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第二课时　羧酸的性质及应用
学习目标　1.以乙酸为代表认识羧酸的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。能够列举羧酸的典型代表物的主要物理性质。2.了解聚合物的组成与结构特点,认识单体和单体单元(链节)及其与聚合物结构的关系。了解加聚反应和缩聚反应的特点。
一、羧酸的结构、分类及物理性质
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.羧酸的组成和结构
(1)羧酸
分子中烃基(或氢原子)与　　　　相连的化合物。
(2)一元羧酸的通式
R—COOH,官能团　　　　或。
2.分类
(1)按与羧基连接的烃基类别分类
(2)按分子中羧基的数目分类
3.羧酸的物理性质
(1)溶解性:①分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。如甲酸、乙酸、乙二酸。
②随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。如高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
(2)沸点:随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸的沸点逐渐升高,且高于相对分子质量相近的烃的沸点。如沸点:丙酸>乙酸>甲酸,乙酸>丁烷。
1.某有机物的结构简式为,则它是 (　　)
A.饱和二元羧酸 B.芳香酸
C.脂环酸 D.高级脂肪酸
2.网络趣味图片“一脸辛酸”,是在如图中重复画满了辛酸的键线式结构。下列有关辛酸的叙述正确的是 (　　)
A.辛酸在常温下呈气态
B.辛酸的酸性比乙酸强
C.辛酸和油酸(C17H33COOH)互为同系物
D.辛酸的同分异构体(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的化学名称为3,4,4-三甲基戊酸
二、羧酸的化学性质
1.羧酸的化学性质
(1)酸的通性
RCOOHRCOO-+H+
羧酸具有弱酸性。
①羧酸可与氢氧化物作用,生成羧酸盐
RCOOH+NaOH—→RCOONa+H2O
②羧酸酸性比碳酸强,可与Na2CO3或NaHCO3作用生成羧酸钠
2RCOOH+Na2CO3—→2RCOONa+CO2↑+H2O
RCOOH+NaHCO3—→RCOONa+CO2↑+H2O
酚不溶于碳酸氢钠溶液,可以利用上述反应区分　　　　　。羧酸的酸性一般比　　　　　弱,当向羧酸盐中加入无机酸后,羧酸又可游离出来。
(2)羧酸与醇发生酯化反应时,一般情况下,羧酸脱去　　　　　　,醇脱去　　　　　　。
如:RCOOH+R'—OH　　　　　　　　　　　　。
2.乙酸乙酯的制备与性质探究
(1)制备实验探究
实验 操作
实验 现象 饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的　　溶于水的　　　　产生,可闻到　　　　　
有关 化学 方程 式
(2)性质实验
实验 操作
实验 现象 A试管较长时间内酯层厚度　　　　,乙酸乙酯气味很浓;B试管酯层厚度　　　,略有乙酸乙酯的气味;C试管酯层　　　　,无乙酸乙酯的气味
实验 结论 乙酸乙酯在中性条件下基本　　水解;酸性条件下　　　水解;碱性条件下　　　水解
(3)酯水解反应的化学方程式
①酸性条件下水解:
RCOOR'+H2O　　　　　　　　　　　　。
②碱性条件下水解:
RCOOR'+NaOH　　　　　　　　　　　　。
3.甲酸
(1)组成和结构
分子式　　　　　　,结构式　　　　　　　　　　　　, 结构简式　　　　　　。
(2)物理性质
最简单的羧酸,俗称　　　　　　。是无色、有　　　　　　气味的液体,有极强的腐蚀性,能与水、乙醇等混溶。在饱和一元羧酸中,甲酸的酸性最强。
(3)化学性质
由此可见,甲酸分子中,既含有　　　　基又含有　　　　基,因而能表现出　　　　　　和　　　　　两类物质的性质。
①酸性比乙酸强。
②甲酸与乙醇反应的化学方程式为HCOOH+C2H5OH HCOOC2H5+H2O。
③甲酸与银氨溶液反应的化学方程式为
HCOOH+2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+　　　　　　　　　　　　。
1.乙酸分子的结构式为,下列反应及断键位置正确的是 (　　)
(1)乙酸的电离,是①键断裂;
(2)乙酸与乙醇发生酯化反应,是②键断裂;
(3)在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应:CH3COOH+Br2CH2Br—COOH+HBr,是③键断裂;
(4)乙酸变成乙酸酐的反应:2CH3COOH—→+H2O,是①②键断裂。
A.(1)(2)(3) B.(1)(2)(3)(4)
C.(2)(3)(4) D.(1)(3)(4)
2.取一定量的有机物和足量Na反应得到Va L H2,取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得到Vb L CO2,若在同温同压下,Va=Vb≠0,则该有机物可能是 (　　)
①
②HOOC—COOH
③CH3CH2COOH
④
⑤
A.② B.②③④
C.④ D.①
3.利用如图装置验证醋酸、苯酚、碳酸的酸性强弱。
(1)A中固体试剂是　　　　(填字母序号)。
a.醋酸钠 b.碳酸氢钠 　c.苯酚钠
(2)C中反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
(3)有同学认为没有B装置,也可以验证酸性的强弱,这种认为是不合理的,原因是　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
【题后归纳】　含羟基物质羟基氢的活泼性比较
物质 　比较
醇 酚 羧酸
羟基上氢原子活泼性
在水溶液中电离程度 极难电离 微弱电离 部分电离
酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2
能否由酯水解生成 能 能 能
三、酯与酯化反应
1.酯
(1)酯概述
概念 酯是酰基()和烃氧基(—OR)相连构成的一种羧酸衍生物。酯是酸和醇酯化反应的产物
官能团 酯基
组成 通式 (1)酯的通式一般表示为RCOOR'或,其中R代表任意烃基或氢原子,R'是任意烃基,R和R'都是烃基时,可以相同也可以不同。 (2)饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯的分子通式是CnH2nO2(n≥2)
