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第二单元　胺和酰胺
1. 能从氨基和酰胺基成键方式的角度，了解胺的结构和性质，能对胺类化合物进行命名。
2. 能运用胺的性质解释某些制药工艺，能举例说明胺类化合物在药物合成中的重要作用。
3. 认识酰胺的结构特点，能类比酯说明酰胺的主要性质。
4. 能举例说明酰胺类化合物在药物合成中的重要作用。
1. 回顾氨分子结构特点，用三个甲基取代氨分子中的三个氢原子，称为三甲胺，写出它的结构简式。阅读教材，讨论：什么叫胺？胺分子空间结构是什么？
　　　　
氨气、三甲胺的分子结构
2. 了解氨的分类。
(1) 根据氢原子被烃基取代的数目，可以将胺分为一级胺（伯胺）RNH2、二级胺（仲胺）R2NH和三级胺（叔胺）R3N。
类别 结构特点 举例 通式
一级胺 一个氮原子连接着两个氢原子和一个烃基 CH3NH2（甲胺）、C6H5NH2（苯胺） RNH2
二级胺 一个氮原子连接着一个氢原子和两个烃基 (CH3)2NH（二甲胺）、（吡咯烷） R2NH
三级胺 一个氮原子连接着三个烃基 (CH3)3N（三甲胺）、十二烷基二甲基叔胺 R3N
结合教材第120页“方法导引”的内容，分析伯、仲、叔胺中分别含有什么基团。
(2) 根据胺分子中含有氨基的数目，可以将胺分为　　　　　　　　　等。
(3) 胺中的烃基R可以相同，也可以不同；可以是脂肪烃基，也可以是芳香烃基。R是脂肪烃基时对应的胺称为　　　　，如乙胺(CH3CH2NH2)；R是芳香烃基时对应的胺称为　　　　，如苯胺(C6H5NH2)。
3. 了解胺类物质的命名方法。
(1) 结构简单的胺常用普通命名法，在烃基后直接加“胺”，更多的胺类化合物则采用系统命名法。命名下列胺类化合物：
CH3CH2NH2　　　　；(CH3)2NH　　　　；C6H5NH2　　　　。
(2) 讨论：“氨”“胺”“铵”有什么区别？
1. 胺与氨气结构相似，也具有碱性，可以与酸反应生成类似的铵盐。写出乙胺与盐酸反应的化学方程式。
2. 胺的铵盐可与强碱溶液反应，写出CH3CH2NHCl－与氢氧化钠溶液反应生成有机胺的化学方程式，讨论生成的该有机胺碱性的强弱。
3. 在胺类药物的合成中，常利用胺与酸的反应，将某些难溶于水的胺转化为铵盐，有什么优点？
4. 阅读教材第121页“拓展视野”的内容，了解奎宁的提取方法。
胺易溶于有机溶剂，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂；向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。实验室从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物（生物碱）。著名的抗疟药物奎宁就是从树皮中提取出来的一种生物碱。
结合教材讨论，如何由金鸡纳树皮获得奎宁？
奎宁的结构简式
5. 了解乙二胺、己二胺的性质与用途。
(1) 了解乙二胺的性质与用途。
乙二胺(H2NCH2CH2NH2)为无色透明液体，可溶于水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料，乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称EDTA，它是重要的分析试剂。
乙二胺四乙酸的结构简式
(2) 了解己二胺、苯胺的用途。
己二胺[H2N(CH2)6NH2]是一种在高分子合成中广泛应用的二元胺，它是合成化学纤维“尼龙 66”的主要原料。苯胺是染料工业中最重要的原料之一。
1. 阅读教材第122页图512，认识酰胺结构特点。
什么是酰胺？酰胺的官能团是什么？观察乙酰胺的结构，分析图中虚线框中的官能团名称。
2. 了解酰胺的分类和命名。
根据氮原子上　　　　的多少，酰胺可以分为　　　　酰胺三类。对简单酰胺而言，根据氨基所连的　　　　来命名。
1. 了解酰胺的物理性质。
酰胺除甲酰胺外，大部分是白色晶体。酰胺的溶、沸点均比相应的羧酸高。低级的酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。
查得乙酸和乙酰胺的熔、沸点如下：
乙酸：16.6 ℃、118 ℃；乙酰胺：81 ℃、222 ℃。
讨论：酰胺的熔、沸点比相对分子质量相近的羧酸高的原因。如果N原子上的H原子被烷基取代，熔、沸点会变大还是变小？
2. 了解酰胺是否有碱性、能否与酸反应。
3. 两种酰胺及“尼龙-66”的结构简式如图。
N，N-二甲基甲酰胺的结构简式 “扑热息痛”的结构简式　　　“尼龙66”的结构简式
(1) 阅读教材，了解N，N-二甲基甲酰胺的性质与用途。
(2) “扑热息痛”又叫对乙酰氨基酚，是重要的　　　　　　药。
(3) 了解酰胺基的存在。
许多高分子化合物中都存在酰胺基，如高分子材料“尼龙-66”。
