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课题2　苯酚
1. 以苯酚为例，认识酚的化学性质。
2. 比较酚和醇的性质，认识有机物官能团之间的相互影响。
3. 了解酚的一些重要用途，关注酚的安全使用。
1. 观察苯酚试剂的颜色、状态，闻一闻苯酚的气味，结合课本知识了解久置苯酚变色的原因。
2. 实验探究苯酚的溶解性。
实验步骤 实验现象 结论
①在试管中加入4 mL水，再加入2 g苯酚晶体，振荡
②将上述浊液加热、然后再冷却(不要倒掉，留着备用)
③将苯酚晶体加入苯和乙醇中，与步骤②进行比较
3. 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。若实验时不慎将苯酚沾到皮肤上，该如何处理？
1. 探究苯酚的弱酸性。
实验步骤 实验现象 化学方程式
①取苯酚浊液2 mL于试管中，向其中逐滴加入NaOH溶液
②将澄清溶液分成两份，分别置于两支试管中，向其中一支试管中加入稀盐酸
③取苯酚浊液2 mL于试管中，向其中逐滴加入Na2CO3溶液，至溶液恰好澄清。向澄清溶液中通入二氧化碳气体
结论 酸性：H2CO3________C6H5OH(苯酚)
2. 阅读资料，探究苯酚的其他化学性质。
某市自来水出现异味，后经调查确认是水源受到了苯酚的污染。查阅资料可知，可用浓溴水或FeCl3溶液检测苯酚。
(1) 根据下列实验步骤进行实验，并完成实验报告。
实验步骤 实验现象 化学方程式
①向苯酚的稀溶液中滴加浓溴水
②向苯酚的稀溶液中滴加FeCl3溶液 —
(2) 常见的处理含苯酚废水方法有吸附法和萃取法。
①如果采用吸附法处理自来水，可用什么作为吸附剂？
②实验室中可用什么试剂作为苯酚的萃取剂？
1. 不同基团对羟基电离程度的影响。
实验：在三支试管中分别加入少量蒸馏水、无水乙醇、苯酚，一同置于温度约为50 ℃的水浴中加热，待苯酚(熔点43 ℃)熔化后，向三支试管中分别加入绿豆般大的金属钠。
(1) 根据苯酚具有弱酸性以及水、乙醇与钠反应的实验现象，判断水、乙醇、苯酚三种物质电离出H＋的能力顺序。
(2) 上述三种物质均可表示为R—OH，若以水的电离为标准，推测乙基(—C2H5)、苯基(—C6H5)对“—OH”的电离分别产生什么影响？
2. 羟基对苯环发生取代反应活性的影响。
比较苯和苯酚分别与溴发生的取代反应，填写下表。
苯 苯酚
①反应物
②反应条件
③被取代氢原子个数
④反应速率
3. 综合上述分析比较，归纳出苯酚分子中羟基与苯环相互影响的结果。
1. 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，若实验中不慎将苯酚沾在皮肤上，下列处理方法正确的是(　　)
A. 立即用溶剂苯冲洗
B. 立即用乙醇冲洗，再用水冲洗
C. 立即用稀盐酸冲洗
D. 立即用氢氧化钠溶液冲洗
2. 除去苯中含有的少量苯酚杂质常用(　　)
A. 加溴水振荡后过滤
B. 加四氯化碳溶液振荡后用分液漏斗分离
C. 加水振荡后用分液漏斗分离
D. 加氢氧化钠溶液振荡后用分液漏斗分离
3. 下列能说明苯酚具有弱酸性的实验事实的是(　　)
A. 常温下苯酚在水中的溶解度不大
B. 熔融的苯酚能与金属钠反应放出H2
C. 苯酚可与NaOH溶液发生反应
D. 向苯酚钠溶液中滴加稀醋酸产生浑浊
4. 胡椒酚()是植物挥发油中的一种成分，1 mol胡椒酚最多可与a mol H2发生反应、最多可与b mol Br2在水溶液中发生反应，则a、b分别是(　　)
A. 4、3 B. 4、2 C. 3、3 D. 3、2
5. 丁香油酚是一种具有特殊香味的液体，它的结构简式是，其不可能具有的化学性质是(　　)
A. 与金属钠反应
B. 能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C. 与Na2CO3溶液反应放出CO2
D. 发生加聚反应