(2)酯的物理性质
酯的密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。低级酯是有香味的液体,易挥发。
(3)酯的化学性质
在酸或碱催化的条件下,酯可以发生水解反应生成相应的羧酸或羧酸盐和醇。
2.有机物的转化关系
3.酯化反应的类型
(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。
(2)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
①HOOC—COOH+HOCH2—CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH+H2O。
②++2H2O。
③nHO—CH2—CH2—OH+nHOOC—COOH+
(2n-1)H2O。
(3)羟基酸的自身酯化反应[以乳酸
()为例]
①+H2O。
②+2H2O。
③+(n-1)H2O。
1.已知在水溶液中存在下列平衡:
。
当与CH3CH2OH发生酯化反应时,不可能生成的物质是 (　　)
A. 　B.O
C. 　D.H2O
2.某有机物具有下列性质:
①能发生银镜反应;
②滴入石蕊溶液不变色;
③加入少量碱液并滴入酚酞溶液,加热后红色消失。
则原有机物可能是下列物质中的 (　　)
A.甲酸乙酯 B.乙酸甲酯
C.乙醛 D.甲酸
3. 某有机物A(C8H16O2)能发生如图所示的转化,其中C与F是同分异构体。则下列说法不正确的是 (　　)
A.D和F均可与Na反应
B.B、C、D、E、F分子中的碳原子数相同
C.可用新制的氢氧化铜悬浊液检验E中的官能团
D.符合上述转化关系的有机物A的结构有4种
微专题3　多官能团有机物的多重性质与反应
1.多官能团有机物性质的判断
(1)判断思路
分析官能团种类→联想官能团对应物质→确定对应物质的性质→多官能团有机物的反应类型
(2)熟记常见官能团的主要性质及反应类型
官能团 代表物 典型化学反应
碳碳双键、碳碳三键 (、—C≡C—) 乙烯、乙炔 (1)加成反应:使溴的CCl4溶液褪色 (2)氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色 (3)加聚反应
羟基(—OH) 乙醇 (1)与Na置换反应 (2)氧化反应 (3)消去反应(浓硫酸,170 ℃) (4)酯化反应(取代反应) (5)与HX的取代反应 (6)生成醚的取代反应
苯酚 (1)弱酸性(中和反应) (2)取代反应(浓溴水) (3)显色反应(FeCl3溶液) (4)氧化反应
羧基(—COOH) 乙酸 (1)酸的通性 (2)酯化反应:在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
官能团 代表物 典型化学反应
酯基(—COO—R) 乙酸乙酯 水解反应(取代反应):酸性或碱性条件
醛基(—CHO) 乙醛 (1)氧化反应:与新制氢氧化铜悬浊液加热产生砖红色沉淀或与银氨溶液反应生成银镜 (2)还原反应(加成反应)
2.多官能团有机物反应的定量分析
(1)醛发生银镜反应或与新制氢氧化铜悬浊液反应
①R—CHO~2Ag;
②R—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O;
③HCHO~4Ag;
④HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O。
(2)醇、酚与Na反应
2—OH~2Na~H2。
(3)烯烃、炔烃、苯的同系物等与H2反应
①~H2;②—C≡C—~2H2;
③~3H2。
(4)酚与NaOH反应
—OH(酚羟基)~NaOH。
(5)酯与NaOH反应
①若为醇酯~NaOH;
②若为酚酯~2NaOH。
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.有机物的结构简式如图所示,则此有机物可发生的反应类型有 (　　)
①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤水解 ⑥氧化　⑦中和
A.①②③⑤⑥ B.①②③④⑤⑥⑦
C.②③④⑤⑥ D.②③④⑤⑥⑦
2.我国科学家屠呦呦因发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一,下列关于二羟甲戊酸的说法中正确的是 (　　)
A.与乙醇发生酯化反应的产物的分子式为C8H18O4
B.能发生加成反应,不能发生取代反应
C.在铜的催化下与氧气反应的产物可以发生银镜反应
D.标准状况下,1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H2
3.(2024·安徽师范大学附属中学高二上月考)刺芒柄花素(M)具有抗肿瘤、降血脂功效,其结构如图所示。下列说法错误的是 (　　)
A.M的分子式为C16H12O4
B.M能与钠反应生成H2
C.M含酯基,能发生水解反应
D.M中的所有碳原子可能共平面
4.俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏,还能致癌,“一滴香”的键线式如图所示,下列说法正确的是 (　　)
A.1 mol该有机物最多能与3 mol H2发生加成反应
B.该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应
C.该有机物的分子式为C7H6O3
D.该有机物能发生取代、加成和水解反应
5.等物质的量的桂皮酸
(),在一定条件下分别与溴水、氢气、碳酸氢钠溶液和乙醇反应时,消耗物质的量最小的是 (　　)
A.Br2 B.H2
C.NaHCO3 D.CH3CH2OH
1.下列关于羧酸化学性质的说法中,正确的是 (　　)
A.羧酸是弱酸,其酸性比碳酸的弱
B.羧酸能够发生酯化反应,该反应也是取代反应
C.羧酸发生化学反应的部位只有羧基
D.羧酸一定是由烃基与羧基连接而成
2.某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是 (　　)
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与单质镁反应
3.已知分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应,又能发生水解反应,此有机物可能的结构有 (　　)
A.5种 B.4种
C.3种 D.2种
4.某有机物的结构简式为,它在一定条件下可能发生的反应是 (　　)
①加成　②水解　 ③酯化　 ④氧化　 ⑤中和 ⑥消去　 ⑦还原
A.①③④⑤⑥⑦ B.①③④⑤⑦
C.①③⑤⑥⑦ D.②③④⑤⑥
