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课时2　同分异构体
1. 认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。
2. 能从有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式的角度，认识同分异构现象，并对同分异构体进行分类。能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。
1. 同分异构现象在有机物中广泛存在，这是有机化合物种类繁多的原因之一。什么是同分异构现象？什么是同分异构体？
2. 同分异构体的“同分”指分子式相同，不是指分子量相同，“异构”指结构不同，包括分子中原子的排列顺序或结合方式不同、官能团不同、空间结构不同等，可能是同类物质，也可能是不同类别的物质。同分异构体的性质是否相同？
3. 回顾同系物概念，同系物分子式相同吗？同系物的化学性质有什么特点？
完成教材第28页“实验探究”中的模型搭建，讨论可能具有的结构简式。
分子式 可能具有的结构简式
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C4H8
提示：分子式为C4H8的有机物可以是烯烃、环丁烷，也可以是带支链的环丙烷等。
1. 有机化合物中是不是每种分子都有同分异构体？
2. 产生同分异构体的本质原因是什么？
3. 试写出C4H8属于烯烃的同分异构体的结构简式，讨论有没有其他结构的可能性。
1. 有机化合物中有两类异构现象，构造异构和立体异构，什么是构造异构，包括哪些类别？什么是立体异构？
2. 认识构造异构。
(1) 观察下图3种异构体：
正戊烷(沸点36.1 ℃)　　异戊烷(沸点27.9 ℃)　　新戊烷(沸点9.5 ℃)
戊烷的三种同分异构体结构模型
上述异构体属于什么异构？讨论这种异构体有什么特点。
(2) 请仔细观察下列两组有机分子结构，它们是同分异构体吗？为什么？请与同学交流你的看法。
第一组　分子式为C4H10的烷烃：
第二组　分子式为C4H8的烯烃：
(3) 下列两种物质是同一种物质吗？为什么？
(4) 下列两种物质结构明显不同，属于什么异构体？
3. 阅读教材第29页“方法导引”的内容，讨论有机物异构体的书写方法。
(1) 怎样书写有机物的碳链异构体？写出戊烷的同分异构体的结构简式。
(2) 怎样书写碳原子数较多的有机物的构造异构体？
(3) 学习烷烃同分异构体的书写。
主链由长到短，支链由散到整，由不同碳到同一碳原子；支链位置由心到边(一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数)。以己烷(C6H14)为例作方法解析(为了简便，在所写结构式中删去了氢原子)：
①将分子中全部碳原子连成直链作为母链：。
②从母链的一端取下一个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少一个C原子的异构体骨架：
。
③从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连(整连)或分开(散连)，依次连在母链所剩下的各个C原子上，得到带有两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架：
。
故己烷共有五种同分异构体。
(4) 以C5H12O的同分异构体的书写为例，学习含有官能团的同分异构体的书写方法。
根据通式CnH2n＋2O，在中学知识范围内可知是醇或醚，先书写碳链异构，然后分醇和醚两类，书写位置异构。
书写碳链异构，五个碳原子的碳链有三种连接方式：
对于醇类，在碳链各碳原子上连羟基，用“↓”表示连接的不同位置：
对于醚类，位置异构是因氧的位置不同导致，有以下几种不同的位置：
，，。
分析知共有8种醇和6种醚，总共有14种同分异构体，最后将碳的骨架改写为结构简式即可。
4. 通过上述练习，你认为书写时是否要注意有序性和等位性？如何防止漏写或重写同分异构体？
1. 有人在研究2丁烯的结构时，用球棍模型组装分子，得到下面两种结果：
　　　
请你思考，上面这两种结构相同吗？与同学交流你的想法。
