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官能团与有机化学反应
烃的衍生物
第二章
2.3醛和酮 糖类和核酸
章节脉络
第二章
官能团与有机化学反应
烃的衍生物
2.2醇和酚
2.1有机化学反应类型
2.3醛和酮 糖类和核酸
2.4羧酸 氨基酸和蛋白质
糖类和核酸
醛和酮
醛和酮
1. 宏观辨识与微观探析
通过对醛与酮的系统学习，从宏观视角清晰把握醛与酮的物理特性和化学反应现象，进而成功构建起醛与酮宏观性质与微观结构之间紧密且清晰的逻辑关联，能够依据微观结构准确无误地阐释宏观性质和反应现象产生的本质原因。
2. 证据推理与模型认知
在对醛与酮的结构和性质展开学习的进程中，以醛与酮的结构特点、实验所呈现的现象以及反应生成的产物作为坚实依据，对醛与酮的各类反应进行严谨且全面的分类归纳。
3. 科学探究与创新意识
探索醛和酮在新型材料合成、药物化学等领域的潜在应用。关注化学学科前沿研究成果，尝试对醛和酮的反应条件、合成方法进行创新改进，激发创新意识和探索精神。
核心素养目标
学习重难点
重点：
1. 深入理解酮和醛的结构，精准区分酮和醛等含氧化合物的结构差异，以及熟记酮和醛的常见物质。
2.全面掌握醛、酮典型化学性质，如氧化、还原、加成反应，牢记反应原理、条件，精准书写方程式。
难点：
1. 对于结构复杂且含有多种官能团的酮和醛，综合考虑各官能团间的相互影响、以及反应条件等因素，准确判断其可能发生的反应类型和产物结构。
2. 熟练掌握醛酮的鉴别，掌握银镜反应和新制氢氧化铜浊液用于检验醛基的方程式。
课前导入
福尔马林是 35％~ 45％的甲醛水溶液，某些动物标本通常被保存在稀释的福尔马林中。
丙酮是一种重要的有机溶剂，它在化学实验和工业生产中都有着广泛的应用。例如，工业上常以丙酮为原料制造塑料和涂料。
甲醛和丙酮分别属于哪类有机化合物？它们的结构和性质是怎样的？
常见的醛、酮
PART 01
常见的醛、酮
1.定义
2.官能团结构简式
羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连
羰基的碳原子与两个烃基相连构成的有机物
醛
酮
或 —CHO
C H
O
醛基
酮羰基
C ( R′)
O
(R)
饱和一元醛(酮)的组成通式
CnH2nO(n≥3)
常见的醛、酮
3.醛和酮的命名
醛、酮的命名与醇的命名相似
（一）选主链：含羰基的最长碳链为主链
（二）定碳位：靠近羰基的一端开始编号
3-甲基丁醛
3-甲基-2-丁酮
常见的醛、酮
4.醛、酮的同分异构现象
(1)饱和一元醛、酮的通式为CnH2nO，分子中碳原子数相同的饱和一元醛酮互为同分异构体。
丙醛 CH3CH2CHO
丙酮
C CH3
O
CH3
常见的醛、酮
请写出分子式为 C5H10O 的醛和酮的全部同分异构体的结构简式，并根据异构类型进行分类。
①CH3CH2CH2CH2CHO
②
③
④
⑤
⑥
⑦
常见的醛、酮
异构类型 同分异构体
官能团类型异构 醛(①、②、③、④)与
酮(⑤、⑥、⑦)之间
官能团位置异构 ⑤、⑥之间
碳骨架异构 ①、②、③、④之间
常见的醛、酮
问题探究
(1)丙醛(CH3CH2CHO)与丙酮(CH3COCH3)有何联系
两者互为同分异构体
(2)分子式为C2H4O和C3H6O的有机物一定是同系物吗
不一定，分子式为C2H4O的有机物是乙醛，分子式为C3H6O的有机物可能是丙醛，也可能是丙酮，还可能是环丙醇或烯丙醇。
常见的醛、酮
名称 结构简式 状态 气味 溶解性 用途
甲醛 HCHO 气体 刺激性 易溶于水 制酚醛树脂、脲醛树脂
乙醛 CH3CHO 液体 刺激性 易溶于水
苯甲醛 液体 苦杏仁味，工业上称苦杏仁油 微溶于水 染料、香料的中间体
丙酮 液体 特殊气味 与水以任意比互溶 有机溶剂、有机合成原料
CHO
C CH3
O
CH3
5.醛、酮的常见物质
醛、酮的化学性质
PART 02
醛、酮的化学性质
1. 羰基的加成反应
δ+
δ-
C H
O
CH3
—C—CN
OH
CH3
H
＋ H CN →
δ-
δ+
δ+
δ-
C CH3
O
CH3
