遇FeCl3溶液呈现紫色
不可行
(或其他合理答案)
(2)由甲转化为乙的过程为(已略去无关产物):
步骤 Ⅰ 的反应类型为　　　　　　,Y的结构简式为　　　　　,设计步骤Ⅰ的目的是　　　　　　　　　　　　。
(3)1 mol乙最多可与　　　　 mol H2发生加成反应。
(4)写出乙与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
加成反应
保护碳碳双键,防止被氧化
5
B级　素养培优练
13.1,5 戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛,2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是(　　)
A.戊二醛的分子式为C5H8O2,符合此分子式的二元醛有5种
B.1 mol戊二醛与足量的银氨溶液反应,最多可得2 mol 银
C.戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.戊二醛经催化氧化可以得到4种戊二酸
D
解析　1,5 戊二醛可以看作两个醛基取代了丙烷中两个甲基上的各一氢原子,丙烷的二元取代物有4种,所以戊二醛有4种同分异构体,戊二醛经催化氧化可得4种戊二酸。戊二醛具有醛的性质,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,1 mol 戊二醛与足量的银氨溶液反应,最多可得4 mol银。
14.(2023·保定唐县二中高二月考)化合物Z是合成邻羟基桂皮酸的中间体,可由下列反应制得。
D
下列有关X、Y、Z的说法正确的是 (　　)
A.X分子中所有原子一定处于同一平面
B.可使用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y
C.Y分子中含有2个手性碳原子
D.Z分子存在顺反异构现象
解析　苯环是平面形结构,醛基是平面形结构,但由于碳碳单键可以旋转,所以X分子中所有原子不一定都处于同一平面,A错误;X和Y均含有醛基,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能使用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y,B错误;Y分子中含有1个手性碳原子,即与醇羟基相连的碳原子是手性碳原子,C错误;Z分子含有碳碳双键,不饱和碳原子分别连有2个不同的基团,存在顺反异构现象,D正确。
(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称　　　　　　　　　　　　。
(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:
已知:a.RCH2OH RCHO。
b.与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时,才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
醛基、羟基、醚键(任写两个)
取代反应作业13　醛的性质和应用
(分值:70分)
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(1~10题,每题4分,共40分)
1.下列关于醛的说法正确的是 (　　)
甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
醛的官能团是—COH
甲醛和乙二醛互为同系物
饱和一元脂肪醛的分子组成符合CnH2nO的通式
2.下列叙述正确的是 (　　)
醛和酮互为同分异构体,二者的化学性质相似
能发生银镜反应的物质是醛,1 mol一元醛与银氨溶液反应只能生成2 mol银
醛类化合物既能发生氧化反应,又能发生还原反应
丙醛、丙酮、丙酸均能与氢气在催化剂作用下发生加成反应
3.下列说法中正确的是 (　　)
乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
凡是能发生银镜反应的有机物都是醛
醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇
完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等
4.下列有关说法中正确的是 (　　)
甲醛和甲醇都是由甲基和对应的官能团构成的
一元醛的通式为CnH2n+1CHO(n=0,1,2……)
丙烯醛(CH2CHCHO)中的所有原子可能在同一平面上
醛基中的双键和乙烯中的双键类型相同
5.有机物可经过多步反应转变为,其各步反应的反应类型是 (　　)
加成→消去→脱水 消去→加成→消去
加成→消去→加成 取代→消去→加成
6.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是 (　　)
先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热
先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液
先加新制氢氧化铜悬浊液,煮沸,再加入溴水
先加入银氨溶液,水浴加热,酸化后再加溴水
7.从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物。
现有试剂:①酸性KMnO4溶液;②H2、Ni;③Ag(NH3)2OH;④新制氢氧化铜悬浊液,能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有 (　　)
①② ②③ ③④ ①④
8.下列有关醛的判断正确的是 (　　)
用溴水检验CH2==CH—CHO中是否含有碳碳双键
1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag
乙醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
能发生银镜反应的有机物一定是醛类
9.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种,其结构如图。下列关于A的说法正确的是 (　　)
化合物A的分子式为C15H20O3
与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
1 mol A最多可以与4 mol Cu(OH)2反应
1 mol A最多与2 mol H2加成
10.已知两个醛分子在NaOH溶液的作用下可以发生加成反应,生成羟基醛:
+
如果将甲醛、乙醛、丙醛加入NaOH溶液中发生反应,最多可以形成羟基醛的种类是 (　　)
3种 4种 5种 6种
11.(6分)已知:ACD
①A、B为相对分子质量差14的同系物,B是福尔马林的溶质。
②R1CHO+R2CH2CHO
回答下列问题:
(1)(1分)由A和B生成C的反应类型为　　　　　　　　　　　　。
(2)(2分)C的结构简式为　　　　　　　　　　　　;名称为　　　　　　。
(3)(3分)写出C生成D的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　(2分),
反应类型为　　　　　　　　　　　　(1分)。
12.(9分)从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分:
甲
乙
(1)(3分)①用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有的碳碳双键,方案　　　　(1分)(填“可行”或“不可行”)。
②请写出甲的能同时满足下列3个条件的一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　(2分)。
a.苯环上有2个不同的取代基
b.能与Br2的CCl4溶液发生加成反应
c.遇FeCl3溶液呈现紫色
(2)(3分)由甲转化为乙的过程为(已略去无关产物):
甲Y乙
步骤 Ⅰ 的反应类型为　　　　　　,Y的结构简式为　　　　　,设计步骤Ⅰ的目的是　　　　　　　　　　　　。
(3)(1分)1 mol乙最多可与　　　　 mol H2发生加成反应。
(4)(2分)写出乙与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式:　　　　　　　　。
B级　素养培优练
(13~14题,每题4分,共8分)
13.1,5-戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛,2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是 (　　)
戊二醛的分子式为C5H8O2,符合此分子式的二元醛有5种
1 mol戊二醛与足量的银氨溶液反应,最多可得2 mol 银
戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
戊二醛经催化氧化可以得到4种戊二酸
14.(2023·保定唐县二中高二月考)化合物Z是合成邻羟基桂皮酸的中间体,可由下列反应制得。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是 (　　)
X分子中所有原子一定处于同一平面
可使用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y
Y分子中含有2个手性碳原子
Z分子存在顺反异构现象
15.(7分)乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁。
(1)(1分)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称　　　　　　　　。
(2)(3分)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:
已知:a.RCH2OHRCHO。
b.与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时,才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
①由A→C的反应属于　　　　　　　　　　　　(1分)(填反应类型)。
②写出A的结构简式　　　　　　　　　　　　(2分)。
(3)(3分)乙基香草醛的另一种同分异构体
D()是一种医药中间体。请设计合理方案用茴香醛
()合成D(其他原料自选,用反应流程图表示,并注明必要的反应条件)。
例如:
作业13　醛的性质和应用
1.D　[甲醛是只含一个碳原子的醛,其结构简式为HCHO;醛的官能团醛基应写为—CHO,不能写为—COH;甲醛是一元醛,乙二醛是二元醛,二者官能团个数不同,不是同系物。]
2.C　[醛和酮含有的官能团分别是醛基和羰基,化学性质不同也不相似,A项错误;1 mol 甲醛与银氨溶液反应生成4 mol Ag,B项错误;丙酸中含有羧基,—COOH不能与氢气发生加成反应,D项错误。]
3.C　[乙醛分子存在饱和碳原子,故所有原子不可能共面,A项错误;甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等有机物也能够发生银镜反应,但它们不属于醛,B项错误;乙醛和乙醇的分子式分别为C2H4O、C2H6O,完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量不相等,D项错误。]
4.C　[甲醛中没有甲基,A项错误;饱和一元脂肪醛的通式是CnH2n+1CHO(n=0,1,2……),B项错误;醛基中的3个原子位于同一个平面上,丙烯醛是醛基取代了乙烯分子中的1个氢原子,乙烯分子是平面结构,故丙烯醛中的所有原子可能位于同一平面上,C项正确;醛基中存在碳氧双键,是极性键,而乙烯中存在碳碳双键,是非极性键,故键的类型不相同,D项错误。]