(1) 什么是立体异构，如何分类？
(2) 上图中2丁烯有顺反两种异构体，它们有什么不同？写出其结构简式。
2. 阅读教材第31页“拓展视野”的内容，你认为碳碳双键有什么特点？
双键相对旋转时键会断裂
3. 了解顺反异构在自然界和人类生活中的存在。
(1) 过多食用富含反式脂肪酸的食物易引发肥胖症和心脑血管疾病，饮食中应予以适当控制。
(2) 顺反异构与生命现象有着紧密的联系，某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键，它们通常存在顺反异构，有一种叫蚕蛾的热带蛾类，雌蛾会分泌出“蚕蛾醇”(如图a)吸引同类雄蛾。蚕蛾醇有多种顺反异构体，图中的b为其中一种，它们中只有a能传递相关信息。
　
蚕蛾
蚕蛾信息素及其同分异构体的结构
(3) 视网膜中有一种叫“视黄醛”的有机化合物，顺式视黄醛吸收光线后，就转变为反式视黄醛，并且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑，我们就看见了物体。
顺式、反式视黄醛的结构简式
活动五：了解立体异构中的对映异构
　　　　　　
互为镜像的一对对映体　　　　　　　　乳酸的两种对映异构体
1. 用模型分析上图中的对映异构，讨论后回答，它们是不是同一物质？什么是对映异构？什么是对映异构体？
2. 上图中两种乳酸，一种是人们剧烈运动后肌肉发酸会分解出的乳酸，另一种是通过乳糖发酵得到的乳酸，这两种不同途径得到的乳酸分子的构造相同，物理性质、化学性质也相同，两者是什么关系？
3. 阅读教材第33页“拓展视野”的内容，什么分子是手性分子？什么是手性碳原子？你认为形成对映异构的条件是什么？
4. 生命体对手性分子也有着神奇的识别能力。很多药用化学物质都存在互为镜像的异构体，有时会出现其中一种药效较好，而另一种药效较差，甚至可能对人体有害的现象。阅读教材，了解欧洲镇静剂“反应停”事件。阅读教材第35页“拓展视野”的内容，了解不对称合成的贡献。
1. (常州阶段考试)同分异构现象是造成有机化合物种类繁多的重要原因之一。下列各组物质中互为同分异构体的是(　　)
A. O2和O3 B. CH3CH===CH2与CH3CH2CH3
C. 甲烷与乙烷 D. CH3CH2CH2CH3与CH(CH3)3
2. 下列说法正确的是(　　)
A. 两种烃相对分子质量相同，但结构不同，性质也不同，一定互为同分异构体
B. 有机化合物和无机化合物之间不可能出现同分异构现象
C. 两种有机化合物若互为同分异构体，则它们一定不互为同系物
D. 两种烃所含碳元素的质量分数相同，则它们一定互为同分异构体
3. 已知C4H9Cl有4种同分异构体，则分子式为C5H10O的醛的种类有(　　)
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
4. 下列属于同分异构体的是(　　)
A. 和 B. 和
C. HOOCCH2CH3和CH3CH2COOH D. 和
5. (苏州吴江阶段考试)下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是(　　)
A. CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构
B. H3CC≡CCH3和CH2===CHCH===CH2属于官能团异构
C. CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3属于官能团异构
D. 和属于位置异构
6. (宿迁沭阳期中)下列分子式只能表示一种物质的是(　　)
A. C2H4Cl2 B. C2H6 C. C3H6 D. C2H4O2
7. 萘烷()是一种桥环化合物，可用作油脂的溶剂。下列说法错误的是(　　)
A. 一氯代物有2种(不考虑立体异构)
B. 可以由与5 mol H2发生加成反应得到
C. 所有碳原子不可能位于同一平面
D. 分子式为C10H18
8. (盐城学情调研)当有机物分子中的一个碳原子所连的四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”。具有手性碳原子的物质具有旋光性，存在对映异构体。下列化合物中存在对映异构体的是(　　)