5.化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖类代谢的中间体,可由马铃薯、玉米等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的作用下发生氧化反应,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸作用下,A可发生如图所示的反应:
请回答下列问题:
(1)化合物A、B、D的结构简式　　　　　　　　　、　　　　　　　　、　　　　　　　　　。
(2)写出下列化学方程式并标明反应类型:A→E　　　　　　　　　　　　,
　　　　　　反应; A→F　　　　　　　　　　　　, 　　　　　　反应。
第二课时　羧酸的性质及应用
一、
1.(1)羧基　(2)—COOH　2.(1)C17H35COOH　C17H33COOH　芳香　　
(2)HCOOH　蚁酸　HOOC—COOH 草酸
对点训练
1.B
2.D　[辛酸的相对分子质量大于乙酸,辛酸的熔、沸点高于乙酸,乙酸常温下呈液态,选项A错误;随着碳原子数的增加,饱和一元羧酸的酸性减弱,故辛酸的酸性比乙酸弱,选项B错误;辛酸(C7H15COOH)为饱和一元酸,油酸(C17H33COOH)为不饱和一元酸,二者官能团不完全相同,不互为同系物,选项C错误;根据官能团位置最小给主链碳原子编号,所以(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的名称为3,4,4-三甲基戊酸,选项D正确。]
二、
1.(1)羧酸和酚　无机酸　(2)羟基　氢　RCOOR'+H2O
2.(1)不　油状液体　香味　+H—18O—C2H5+H2O　(2)基本不变　减小　基本消失　不　大部分　全部　(3)①RCOOH+R'OH
②RCOONa+R'OH　3.(1)CH2O2　
HCOOH　(2)蚁酸　刺激性　(3)醛基　羧基　醛　羧　醛　羧酸　③2Ag↓+2NH3+H2O
对点训练
1.B　[(1)乙酸属于一元弱酸,其电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+,即①键断裂;(2)酯化反应遵循规律“酸脱羟基醇脱氢”,故乙酸与乙醇发生酯化反应时②键断裂;(3)由题给方程式可知溴原子取代了甲基上的H原子,③键断裂;(4)生成乙酸酐的同时生成H2O,必为一个分子脱去H原子,另一分子脱去—OH,故①②键断裂。综上所述,B项正确。]
2.D　[—OH只与Na反应产生H2;—COOH既能与Na反应产生H2,又能与NaHCO3反应产生CO2,题中物质各取1 mol时分别与足量Na或NaHCO3反应所得气体物质的量如下:]
下列物质 均为1 mol 与足量Na反应产生H2的量/mol 与足量NaHCO3反应产生CO2的量/mol
① 1 1
② 1 2
③ 0.5 1
④ 1.5 2
⑤ 1 0
3.(1)b
(2)+CO2+H2O+NaHCO3
(3)乙酸有挥发性且能与苯酚钠反应,干扰CO2与苯酚钠的反应
三、
对点训练
1.A　[根据已知信息和酯化反应“酸脱羟基醇脱氢”及可逆反应特点分析,不可能生成。]
2.A　[能发生银镜反应的有机物,其分子结构中一定含有醛基;滴入石蕊溶液不变色,说明溶液不呈酸性,即不含有羧基;加入少量碱液并滴入酚酞溶液,加热后红色消失,说明该有机物能与碱溶液发生反应,综合分析应为甲酸乙酯。]
3.D　[某有机物A(C8H16O2)在氢氧化钠作用下发生水解反应生成B、D,A是酯;B酸化生成C,则B是羧酸盐,C是羧酸;D是醇,D氧化为E、E氧化为F,则E是醛、F是羧酸,C与F是同分异构体,则C、F的分子式是C4H8O2、D是C4H10O、E是C4H8O;D能氧化为醛,可知D的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH或(CH3)2CHCH2OH;当D是CH3CH2CH2CH2OH时,C是(CH3)2CHCOOH;当D是(CH3)2CHCH2OH时,C是CH3CH2CH2COOH。D是醇、F是羧酸,醇和酸均可与Na反应生成氢气,故A正确;B是C4H7O2Na、C是C4H8O2、D是C4H10O、E是C4H8O、F是C4H8O2,分子中的碳原子数相同,故B正确;E是醛,醛基与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,可用新制的氢氧化铜悬浊液检验E中的官能团,故C正确;符合上述转化关系可知有机物A的结构有CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2、(CH3)2CHCOO CH2CH2CH2CH3,共2种,故D不正确。](共68张PPT)
第二单元 醛 羧酸
第二课时　羧酸的性质及应用
专题4
生活中常用的有机物|
|
烃的含氧衍生物
1.以乙酸为代表认识羧酸的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。能够列举羧酸的典型代表物的主要物理性质。
2.了解聚合物的组成与结构特点,认识单体和单体单元(链节)及其与聚合物结构的关系。了解加聚反应和缩聚反应的特点。
学习目标
一、羧酸的结构、分类及物理性质
二、羧酸的化学性质
目
录
CONTENTS
课堂达标训练
课后巩固训练
三、酯与酯化反应
一、羧酸的结构、分类及物理性质
对点训练
1.羧酸的组成和结构
(1)羧酸
分子中烃基(或氢原子)与______相连的化合物。
(2)一元羧酸的通式
R—COOH,官能团____________或 。
羧基
—COOH
2.分类
(1)按与羧基连接的烃基类别分类
C17H35COOH
C17H33COOH
芳香
(2)按分子中羧基的数目分类
HCOOH
蚁酸
HOOC—COOH
草酸
3.羧酸的物理性质
(1)溶解性:①分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。如甲酸、乙酸、乙二酸。
②随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。如高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
(2)沸点:随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸的沸点逐渐升高,且高于相对分子质量相近的烃的沸点。如沸点:丙酸>乙酸>甲酸,乙酸>丁烷。
A.饱和二元羧酸 B.芳香酸
C.脂环酸 D.高级脂肪酸
B
2.网络趣味图片“一脸辛酸”,是在如图中重复画满了辛酸的键线式结构。下列有关辛酸的叙述正确的是 (　　)
A.辛酸在常温下呈气态
B.辛酸的酸性比乙酸强