5.B　[可先发生消去反应生成CH2=C(CH3)CHO,再发生加成反应生成CH3CH(CH3)CH2OH,然后发生消去反应,可生成,则反应类型分别为消去、加成、消去。]
6.D　[先加酸性高锰酸钾溶液,碳碳双键、—CHO均被氧化,不能检验,故A项错误;先加溴水,双键发生加成反应,—CHO被氧化,不能检验,B项错误;先加新制氢氧化铜悬浊液,煮沸,可检验—CHO,但没有酸化,加溴水可能与碱反应,C项错误;先加入银氨溶液,水浴加热,可检验—CHO,酸化后再加溴水,可检验碳碳双键,故D项正确。]
7.A　[有机物分子中含有两种官能团,分别是碳碳双键和醛基,酸性KMnO4溶液能将两种官能团氧化,H2、Ni能与这两种官能团发生加成反应,Ag(NH3)2OH和新制的氢氧化铜悬浊液只能氧化醛基而不能氧化碳碳双键。]
8.B　[碳碳双键、醛基均能使溴水褪色,故不能用溴水检验CH2==CH—CHO中是否含有碳碳双键,A错误;1 mol HCHO中含有2 mol醛基,而1 mol醛基能与银氨溶液反应生成2 mol Ag,故1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag,B正确;醛基具有很强的还原性,能被强氧化剂氧化,故乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C错误;只要含有醛基的物质就能发生银镜反应,而含有醛基的物质不一定属于醛类,如甲酸某酯等,D错误。]
9.C　[根据结构简式可知,化合物A的分子式为C15H22O3,A错误;A中无苯环,没有酚羟基,不与FeCl3溶液发生反应,B错误; 1 mol A中含2 mol—CHO,则最多可与4 mol Cu(OH)2反应,C正确;1 mol碳碳双键可与1 mol H2发生加成反应,1 mol A中含2 mol—CHO,可以与2 mol H2发生加成反应,1 mol A最多与3 mol H2发生加成反应,D错误。]
10.D　[该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与羰基的加成,乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子,而甲醛没有,故乙醛、丙醛分子中醛基的邻位碳原子上的氢原子分别与甲醛、乙醛和丙醛中的羰基加成,可以生成6种羟基醛。]
11.(1)加成反应　(2)HOCH2CH2CHO　3-羟基丙醛
(3)HOCH2CH2CHO+H2 HOCH2CH2CH2OH
还原反应
解析　反应②为醛醛加成反应,条件为稀NaOH,由此推出A、B中均含有醛基。B为福尔马林的溶质,则为HCHO,A为CH3CHO。
12.(1)①不可行
②(或其他合理答案)
(2)加成反应　　保护碳碳双键,防止被氧化　(3)5
(4)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
解析　(1)①甲中的醇羟基和乙中的醛基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有的碳碳双键不可行。②甲的同分异构体,苯环上有两个不同的取代基;能与Br2的CCl4溶液发生加成反应,说明结构中有碳碳双键;遇FeCl3溶液呈现紫色,说明结构中有酚羟基,则符合条件的同分异构体可以是、
、,或对应的邻位、间位的位置关系。(2)步骤 Ⅰ 是双键变单键的过程,所以该反应为加成反应;R—CH2OH能在铜作催化剂、加热的条件下与氧气反应生成醛,则Y是;因为在羟基氧化到醛基的过程中,碳碳双键也容易被氧化,所以设计步骤 Ⅰ 的目的是保护碳碳双键,防止被氧化。(3)乙中的苯环、碳碳双键和醛基都可以和氢气发生加成反应,所以1 mol乙最多可以和5 mol氢气发生加成反应。(4)乙中有醛基,能与新制氢氧化铜悬浊液反应,反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。
13.D　[1,5-戊二醛可以看作两个醛基取代了丙烷中两个甲基上的各一氢原子,丙烷的二元取代物有4种,所以戊二醛有4种同分异构体,戊二醛经催化氧化可得4种戊二酸。戊二醛具有醛的性质,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,1 mol 戊二醛与足量的银氨溶液反应,最多可得4 mol银。]
14.D　[苯环是平面形结构,醛基是平面形结构,但由于碳碳单键可以旋转,所以X分子中所有原子不一定都处于同一平面,A错误;X和Y均含有醛基,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能使用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y,B错误;Y分子中含有1个手性碳原子,即与醇羟基相连的碳原子是手性碳原子,C错误;Z分子含有碳碳双键,不饱和碳原子分别连有2个不同的基团,存在顺反异构现象,D正确。]
15.(1)醛基、羟基、醚键(任写两个)
(2)①取代反应　②
(3)
(答案合理即可)
解析　(1)根据乙基香草醛结构可以知道,其含有的含氧官能团为醛基、羟基、醚键。(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,则A中含有羧基,A被氧化后生成的B能发生银镜反应,则说明B中含有醛基,则A中含有—CH2OH结构,由A与C的分子式可以知道,A中—OH被—Br取代生成C,A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸,所以A为,B为,C为。(3)由合成,可先将醛基氧化为羧基,然后与甲醇发生酯化反应即可,合成路线为
。

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