A. B.
C. HCOOH D. CH3CH(CH3)OCH3
9. (扬州中学检测)泽维尔证实了光可诱发下列变化，这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合作用中具有极高的光能利用率的原因。下列说法错误的是(　　)
A. X、Y互为同分异构体
B. X、Y中的所有原子可能在一个平面内
C. 上述变化是一个物理过程
D. X、Y均能发生加成反应
10. 肉桂醛的结构简式为, 与其具有相同官能团的芳香族同分异构体(不考虑立体异构)有(　　)
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
11. 回答下列问题。
(1) 化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振谱图如图所示，则A的结构简式为______________，请预测B的核磁共振谱上有________个峰(信号)。
(2) 戊烷(C5H12)的某种同分异构体只有一种一氯代物，该戊烷的结构简式为____________。
12. (扬州邗江中学检测)请回答下列问题。
(1) 某有机化合物的键线式为，则其分子式为______________，含有的官能团名称为_______________，它属于______________(填“芳香族化合物”或“脂环化合物”)。
(2) 已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体，下列给出其中的四种：
A. CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B. CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C. D.
①根据所含官能团判断，A属于________类有机化合物。B、C、D中，与A互为官能团异构的是________(填字母，下同)，与A互为碳链异构的是________，与A互为位置异构的是________。
②写出与A互为位置异构(与B、C、D不重复)的有机化合物的结构简式：_____________________________________。
③与A互为碳链异构的同分异构体共有3种，除B、C、D中的1种外，写出另外两种同分异构体的结构简式：______________、______________。
课时2　同分异构体
【活动方案】
活动一
1. 有机化合物分子内部原子的成键方式、连接顺序等差异产生的分子式相同而结构不同的现象叫作同分异构现象。分子式相同而结构不同的化合物分子互称为同分异构体。
2. 由于同分异构体的结构不同，它们的性质往往不同。
3. 同系物是结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质，同系物的分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团，所以分子式一定不同。由于同系物结构相似，一定属于同一类物质，化学性质相似。
活动二
填表略
1. 不是每种分子都有同分异构体，如甲烷。
2. 产生同分异构体的本质原因是原子的成键方式、连接顺序等方面存在差异。
3. CH2===CH—CH2—CH3、CH3—CH===CH—CH3、。还可能是环烷烃。
活动三
1. 构造异构是分子式相同而分子中原子或基团连接方式不同的异构现象，包括碳链异构、位置异构和官能团异构。构造相同，但分子中所含原子或基团在空间的排布不同产生的异构现象称为立体异构，立体异构可分为顺反异构和对映异构。
2. (1) 这些异构属于碳链异构，是碳链骨架不同引起的异构现象。具有相同的分子组成，但性质却存在差异。　(2) 第一组不是同分异构体，第二组属于同分异构体。因为第一组碳链相同，第二组碳链不同。　(3) 不是同一种物质，属于同分异构体。它们属于位置异构，是官能团的位置不同引起的异构。　(4) 属于官能团异构，因为两种物质是因为官能团不同引起的异构。
3. (1) 碳链异构体的书写可用缩主链、增支链、变支链的方法。先写出直链异构体的结构简式；再在直链上减少1个碳作甲基取代基，甲基连到主链上（端点碳除外）；再减少2个碳，变为2个甲基或1个乙基取代基，连在剩余碳形成的主链上（乙基至少连在离端点碳相隔1个碳的碳原子上）；依次减少直链异构体上的碳原子作为取代基（主链始终为最长碳链）。戊烷的异构体的结构简式如下：
(2) 书写碳原子数较多的有机物的构造异构体：先判断是否存在官能团异构，列出不同的官能团，分别写出其碳链异构体和位置异构体；对于每种官能团，分别写出其碳链异构体；把官能团连在书写的碳链异构体主链的不同碳上。