构成生命体的基础物质　　　　中也含有酰胺基，在该物质中，酰胺基又称为　　　　。
4. 酰胺与酯类有机化合物结构相似，性质相似。
(1) 在酸、碱作用下，它们都能发生水解反应，酰胺水解生成什么？写出CH3CONH2在酸性和碱性条件下发生水解反应的化学方程式。尿素属于酰胺，化学性质具有酰胺的通性，分别写出尿素在酸性和碱性条件下发生水解反应的化学方程式。
(2) 氨基在反应中易被氧化，有机合成中如何保护氨基？
5. 理解酰胺的制备方法，写出制取乙酰胺的化学方程式。阅读教材第124页“拓展视野”的内容，了解聚丙烯酰胺(PAM)的制备反应原理，写出化学方程式。
1. 下列关于胺类物质的性质与应用说法不正确的是(　　)
A. 胺类物质具有弱碱性，可与酸反应生成铵盐
B. 药物中的胺类化合物一般难溶于水，易被氧化，常转换为铵盐
C. 胺形成的盐不可能转化为有机胺
D. 有机胺与铵盐的相互转化可用来提纯分离有机胺
2. 研究可知冰毒的主体成分是苯丙胺类物质，某种甲基苯丙胺的结构简式如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A. 甲基苯丙胺的分子式为C10H15N
B. 甲基苯丙胺有多种同分异构体
C. 苯丙胺类物质中含有官能团—NH2，故能与盐酸发生反应生成甲基苯丙胺盐酸盐
D. 甲基苯丙胺属于叔胺
3. 对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成。已知：①苯环上的硝基可被还原为氨基：＋3Fe＋6HCl―→＋3FeCl2＋2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(　　)
A. 甲苯XY对氨基苯甲酸
B. 甲苯XY对氨基苯甲酸
C. 甲苯XY对氨基苯甲酸
D. 甲苯XY对氨基苯甲酸
4. 化合物Z是合成治疗急性淋巴细胞白血病药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列说法正确的是(　　)
A. X、Y生成Z的同时还有HCl生成
B. X与足量H2反应的生成物中含有2个手性碳原子
C. Y分子中处于同一平面上的原子数最多有14个
D. Z在一定条件下能发生消去反应
5. 胺是指含有—NH2、—NHR或—NR2（R为烃基）的有机化合物。下列说法正确的是(　　)
A. 胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同
B. 胺类物质具有碱性
C. C3H9N的胺类同分异构体共有5种
D. 胺类物质中氨基不易被氧化
6. （南通启东中学阶段测试）“瘦肉精”是一种能减少脂肪增加瘦肉的药品，有很危险的副作用，轻则导致心律不齐，重则导致心脏病。下列关于两种常见瘦肉精的说法不正确的是(　　)
A. 克伦特罗分子的分子式为C12H18ON2Cl2
B. 克伦特罗能发生加成、氧化、消去等反应
C. 克伦特罗和莱克多巴胺可以用FeCl3溶液鉴别
D. 莱克多巴胺与足量NaOH溶液反应，生成物的化学式为C18H20NO3Na3
7. （常州北郊中学检测）法匹拉韦药物（结构如图）对肺炎的治疗有较好的临床效果。下列关于该物质的说法不正确的是(　　)
A. 分子式为C5H4FN3O2
B. 与NaOH溶液共热有NH3生成
C. 与足量H2反应后，产物分子中不含手性碳原子
D. 显一定的碱性，可以和酸反应
8. （扬州邗江中学检测）氯硝柳胺（结构简式如图）是一种药物，该药物的疗效显著。下列关于氯硝柳胺的说法不正确的是(　　)
A. 属于芳香族化合物
B. 含有5种官能团
C. 不能与NaHCO3溶液反应
D. 能发生加成反应、取代反应
9. 可简写为。达菲是世界卫生组织推荐的抗禽流感药物，其结构如图所示，下列有关它的说法错误的是(　　)
A. 达菲是一种磷酸盐
B. 达菲分子中含有酰胺键
C. 达菲的分子式为C16H31N2O8P
D. 1 mol达菲可与2 mol H2发生加成反应
10. N-苯基苯甲酰胺()广泛应用于药物，可由苯甲酸()与苯胺()反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等操作，最终得到精制的成品。已知：
物质 溶剂
水 乙醇 乙醚
苯甲酸 微溶 易溶 易溶
苯胺 易溶 易溶 易溶
N 苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出 微溶
下列说法错误的是(　　)
A. 反应时断键位置为C—O和N—H
B. 洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好
C. 产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯
D. 硅胶吸水，能使反应进行更完全
