资源简介

(共30张PPT)
1.2.3有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定
有机化学基础
(1)寻找青蒿
(2)乙醚提取
(3)分离、提纯
屠呦呦竟然从一本医学古书《肘后备急方》——“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”，得到灵感。用低沸点、弱极性的乙醚对青蒿进行冷浸，经过多次提纯得到一种晶体，即青蒿素。
课堂探究
新课导入
黄花蒿
【思考】科学家们是如何得到青蒿素的分子结构的？
提取
课堂探究
新课导入
研究有机化合物的基本步骤：
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
蒸馏
萃取
重结晶
李比希
元素分析法
质谱法
红外光谱法
核磁共振氢谱法
X-射线衍射
课堂探究
新知讲解
定量分析：
用化学方法鉴定有机物所含元素。
1、原理：将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物（C-CO2,H-H2O）并通过测定无机物的质量，计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定实验式(也称最简式)
定性分析：
鉴定分子内各元素原子的质量分数。
元素分析
2、元素分析方法：
①李比希元素分析法
②现代元素分析仪
确定实验式
课堂探究
新知讲解
李比希燃烧法
图2 李比希简易装置图
原理：
一定量有机物
[C.H.(O)]
CuO
氧化
H2O
CO2
无水CaCl2吸收
浓KOH吸收
反应前后装置质量差
计算
C、H
元素
质量
用C.H.O元素原子个数比确定实验式
依据总质量减去C、H元素质量确定是否有O元素
适用于烃和烃的含氧衍生物
CuO的作用是将不完全燃烧产生的CO转化为CO2。
课堂探究
新知讲解
一定量
有机物
燃烧氧化
H2O
CO2
碱液吸收
m2
干燥剂
吸收
m1
计算C、H含量
计算O含量
得出实验式
“李比希元素分析法”的原理：
简单的无机物
有机物
点燃
C→CO2
H→H2O
N→N2
S→SO2
Cl→HCl
若m(有机物) ＝ m(C)+m(H)，则说明该有机物中只含碳和氢两种元素
情况一
若m(有机物)>m(C)＋m(H)且完全燃烧只生成CO2和H2O，则说明有机物中含有C、H、O三种元素，其中m(O)=m(有机物)-m(C)-m(H)
情况二
对于烃和烃的含氧衍生物有以下情况：
课堂探究
新知讲解
【例1】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定A中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%，求A的实验式。
解：
分析计算氧的质量分数为：
1－52.2%－13.1%
＝34.7%
计算各元素原子个数比：
N(C)：N(H)：N(O)
＝
＝
2：6：1
答：A的实验式为：C2H6O
课堂探究
新知讲解
直接测出有机物中各元素原子的质量分数
现代元素分析仪
“快而准”
现代化的元素分析仪
元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比，得到实验式。
要确定它的分子式，还必须知道其相对分子质量。
目前有许多测定相对分子质量的方法，质谱法是其中最精确而快捷的方法。
知道实验式，若要确定分子式，需要什么条件？
课堂探究
新知讲解
分子式：用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目。
【思考】请观察乙烯的分子式与实验式，归纳总结分子式与实验式的关系。
1．有机化合物分子式与实验式的关系：
2．有机化合物分子式相对分子质量与实验式式量的关系：
分子式＝(实验式)n（n为倍数）
分子式相对分子质量＝n×实验式相对分子质量
有机物 分子式 实验式
乙烯 组成 相对分子质量 组成 相对分子质量
C2H4 28 CH2 14
课堂探究
新知讲解
确定分子式
元素定量分析
实验式
各组成原子的最简整数比
其中最精确、快捷的方法
相对分子质量
质谱法
质谱仪
课堂探究
新知讲解
质谱仪工作原理示意图
相对分子质量的测定—— 质谱法
有机物分子
确定相对分子质量
离子的
高能电子束
带正电荷的离子
磁场作用下先后
质谱图
（快速、精确）
质谱图
质谱仪
轰击
到达检测仪
质荷比
课堂探究
新知讲解
31
100
80
60
40
20
0
20
30
40
50
27
29
45
46
CH3CH2
+
CH2=OH
+
CH3CH=OH
+
CH3CH2OH
+
质荷比
相对丰度/%
某有机物的质谱图
最大离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。
读图技巧：
看最大的质荷比
课堂探究
新知讲解
B的相对分子质量
下图是某有机化合物B的质谱图，请问其相对分子质量为多少？
课堂探究
新知讲解
横轴：最右边离子峰(即质荷比最大的峰）就是未知物的相对分子质量
①标准状况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。
M＝ρ×22.4 L·mol－1。
②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。
MA＝d×MB。
③混合气体平均摩尔质量：
利用分类有机物的分子通式或相应的化学反应方程式
【趁热打铁】
某混合气体在标准状况下的密度为0.821g/L, 该混合气体的平均相对分子质量为_____.
已知标准状况下1L有机化合物A的质量为2g，则其相对分子质量为 。
已知有机物A蒸气与乙烯的相对密度为5，则其相对分子质量为 。
44.8
140
18.4
课堂探究
新知讲解
二甲醚
乙醇
写出C2H6O可能的结构：
依据质谱图：未知物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的相对分子质量是46，
M=[M (C2H6O)] ×n， n=1，所以未知物A的实验式 和分子式都是C2H6O
课堂探究
新知讲解
【思考】未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？如何判断？
有机化合物分子式
确定有机物结构式
判断官能团种类及官能团所处位置
推测化学键类型
化学
方法
仪器分析
谱图
依据官能团特征反应
红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等
课堂探究
新知讲解
确定分子式
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。
红外光谱仪
1、红外光谱
未知物A中含有C-O键、C-H键和O-H键，A是含有羟基的化合物
课堂探究
新知讲解
看吸收峰波谷上标出的化学键或官能团
【练习1】下图是黄酒中有机化合物A的红外光谱图，请推测A的分子结构。
读图技巧：
含有：C—H
C—O—C
含有：C—H
C—C
C—O
O—H
有机化合物A为乙醇

