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有机合成及其应用
合成高分子化合物
第三章
3.1有机化合物的合成
章节脉络
第三章
有机合成及其应用
合成高分子化合物
3.2有机化合物结构的测定
3.1有机化合物的合成
3.3合成高分子化合物
有机合成路线的设计
碳骨架的构建和官能团的引入
碳骨架的构建和官能团的引入
1. 宏观辨识与微观探析
从宏观视角认识到碳骨架构建和官能团引入对有机化合物性质与用途的影响，深入微观视角，建立宏观反应现象与微观分子结构变化之间的紧密联系，能从分子层面解释有机合成反应的本质。
2. 证据推理与模型认知
依据有机化合物的结构特点、反应条件和产物信息，进行合理的证据推理。构建碳骨架构建和官能团引入的反应模型，提高对有机合成知识的系统性理解和应用能力。
3. 科学探究与创新意识
鼓励学生在有机合成领域进行创新思考，尝试设计新颖的碳骨架构建和官能团引入策略。关注有机合成的前沿技术和研究成果，激发创新意识，培养学生解决复杂有机合成问题的能力和探索精神。
核心素养目标
学习重难点
重点：
1. 掌握碳链增长、缩短及成环的常见反应类型与方法。
2. 熟练运用引入羟基、卤素原子、碳碳双键等官能团的典型反应，准确书写反应方程式。
难点：
1. 根据目标产物，合理规划多步反应顺序，选择最优碳骨架构建策略。
2. 在多官能团体系中，精准控制反应条件，避免副反应，实现官能团的定向引入 。
课前导入
人类运用有机化学手段合成出许许多多自然界中存在的物质，也创造性地合成出许许多多自然界中并不存在的物质。有机合成的产物被广泛地应用于工业、农业、国防、医药卫生等各个领域。
你可曾体会到有机合成的重要性？
你思考过合成有机化合物需要解决哪些问题吗？
课前导入
什么是有机合成？
有机合成是指使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建骨架和引入官能团，合成具有特定结构和性质的目标分子。
有机合成帮助人们发现和制备了一系列的药物、香料、染料、催化剂、添加剂等，有力的推动了材料科学和生命科学的发展。
有机合成的两个主要任务
有机物的合成程序
明确目标化合物的结构
设计合成路线
合成目标化合物
对样品进行结构测定
试验其性质或功能
大量合成
合成路线设计
①核心在于构建目标化合物分子的碳骨架，引入所必需的官能团；
②根据可行的合成路线和步骤合成样品，并对其进行分离纯化；
③最后对纯化了的样品进行结构测定，试验其性质或功能。
④如果制得了所需要的有机化合物，就可进行大量合成；否则，需要审查原来的合成路线并予以改进或重新设计。
碳骨架的构建
PART 01
1.碳链的增长
碳骨架的构建
(1)卤代烃的取代反应
溴乙烷与氰化钠反应生成氰化物，氰化物在酸性条件下水解。
CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr
CH3CH2CN CH3CH2COOH
H2O，H+
(2)醛酮的加成反应
①丙酮与HCN的反应
C CH3
O
CH3
HCN
催化剂
C CN
OH
CH3
CH3
H2O,H+

C COOH
OH
CH3
CH3
使碳链增加一个碳原子
碳骨架的构建
②乙醛与HCN的反应
CH3CHO+HCN CH3CH(OH)CN
③羟醛缩合(以乙醛为例)
C H
O
CH3
+
CH3CHO
催化剂
C CH2CHO
OH
CH3
H
碳骨架的构建
2.碳链的减短
(1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应
①烯烃的反应
C CH
R
R′
R′′
KMnO4
H+
C O
+ R COOH
R′
R′′
②炔烃的反应
RC CH
KMnO4
H+
RCOOH
碳骨架的构建
③芳香烃的侧链被酸性KMnO4溶液氧化
2.碳链的减短
(1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应
KMnO4
H+
CH
R
R′
COOH
碳骨架的构建
2.碳链的减短
(2)羧酸或羧酸盐的脱羧反应
无水醋酸钠与氢氧化钠的反应
CH3COONa + NaOH CH4↑ + Na2CO3
(3)烷烃的裂化、裂解反应
C4H10 C2H6 + C2H4
高温
RCH2COOH
△
RCH3+CO2
△
碳骨架的构建
3.常见成环反应
(3)分子内脱水生成环醚
(4)多元醇与多元羧酸分子间脱水生成环酯
HOCH2CH2OH
一定条件
O
+H2O
COOH
COOH
+
HOCH2
HOCH2
O=C
O=C
O
CH2
CH2
O
+H2O
浓H2SO4
△
碳骨架的构建
3.常见成环反应
(1)烯烃的氧化