C.辛酸和油酸(C17H33COOH)互为同系物
D.辛酸的同分异构体(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的化学名称为3,4,4-三甲基戊酸
D
解析　辛酸的相对分子质量大于乙酸,辛酸的熔、沸点高于乙酸,乙酸常温下呈液态,选项A错误;随着碳原子数的增加,饱和一元羧酸的酸性减弱,故辛酸的酸性比乙酸弱,选项B错误;辛酸(C7H15COOH)为饱和一元酸,油酸(C17H33COOH)为不饱和一元酸,二者官能团不完全相同,不互为同系物,选项C错误;根据官能团位置最小给主链碳原子编号,所以(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的名称为3,4,4 三甲基戊酸,选项D正确。
二、羧酸的化学性质
对点训练
1.羧酸的化学性质
(1)酸的通性
RCOOH RCOO-+H+
羧酸具有弱酸性。
①羧酸可与氢氧化物作用,生成羧酸盐
RCOOH+NaOH→RCOONa+H2O
②羧酸酸性比碳酸强,可与Na2CO3或NaHCO3作用生成羧酸钠
2RCOOH+Na2CO3→2RCOONa+CO2↑+H2O
RCOOH+NaHCO3→RCOONa+CO2↑+H2O
酚不溶于碳酸氢钠溶液,可以利用上述反应区分__________。羧酸的酸性一般比________弱,当向羧酸盐中加入无机酸后,羧酸又可游离出来。
(2)羧酸与醇发生酯化反应时,一般情况下,羧酸脱去______,醇脱去____。
羧酸和酚
无机酸
羟基
氢
如:RCOOH+R'—OH ________________。
RCOOR'+H2O
2.乙酸乙酯的制备与性质探究
(1)制备实验探究
实验操作
实验现象 饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的不溶于水的__________产生,可闻到______
有关化学方程式
油状液体
香味
(2)性质实验
实验操作
实验现象 A试管较长时间内酯层厚度__________,乙酸乙酯气味很浓;B试管酯层厚度______,略有乙酸乙酯的气味;C试管酯层__________,无乙酸乙酯的气味
实验结论 乙酸乙酯在中性条件下基本____水解;酸性条件下________水解;碱性条件下______水解
基本不变
减小
基本消失
不
大部分
全部
RCOOH+R'OH
RCOONa+R'OH
3.甲酸
(1)组成和结构
分子式____________,结构式____________,结构简式____________。
(2)物理性质
最简单的羧酸,俗称______。是无色、有________气味的液体,有极强的腐蚀性,能与水、乙醇等混溶。在饱和一元羧酸中,甲酸的酸性最强。
CH2O2
HCOOH
蚁酸
刺激性
(3)化学性质
由此可见,甲酸分子中,既含有____基又含有____基,因而能表现出____和______两类物质的性质。
①酸性比乙酸强。
②甲酸与乙醇反应的化学方程式为HCOOH+C2H5OH HCOOC2H5+H2O。
③甲酸与银氨溶液反应的化学方程式为
HCOOH+2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+___________________。
醛基
羧基
醛
羧
醛
羧酸
2Ag↓+2NH3+H2O
B
解析　(1)乙酸属于一元弱酸,其电离方程式为CH3COOH CH3COO-+H+,即①键断裂;(2)酯化反应遵循规律“酸脱羟基醇脱氢”,故乙酸与乙醇发生酯化反应时②键断裂;(3)由题给方程式可知溴原子取代了甲基上的H原子,③键断裂;(4)生成乙酸酐的同时生成H2O,必为一个分子脱去H原子,另一分子脱去—OH,故①②键断裂。综上所述,B项正确。
2.取一定量的有机物和足量Na反应得到Va L H2,取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得到Vb L CO2,若在同温同压下,Va=Vb≠0,则该有机物可能是 (　　)
D
解析　—OH只与Na反应产生H2;—COOH既能与Na反应产生H2,又能与NaHCO3反应产生CO2,题中物质各取1 mol时分别与足量Na或NaHCO3反应所得气体物质的量如下:
下列物质均为1 mol 与足量Na反应产生H2的量/mol 与足量NaHCO3反应产生CO2的量/mol
① 1 1
② 1 2
③ 0.5 1
④ 1.5 2
⑤ 1 0
3.利用如图装置验证醋酸、苯酚、碳酸的酸性强弱。
(1)A中固体试剂是　　　　(填字母序号)。
a.醋酸钠 b.碳酸氢钠 c.苯酚钠
(2)C中反应的化学方程式是　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
(3)有同学认为没有B装置,也可以验证酸性的强弱,这种认为是不合理的,原因是　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
b
乙酸有挥发性且能与苯酚钠反应,干扰CO2与苯酚钠的反应
【题后归纳】　含羟基物质羟基氢的活泼性比较
物质 　比较 醇 酚 羧酸
羟基上氢原子活泼性
在水溶液中电离程度 极难电离 微弱电离 部分电离
酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2
能否由酯水解生成 能 能 能
三、酯与酯化反应
对点训练
1.酯
(1)酯概述
(2)酯的物理性质
酯的密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。低级酯是有香味的液体,易挥发。
(3)酯的化学性质
在酸或碱催化的条件下,酯可以发生水解反应生成相应的羧酸或羧酸盐和醇。
2.有机物的转化关系
3.酯化反应的类型
A
解析　根据已知信息和酯化反应“酸脱羟基醇脱氢”及可逆反应特点分析,不可能生成 。
2.某有机物具有下列性质:①能发生银镜反应;②滴入石蕊溶液不变色;③加入少量碱液并滴入酚酞溶液,加热后红色消失。则原有机物可能是下列物质中的 (　　)
A.甲酸乙酯 B.乙酸甲酯
C.乙醛 D.甲酸
解析　能发生银镜反应的有机物,其分子结构中一定含有醛基;滴入石蕊溶液不变色,说明溶液不呈酸性,即不含有羧基;加入少量碱液并滴入酚酞溶液,加热后红色消失,说明该有机物能与碱溶液发生反应,综合分析应为甲酸乙酯。
A
3. 某有机物A(C8H16O2)能发生如图所示的转化,其中C与F是同分异构体。则下列说法不正确的是 (　　)
A.D和F均可与Na反应
B.B、C、D、E、F分子中的碳原子数相同
C.可用新制的氢氧化铜悬浊液检验E中的官能团
D.符合上述转化关系的有机物A的结构有4种
D