6. 用一种试剂可一次性鉴别C6H5OH、CH3CH2OH、NaOH、AgNO3、KSCN 五种无色溶液，这种试剂是(　　)
A. 氯化铁溶液 B. 稀盐酸
C. 氢氧化钾溶液 D. 金属钠
7. 苯在催化剂存在下与液溴发生取代反应，而苯酚与溴水不用加热也不用催化剂便能发生取代反应，其原因是(　　)
A. 苯酚是烃的含氧衍生物，所以氢原子更加活泼
B. 苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子变得更活泼
C. 羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得更活泼
D. 苯环影响了羟基，使羟基上的氢原子变得更活泼
8. 将煤焦油中的苯、甲苯与苯酚进行分离，可采用如下操作方法：
(1) 写出物质①和⑤的化学式：①________________；⑤________________。
(2) 写出分离方法②和③的名称：②________________；③________________。
(3) 混合物中加入溶液①，发生反应的化学方程式是_____________________
________________________________________。
(4) 下层液体④通入气体⑤，发生反应的化学方程式是___________________
__________________________，分离出的苯酚在液体________(填编号)中。
9. 苯酚与浓溴水的反应是取代反应还是加成反应？请设计一个简单的实验方案加以证明。
10. (苏教版教材习题)0.94 g某有机化合物在纯氧中完全燃烧，仅生成2.64 g二氧化碳和0.54 g水。经测定，该有机化合物的相对分子质量为94，试回答以下问题。
(1) 该有机物的分子式是________。
(2) 实验证实，该有机物中滴加三氯化铁溶液显紫色。请写出该有机化合物分子的结构简式。
课题2　苯酚
【活动方案】
活动一：1. 无色晶体(在空气中被氧化而显粉红色)，有特殊气味，有毒等。
2. ①浑浊　常温下苯酚在水中溶解度不大
②加热澄清，冷却有浑浊　温度升高，苯酚在水中的溶解度增大(65 ℃以上与水任意比混溶)
③得到澄清溶液　苯酚易溶于有机溶剂
3. 应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。
活动二：1. ①浊液变澄清　＋NaOH―→H2O＋
②澄清溶液变浑浊　＋HCl―→＋NaCl
③澄清溶液变浑浊　＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3
结论：＞
2. (1) ①产生白色沉淀　＋3Br2―→3HBr＋↓
②溶液显紫色
(2) ①活性炭　②苯或四氯化碳等
活动三：1. (1) 电离出H＋的能力顺序：苯酚＞水＞乙醇。
(2) 乙基(—C2H5)使羟基的电离程度减小，苯基(—C6H5) 使羟基的电离程度增大。
2. ①液溴　浓溴水　②使用催化剂　无需催化剂
③1个　3个　④慢　快
3. 羟基受苯环影响能够电离出H＋而呈现弱酸性，苯环受羟基影响更加容易发生取代反应。
【课堂反馈】
1. B　2. D　3. D　4. A　5. C　6. A　7. C
8. (1) NaOH　CO2　(2) 分液　蒸馏
(3) ＋NaOH―→＋H2O
(4) ＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3　⑦
9. 取代反应。
方案一：可以用pH试纸测定反应前后溶液的酸碱性，酸性明显增强，说明发生的是取代反应，生成了HBr。
方案二：可以测定反应前后溶液导电性的变化，导电性明显增强，说明发生的是取代反应，生成了强电解质。
10. (1) C6H6O　(2)

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