2CH2 CH2
+ O2
Ag
200~300 ℃
2CH2 CH2
O
(2)共轭二烯烃成环反应
＋
△
官能团的引入
PART 02
官能团的引入
1.引入碳碳双键
① 卤代烃的消去
CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O
乙醇
② 醇的消去
CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
浓硫酸
170
℃
△
③ 炔烃的不完全加成
CH≡CH+HCl
CH2=CHCl
催化剂
△
官能团的引入
2.引入卤素原子
① 不饱和烃的加成反应
CH=CH+HCl
CH3CH2Cl
催化剂
② 醇与HX的取代反应
CH3CH2 OH + H Br CH3CH2 Br + H2O
△
△
③ 苯及其同系物的卤代反应
↑
液溴
＋Br2
FeBr3
—Br ＋ HBr
官能团的引入
3.引入羟基
① 烯烃与水加成
CH2＝CH2＋H2O CH3CH2OH
催化剂
加热、加压
② 醛(酮)与H2加成
催化剂
CH3CH2OH
CH3CHO
+ H2
③ 卤代烃的水解
CH3CH2CH2Cl+ NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl
H2O
△
△
官能团的引入
④ 酯的水解
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
浓H2SO4
△
△
4.引入醛基
① 醇的氧化
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO + 2H2O
Cu/Ag
② 炔烃的水和
△
CHCH + H2O CH3CHO
催化剂
△
官能团的引入
① 烯烃的氧化
R—CH＝CH2 RCOOH + CO2↑
KMnO4
H＋
② 腈的水解
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
H2O,H+
△
5.引入羧基
③ 苯的同系物的氧化
KMnO4
H＋
—CH
R
R'
— COOH
官能团的转化
PART 03
官能团的转化
官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。下面是以乙烯为起始物，通过一系列化学反应实现的官能团间的转化。
1.利用官能团的衍生关系进行转化
官能团的转化
2.通过某种化学途径使分子中某种官能团的个数增加
CH3CH2OH
消去
CH2=CH2
加成
Cl—CH2—CH2—Cl
水解
HOCH2CH2OH
3.通过某种方法改变官能团的位置
CH3CH2CH2Cl
消去
CH3CH=CH2
加成
CH3CHCH3
丨
Cl
课堂小结
官能团的引入
碳骨架的构建
醛基
碳链的增长
碳碳双键
羧基
卤素原子
羟基
碳链的减短
官能团的转化
成环和开环反应
1. 下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是(　　)
A．苯和溴水共热
B．光照甲苯与溴的蒸气
C．溴乙烷与KOH溶液共热
D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
随堂训练
　B
随堂训练
2. 卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格林试剂R－MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：
所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C－OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是(　　)
A．乙醛和氯乙烷　　　　 B．甲醛和1 溴丙烷
C．甲醛和2 溴丙烷 D．丙酮和一氯甲烷
D
随堂训练
3.由环己烷可制备1,4 环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应(无机产物已略去)：
(1)写出结构简式：
A________，B________，C________，D________。
(2)反应①属于________反应，反应的化学方程式是______________。
(3)反应⑤属于________反应，反应⑦属于________反应。
(4)反应⑦的化学方程式是__________________________________。
随堂训练
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