解析　某有机物A(C8H16O2)在氢氧化钠作用下发生水解反应生成B、D,A是酯;B酸化生成C,则B是羧酸盐,C是羧酸;D是醇,D氧化为E、E氧化为F,则E是醛、F是羧酸,C与F是同分异构体,则C、F的分子式是C4H8O2、D是C4H10O、E是C4H8O;D能氧化为醛,可知D的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH或(CH3)2CHCH2OH;当D是CH3CH2CH2CH2OH时,C是(CH3)2CHCOOH;当D是(CH3)2CHCH2OH时,C是CH3CH2CH2COOH。D是醇、F是羧酸,醇和酸均可与Na反应生成氢气,故A正确;B是C4H7O2Na、C是C4H8O2、D是C4H10O、E是C4H8O、F是C4H8O2,分子中的碳原子数相同,故B正确;E是醛,醛基与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,可用新制的氢氧化铜悬浊液检验E中的官能团,故C正确;符合上述转化关系可知有机物A的结构有CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2、(CH3)2CHCOO CH2CH2CH2CH3,共2种,故D不正确。
课堂达标训练
1.下列关于羧酸化学性质的说法中,正确的是 (　　)
A.羧酸是弱酸,其酸性比碳酸的弱
B.羧酸能够发生酯化反应,该反应也是取代反应
C.羧酸发生化学反应的部位只有羧基
D.羧酸一定是由烃基与羧基连接而成
解析　A项,有的羧酸比H2CO3的酸性强,有的比H2CO3的酸性弱;C项,有的羧酸烃基也可以反应,如不饱和烃基的加成反应;D项,甲酸分子是氢原子与—COOH相连而成。
B
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与单质镁反应
C
解析　甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团,具有醛与羧酸的双重性质。
3.已知分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应,又能发生水解反应,此有机物可能的结构有 (　　)
A.5种 B.4种 C.3种 D.2种
解析　分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应,又能发生水解反应,则该有机物含有一个甲酸酯基(HCOO—)和一个丙基(—C3H7),丙基有正丙基和异丙基2种结构,故此有机物的结构共有2种。
D
①加成　②水解　 ③酯化　 ④氧化　 ⑤中和　 ⑥消去　 ⑦还原
A.①③④⑤⑥⑦ B.①③④⑤⑦
C.①③⑤⑥⑦ D.②③④⑤⑥
A
解析　①分子中含有的醛基、苯环均能发生加成反应,①符合;②分子中不含能水解的官能团,不能发生水解反应,②不符合;③分子中含有的羧基、羟基均能发生酯化反应,③符合;④分子中含有醛基、羟基均能被氧化,另外还能燃烧,也是发生氧化反应,④符合;⑤分子中含羧基,能和碱发生中和反应,⑤符合;⑥分子中与羟基相连碳的邻位C上有H,可以发生醇的消去反应,⑥符合;⑦分子中含有的醛基、苯环均能加氢还原,⑦符合;综上所述,①③④⑤⑥⑦均符合题意,A正确。
5.化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖类代谢的中间体,可由马铃薯、玉米等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的作用下发生氧化反应,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸作用下,A可发生如图所示的反应:
请回答下列问题:
(1)化合物A、B、D的结构简式　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　、
　　　　　　　　　　　。
(2)写出下列化学方程式并标明反应类型:
A→E　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　, 　　　　　　反应;

A→F　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　, 　　　　　　反应。
CH3CH(OH)COOH
CH3CH(OH)COOCH2CH3
CH3COOCH(CH3)COOH
消去
酯化(或取代)
课后巩固训练
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
1.食用醋中含有乙酸。下列关于乙酸的说法正确的是(　　)
A.结构简式为C2H4O2 B.分子式为CH3COOH
C.食醋中含有3%~5%的乙酸 D.分子中原子之间只存在单键
解析　乙酸的结构简式为CH3COOH,乙酸的分子式是C2H4O2,A、B项错误;食醋中含有3%~5%的乙酸,C项正确;乙酸分子中,碳与一个氧原子形成碳氧单键,与另一个氧原子形成一个碳氧双键,D项错误。
C
2.下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是 (　　)
A.乙酸能发生酯化反应,而碳酸不能
B.碳酸和乙酸都能与碱反应
C.乙酸易挥发,而碳酸不稳定易分解
D.乙酸和Na2CO3反应可放出CO2
解析　能说明碳酸的酸性比乙酸弱的事实,是碳酸盐和乙酸反应生成碳酸,碳酸常温下分解放出CO2。
D
3.下列有关常见羧酸的说法中正确的是 (　　)
A.甲酸是一种无色有刺激性气味的气体,易溶于水
B.乙酸的沸点低于丙醇,高于乙醇
C.苯甲酸的酸性比碳酸强,可以和碳酸氢钠反应制取CO2
D.乙二酸不能使酸性KMnO4溶液褪色
解析　常温下甲酸是液体,A不正确;乙酸的沸点高于丙醇的沸点,B不正确;乙二酸(草酸)具有还原性,可以使酸性KMnO4溶液褪色,D不正确。
C
4.已知酸性大小:羧酸>碳酸>酚,下列化合物中的溴原子,在适当条件下水解,假设都能被羟基取代(均可称为水解反应),所得产物能与NaHCO3溶液反应的是 (　　)
C
解析　A项水解产物是芳香醇,不与NaHCO3溶液反应;B、D两项两种物质水解后都得到酚,由于酚的酸性比碳酸弱,所以B、D两项水解产物不与NaHCO3溶液反应;C项物质水解后得羧酸,能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体。
5.分子式为C7H14O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,且生成的醇并无具有相同官能团的同分异构体。若不考虑立体异构,这些酸和醇重新组合可形成的酯共有 (　　)
A.8种 B.16种 C.24种 D.28种
