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有机合成及其应用
合成高分子化合物
第三章
3.1有机化合物的合成
章节脉络
第三章
有机合成及其应用
合成高分子化合物
3.2有机化合物结构的测定
3.1有机化合物的合成
3.3合成高分子化合物
有机合成路线的设计
碳骨架的构建和官能团的引入
有机合成路线的设计
1. 宏观辨识与微观探析
从宏观视角认识到碳骨架构建和官能团引入对有机化合物性质与用途的影响，深入微观视角，建立宏观反应现象与微观分子结构变化之间的紧密联系，能从分子层面解释有机合成反应的本质。
2. 证据推理与模型认知
依据有机化合物的结构特点、反应条件和产物信息，进行合理的证据推理。构建碳骨架构建和官能团引入的反应模型，提高对有机合成知识的系统性理解和应用能力。
3. 科学探究与创新意识
鼓励学生在有机合成领域进行创新思考，尝试设计新颖的碳骨架构建和官能团引入策略。关注有机合成的前沿技术和研究成果，激发创新意识，培养学生解决复杂有机合成问题的能力和探索精神。
核心素养目标
学习重难点
重点：
1. 掌握碳链增长、缩短及成环的常见反应类型与方法。
2. 熟练运用引入羟基、卤素原子、碳碳双键等官能团的典型反应，准确书写反应方程式。
难点：
1. 根据目标产物，合理规划多步反应顺序，选择最优碳骨架构建策略。
2. 在多官能团体系中，精准控制反应条件，避免副反应，实现官能团的定向引入 。
课前导入
某种医用胶的分子结构为 。某同学以乙烯为起始物，为这种有机化合物设计了如下合成路线。
在上述合成过程中，碳骨架是如何构建的？官能团是如何转化的？
碳碳双键
羟基
醛基
羧基
引入氯原子
引入酯基
碳链增长
碳链增长
引入碳碳双键
有机合成路线的设计
PART 01
1.正合成分析法
有机合成路线的设计
①定义：从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳骨架的构建和官能团的引入和转化来完成。
②正合成分析法设计有机合成路线的一般程序
原料分子
目标化合物分子
合成路线包括碳骨架的构建、官能团的引入与转化
对比结构的异同
官能团、碳骨架
有机合成路线的设计
①定义：从产物逆推原料、设计合理的合成路线的方法。
在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。
2.逆合成分析法
有机合成路线的设计
案例：利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线
目标化合物分子
原料分子
以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯，运用已学知识可以确定以下几条路线。
步骤多、成本较高，而且使用较多的氯气不利于环境保护
成本高且易造成污染
步骤多、成本较高，不利于环境保护
还原剂 LiAlH4 价格昂贵，要求无水操作，成本高
有机合成路线的设计
②逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序
2.逆合成分析法
观察目标化合物分子结构
由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线
对不同的合成路线进行优选
目标化合物分子中碳骨架的特征，官能团的种类和位置
目标化合物分子中碳骨架的构建，官能团的引入或转化
以绿色合成思想为指导
主要出发点：有机合成中的原子经济性，原料的绿色化，试剂与催化剂的无公害性。
可以用原子利用率来衡量
3.“正逆结合”法
有机合成路线的设计
中间体
原料
中间体
目标化合物
在构建目标化合物的碳骨架引入官能团时，有时要将正合成分析、逆合成分析两种方法综合运用，才能推导出最佳的合成路线。
这种方法比上述两种单一的方法要快速且准确。
Ⅰ
Ⅱ
有机合成路线的设计
设计有机合成路线时应遵循的原则
(1)合成步骤较少，副反应少，产率高。
(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。
(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。
(4)污染排放少，原料中的原子利用率要高，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。
常见的合成路线
PART 02
常见的合成路线
一元官能团合成路线
CH2 CH2
HX
CH3CH2X
NaOH/H2O
△
CH3CH2OH
[O]
CH3CHO
[O]
CH3COOH
醇
酯
二元官能团合成路线
CH2 CH2
X2
CH2XCH2X
NaOH/H2O
△
CH2OHCH2OH
[O]
OHCCHO
[O]
HOOCCOOH
醇
链酯、环酯、聚酯
常见的合成路线
芳香族化合物的合成路线
CH3
Cl2
Fe
Cl
NaOH/H2O
高温、高压
H+
OH
Cl2
hν
CH2Cl
NaOH/H2O
△
CH2OH
[O]
CHO
[O]
COOH
醇
芳香酯
①
②
CH
③
R1
R2
(R1、R2为H或烃基)
KMnO4(H+,aq)
COOH
醇
芳香酯
工业上，苯甲酸苯甲酯多采用苯甲酸钠与氯甲基苯(苄基氯， )在催化剂作用下直接反应来制备。
常见的合成路线
CH2Cl
苯甲酸苯甲酯的工业合成
苯甲酸钠
氯甲基苯(苄基氯)
一种不稳定的结构
分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时是很不稳定的，其中 易转变为羰基，形成醛、酮类化合物。例如：
有机合成的应用
PART 03
有机合成的应用
有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一。人工合成的有机化合物数量巨大、应用范围广。
(1)医学：合成有机药物等
(2)农业：高效低毒杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长激素等
(3)轻工业：医药、染料、香料、涂料、合成塑料、黏合剂、表面活性剂等
(4)重工业：工程塑料、合成橡胶、发动机燃料及添加剂等
(5)国防工业：炸药、高能燃料、特殊合成材料等
有机合成的应用
有机合成是化学基础研究的一个重要工具
研制新的、具有特定性能的物质
系统地认识有机化合物的物理性质和化学性质
许多有机化学的基本理论以及新反应、新方法
筛选
实现
发展、证实和检验
课堂小结
常见的合成路线
有机合成路线的设计
正合成分析法
一元官能团合成路线
二元官能团合成路线
芳香族化合物的合成路线
逆合成分析法
有机合成的应用
“正逆结合”法
随堂训练
1.将 转变为 的方法为(　　)
A．与足量的NaOH溶液共热后，再通入CO2
B．将溶液加热，通入足量的HCl
C．与稀硫酸共热后，加入足量的Na2CO3溶液
D．与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液
A
随堂训练
2.烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是
B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。
以上反应及B的进一步反应如下所示：
随堂训练
请回答下列问题：
(1)A的结构简式是__________，H的结构简式是_________。
(2)B转化为F属于________反应，B转化为E的反应属于________反应。(填反应类型名称)
(3)写出F转化为G的化学方程式：____________________
__________________________________________________。
(4)1.16 g H与足量NaHCO3作用，标准状况下可得CO2的体积是________mL。
(5)写出反应①的化学方程式：_________________________
__________________________________________________。
(CH3)3CCH2CH3
(CH3)3CCH2COOH
取代(或水解)
消去
2(CH3)3CCH2CH2OH＋O2 2(CH3)3CCH2CHO＋2H2O　
△
催化剂
224
(CH3)3CCH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
(CH3)3CCH2CHO＋2[Ag(NH3)2]OH
△
随堂训练
3.有一种脂肪醇，通过一系列反应可变为丙三醇，该脂肪醇通过消去、连续氧化、酯化、加聚反应后可转化为高聚物
该脂肪醇的结构简式可能为(　　)
A. CH2 CHCH2OH B. CH3CH(OH)CH2OH
C. CH3CH2OH D. CH2ClCHClCH2OH
B
随堂训练
4.下列说法不正确的是(　　)
A. 可发生消去反应引入碳碳双键
B． 可发生催化氧化引入羧基
C．CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基
D. 与CH2 CH2可发生加成反应引入环
B
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