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第三章　阶段四
对点训练
题组一　常见含氧衍生物的结构和性质
1．从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图所示，下列说法正确的是( B )
A．薄荷醇的分子式为C10H18O
B．在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应
C．薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛
D．薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上
解析：由结构简式可知其化学式为C10H20O，A错误；薄荷醇分子中含有甲基、羟基，能发生取代反应和消去反应，B正确；薄荷醇在Cu或Ag作催化剂条件下被O2氧化成酮，不是醛，C错误；薄荷醇中的六元环与苯环结构不同，不可能出现12个原子共平面，D错误。
2．甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下：
①加成反应　②取代反应　③氧化反应　④消去反应　⑤银镜反应　⑥与新制的Cu(OH)2反应　⑦酯化反应
下列对它们能发生的反应类型的判断正确的是( B )
A．甲：①②③④⑥⑦ B．乙：①②③⑤⑥⑦
C．丙：①②③④⑤⑥⑦ D．丁：②③④⑤⑥⑦
解析：甲不能发生消去反应，A项错误；乙可发生取代、氧化、酯化、加成、银镜反应，可与新制的Cu(OH)2反应，B项正确；丙不能发生消去反应和银镜反应，C项错误；丁不能发生消去反应、银镜反应，与新制的Cu(OH)2不反应，也不能发生酯化反应，D项错误。
3．乙酸异丁香酚酯主要用于配制树莓、草莓、浆果和混合香辛料等香精。其结构简式如图所示，下列说法正确的是( A )
A．异丁香酚的分子式是C10H12O2，分子中含氧官能团为羟基和醚键
B．乙酸异丁香酚酯中的所有碳原子不可能在一个平面内
C．乙酸异丁香酚酯能与溴水发生加成反应和取代反应
D．1 mol乙酸异丁香酚酯最多能与 1 mol NaOH发生反应
解析：异丁香酚()的分子式是C10H12O2，分子中含氧官能团为羟基和醚键，故 A 正确；乙酸异丁香酚酯中的所有碳原子可能在一个平面内，故 B错误；乙酸异丁香酚酯能与溴水发生加成反应，但不能发生取代反应，故C 错误；1 mol乙酸异丁香酚酯最多能与 2 mol NaOH发生反应，故D错误。
题组二　有机反应中的定量关系
4．1 mol与足量 NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为( A )
A．5 mol B．4mol
C．3 mol D．2 mol
解析：水解后生成和
CH3COOH，羧基和酚羟基均能与NaOH反应，故1 mol与足量 NaOH溶液反应，共消耗5 mol NaOH，A 项正确。
5．等物质的量的桂皮酸()在一定条件下分别与溴水、氢气、碳酸氢钠溶液和乙醇反应时，消耗物质的量最小的是( D )
A．Br2 B．H2
C．NaHCO3 D．CH3CH2OH
解析：1 mol桂皮酸()中含有1 mol苯环、1 mol碳碳双键、1 mol羧基，在一定条件下，1 mol桂皮酸能够与1 mol Br2发生加成反应；能够与4 mol氢气发生加成反应；能够与1 mol碳酸氢钠反应放出1 mol二氧化碳；桂皮酸与乙醇的反应为酯化反应，属于可逆反应，1 mol桂皮酸消耗乙醇的物质的量小于1 mol。
6．木质素是制浆造纸工业的副产物，具有优良的物理化学特点，因得不到充分利用，变成了制浆造纸工业中的主要污染源之一，不仅造成严重的环境污染，而且造成资源的重大浪费。木质素的一种单体结构简式如图所示，下列说法错误的是( C )
A．遇FeCl3溶液显紫色
B．1 mol该物质最多能消耗4 mol H2
C．1 mol该物质最多能消耗3 mol Br2
D．该物质的分子式是C10H12O3，不属于芳香烃
解析：羟基直接连苯环形成酚，酚遇FeCl3溶液显紫色，A对；苯环消耗3 mol H2，双键消耗1 mol H2，共计4 mol H2，B对；苯环上羟基邻位取代，双键加成，消耗2 mol Br2，C错。
题组三　常见含氧衍生物之间的转化
7．酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为CH3CHOHCOOH，乳酸经一步反应能生成的物质是( B )
①CH2===CHCOOH　②
③　④
⑤
⑥
A．③④⑤ B．除③外
C．除④外 D．全部
解析：乳酸发生消去反应可得①，发生氧化反应可得②，乳酸发生分子内酯化反应可生成④，分子间酯化反应可生成⑤、⑥，故选B。
8．已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚，下列化合物中的溴原子在适当条件下水解，假设都能被羟基取代(均可称为水解反应)，所得产物能与NaHCO3溶液反应的是( C )
