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课题2　石油炼制　乙烯(乙炔)
1. 了解石油炼制的基本原理与方法，了解石油的分馏、裂化、裂解的主要原理及产物。
2. 了解乙烯、乙炔中碳原子的成键特点、官能团、空间结构。
3. 认识乙烯的结构及其主要性质与应用，认识乙烯在化工生产中的重要作用。
4. 能识别判断取代反应、加成反应等基本有机反应类型。
1. 阅读教材，了解石油含哪些成分，组成元素有哪些？
2. 工业上通过哪些方法炼制加工石油？
1. 向250 mL蒸馏烧瓶中加入100 mL石油和一些沸石(或碎瓷片)，按图示装置进行实验，分别收集60～150 ℃、150～300 ℃温度段的馏分。石油分馏得到的汽油、煤油、柴油等轻质油。
(1) 温度计的水银球插在什么位置？
(2) 蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的目的是什么？
(3) 冷凝水的流动方向如何？为什么？
(4) 得到的汽油、煤油是纯净物吗？
2. 石油分馏得到的各种馏分都是混合物，各馏分含有沸点相近的若干种烃，各种烃分子中含有的碳、氢原子数各不相同。随着馏分中烃分子含有的碳原子数增加，碳链增长，相对分子质量增大，它们的沸点也逐渐升高。石油分馏产品示意图如下：
石油分馏产品示意图
石油分馏的过程主要发生什么变化？石油分馏的原理是什么？
3. 分馏出的汽油能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色吗？
为了提高汽油等轻质油的产量和质量，可用石油分馏产品为原料，在加热、加压和催化剂条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃。这种加工过程中发生的反应即催化裂化反应。
1. 石油催化裂化的目的是什么？
2. 写出十六烷裂化生成8个碳烷烃和烯烃的化学方程式。
3. 什么是裂解？目的是什么？
4. 目前工业生产乙烯的主要方法是什么？
写出乙烯的分子式、结构式，乙烯分子结构上有什么特点？
乙烯的球棍模型和空间填充模型
1. 分析完成乙烯的下列实验：
实验1：把乙烯气体通入酸性高锰酸钾溶液中。
实验2：把乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液中。
填写实验现象，分析实验结论：
实验序号 实验现象 结论
实验1
实验2
2. 阅读教材，了解乙烯与酸性高锰酸钾溶液、溴发生反应的反应类型，写出乙烯与溴发生反应的化学方程式。
3. 什么是加成反应？乙烯还能跟哪些物质发生加成反应？写出相关反应的化学方程式。
4. 如何鉴别甲烷与乙烯？如何除去甲烷中混有的少量乙烯？
烷烃是饱和的碳氢化合物。碳原子所结合的氢原子数小于饱和烃中的氢原子数的碳氢化合物属于不饱和烃。不饱和烃 乙炔的球棍模型和空间填充模型
除了含有碳碳双键的烯烃外，还有含碳碳三键的炔烃。乙炔是最简单的炔烃，分子式为C2H2，乙炔分子中四个原子都在同一条直线上。
写出乙炔的结构简式，其结构有什么特点？乙炔属于不饱和烃吗？预测乙炔能否使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色。写出乙炔与溴发生反应的化学方程式。
2. 填写下表，比较甲烷、乙烯、乙炔的结构。
分子式 CH4 C2H4 C2H2
电子式
结构式
结构简式
分子空间结构
1. 目前工业上获得大量乙烯、丙烯的方法是(　　)
A. 石油分馏 B. 石油分馏产品的裂解
C. 煤的干馏 D. 重油催化裂化
2. 下列说法正确的是(　　)
A. 乙烯的电子式为 B. 乙烯的球棍模型为
C. 乙烯分子是平面结构 D. 乙烯的结构简式为CH2CH2
3. (教材习题)下列操作中，可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中混有的乙烯的是(　　)
A. 将气体通入盛有硫酸的洗气瓶中
B. 将气体通入盛有足量溴水的洗气瓶中
C. 将气体通入盛有水的洗气瓶中
D. 将气体通入盛有澄清石灰水的洗气瓶中
4. 比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点为12.27 ℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理。制取氯乙烷(CH3CH2Cl)的最好方法是(　　)
A. 乙烷与氯气发生反应 B. 乙烯与氯气发生反应
C. 乙烷与氯化氢混合 D. 乙烯与氯化氢发生反应
5. a、b、c、d为含4个碳原子的烃的碳骨架示意图。下列说法正确的是(　　)
a b c d
A. a属于饱和烃
B. b与d互为同分异构体
C. d与H2加成的产物是c的同系物
D. d与Br2加成的产物是(CH3)2CH—CHBr2