11. （泰州黄桥中学检测）丙烯酰胺(H2C===CH—CONH2)具有中等毒性，它对人体可造成神经毒性和遗传毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白质的植物性食物在加热（120 ℃以上）烹调过程中形成，特别在烘烤、油炸时更易形成。丙烯酰胺可以进一步形成在工业上有用的聚丙烯酰胺类物质。回答下列问题。
(1) D的结构简式为　　　　　　　　，F的结构简式为　　　　　　　　。
(2) 指明下列反应类型：A→B　　　　　　　，C→D　　　　　　　　。
(3) 丙烯酰胺有多种同分异构体，写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4) 写出D→E的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 2分子C在浓硫酸作用下可形成一个六元酯环，该反应的化学方程式为　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
12. 化合物M是一种新型有机酰胺，在工业生产中发挥着重要的作用，其合成路线如下：
已知：①A是烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，碳和氢的质量分数之和为44.8%，1H核磁共振谱显示为一组峰，可发生银镜反应，且5.8 g A完全反应生成0.4 mol银；
②R1—CHO＋R2—CH2—CHO；
③R—COOHR—COCl；
④＋‖。
回答下列问题。
(1) E的结构简式为　　　　　　　　，G的名称为　　　　　　　　。
(2) B中含有官能团的名称为　　　　　　　　。
(3) C―→D的反应类型为　　　　　　　　。
(4) 写出F＋H―→M反应的化学方程式：_______________________________。
(5) 芳香族化合物W有三个取代基，是C的同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应。0.5 mol W可与足量的Na反应生成1 g H2，且W的1H核磁共振谱显示为五组峰，符合以上条件的W共有　　　　种，写出其中一种的结构简式：_________________________。
第二单元　胺和酰胺
【活动方案】
活动一
1. 三甲胺的结构简式：(CH3)3N。氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。胺的分子结构与氨气相似，都是三角锥形。
2. (1) 伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—)和次氨基()。　
(2) 一元胺、二元胺、三元胺　(3) 脂肪胺　芳香胺
3. (1) 乙胺　二甲胺　苯胺　(2) 表示基团时用“氨”，如甲氨基(CH3NH—)；表示氨的烃类衍生物时用“胺”，如乙胺；表示胺的盐时用“铵”，如氯化乙铵（CH3CH2NHCl－）。
活动二
1. CH3CH2NH2＋HCl―→CH3CH2NHCl－
2. CH3CH2NHCl－＋NaOH―→CH3CH2NH2＋NaCl＋H2O　CH3CH2NH2属于弱碱
3. 胺易被氧化，铵盐则很难被氧化或发生其他副反应，水溶性和稳定性好，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。
4. 捣碎金鸡纳树皮，在稀硫酸存在下温热萃取、冷却，得到硫酸奎宁结晶，最后用氨水碱化获得奎宁。
活动三
1. 酰胺是一种含氮的烃的衍生物，是羧酸中的羟基被氨基或烃氨基（—NHR或—NR2）取代而成。酰胺官能团为酰胺基（键），是相当于羧基中的羟基被氨基取代得到的结构单元。乙酰胺分子结构中，左边虚线框中的部分称为乙酰基，右边虚线框中的部分称为酰胺基（键）。
2. 取代基　伯、仲、叔　酰基名称
活动四
1. 酰胺分子间氢键缔合能力较强，所以其熔、沸点比相对分子质量相近的羧酸高；如果N原子上的H原子被烷基取代，缔合程度减小，熔、沸点则降低。
2. 一般认为酰胺是中性的化合物，它在酸溶液中也不生成铵离子，通常可作为溶剂。
3. (1) 可以溶解有机物，也可以溶解某些无机物，是一种性能优良的溶剂。此外，N，N 二甲基甲酰胺还是有机合成的重要中间体，可用来制造农药杀虫脒，还可用于合成维生素B6、扑尔敏等药物。
(2) 解热镇痛　(3) 蛋白质　肽键
4. (1) 酰胺在酸性溶液中生成羧酸和铵盐，在碱性溶液中生成羧酸盐和氨气（或胺）。
2CH3CONH2＋2H2O＋H2SO4(NH4)2SO4＋2CH3COOH
CH3CONH2＋NaOHCH3COONa＋NH3↑
CO(NH2)2＋H2O＋H2SO4CO2↑＋(NH4)2SO4
CO(NH2)2＋2NaOHNa2CO3＋2NH3↑
