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官能团与有机化学反应
烃的衍生物
第二章
2.2醇和酚
章节脉络
第二章
官能团与有机化学反应
烃的衍生物
2.2醇和酚
2.1有机化学反应类型
2.3醛和酮 糖类和核酸
2.4羧酸 氨基酸和蛋白质
酚
醇
醇
1. 宏观辨识与微观探析
能够从宏观角度观察和描述醇的物理性质，并能依据这些性质进行简单分类和鉴别。通过实验观察醇发生化学反应时的现象，准确判断反应的发生及类型。
2. 证据推理与模型认知
基于醇的结构和实验现象，进行合理推理和论证。依据醇发生消去反应、氧化反应的产物，反推反应过程中化学键的断裂和重组方式，培养逻辑思维和证据意识。
3. 科学探究与创新意识
对醇的研究和应用进行创新思考。尝试设计新的合成路线制备特定结构和功能的醇，探索醇在新型材料、清洁能源等领域的潜在应用。关注化学学科前沿研究成果，了解醇在绿色化学、可持续发展方面的创新应用。
核心素养目标
学习重难点
重点：
1. 深入理解醇的结构特点，能够准确区分醇等含氧化合物的结构差异。熟练掌握醇的分类方法。
2. 熟练掌握醇的化学性质及其反应原理，并掌握其对应方程式的书写。
难点：
1. 对于结构复杂且含有多种官能团的醇，综合考虑各官能团间的相互影响、以及反应条件等因素，准确判断其可能发生的反应类型和产物结构。
2. 明确醇在不同氧化条件下的氧化产物差异。
课前导入
常用作燃料和饮料的酒精（乙醇）、汽车发动机防冻液中的乙二醇、化妆品中的丙三醇含有醇羟基。
酒精
含乙二醇的防冻液
一位著名的有机化学家曾说过，假如让一个有机化学家带上 10 种有机化合物到荒岛上独自工作，他的选择里一定会有醇。有了醇，他就能合成出各种各样的有机化合物。
那么，在有机化合物的合成中醇为什么会有如此重要的作用？
醇的概述
PART 01
脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为醇。
醇的概述
1.醇的定义
2.通式
(1)烷烃的通式为CnH2n＋2，则饱和一元醇的通式为CnH2n＋2O，饱和x元醇的通式为CnH2n＋2Ox。
(2)烯烃的通式为CnH2n，则相应的不饱和一元醇的通式为CnH2nO。
烷烃分子中的一个氢原子被一个羟基取代产生的化合物叫饱和一元醇。
醇的概述
烷烃分子中的多个氢原子被多个羟基取代产生的化合物叫饱和多元醇。
CH3CH2OH
CH3OH
CH3CH2CH2OH
CH4O
C2H6O
C3H8O
①饱和一元醇的通式：
CnH2n+1OH或CnH2n+2O
②饱和多元醇的通式：
CnH2n+2Om
CH2-OH
CH2-OH
CH2-OH
CH2-OH
CH-OH
C2H6O2
C3H8O3
醇的概述
一元醇
CH3OH
乙二醇
丙三醇
三元醇
二元醇
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CHOH
甲醇
一般将一元醇以外的醇统称为多元醇
3.醇的分类
羟基数目
烃基是否饱和
不饱和醇
按烃基种类
脂肪醇
芳香醇
CH2OH
①
②
③
CH2 CHCH2OH
CH3CH2OH
饱和醇
4.醇的命名
醇的概述
(1)普通命名法
方法是在“醇”字前加上烃基名称，通常“基”字可省略。
CH3OH
甲醇
(CH3)2CHCH2OH
异丁醇
CH3CH2CH2CH2OH
正丁醇
①选主链—选取含羟基的最长的碳链为主链，称某醇
②编位次—编号时，从离羟基最近的一端开始编号
③写名称—用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示。
(2)系统命名法
醇的概述
3，4—二甲基—2—乙基—1—乙醇
5—甲基—2，5—庚二醇
CH3—CH—CH2—OH
CH3
2—甲基—1—丙醇
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH3
2—甲基—2，3—丁二醇
5.常见的醇
醇的概述
名称 俗名 色、味、态 毒性 水溶性 用途
甲醇 木醇 无色、特殊气味、易挥发液体 有毒 互溶 燃料、化工原料
乙二醇 甘醇 无色、无臭、具有甜味、黏稠液体 无毒 互溶 防冻剂、合成涤纶
丙三醇 甘油 无色、无臭、具有甜味、黏稠液体 无毒 互溶 制日用化妆品、硝化甘油
醇的性质
PART 02
醇的性质
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>
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观察表格你发现了什么？
相对分子质量相近时，醇比烷烃的沸点远高得多。
为什么？
醇分子间存在氢键，增强了分子间的作用力。
醇的性质
乙醇分子之间的氢键
乙醇分子与水分子之间的氢键
氢键是一种特殊的分子间作用力。它是指一个分子中与电负性大、半径小的元素原子X以共价键相连的氢原子，和另一个分子中电负性大、半径小的元素原子 Y 之间所形成的一种较强的相互作用，常用X—H···Y表示。
X、Y 是电负性大、半径小的原子，常见的有氟、氧、氮原子