解析　生成的醇并无具有相同官能团的同分异构体,则醇为甲醇或乙醇。如果为甲醇,则酸为C5H11—COOH,戊基有8种同分异构体,所以C5H11—COOH的同分异构体也有8种;如果为乙醇,则酸为C4H9—COOH,丁基有4种结构,所以C4H9—COOH的同分异构体也有4种,故醇有2种,酸有8+4=12种,所以这些酸和醇重新组合可形成的酯共有2×12=24种,C正确。
C
A.①② B.②③ C.③④ D.②④
C
序号 试剂 现象 结论
① 氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基
② 银氨溶液 产生银镜 含有醛基
③ 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基
④ 溴水 溶液褪色 不能证明含有碳碳双键
解析　根据阿魏酸的结构简式可知,它含有酚羟基,与氯化铁溶液反应显紫色,不是蓝色,①错误;它不含醛基,②错误;它含羧基,与碳酸氢钠溶液反应产生气泡,③正确;酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应,溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键,④正确。
7.正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸正丁酯,反应温度为115~125 ℃,反应装置如图,下列对该实验的描述错误的是 (　　)
A.不能用水浴加热
B.长玻璃管起冷凝回流作用
C.正丁醇和乙酸至少有一种能消耗完
D.若加入过量乙酸可以提高醇的转化率
C
A.A与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
B.A与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
C.A能与碳酸钠溶液反应
D.A既能与羧酸反应,又能与醇反应
B
解析　有机物A中有醇羟基、酚羟基、羧基,三者均能与钠反应,故1 mol A能与3 mol钠反应,A项正确;A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应,故1 mol A能与 2 mol氢氧化钠反应,B错误;A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应,C项正确;A中含醇羟基,能与羧酸发生酯化反应,含羧基,能与醇发生酯化反应,D项正确。
A.1 mol 双环烯酯能与2 mol H2发生加成反应
B.该双环烯酯分子中至少有12个原子共平面
C.该双环烯酯的水解产物均能使酸性高锰酸钾褪色
D.该双环烯酯完全加氢后的产物一氯代物有9种
B
解析　双环烯酯含有2个碳碳双键和酯基,酯基不能与氢气发生加成反应,则1 mol 双环烯酯能与2 mol H2发生加成反应,故A正确;连接在碳碳双键上的原子共平面,由三点成面可知,双环烯酯中至少有6个原子共平面,故B错误;双环烯酯的水解产物中都含有碳碳双键,都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,均能使酸性高锰酸钾褪色,故C正确;双环烯酯分子加氢后,左右的两个六元环各有4种一氯代物,—CH2—上有1种一氯代物,共有9种,故D正确。
10.根据下列图示内容填空:
(1)化合物A含有的官能团是　　　　　　　　　　　　。
(2)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的碳链不含支链,则D的结构简式是
　　　　　　　　　　　　。
碳碳双键、醛基、羧基
(3)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E,其反应方程式为
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　。
(4)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是　　　　　　　　　。
(5)F的结构简式是　　　　　　;由E→F的反应类型是　　　　　　　　　。
酯化(或取代)反应
解析　题中给出的已知条件中包含着以下四类信息:①反应(条件、性质)信息:A能与银氨溶液反应,表明A分子内含有醛基,A能与NaHCO3反应,断定A分子中含有羧基。②结构信息:从D物质的碳链不含支链,可知A分子也不含支链。③数据信息:从F分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。④隐含信息:从第(3)问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E”可知A分子内除了含1个醛基外还含1个碳碳双键。
B级　素养培优练
11.聚乳酸是一种新型高分子材料,可由乳酸直接合成:
下列说法错误的是 (　　)
A.m=n-1
B.聚乳酸与乳酸分子中含有的官能团完全相同
C.该反应类型为缩聚反应
D.聚乳酸可降解,不会产生白色污染
B
解析　由原子个数守恒可知,方程式中m=n-1,故A正确;由结构简式可知,乳酸的官能团为羧基和羟基,聚乳酸的官能团为羧基、羟基和酯基,两者的官能团不同,故B错误;该反应为乳酸一定条件下发生缩聚反应生成聚乳酸,故C正确;聚乳酸分子中含有酯基,一定条件下可以发生水解反应而降解,不会产生白色污染,故D正确。
12.化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体,可由下列反应制得。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是 (　　)
A.1 mol X中含有2 mol 碳氧π键
B.X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D.Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
B
13.PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经如图所示路线合成。
(1)A→B的反应类型是　　　　　;B的结构简式是　　　　　　　　　　。
(2)C中含有的官能团的名称是　　　　　　　　　　;按照系统命名法,D的名称是　　　　　　　。
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,但不含
—O—O—。半方酸的结构简式是　　　　　　　　。
(4)由B和D合成PBS的化学方程式是______________________________________