(2) 胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。
5. 酰胺可以通过氨气（或胺）与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。
CH3COOH＋NH3CH3CONH2＋H2O
nCH2CHCONH2
【课堂反馈】
1. C　胺类物质与酸反应可生成铵盐，A正确；氨基具有还原性，易被氧化，药物中的胺类化合物难溶于水，难被吸收，为保护氨基，常将其转化为铵盐，B正确；胺转化成的盐在强碱条件下可转化为有机胺，胺与铵盐的相互转化可用来分离提纯有机胺，C错误，D正确。
2. D　根据结构简式可知甲基苯丙胺的分子式为C10H15N，A正确；甲基苯丙胺有多种同分异构体，例如改变氨基的位置可以得到多种有机物，B正确；苯丙胺类物质中含有的官能团是氨基，化学式为—NH2，故能与盐酸反应生成甲基苯丙胺盐酸盐，C正确；叔胺是指在分子中含有（R1、R2、R3为烃基）结构的胺，因此甲基苯丙胺不属于叔胺，D错误。
3. A　由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基。—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位。所以先在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以步骤为甲苯XY对氨基苯甲酸，故选A。
4. A　X中氨基上的H原子与Y中酰氯基上的Cl原子结合生成HCl，A正确；X与H2加成的产物为（标“*”的碳原子为手性碳原子），共3个手性碳原子，B错误；Y中与最右侧C相连的2个H和1个Cl中，最多只有一个原子与苯环共平面，其余原子均可以共平面，故最多有15个原子共平面，C错误；Z中与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上无H原子，故不能发生消去反应，D错误。
5. B　胺与羧酸反应生成酰胺基的过程是羧基失去羟基，胺失去氢原子，脱去一个水分子，反应类型属于取代反应，酯化反应也属于取代反应，反应类型相同，A错误；胺类物质中含有氮原子，可以接受氢离子，可以和酸性物质反应，故具有碱性，B正确；C3H9N的胺类同分异构体中含有—NH2、—NHR或者—NR2等官能团，共有4种结构，C错误；胺类物质中氨基易被氧化，D错误。
6. D　莱克多巴胺与足量NaOH反应时只有两个酚羟基参与反应，醇羟基不与NaOH反应，生成物的化学式应为C18H21NO3Na2，D错误。
7. C　由该物质的结构简式可知，其分子式为C5H4FN3O2，A正确；与NaOH溶液共热，可得到NH3，B正确；与足量H2反应后，产物分子中含有手性碳原子：（标“*”碳原子为手性碳原子），C错误；分子中含有氨基，显一定的碱性，可以和酸反应，D正确。
8. B　含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；含有4种官能团：酚羟基、氯原子、酰胺基、硝基，B错误；酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，C正确；含有苯环，能发生加成反应，含有酰胺基，能发生取代反应（水解反应），酚羟基邻位氢原子能与浓溴水发生取代反应，D正确。
9. D　根据结构简式可知，达菲是磷酸和氨基形成的盐，所以是一种磷酸盐，A正确；达菲分子中含有酰胺键，B正确；达菲的分子式为C16H31N2O8P，C正确；酯基和酰胺键中的碳氧双键不能和氢气发生加成反应，因此1 mol达菲可与1 mol H2发生加成反应，D错误。
10. B　根据反应物和生成物的结构间的差别可知，反应时酸脱羟基，胺去氢，反应时断键位置为C—O和N—H，A正确；N苯基苯甲酰胺不溶于水，易溶于热乙醇，微溶于乙醚，但苯甲酸也微溶于水，洗涤粗产品用水洗涤可能使产品中混有少量苯甲酸，应该选用乙醚洗涤，B错误；三种有机物均易溶于乙醇，N苯基苯甲酰胺冷却后容易结晶析出，因此可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯，C正确；硅胶吸水，可以使反应正向进行的程度增大，反应更完全，D正确。
11. (1) H2C===CH—COOH　
(2) 水解反应（或取代反应）　消去反应
(3) H2C===CH—NH—CHO、、H2N—HC===CH—CHO
(4) H2C===CH—COOH＋NH3H2O＋H2C===CH—CONH2
2CH3—CH(OH)—COOH2H2O＋
12. (1) 　硝基苯
(2) 碳碳双键、醛基　(3) 加成反应（或还原反应）
(4) ＋
＋2HCl
(5) 2　或

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