6. (2023舟山中学月考)乙炔分子间发生反应可以生成乙烯基乙炔(CH≡C—CH===CH2)，下列说法正确的是(　　)
A. 乙烯基乙炔是乙炔分子间通过加成反应生成的
B. 1 mol乙烯基乙炔能与6 mol Br2发生加成反应
C. 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
D. 乙烯基乙炔分子中的所有碳原子都处于同一直线上
7. (教材习题)下列反应中，属于取代反应的是________(填序号，下同)，属于氧化反应的是________，属于加成反应的是________。
①由乙烯制乙醇　②乙烷在空气中燃烧　③乙烯使Br2的CCl4溶液褪色　
④乙烯使酸性KMnO4溶液褪色　⑤乙烷在光照下与Cl2反应
8. 某同学设计实验探究工业制乙烯的原理和乙烯的主要化学性质(已知烃类都不与碱反应)。
(1) 工业制乙烯的实验原理是烷烃在催化剂和加热条件下发生反应生成不饱和烃。例如，石油分馏产物之一的汽油(主要成分：辛烷)发生反应：辛烷丁烷＋甲；丁烷乙＋丙(丙的相对分子质量比乙的大2)。则甲的分子式为________，乙的结构简式为________。
(2) 装置B中的实验现象是__________________，反应的化学方程式为________________________________，反应类型是________，通过测定装置B中溶液在反应前后的酸碱性来证明该反应类型，简述其理由：____________________
______________________________________________________________________。
(3) 装置C中可观察到的现象是______________________________________。
(4) 该同学查阅资料可知，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳，根据上图中的实验装置________(填字母，下同)中的实验现象可判断该资料是否真实。
(5) 通过上述实验探究，验证了______能鉴别甲烷和乙烯；______能除去甲烷中的乙烯。
A. 水 B. 溴水 C. 酸性KMnO4溶液 D. NaOH溶液
(6) 分别燃烧乙烯和甲烷，甲烷火焰明亮而乙烯产生少量黑烟，原因是______
______________________________________________________________________。
课题2　石油炼制　乙烯(乙炔)
【活动方案】
活动一：
1. 石油是一种重要的化石燃料，主要由多种液态烃组成，并溶有少量的气态和固态烃。石油的组成元素主要是碳和氢，同时还含有少量的硫、氧、氮等元素。
2. 分馏、催化裂化、裂解是炼制加工石油的常用方法。
活动二：
1. (1) 温度计的水银球插在支管口附近。
(2) 防止暴沸。
(3) 下进上出，提高冷却效果。
(4) 不是，都是混合物。
2. 主要发生物理变化。依据各组分的沸点不同。
3. 石油的成分主要是烷烃，石油分馏是根据沸点不同进行物质分离的，所以分馏得到的汽油是烷烃，不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。
活动三：
1. 提高汽油等轻质油的产量和质量。
2. C16H34C8H18＋C8H16
3. 以更高的温度，使石油分馏产物中的长链烃断裂生成乙烯、丙烯等气态短链烃。裂解的目的主要是获得短链烯烃，如乙烯。
4. 石油裂解。
活动四：
分子式：C2H4、结构式：。乙烯分子中存在碳碳双键，6个原子在同一平面上。
活动五：
1. 褪色　乙烯能与酸性高锰酸钾溶液发生反应　褪色　乙烯能与溴发生反应
2. 乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生的反应属于氧化反应，乙烯与溴发生的反应属于加成反应。
＋Br—Br―→
1，2 二溴乙烷
3. 我们把有机物分子中双键(或三键)连接的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫作加成反应。研究发现，乙烯在一定条件下还能与氢气、卤化氢(用HX表示，其中X代表卤素原子)和水等发生加成反应。
CH2===CH2＋H2CH3—CH3
CH2===CH2＋HClCH3—CH2Cl
CH2===CH2＋H2OCH3—CH2OH
4. 将气体分别通入酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液中，使溶液褪色的是乙烯，不能使溶液褪色的是甲烷；除去甲烷中的乙烯，可将气体通入溴的四氯化碳溶液中。
活动六：
1. 乙炔的结构简式为HC≡CH，分子结构为直线形，属于不饱和烃，能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色。与溴发生加成反应，化学方程式为
HCCH＋Br2―→、
＋Br2―→。
2.
