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有机化合物分子式的确定
第3章 有机合成及其应用合成高分子化合物
1.学会蒸馏法、萃取法、重结晶法的实验原理，有机化合物分离、提纯的正确方法。
2.了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序,能进行确定有机化合物分子式的简单计算。
3.学会测定有机物元素含量、相对分子质量的一般方法，建立确定有机物分子式的思维模型。
你知道青蒿素是怎样被分离提取的？
“以水二升渍，绞取汁”使用的分离提纯方法是什么？
采用物理方法或化学方法将物质中的杂质除去的过程。与分离相比，提纯除去的杂质可以进行恢复。
把混合物中的各组分物质逐一分开，得到各纯净物。分离过程中要尽量减少各组分物质的损失，确保各组分物质尽可能纯净。
物质的分离和提纯
分离
提纯
物理方法：过滤、重结晶、萃取、分液、升华、蒸发、蒸馏、分馏、渗析、盐析、液化等。
化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀等。
（1）“过量”——为除尽杂质，除杂试剂一般要过量。
（2）“后除前”——后面的试剂能够把前面过量的试剂除尽。
一、分离、提纯有机化合物的常见方法
从自然界提取或通过人工合成的有机化合物通常含有杂质，需要通过分离、提纯后才能进行结构测定，常见的分离、提纯有机化合物的方法有蒸馏、重结晶和萃取等。
1.萃取
萃取是富集有机化合物的常用方法，一般是用有机溶剂从水中萃取有机化合物，常用的与水 互不相溶的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。萃取后通常还需要利用蒸馏、反萃取等方法 将待测有机化合物与有机溶剂进一步分离。
青蒿素的提取采用了以萃取原理为基础，通过乙醚浸提法和溶剂汽油浸提法，富集了青蒿的抗疟组分。
1.萃取
固-液萃取
利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
液-液萃取
有机物在两种互不相溶溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
液-液萃取
检漏
装液
振荡（注意放气）
静置分层
分液
萃取步骤 【例】用CCl4从碘水中提取I2
萃取剂
①萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应
②溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别
（在萃取剂中的溶解度大）
③溶质不与萃取剂发生任何反应
如何从青蒿素提取物中分离乙醚和青蒿素呢？
物质 熔点/℃ 沸点/℃
乙醚 -166.2 34.5
青蒿素 156-157 389.9
蒸馏
一、分离、提纯有机化合物的常见方法
2.蒸馏
（2）适用范围：
互溶的液态混合物
③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)
（3）适用条件：
①液体有机物中含有少量杂质
②有机物热稳定性较强
（1）原理：
利用混合物（互溶）的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质。
（4）蒸馏装置
牛角管
气化
冷凝
接收
测量蒸汽的温度，温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶支管口处
冷凝管中水的流向：
下口流入，上口流出
（5）注意事项
蒸馏烧瓶中液体量不得超过容积的2/3
投放沸石或碎瓷片防暴沸
烧瓶底
垫陶土网
蒸馏烧瓶
一、分离、提纯有机化合物的常见方法
3.重结晶
溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤
如何除KNO3固体中少量NaCl固体
重结晶
状态变化 操作
结晶 aq→ s 蒸发结晶/冷却结晶
重结晶 s →aq→s 溶解、蒸发浓缩、冷却结晶
（2）样品中杂质含量较少（通常质量分数小于 5%）。
重结晶的关键包括：
（1）选择适当的溶剂。杂质在此溶剂中的溶解度较大或较小，易 于除去；被提纯的有机化合物在此溶剂中温度较高时溶解度较大，温度降低时溶解度迅速减小， 冷却后易于结晶析出。
重结晶是利用有机化合物在某种溶剂中的溶解度受温度影响较大，加热使其溶解于溶剂中，再降温使其溶解度下降，从而析出该有机化合物的结晶。
D
1.下列说法不正确的是( )
A.蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法
B.重结晶的首要工作是选择适当的溶剂
C.萃取包括液—液萃取和固—液萃取
D.研究有机化合物可首先进行元素定量分析，再分离、提纯
2.下列属于分离、提纯固态有机物的操作的是( )
A．蒸馏 B．萃取
C．重结晶 D．分液
C
D
3.下列有关实验的说法错误的是
A.在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点
B.用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和硝基苯的
混合物
C.在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的
损失
D.作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大
二、有机化合物分子式的确定
1.测定有机化合物结构的流程
有机化合物
元素组成
分子式
相对分子质量
分子结构
定性定量分析
相对分子质量测定
官能团及碳骨架状况
2.有机化合物元素组成的测定
①元素定量分析的原理——燃烧法(李比希法)
将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式(又称为最简式)
要确定有机化合物的分子式，首先需要知道该物质由哪些元素组成、各元素的质量分数是多少。
②测定碳、氢元素的质量分数最常用的方法是燃烧分析法其程序为：
燃烧法(李比希法)
李比希燃烧法
取一定量仅含C、H、O的有机物
加CuO
氧化
CO2
H2O
测得前后的质量差
用无水CaCl2
吸收
用KOH浓溶液吸收
计算C、H原子质量分数
剩余得为O原子的质量分数
测得前后的质量差
③氮元素质量分数的测定
将样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜的作用下生成氮气；反应时可能有一部分氮转变成氮的氧化物，需借助金属铜将它们还原成氮气；然后测定氮气的总体积，计算出氮在有机化合物中的质量分数。
④卤素质量分数的测定
将含有卤素的有机化合物与发烟硝酸和固体硝酸银一同放入密闭体系中加热，卤素原子转变为卤素离子并生成卤化银沉淀。
2.有机化合物元素组成的测定
碳、氢元素
质量分数的测定
测二氧化碳和水
的质量
氮元素
质量分数的测定
在氧气流
中燃烧
测二氧化碳和水
的质量
氮元素
质量分数的测定
测二氧化碳和水
的质量
在二氧化碳
气流中反应
与发烟硝酸、硝酸银反应，将卤素原子转变为卤化银沉淀
1.正误判断
(1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比(　　)
(2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素(　　)
(3)有机物的实验式、分子式一定不同(　　)
(4)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量(　　)
(5)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量(　　)
×
√
×
√
√
2.某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%，试求该未知物A的实验式。
【解】(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
w(O)= 100%-52.2%-13.1%
= 34.7%
(2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
= 2 : 6 : 1
答：该未知物A的实验式为C2H6O。
N(C) : N(H) : N(O) =
52.2%
12.01
13.1%
1.008
34.7%
16.00
:
:
3.已知某有机物9.2 g与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰。浓硫酸增重10.8 g，碱石灰增重17.6 g，该有机物的分子式是
A.C2H6O B.C2H4O
C.CH4O D.C2H6O2
A
C
4.将0.1 mol某有机物与0.3 mol O2混合，于密闭反应器中用电火花点火，将燃烧产物通入过量的澄清石灰水中，可得到沉淀20.0 g，溶液质量减少5.8 g；剩余气体继续通过灼热的CuO，可以使CuO质量减少1.6 g，由此可知该有机物的分子式为
A.C2H6O B.C3H6O
C.C3H6O2 D.C4H8O2

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