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有机化合物结构式的确定
第3章 有机合成及其应用合成高分子化合物
1.能利用官能团的化学检验方法鉴定官能团,结合官能团的性质，推理出各类有机物的特性。
2.通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定、探析有机物的分子组成、结构，揭示有机物结构的异同；能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。
研究有机物的结构有助于工农业生产及其医疗服务等，怎么研究研究有机物的结构 其常见的方法有哪些？
测定有机化合物的结构，关键是确定分子的不饱和度及典型的化学性质，进而确定分子所含有的官能团及其所处的位置。
有机化合物分子式
推测化学键类型
判断官能团种类
及官能团所处位置
计算不饱和度
确定有机化合物
结构式
化学性质实验或
仪器分析图谱
一、有机化合物分子不饱和度的计算
1. 有机化合物分子的不饱和度为：
（x 为碳原子数，y 为氢原子数）
在计算不饱和度时，若有机化合物分子含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。
例如，分子式为C6H5NO2 的分子的不饱和度为
几种基团的不饱和度
不饱和度可以提供有机化合物分子是否含有不饱和键或环等结构信息。表 3-2-1 列举了几种基团的不饱和度。
【练】计算下列有机物的不饱和度
(1) Ω＝ 。
(2) Ω＝ 。
6
10
(3)分子式为C8H6O2的不饱和度为 。
6
(4)分子式为C8H11O2N的不饱和度 。
4
测定有机化合物的结构，关键是确定分子的不饱和度及典型的化学性质，进而确定分子所含有的官能团及其所处的位置。
有机化合物分子式
推测化学键类型
判断官能团种类
及官能团所处位置
计算不饱和度
确定有机化合物
结构式
化学性质实验或
仪器分析图谱
二、确定有机化合物的官能团
有机化合物的官能团都有着较为特殊的化学性质，所以可以通过化学反应对其进行鉴别检验，从而推断该有机化合物是否具有此官能团。
有机化合物中常见官能团的检验
实验 1 利用官能团性质鉴别有机化合物
【实验用品】
实验室中有四瓶标签模糊的无色溶液，分别是乙醇溶液、乙醛溶液、乙酸溶液和苯酚溶液。请用化学方法将它们鉴别出来。
【实验目的】
待鉴别试剂，FeCl3溶液，NaHCO3溶液，10%NaOH溶液，2%CuSO4溶液，酸性KMnO4溶液；pH试纸，试管，烧杯，胶头滴管，玻璃棒，酒精灯，表面皿，镊子，滤纸，试管夹等。
【实验方案设计】
1. 分析乙醇、乙醛、乙酸、苯酚四种有机化合物中的官能团，明确含有这些官能团的有机化合物可能具有的性质。
实验 1 利用官能团性质鉴别有机化合物
1. 分析乙醇、乙醛、乙酸、苯酚四种有机化合物中的官能团，明确含有这些官能团的有机化合物可能具有的性质。
羧酸
官能团
—COOH
酸的通性
酯化
醛
官能团
—CHO
加成
氧化(弱氧化剂)
酚
官能团
—OH
弱酸性
取代
显色(Fe3+)
醇
官能团
—OH
置换(Na)
氧化
取代(分子内脱水、酯化、与浓的氢卤酸)
应选择哪些化学
反应用于鉴别这四种物质呢？
实验 1 利用官能团性质鉴别有机化合物
2. 选择用于鉴别四种物质的化学反应。
乙醇、乙醛都能使酸性KMnO4溶液褪色；乙醛还能与新制的CuSO4溶液反应；
乙酸能与NaHCO3溶液发生反应；苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应。
3. 给样品编号，设计实验操作过程，用实验流程图说明操作方案，完成鉴别。
①②③④
FeCl3
溶液
苯酚溶液
取另外的
三份待测液
NaHCO3
溶液
有气泡产生
乙酸溶液
产生砖红色沉淀
乙醛溶液
剩余的为乙醇溶液
取另外的
两份待测液
新制Cu(OH)2
悬浊液
实验 2 推断有机化合物中的官能团 选做
阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，用于治疗感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛等， 还能抑制血小板聚集。阿司匹林微溶于水，化学式为 C9H8O4，分子含有苯环，不含其他环状结构。阿司匹林中还有哪些官能团？你能用化学方法推断出来吗？
【实验用品】
【实验目的】
利用化学方法检验阿司匹林中的官能团。
阿司匹林药片，酸性 KMnO4 溶液，FeCl3溶液，NaHCO3溶液，稀硫酸，10% NaOH 溶液，2% CuSO4溶液，铜丝；pH 试纸，试管，烧杯，胶头滴管，酒精灯，研钵，镊子，玻璃棒，表面皿，滤纸，三脚架，石棉网，试管夹等。
实验 2 推断有机化合物中的官能团 选做