解析：A项中该物质水解生成醇羟基，产物与NaHCO3溶液不反应，A错误；B项中该物质水解生成酚羟基，产物与NaHCO3溶液不反应，B错误；C项中该物质水解生成—COOH，产物与NaHCO3溶液反应，C正确；D项中该物质水解生成酚羟基，产物与NaHCO3溶液不反应，D错误。
综合强化
9．依曲替酯用于治疗严重的牛皮癣、红斑性角化症等。它可以由原料X 经过多步反应合成：
下列说法正确的是( D )
A．X与Y所含的官能团种类不同但个数相等
B．可用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y
C．1 mol Y能与6 mol H2或3 mol NaOH发生反应
D．依曲替酯能发生加成、取代、氧化反应
解析：X含有2个酯基、1个碳碳双键，Y含有1个(酚)羟基、1个酮羰基、1个酯基、1个碳碳双键，X与Y所含的官能团种类、个数都不相同，A 错误；X和Y中苯环上都含有甲基，且都含碳碳双键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以二者不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，B错误；Y中苯环、酮羰基、碳碳双键都能与氢气在一定条件下发生加成反应，酚羟基、酯基水解生成的羧基都能与NaOH反应，所以1 mol Y能与5 mol H2或3 mol NaOH发生反应，C错误；依曲替酯中含有碳碳双键、醚键、苯环、酯基，具有烯烃、醚、苯和酯的性质，能发生加成反应、取代反应、水解反应、氧化反应等，D正确。
10．有机物A是常用的抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如图转化：
已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基；C的结构可表示为(其中：—X、—Y均为官能团)。
请回答下列问题：
(1)根据系统命名法，B的名称为_1-丙醇__。
(2)官能团—X的名称为_羧基__。
(3)A的结构简式为
。
(4)反应⑤的化学方程式为
。
(5)C有多种同分异构体，写出其中 2 种符合下列要求的同分异构体的结构简式：
(写出两种即可)　。
Ⅰ.含有苯环；Ⅱ.能发生银镜反应；
Ⅲ.不能发生水解反应。
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第三章　烃的衍生物
阶段突破(四)　烃的衍生物
1．了解烃的衍生物的主要化学性质，理解官能团与化学性质、反应类型之间的关系。
2．能根据有机物分子中含有的官能团推测其具有的性质。
3．掌握常见有机物的相互转化。
证据推理和模型认知：建立思维模型，根据官能团的反应特点，正确书写化学反应方程式。
书写下列反应的化学方程式，并注明反应条件
一、化学方程式的书写
在括号内打“√”或“×”。
(1)所有不饱和碳原子的有机物都能与H2发生加成反应。( 　　)
(2)所有有机化学反应都不能在常温下发生反应。( 　　)
×
×
1．有机物性质的判断
(1)结构决定性质，有机物分子中有哪些官能团，则对应有哪些性质。如有机物分子中含有碳碳双键，则此有机物能发生加成反应，易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(2)物质结构间的相互作用
甲苯中的甲基对苯环的作用使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化易被取代，苯环对甲基的作用使得甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基。
二、有机物性质的判断与定量关系
2．有机物化学反应的定量计算
(1)不饱和碳原子与H2的加成反应
(2)醛基与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应
(3)卤代烃、酚或酯与NaOH溶液的反应
在括号内打“√”或“×”。
(1)苯环上有侧链的烃均可被酸性KMnO4氧化生成羧基。( 　　)
(2) 和CH3CH2Cl均能与NaOH溶液反应， 反应更容易。( 　　)
×
×
1.某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的 M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为( 　　)

A．1∶1∶1 B．2∶4∶1
C．1∶2∶1 D．1∶2∶2
B
解析：金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应；氢氧化钠溶液能使酯基水解，溴原子水解，也能与酚羟基和羧基反应；碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应，因此1 mol M消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2 mol、4 mol、1 mol。