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
加成反应
HOOCCH2CH2COOH
碳碳三键、羟基
1,4 丁二醇
nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH
(5)下列关于A的说法正确的是　　　　(填字母序号)。
a.能使酸性KMnO4溶液或Br2的CCl4溶液褪色
b.能与Na2CO3溶液反应,但不与HBr反应
c.能与新制的氢氧化铜悬浊液反应
d.1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2
ac
解析 (5)有机物A分子中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,能与Br2的CCl4溶液发生加成反应而使其褪色,能与HBr发生加成反应,a项正确,b项错误;有机物A分子中含有羧基,可与新制的氢氧化铜悬浊液发生中和反应,c项正确;A的分子式为C4H4O4,1 mol A完全燃烧消耗3 mol O2,d项错误。作业14　羧酸的性质及应用
(分值:60分)
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(1~9题,每题4分,共36分)
1.食用醋中含有乙酸。下列关于乙酸的说法正确的是 (　　)
结构简式为C2H4O2
分子式为CH3COOH
食醋中含有3%~5%的乙酸
分子中原子之间只存在单键
2.下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是 (　　)
乙酸能发生酯化反应,而碳酸不能
碳酸和乙酸都能与碱反应
乙酸易挥发,而碳酸不稳定易分解
乙酸和Na2CO3反应可放出CO2
3.下列有关常见羧酸的说法中正确的是 (　　)
甲酸是一种无色有刺激性气味的气体,易溶于水
乙酸的沸点低于丙醇,高于乙醇
苯甲酸的酸性比碳酸强,可以和碳酸氢钠反应制取CO2
乙二酸不能使酸性KMnO4溶液褪色
4.已知酸性大小:羧酸>碳酸>酚,下列化合物中的溴原子,在适当条件下水解,假设都能被羟基取代(均可称为水解反应),所得产物能与NaHCO3溶液反应的是 (　　)
5.分子式为C7H14O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,且生成的醇并无具有相同官能团的同分异构体。若不考虑立体异构,这些酸和醇重新组合可形成的酯共有 (　　)
8种 16种 24种 28种
6.阿魏酸化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸,可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂,结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热),检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是 (　　)
序号 试剂 现象 结论
① 氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基
② 银氨溶液 产生银镜 含有醛基
③ 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基
④ 溴水 溶液褪色 不能证明含有碳碳双键
①② ②③ ③④ ②④
7.正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸正丁酯,反应温度为115~125 ℃,反应装置如图,下列对该实验的描述错误的是 (　　)
不能用水浴加热
长玻璃管起冷凝回流作用
正丁醇和乙酸至少有一种能消耗完
若加入过量乙酸可以提高醇的转化率
8.有机物A的结构简式是,下列有关A的性质的叙述中错误的是 (　　)
A与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
A与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
A能与碳酸钠溶液反应
A既能与羧酸反应,又能与醇反应
9.在运动会场馆建设中用到一种耐腐蚀、耐高温的涂料是以某双环烯酯()为原料制得的,下列说法不正确的是 (　　)
1 mol 双环烯酯能与2 mol H2发生加成反应
该双环烯酯分子中至少有12个原子共平面
该双环烯酯的水解产物均能使酸性高锰酸钾褪色
该双环烯酯完全加氢后的产物一氯代物有9种
10.(7分)根据下列图示内容填空:
(1)(1分)化合物A含有的官能团是　　　　　　　　　　　　。
(2)(1分)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的碳链不含支链,则D的结构简式是　　　　　　　　　　　　。
(3)(2分)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E,其反应方程式为　　　　　　　　。
(4)(1分)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是　　　　　　。
(5)(2分)F的结构简式是　　　　;由E→F的反应类型是　　　　。
B级　素养培优练
(11~12题,每题4分,共8分)
11.聚乳酸是一种新型高分子材料,可由乳酸直接合成:
下列说法错误的是 (　　)
m=n-1
聚乳酸与乳酸分子中含有的官能团完全相同
该反应类型为缩聚反应
聚乳酸可降解,不会产生白色污染
12.化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体,可由下列反应制得。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是 (　　)
1 mol X中含有2 mol 碳氧π键
X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
13.(9分)PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经如图所示路线合成。
已知:RC≡CH+
(1)(2分)A→B的反应类型是　　　　;B的结构简式是　　　　　　　。
(2)(2分)C中含有的官能团的名称是　　　　　;按照系统命名法,D的名称是　　　　。
(3)(1分)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,但不含—O—O—。半方酸的结构简式是　　　　　　　　　　　　。
