资源简介

(共32张PPT)
官能团与有机化学反应
烃的衍生物
第二章
2.4羧酸 氨基酸和蛋白质
章节脉络
第二章
官能团与有机化学反应
烃的衍生物
2.2醇和酚
2.1有机化学反应类型
2.3醛和酮 糖类和核酸
2.4羧酸 氨基酸和蛋白质
氨基酸和蛋白质
羧酸衍生物
羧酸
羧酸
1. 宏观辨识与微观探析
从宏观视角观察羧酸的物理性质，深入探究羧酸微观结构，建立起羧酸宏观性质与微观结构之间的逻辑关联。
2. 证据推理与模型认知
基于羧酸的结构特点、实验现象和反应产物，进行合理的证据推理。通过对典型羧酸性质和反应的学习，归纳总结羧酸的共性与特性，构建羧酸化学性质和反应规律的认知模型。
3. 科学态度与社会责任
了解羧酸在工业生产、食品加工、医药领域的广泛应用，认识其对社会发展和人类生活的重要贡献。同时，关注羧酸生产和使用过程中可能带来的环境问题，树立环保意识和可持续发展观念，为推动科学技术合理应用和社会可持续发展贡献力量。
核心素养目标
学习重难点
重点：
1. 掌握羧酸结构特征，理解羧基官能团对酸性、酯化等化学性质的决定性作用，能区分不同羧酸的结构差异。
2.熟练掌握羧酸的典型化学反应的原理、条件及方程式书写。
难点：
1. 分析复杂羧酸分子中烃基、取代基对羧基活性的影响，判断不同结构羧酸的酸性强弱及反应选择性。
2. 理解酯化反应机理，掌握浓硫酸在酯化反应中的多重作用，以及控制反应条件提高酯产率的方法。
羧酸在自然界中广泛存在，与人类生活关系密切。
用于制造尼龙 -66（一种合成纤维）的重要原料之一——己二酸也是羧酸
醋是人类最早认识和使用的具有酸味的有机化合物，其主要成分是乙酸。
尼龙 -66
那么，羧酸的组成是怎样的？决定羧酸性质的官能团是什么？
课前导入
羧酸概述
PART 01
羧酸概述
1.概念
分子由烃基（或氢原子）与羧基相连构成的有机化合物称为羧酸
2.官能团
C OH
O
（ COOH）
一元羧酸的通式为R-COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH
3.通式
羧酸概述
羧
酸
烃基种类
羧基数目
碳原子数目
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
CH2=CH-COOH (丙烯酸)
HOOC-COOH (乙二酸)
CH2-COOH
CH-COOH (丙三酸)
CH2-COOH
脂肪酸
芳香酸
CH3CH2COOH (丙酸)
C6H5-COOH (苯甲酸)
低级脂肪酸
高级脂肪酸
CH3CH2COOH (丙酸)
硬脂酸 C17H35COOH
软脂酸 C15H31COOH
油酸 C17H33COOH
[C12以上]
4.羧酸的分类
羧酸概述
5.羧酸的命名
选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。
从羧基碳原子开始给主链上碳原子编号
在酸名称之前加上取代基位次号和名称，名称中不必对羧基定位，因为羧基必然在其主链的边端
①选主链：
②编号位：
③定名称：
CH3-CH-CH2-COOH
CH3
3-甲基丁酸
1
2
3
4
6.几种常见的羧酸
羧酸概述
甲酸
组成最简单的羧酸
名称 俗称 结构简式 性质
甲酸 蚁酸 HCOOH 有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶
甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。
6.几种常见的羧酸
羧酸概述
苯甲酸
组成最简单的芳香酸
名称 俗称 结构简式 性质
苯甲酸 安息香酸 白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。
COOH
苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防腐剂
6.几种常见的羧酸
羧酸概述
乙二酸
组成最简单的二元羧酸
名称 俗称 结构简式 性质
乙二酸 草酸 HOOC—COOH 无色透明晶体，通常含有结晶水，能溶于水或乙醇。
以钠盐或钙盐形式广泛存在于植物中。草酸钙（CaC2O4）难溶于水，是人体肾结石和膀胱结石的主要成分。
羧酸的性质
PART 02
物理性质
(1)溶解性
分子中碳原子数在 4 以下的羧酸能与水互溶。
随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R-)和羧基(-COOH)所起的作用的相对大小决定，R- 部分不溶于水，羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4以下时 -COOH部分的影响起主要作用，碳原子数较少的羧酸能够与水互溶，随着分子中碳原子数的增加，R- 部分的影响起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。
物理性质
(2)熔、沸点
羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关
C
O
H O
C O H
O
化学性质
= 羰基 + 羟基
羧基
但不能简单看成羰基和羟基的加和
一个新的整体
C O H