　H—C≡C—H　
CH4　CH2===CH2　HC≡CH
正四面体形　平面形　直线形
【课堂反馈】
1. B　石油分馏是指通过石油中含有的物质的沸点不同而使各种物质分离的一种方法，A错误；裂解是深度裂化以获得短链不饱和烃为主要成分的石油加工过程，主要产物为乙烯、丙烯、丁二烯等不饱和烃，B正确；煤的干馏是指煤在隔绝空气的条件下加热，生成煤焦油、焦炭、焦炉煤气等物质，C错误；裂化的目的是提高轻质液体燃料(汽油、煤油、柴油等)的产量，特别是提高汽油的产量，D错误。
2. C　乙烯分子中碳原子间是双键，有两对共用电子，A错误；碳原子的半径应比氢原子的大，B错误；乙烯的结构简式为CH2===CH2，D错误。
3. B　将甲烷、乙烯分别通入稀硫酸、水、澄清石灰水中，均无明显现象，既不能用来鉴别甲烷和乙烯，也不能除去甲烷中混有的乙烯，A、C、D错误；乙烯与Br2发生加成反应生成液态物质，使溴水褪色，甲烷不与Br2反应，从溶液中逸出，溴水能用来鉴别甲烷和乙烯，也能除去甲烷中混有的乙烯，B正确。
4. D　乙烷与氯气在光照下反应会生成一系列乙烷的氯取代物，A错误；乙烯与氯气反应的产物是1，2二氯乙烷，B错误；乙烷与氯化氢不反应，得不到氯乙烷，C错误；HCl＋CH2===CH2―→CH3CH2Cl，生成物只有氯乙烷，符合原子经济理念，D正确。
5. B　a中含有碳碳三键，属于不饱和烃，A错误；b和d的分子式均为C4H8，结构不同，互为同分异构体，B正确；d与H2加成生成异丁烷，与c结构相同，为同一种物质，C错误；d与Br2加成的产物是(CH3)2CBr—CH2Br，D错误。
6. A　2分子乙炔加成即生成乙烯基乙炔，A正确；1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应，B错误；乙炔与乙烯基乙炔的最简式相同，均为CH，则等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同，C错误；乙烯基乙炔中碳碳三键两端连接的原子在同一条直线上，碳碳双键两端连接的原子在同一平面，分子中的所有碳原子都处于同一平面，D错误。
7. ⑤　②④　①③
8. (1) C4H8　CH2===CH2
(2) 橙红色褪去且溶液分层　CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br　加成反应　乙烯与溴发生取代反应时会生成HBr，溶液的酸性会显著增强，若溶液的酸性不显著增强，则说明反应类型是加成反应
(3) 紫红色褪去　(4) D　(5) BC　B
(6) 乙烯中碳的质量分数(约为85.7%)比甲烷中碳的质量分数(75%)大

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