—C—CN
OH
CH3
＋ H CN →
CH3
δ-
δ+
醛或酮与氢氰酸加成，这类加成反应在有机合成中可以用于增长碳链。
醛、酮的化学性质
δ-
δ+
δ-
δ+
C
O
H
CH3
+ H—NH2
C
OH
H
CH3
NH2
δ-
δ+
δ-
δ+
C
O
H
CH3
+ H—NHCH3
C
OH
H
CH3
NHCH3
醛或酮与与NH3、RNH2(胺)加成
δ-
δ+
δ-
C
O
H
CH3
+ H—OCH2CH3
C
OH
H
CH3
OCH2CH3
醛或酮与与醇类加成
醛、酮的化学性质
几种与醛、酮反应的试剂及加成产物
醛、酮的化学性质
2. 氧化反应
醛较容易被氧化，酮比较稳定，只有很强的氧化剂才能将其氧化。
由于醛的氧化只是官能团的转变，而酮的氧化涉及分子中碳碳单键的断裂。
饱和一元醛(酮)燃烧的通式为
CnH2nO+
O2
nCO2+nH2O
醛、酮的化学性质
醛的氧化反应
醛、酮的化学性质
醛、酮的化学性质
醛与银氨溶液的反应，因生成的金属银的薄层附着在洁净的试管内壁形成光亮的银镜，也称为银镜反应。乙醛发生银镜反应的化学方程式为：
实验现象 实验结论
先生成白色沉淀，之后白色沉淀逐渐溶解 AgNO3(aq)与过量的稀氨水作用制得银氨溶液
试管内壁出现光亮的银镜 银氨溶液的主要成分[Ag(NH3)2]OH是一种弱氧化剂,将乙醛氧化成乙酸，而[Ag(NH3)2]+中的银离子被还原成单质银
醛、酮的化学性质
醛、酮的化学性质
乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为：
银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液常用于检验有机化合物分子是否含有醛基
实验现象 实验结论
有蓝色沉淀产生 NaOH溶液与CuSO4溶液反应制得Cu(OH)2悬浊液
有砖红色沉淀生成 新制的Cu(OH)2悬浊液是一种弱氧化剂,将乙醛氧化，自身被还原为Cu2O
醛、酮的化学性质
3. 还原反应
醛、酮分子中的羰基可以发生多种还原反应，还原产物一般是醇。
将醛、酮还原成醇可以采取多种方法，如可在铂、镍等催化剂存在时与氢气反应。
课堂小结
醛、酮的化学性质
常见的醛、酮
定义
结构与命名
醛、酮的常见物质
同分异构现象
还原反应
羰基的加成反应
氧化反应
随堂训练
1.已知柠檬醛的结构简式为
根据已有知识判断下列说法不正确的是（ ）
A.它可使酸性KMnO4溶液褪色
B.它可以与溴发生加成反应
C.它可以发生银镜反应
D.它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O
D
随堂训练
2.下列有关银镜反应实验的说法正确的是 (　　)
A.试管必须洁净
B.向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液,配得银氨溶液
C.可采用水浴加热,也能直接加热
D.可用浓盐酸洗去银镜
A
随堂训练
3.丙烯醛的结构简式为 下列有关其性质的叙述中错误的是（ ）
CH2 CHCHO
C
A.能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.在一定条件下与H2充分反应，生成1-丙醇
C.能发生银镜反应，且反应过程中表现出氧化性
D.在一定条件下能被空气氧化
随堂训练
4.下列反应中属于有机物发生还原反应的是（ ）
A.乙醛与银氨溶液反应
B.丙醛在催化剂存在下与氢气反应
C.丁醛在催化剂作用下与O2反应生成丁酸
D.甲醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应
B
随堂训练
5. 1 mol有机物 与足量的氢气和新制氢氧化铜悬浊液反应，消耗的氢气与氢氧化铜的量分别为（ ）
A.1 mol、2 mol　　　　　　 B.1 mol、4 mol
C.3 mol、2 mol　　 D.3 mol、4 mol
D
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