O
①受C O的影响：碳氧单键，氢氧键更易断裂。当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，使乙酸具有酸性。
②受—OH的影响：碳氧双键不易断裂，较难发生加成反应。
使石蕊试液变红；与碱发生中和反应；与活泼金属置换出氢气；与碱性氧化物反应能与部分盐(如碳酸盐)反应。
化学性质
(1)酸性
CH3COOH
CH3COO－+ H+
羧酸的酸性通常强于碳酸
化学性质
(2)取代反应
羧基中的羟基发生取代反应
酯化反应
羧酸脱羟基醇脱氢
乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上分析是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有以下两种可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗？
问题探究
O
＝
CH3—C —O — H
+ H—O—C2H5
浓硫酸
Δ
O
＝
CH3—C —O —
C2H5
＋H2O
O
＝
CH3—C —O — H
+ H—O—C2H5
浓硫酸
Δ
O
＝
CH3—C —O —
C2H5
＋H2O
放射性同位素示踪法：
O
＝
CH3—C —O — H
+ H—18O—C2H5
浓硫酸
Δ
O
＝
CH3—C —18O—
C2H5
＋H2O
经示踪法证明，酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢。
实验探究——酯化反应
在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象
实验步骤
①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上层有无色透明的油状液体生成
②能闻到香味
实验现象
浓硫酸的作用
a．催化剂——加快反应速率
b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高酯的产率
防止暴沸
a．与挥发出来的乙酸反应
b．溶解挥发出来的乙醇
c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯
因为乙醇乙酸都易挥发且反应可逆，温度过高会使反应产率较低
导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸
化学性质
(3)羧酸的还原反应
RCOOH RCH2OH
LiAlH4
在有机合成中可用此反应实现羧酸向醇的转化
(4)α-H 被取代的反应
通过羧酸 α-H 的取代反应，可以合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等
(5)无机含氧酸与醇作用生成酯
①乙醇与硝酸的酯化反应
C2H5OH＋HO－NO2
C2H5－O－NO2(硝酸乙酯)＋H2O
②乙醇与硫酸的酯化反应
C2H5OH＋HO－SO3H
C2H5－O－SO3H(硫酸氢乙酯)＋H2O
③丙三醇与硝酸的酯化反应
化学性质
课堂小结
羧酸的性质
羧酸概述
酸性
组成和分类
常见羧酸
化学性质
物理性质
取代反应
溶解性
熔、沸点
命名
还原反应
α-H 被取代的反应
无机含氧酸与醇作用生成酯
随堂训练
1．下列关于羧酸化学性质的说法中，正确的是(　　)
A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱
B．羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取代反应
C．羧酸发生化学反应的部位只有羧基
D．羧酸一定是由烃基与羧基连接而成
B
2.已知有机物
是合成青蒿素的原料之一。
下列有关该有机物的说法正确的是(　　)
A．分子式为C6 H11O4 B．可与酸性KMnO4溶液反应
C．既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．是乙酸的同系物，能和碳酸钠溶液反应
B
随堂训练
3.已知咖啡酸的结构如图所示，下列关于咖啡酸的描述正确的是(　　)
A．分子式为C9H6O4
B．1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应
C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
C
随堂训练
4.已知酸性大小：羧酸＞碳酸＞酚，下列化合物中的溴原子在适当条件下水解，假设都能被羟基取代(均可称为水解反应)，所得产物能与NaHCO3溶液反应的是(　　)
A．
B．
C．
D．
C
随堂训练
5.羧酸M和羧酸N的结构简式如下图所示。下列关于这两种有机物说法正确的是(　　)
A．两种羧酸都能与溴水发生反应
B．两种羧酸遇FeCl3溶液都能发生显色反应
C．羧酸M与羧酸N相比少了两个碳碳双键
D．等物质的量的两种羧酸与足量烧碱溶液反应时，消耗NaOH的量相同
A
随堂训练
谢谢观看

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