醇的性质
醇分子间形成氢键
R
O
H
H
R
O
R
O
H
H
R
O
R
O
H
H
R
O
醇的性质
物理性质
①相对分子质量接近的饱和一元醇和烷烃或烯烃相比，饱和一元醇的沸点远远高于烷烃或烯烃。
(1)沸点
②饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越高。
醇分子间存在氢键
(2)密度
醇的密度比水的密度小。
①饱和一元醇分子中碳原子数为1~3的醇能与水以任意比例互溶。分子中碳原子数为4~11的饱和一元醇为油状液体，仅可部分溶于水。碳原子更多的高级醇为固体，难溶于水。
(3)溶解性
醇的性质
物理性质
②多元醇易溶于水。
醇的性质
化学性质
1.取代反应
①与氢卤酸HX反应
C2H5 OH + H Br C2H5 Br + H2O
△
分子中的碳氧键发生断裂，羟基被卤素原子取代，生成相应的卤代烃和水。
②分子间脱水成醚
醇的性质
C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
在酸做催化剂及加热的条件下，醇可以发生分子间的取代反应［一个醇分子中的烃氧基（RO-）取代另一个醇分子中的羟基］，生成醚和水。
分子由两个烃基通过氧原子连接而成的有机化合物称为醚。
烃基可以是烷基、烯基、苯基等。醚常用作有机溶剂。
醇的性质
2.消去反应
CH3 CH CH2 CH3 CH CH2↑ + H2O
浓H2SO4
△
H
OH
醇消去反应的条件
反应条件
结构条件
浓硫酸，加热
有 β-H
醇的性质
3.醇与金属的反应
2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2↑
(乙醇钠)
由于氧元素与氢元素电负性的差异较大，羟基中氢氧键的极性比较强，所以羟基中的氢原子比较活泼，分子中有羟基的有机化合物能与钠、钾等活泼金属发生反应。
乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应缓和得多。这是由于醇分子中的烷基具有推电子作用，使醇分子中的氢氧键不如水分子中的氢氧键容易断裂，因此醇分子中羟基氢原子的活泼性要比水分子中氢原子的活泼性弱一些。
醇的性质
4.与羧酸的反应
乙醇与乙酸在浓硫酸催化并加热的情况下可以发生酯化反应生成乙酸乙酯和水。
在乙醇与乙酸反应制备乙酸乙酯时，利用同位素示踪法对乙醇分子中的氧原子进行标记，经过对生成物的检测，发现乙酸乙酯中含有氧的同位素 。
这说明，该反应中脱掉羟基的是乙酸分子，脱掉羟基氢原子的是乙醇分子。
醇的性质
5.醇的氧化反应
O
1-丙醇
2CH3CH2CH2OH
Cu
+ O2
2CH3CH2 C H
＝
+ 2H2O
丙醛
2CH3CHOHCH3
+ O2
Cu
2CH3 C CH3
＝
O
丙酮
2-丙醇
+ 2H2O
催化氧化反应生成醛生成酮
醇的性质
2 CH3-C-O-H + O2
CH3
H
Cu / Ag
O
=
2CH3-C-CH3 + 2H2O
丙酮
2 CH3-C-O-H + O2
CH3
CH3
Cu / Ag
不能发生催化氧化
H
H
2 CH3-CH2-C-O-H + O2
Cu / Ag
O
=
2CH3-CH2-C-H + 2H2O
丙醛
αC原子上有2个H原子的，氧化成醛。
αC原子上没有H原子的，不能催化氧化。
αC原子上有1个H原子的，氧化成酮。
醇的性质
卤代烃
醚
烯烃
醇
醛或酮
醇具有上述性质且便宜易得，所以在有机化合物转化中占有非常重要的地位。
酯
醇钠
醇转化为其他类别有机化合物示意图
课堂小结
醇的性质
醇的概述
定义
命名
物理性质
分类
通式
化学性质
与羧酸的反应
氧化反应
消去反应
取代反应
醇与金属的反应
随堂训练
1．下列反应中，属于醇羟基被取代的是 (　　)
A．乙醇和金属钠的反应 B．乙醇和氧气的反应
C．由乙醇制乙烯的反应 D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应
D
随堂训练
2.下列有机物中，既能发生催化氧化又能发生消去反应，且消去产物中存在同分异构体的是 (　　)
A．CH3—OH
B.
C.
D.
D
随堂训练
3.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 (　　)
C
随堂训练
4．由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇，其依次发生的反应类型为 (　　)
A．取代，消去，加成 B．加成，消去，取代
C．消去，加成，取代 D．取代，加成，消去
C
随堂训练
5. 乙醇分子中不同的化学键如图所示，下列关于其在各类反应中断键的说明错误的是 (　　)
A. 和金属钠反应键①断裂
B. 和HBr在一定条件下反应时键②断裂
C. 和浓硫酸共热140 ℃时键①②断裂；170 ℃时键②③断裂
D. 在Ag催化下和O2反应键①③断裂
C
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