课堂练习
【练习2】有机化合物X的分子式为C4H8O2，其红外光谱如下图所示，则该有机化合物可能的结构为 (双选，填字母)。
A．CH3COOCH2CH3
B．CH3CH2COOCH3
C．HCOCH2CH2CH3
D．(CH3)2CHCOOH
图中信息：
含不对称—CH3 C＝O C－O－C
含1个—CH3 没有C－O－C
含对称—CH3 没有C－O－C
①不对称—CH3
②C＝O
③C－O－C
A B
课堂练习
【思考】下列有机物中有几种H原子以及个数之比？
2种；9∶ 1
1种
4种；3 ∶2 ∶ 1 ∶6
4种；3 ∶2 ∶2 ∶1
21
课堂探究
新知讲解
2、核磁共振氢谱
吸收峰数目＝等效氢的种数
峰强度 (峰面积或峰高)之比＝等效氢的个数之比
乙醇
核磁共振氢谱
二甲醚
核磁共振氢谱
原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移（用δ表示），而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
应用：
课堂探究
新知讲解
【练习3】下图是某有机质的核磁共振氢谱图，则该有机物可能是( )
A. CH3CH2OH
B. CH3CH2CH2OH
C. CH3-O-CH3
D. CH3CHO
课堂练习
C
【练习4】下列物质的核磁共振氢谱图中，有5个吸收峰的是( )
A.
B.
C.
D.
课堂练习
B
【练习5】在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3 ：2的化合物是( )
A.
B.
C.
D.
课堂练习
D
【练习6】有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到碳碳双键和羰基的存在，该有机物的分子式 。核磁共振谱列如下图，写出可能的结构简式 。
C4H6O
CH2=CHCOCH3
3种氢原子
吸收峰数目3种
官能团：C=C，C=O
CH2=C(CH3)CHO
课堂练习
3、X射线衍射
(2) X射线衍射图
经过计算可获得分子结构的有关数据，如 、 等，用于有机化合物 的测定。
(1) 原理
X射线是一种波长很短的 ，它和晶体中的原子相互作用可以产生 。
电磁波
衍射图
键长
键角
晶体结构
目前，X射线衍射已成为物质结构测定的一种重要技术。
课堂探究
新知讲解
【练习7】青蒿素是我国科学家从传统中药中发现能治疗疟疾的有机化合物，其分子结构如下图所示，它可用有机溶剂A从中药中提取。
(1)青蒿素的分子式为 ；从青蒿素的结构可以判断，青蒿素 ( 填易溶、不易溶)于水。借助李比希法确定有机溶剂A的实验式 (最简式)。利用如图所示的装置测定有机化合物A的组成，取4.4g A与足量氧气充分燃烧，实验
结束后，高氯酸镁(吸收水)
的质量增加3.6g，碱石棉
(吸收CO2)的质量增加8.8g。
则A的最简式为 。
C15H22O5
不易溶
C2H4O
课堂练习
(2)现代分析仪器对有机物A进行测定
①根据图1，A的分子式为 。
②根据图2，推测A可能所属有机化合物的类别 。
③根据以上结果和图3 (三组峰的面积比为
3：3：2)，推测A的结构简式为 。
C4H8O2
酯
CH3CH2COOCH3
感谢您的观看

展开更多......

收起↑