欲检验的官能团 检验方法 实验现象 实验结论
碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、醛基
酚羟基
羧基
酯基
向清液中加入酸性高锰酸钾溶液
取清液加入
FeCl3溶液
用玻璃棒蘸取清液于pH试纸上，测pH
向清液中加入
NaOH溶液
酸性高锰酸钾
溶液不褪色
无明显变化
试纸变红
无明显变化
无上述四种
官能团
无酚羟基
有羧基
不能确定是否
含有酯基
【实验方案设计及实施】
实验 2 推断有机化合物中的官能团 选做
【实验方案设计及实施】
根据上述检验结果，判断还需要进一步检验的官能团种类，设计实验方案并检验。
欲检验的官能团 检验方法 实验现象 实验结论
酯基
另取反应后的溶液，加稀硫酸调至酸性(pH试纸)加入FeCl3溶液
溶液变紫色
分子中有酯基，碱性条件下水解生成酚类物质。
综合上述实验结果推断，阿司匹林中的官能团是 __________________。
、酯基
羧基
【实验结论】
【练】某有机物的化学式为C9H8O4，根据下列信息确定该有机物的结构简式：
①能发生银镜反应；
②在酸性条件水解，只能产生3种有机物，且两种互为同系物；
③另一水解产物，遇FeCl3溶液显紫色，且分子中只含有两种不同环境的氢原子。
三、有机化合物结构测定方法
1.质谱法测定有机化合物的相对分子质量
质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。
计算机对其分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。
2.红外光谱：分析出化学键或官能团
3.核磁共振氢谱
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
该有机化合物分子含有五种不同化学环境的H原子,个数比为1∶1∶2∶1∶6
【练】为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是
A
A.C2H5OH B.
C. D.
某种医用胶的结构测定
在《探秘神奇的医用胶》微项目学习中，我们了解了 α- 氰基丙烯酸酯类医用胶的性能及结构特点，并尝试对其结构进行改良。下面，我们将探讨如何测定这类医用胶的分子结构。
⑴测定实验式。
燃烧 30.6 g 某种医用胶样品，实验测得生成70.4 g 二氧化碳、19.8 g 水、2.24 L 氮气（已换算为标准状况），请通过计算确定其实验式。
①计算各元素的物质的量
②确定实验式
实验式为C8H11NO2。
③确定分子式
由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为 153.0，请确定其分子式。
设该化合物的分子式为(C8H11NO2)n，则n＝1，
则该化合物的分子式为C8H11NO2。
⑵推导结构式
①计算该样品分子的不饱和度。
利用该医用胶样品分别做如下实验：
加入溴的四氯化碳溶液，橙红色溶液褪色；
加 入 (NH4)2Fe(SO4)2 溶 液、 硫 酸 及KOH 的甲醇溶液，无明显变化；
加入NaOH 溶液并加热，有氨气放出。
请依据上述实验现象推测该样品分子可能含有哪些官能团。
②用化学方法推断样品分子中的官能团。
说明可能含有 键或—C≡C—键。
说明不含有—NO2。
说明含有—CN
⑶ 波谱分析
⑷综上所述，该样品分子的结构简式为
1.正误判断
(1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比(　　)
(2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素(　　)
(3)有机物的实验式、分子式一定不同(　　)
(4)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量(　　)
(5)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量(　　)
×
√
×
√
√
2.下列说法不正确的是
A.有机分子中插入O原子对不饱和度没有影响
B.有机分子中去掉H原子对不饱和度没有影响
C.用CH原子团代替有机分子中的N原子对有机分子的不饱和度没有影响
D.烷烃和饱和一元醇的不饱和度都为0
B
3.某烃的结构可表示为 ，则其不饱和度为
A.12 B.13 C.14 D.15
C
D
4.下表为某有机物与各种试剂反应的现象，则这种有机物可能是
试剂 钠 酸性高锰酸钾溶液 NaHCO3溶液
现象 放出气体 褪色 无明显现象
A.CH2==CH—COOH B.CH2==CH—CH3
C.HCOOCH2CH3 D.CH3CH2CH2OH

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