2．有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生的反应类型有( 　　)
①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤水解　⑥氧化　⑦中和
A．①②③⑤⑥ B．①②③④⑤⑥⑦
C．②③④⑤⑥ D．②③④⑤⑥⑦
B
醛在含氧衍生物相互转化中的桥梁作用
三、常见有机物的相互转化
在括号内打“√”或“×”。
(1)醇一定能被氧化为醛，醛一定能被氧化为羧酸。( 　　)
(2)生成环状化合物的有机物一个分子上至少含有两种官能团。( 　　)
×
×
1.分子式为C9H18O2的有机物A能在酸性条件下进行下列转化，同温同压下，相同质量的B和C的蒸气所占体积相同，下列说法不正确的是(A、B、C、D、E均为有机物)( 　　)
A．E酸化后的有机物与C一定互为同系物
B．符合上述转化关系的有机物A的结构有9种
C．1 mol B完全转化为D转移2 mol电子
D．D到E发生氧化反应
B
解析：有机物A的分子式为C9H18O2，在酸性条件下水解为B和C两种有机物，则有机物A为酯，由于B与C相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子；D与氢氧化铜在碱性条件下氧化得到的E应为羧酸盐，酸化后得到羧酸，而C是A在酸性条件下水解得到的羧酸，两者均为饱和一元羧酸一定互为同系物，故A正确；含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体，含有5个C原子的醇有8种同分异构体，其中醇能被氧化成羧酸，说明羟基所连碳原子上有2个氢原子，共有4种，所以有机物 A的同分异构体数目有2×4＝8种，故B错误；B中含有羟基，被氧化成醛基，失去2个氢原子，所以1 mol B完全转化为D转移2 mol电子，故C正确；D与氢氧化铜应在碱性条件下氧化得到E，即D到E发生氧化反应，故D正确。
2．有下列一系列反应，最终产物为草酸(乙二酸)。
已知A为某一溴代物。
请回答下列问题：
(1)推测下列化合物的结构简式：
B：__________________；E：_________________。
CH2===CH2
OHC—CHO
(2)写出下列转化过程的化学方程式：A→B：___________________
__________________________________D→E：______________________
__________________________。
(3)D与草酸在一定条件下生成的环状化合物的结构简式为
______________。
CH3CH2Br＋NaOH
＋O2
随堂演练·知识落实
1．与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠均能反应的是( 　　)
A．CH3CH2OH B．CH3CHO
C．CH3OH D．CH3COOH
解析：与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠都反应的有机物含有羧基或酚羟基，故D符合题意。
D
2．有机物A的产量是衡量一个国家石油工业发展水平的标志，B、D是生活中常见的两种有机物，A、B、C、D、E五种物质存在如图所示转化关系。下列说法不正确的是( 　　)
A．A的结构简式为CH2===CH2
B．1 mol B可以与足量的Na反应生成0.5 mol H2
C．图中转化涉及加成反应、氧化反应、酯化反应
D．由 B、D制备E的过程中浓硫酸只作吸水剂
D
解析：由A的产量的工业意义可知其为乙烯，结构简式为CH2===CH2；B为乙醇，1 mol乙醇可以与足量的钠反应生成0.5 mol H2；A→B为加成反应，B→C→D是氧化反应，B＋D→E是酯化反应；
B＋D制备E的过程中浓硫酸作催化剂和吸水剂。故选D。
(1)D中含氧官能团的名称是_______。
(2)写出由 A 制取C 的反应类型：___________。
(3)写出由 A 制取B的化学方程式：__________________________。
羧基
消去反应
(4)写出一种既有酯基又有酚羟基，且分子中苯环上连有三个取代基
的 A的同分异构体的结构简式：__________________________________
_____________________________ ________________________________
___________(要求只写一种)。
(一共四类，取代基位置可变化，
合理即可)

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