(4)(2分)由B和D合成PBS的化学方程式是　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　。
(5)(2分)下列关于A的说法正确的是　　　　(填字母序号)。
a.能使酸性KMnO4溶液或Br2的CCl4溶液褪色
b.能与Na2CO3溶液反应,但不与HBr反应
c.能与新制的氢氧化铜悬浊液反应
d.1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2
作业14　羧酸的性质及应用
1.C　[乙酸的结构简式为CH3COOH,乙酸的分子式是C2H4O2,A、B项错误;食醋中含有3%~5%的乙酸,C项正确;乙酸分子中,碳与一个氧原子形成碳氧单键,与另一个氧原子形成一个碳氧双键,D项错误。]
2.D　[能说明碳酸的酸性比乙酸弱的事实,是碳酸盐和乙酸反应生成碳酸,碳酸常温下分解放出CO2。]
3.C　[常温下甲酸是液体,A不正确;乙酸的沸点高于丙醇的沸点,B不正确;乙二酸(草酸)具有还原性,可以使酸性KMnO4溶液褪色,D不正确。]
4.C　[A项水解产物是芳香醇,不与NaHCO3溶液反应;B、D两项两种物质水解后都得到酚,由于酚的酸性比碳酸弱,所以B、D两项水解产物不与NaHCO3溶液反应;C项物质水解后得羧酸,能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体。]
5.C　[生成的醇并无具有相同官能团的同分异构体,则醇为甲醇或乙醇。如果为甲醇,则酸为C5H11—COOH,戊基有8种同分异构体,所以C5H11—COOH的同分异构体也有8种;如果为乙醇,则酸为C4H9—COOH,丁基有4种结构,所以C4H9—COOH的同分异构体也有4种,故醇有2种,酸有8+4=12种,所以这些酸和醇重新组合可形成的酯共有2×12=24种,C正确。]
6.C　[根据阿魏酸的结构简式可知,它含有酚羟基,与氯化铁溶液反应显紫色,不是蓝色,①错误;它不含醛基,②错误;它含羧基,与碳酸氢钠溶液反应产生气泡,③正确;酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应,溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键,④正确。]
7.C
8.B　[有机物A中有醇羟基、酚羟基、羧基,三者均能与钠反应,故1 mol A能与3 mol钠反应,A项正确;A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应,故1 mol A能与 2 mol氢氧化钠反应,B错误;A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应,C项正确;A中含醇羟基,能与羧酸发生酯化反应,含羧基,能与醇发生酯化反应,D项正确。]
9.B　[双环烯酯含有2个碳碳双键和酯基,酯基不能与氢气发生加成反应,则1 mol 双环烯酯能与2 mol H2发生加成反应,故A正确;连接在碳碳双键上的原子共平面,由三点成面可知,双环烯酯中至少有6个原子共平面,故B错误;双环烯酯的水解产物中都含有碳碳双键,都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,均能使酸性高锰酸钾褪色,故C正确;双环烯酯分子加氢后,左右的两个六元环各有4种一氯代物,—CH2—上有1种一氯代物,共有9种,故D正确。]
10.(1)碳碳双键、醛基、羧基　(2)
(3)OHC—CH==CH—COOH+2H2HO—CH2—CH2—CH2—COOH　(4)
(5)　酯化(或取代)反应
解析　题中给出的已知条件中包含着以下四类信息:①反应(条件、性质)信息:A能与银氨溶液反应,表明A分子内含有醛基,A能与NaHCO3反应,断定A分子中含有羧基。②结构信息:从D物质的碳链不含支链,可知A分子也不含支链。③数据信息:从F分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。④隐含信息:从第(3)问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E”可知A分子内除了含1个醛基外还含1个碳碳双键。
11.B　[由原子个数守恒可知,方程式中m=n-1,故A正确;由结构简式可知,乳酸的官能团为羧基和羟基,聚乳酸的官能团为羧基、羟基和酯基,两者的官能团不同,故B错误;该反应为乳酸一定条件下发生缩聚反应生成聚乳酸,故C正确;聚乳酸分子中含有酯基,一定条件下可以发生水解反应而降解,不会产生白色污染,故D正确。]
12.B　[1 mol X中含有1 mol 碳氧π键,醛基中含有1个碳氧π键,羟基中不含碳氧π键,A错误;X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同,均为,B正确;Z中含有酯基不易溶于水,Y含有羧基和羟基易溶于水,Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解小,C错误;Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含手性碳原子,D错误。]
13.(1)加成反应　HOOCCH2CH2COOH
(2)碳碳三键、羟基　1,4-丁二醇　(3)
(4)nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O
(5)ac
解析　(1)依据烯烃的性质知,A→B的反应是
HOOCCH==CHCOOH与H2的加成反应,故B的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。(2)利用已知信息和D的分子式可知,1分子乙炔和2分子甲醛在一定条件下反应生成C,C的结构简式为HOCH2—C≡C—CH2OH,其所含官能团的名称为碳碳三键、羟基;对D分子的主链碳原子编号:
,其1、4号碳原子上连有羟基,故D的名称为1,4-丁二醇。(3)根据马来酸酐的分子式(C4H2O3)和半方酸的结构特点可写出其结构简式。(4)根据B、D的结构简式可知,由B和D合成PBS为缩聚反应。(5)有机物A分子中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,能与Br2的CCl4溶液发生加成反应而使其褪色,能与HBr发生加成反应,a项正确,b项错误;有机物A分子中含有羧基,可与新制的氢氧化铜悬浊液发生中和反应,c项正确;A的分子式为C4H4O4,1 mol A完全燃烧消耗3 mol O2,d项错误。

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