4. 要注意有序性和等位性。有机物分子中碳原子数越多，碳原子连接方式越复杂，其同分异构体越多，在书写时必须按照一定顺序书写，否则就会漏写或重写；处于镜面对称位置的碳原子、同一碳原子上的甲基碳原子、同一个碳原子上的氢原子是等同位置，防止重复写。
活动四
1. 不同，因为这两种结构的球棍模型不能完全重合，说明是不同的结构。
(1) 构造相同，分子中所含原子或基团在空间的排布不同产生的异构现象称为立体异构，立体异构可分为顺反异构和对映异构。(2) 2 丁烯有顺反两种异构体，甲基在双键同一侧的为顺式，甲基在双键两侧的为反式。结构简式如下：
2. 双键相对旋转时，σ键的电子云重叠程度不发生变化，该共价键不会断裂，而π键的重叠程度减少甚至不再重叠，这个共价键就会断裂。
活动五
1. 不是同一物质，它们互为对映异构体。有机化合物组成相同，分子构造也相同，但两者互为镜像，彼此不能重合，这种同分异构现象称为对映异构，也称旋光异构。把两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体。
2. 两者是对映异构关系。
3. 分子不能与其镜像重叠者，称为手性分子。与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子。形成对映异构的分子必须含有手性碳原子。
4. 略
【课堂反馈】
1. D　O2和O3是同种元素组成的不同单质，互为同素异形体，A错误；CH3CH===CH2与CH3CH2CH3分子式不同，不互为同分异构体，B错误；甲烷与乙烷结构相似，分子组成上相差1个“CH2”，互为同系物，C错误；CH3CH2CH2CH3与CH(CH3)3分子式相同、结构不同，互为同分异构体，D正确。
2. C　两种烃相对分子质量相同，但结构不同，两者分子式不一定相同，如C10H8和C9H20，不一定互为同分异构体，A错误；有机物和无机物之间也能出现同分异构现象，如尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵(NH4CNO)互为同分异构体，B错误；同分异构体要求分子式相同，而同系物要求分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团，分子式不相同，即互为同分异构体的两种有机化合物一定不互为同系物，C正确；两种烃所含碳元素的质量分数相同只能说明其最简式相同，分子式不一定相同，比如乙炔和苯所含碳元素的质量分数相同，但它们不互为同分异构体，D错误。
3. B　分子式为C5H10O的醛可以看作C4H9—CHO，由于C4H9Cl有4种同分异构体，用—CHO取代—Cl可知，分子式为C5H10O的醛有4种。故选B。
4. D　二者分子式均为C4H8，但结构不同，互为同分异构体，D正确。
5. C　前者没有支链，后者有支链，属于碳链异构，A正确；官能团类别不同，属于官能团异构，B正确；官能团位置与碳骨架均不同，属于碳链异构、位置异构，C错误；官能团相同，但官能团的位置不同，属于位置异构，D正确。
6. B　C2H4Cl2中氯原子可以连在同一个碳原子上，也可连在不同碳原子上，存在同分异构体，A错误；只有CH3CH3一种结构，只表示一种物质，B正确；可以是丙烯或环丙烷，存在同分异构体，C错误；可以是乙酸或甲酸甲酯，存在同分异构体，D错误。
7. A　萘烷中含有3种H，如图，不考虑立体异构则其一氯代物有3种，A错误；的分子结构中不含碳碳双键，但其与氢气发生加成反应时，其消耗氢气的量相当于5个碳碳双键，所以1 mol 与5 mol H2发生加成反应可得萘烷，B正确；萘烷分子中C原子均形成四个单键，类比甲烷的分子结构可知，其中所有碳原子不可能在一个平面内，C正确；萘烷分子中有10个C、18个H，故其分子式为C10H18，D正确。
8. B　对映异构又称手性异构，只有（标“*”碳原子为手性碳原子）中含有手性碳原子。故选B。
9. C　X、Y的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A正确；乙烯平面和苯环平面通过单键相连，单键可以旋转，故X、Y中的所有原子可能在一个平面内，B正确；物质由顺式结构转化成反式结构，物质种类发生了变化，属于化学变化，C错误；X、Y分子中均含有碳碳双键，均能发生加成反应，D正确。
10. B　肉桂醛的官能团为碳碳双键和醛基，与其具有相同官能团的芳香族同分异构体（不考虑立体异构）有、、和，共4种，故选B。
11. (1) BrCH2CH2Br　2　(2)
12. (1) C9H14O　羟基、碳碳双键　脂环化合物
(2) ①醇　B　D　C　②
③　

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