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第三章 烃的衍生物
羧酸的衍生物 油脂、酰胺
1、通过酯的学习,掌握油脂的主要化学性质及油脂的氢化和皂化反应
等概念
2、了解胺、酰胺的结构特点、主要性质及其应用。培养“宏观辨识与
微观探析”的核心素养
地沟油：泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等，其主要成分是油脂。地沟油最大来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症，对人体的危害极大。
烟酰胺：常言道：“一白遮百丑”，几乎所有女士都希望自己的肌肤能够更白一点，最近几年烟酰胺火遍了全网，它的美白功效一直以来都广受好评。结构简式如图
日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油(丙三醇）形成的酯，属于酯类化合物。
一、油脂
①R、R‘和R’‘代表高级脂肪酸的烃基
②如果R、R'和R''相同，这样的油酯称为简单甘油酯
如果R、R'和R''不相同，这样的油酯称为混合甘油酯
③在天然油脂中， R、R'和R''一般不相同，属于混合甘油酯
1、油脂的结构
软脂酸(C15H31COOH)
亚油酸(C17H31COOH)
饱和
不饱和
高级脂肪酸
硬脂酸(C17H35COOH)
油酸(C17H33COOH
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
甘油（丙三醇）
【思考与讨论】请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式。
浓硫酸
△
C17H35COOH ＋
3
CH2
OH
CH
OH
CH2
OH
＋3H2O
硬脂酸甘油酯
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
C17H33COOH＋
浓硫酸
△
3
CH2
OH
CH
OH
CH2
OH
＋3H2O
油酸甘油酯
CH2
O
C
O
C17H33
CH
O
C
O
C17H33
CH2
O
C
O
C17H33
2、分类
天然油脂都是混合物，所以没有固定的熔沸点。
如牛油、羊油等动物油脂
如花生油、芝麻油、大豆油等植物油
1.密度比水的密度小，为0.9～ 0.95g/cm3；
2.有明显的油腻感；
3.不溶于水，易溶于有机溶剂，是一种良好的有机溶剂；
4.当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油；当高级脂肪酸中烷烃基多时，大多为固态的脂肪。
3、物理性质
4、油脂的化学性质
(1)油脂水解反应:
＋3C17H35COONa
CH2 OH
CH OH
CH2 OH
甘油 硬脂酸钠
CH2 OOCC17H35
CH OOCC17H35
CH2 OOCC17H35
硬脂酸甘油酯
＋3NaOH
Δ
应用：高级脂肪酸钠(或钾)盐是肥皂的有效成分，工业上利用油脂的皂化反应来制造肥皂。
在酸、碱等催化剂的作用下油脂可以发生水解反应
①硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解 ：
(皂化反应)
盐析：加入氯化钠可以降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度，从而使它析出。该过程是可逆的，属于物理变化。
工业制皂流程简述
②酸性水解：在酸作催化剂的条件下，发生水解，生成甘油和高级脂肪酸
CH2 OOCC17H35
CH OOCC17H35
CH2 OOCC17H35
硬脂酸甘油酯
＋ 3H2O
浓硫酸
Δ
＋ 3C17H35COOH
CH2 OH
CH OH
CH2 OH
甘油 硬脂酸
应用：工业上以油脂为原料制取高级脂肪酸和甘油
油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪）
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
C17H35COOCH2
C17H33COOCH + 3H2
C17H33COOCH2
C17H33COOCH2
Ni
加热
催化加氢
提高饱和度
不饱和度较高
熔点低的液态油
半固态的脂肪
硬化油、人造脂肪
油脂的氢化，也称油脂的硬化
（2）油脂的氢化
（油脂的硬化）
资料卡片——油酸和亚油酸
油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用，需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如图所示的顺式结构，而油脂氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引起动脉硬化和冠心病的危险因素之一。
10
(CH2)7COOH
H
C== C
CH3(CH2)7
H
顺-9-十八碳烯酸(油酸)
1
9
18
13
CH2
H
C== C
CH3(CH2)4
H
顺,顺-9,12-十八碳二烯酸(亚油酸)
1
12
18
(CH2)7COOH
10
H
C== C
H
9
食品安全
5、油脂的用途
①油脂是人类重要的营养物质和食物之一
②油脂是重要的供能物质
③油脂能溶解一些脂溶性维生素(如维生素A、D、E、K)，因此进食一定量的油脂能促进人体对食物中含有的这些维生素的吸收。
④油脂也是一种重要的工业原料，主要用来生产肥皂、高级脂肪酸和甘油等。
酯、油脂和矿物油的对比
物质 油脂 酯 矿物油
油 脂肪 组成 不饱和高级脂肪酸的甘油酯 饱和高级脂肪酸的甘油酯 羧酸与醇类反应的有机产物 多种烃(石油及其分馏产品)
状态 液态 固态 液态或固态 液态
化学 性质 能水解,兼有烯烃的性质 能水解 在酸或碱的作用下能水解 具有烃的性质,不能水解
存在 芝麻等油料作物中 动物脂肪 水果等 石油
联系 油和脂肪统称油脂,均属于酯类 烃类
练习1：下列关于油脂的叙述中，不正确的是(　　)
A．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物
B．油脂属于酯类
D．可以用酸性高锰酸钾溶液区分植物油与裂化汽油
D
C． 不属于油脂
定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物
也可以看作 烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。
通式：一般写作R—NH2。
甲胺(CH3—NH2) 苯胺( )
二、酰胺
1、胺
官能团：
氨基 ( NH2)或 ( NRR’ R和R’可以是氢原子或烃基)
NH2
R
NH
R
R`
N
R
R`
R``
亚氨基
氨基
次氨基
CH3 NH CH3
二甲胺
三甲胺
(CH3)3N
2、胺的化学性质：
氨基中氮原子上有一对孤对电子，易与H+结合，因此胺具有碱性。
苯胺
苯胺盐酸盐
＋H＋
N
H
H
H
N
H
H
H
H
[ ]
＋
氨气显碱性的实质：
NH2
NH3Cl
+HCl
用途：重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料
练习2：写出甲胺、二甲胺、三甲胺与盐酸反应的方程式：
CH3—NH2＋HCl CH3—NH3Cl
(CH3)2NH＋HCl (CH3)2NH2Cl
(CH3)3N＋HCl (CH3)3NHCl
3、酰胺
定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
结构：其结构一般表示为：
其中的 叫做酰基，
叫做酰胺基。
取代的氨基(—NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基)
常见的酰胺
乙酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
—C—NH2
O
H—C—N(CH3)2
O
CH3—C—NH2
O
苯甲酰胺
分析蛋白质的结构预测酰胺的化学性质
NH
R
C
O
R1
水解时
C-N断裂
C
O
NH
连接-OH
连接-H
羧基
氨基
如RCONH2与盐酸和氢氧化钠的反应
RCONH2＋H2O＋HCl RCOOH＋NH4Cl
△
RCONH2＋ NaOH RCOONa＋NH3
△
4、酰胺的化学性质：
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
练习3：写出苯甲酰胺加入HCl、NaOH水解时的化学方程式。
—C—NH2＋NaOH —COONa＋NH3↑
O
△
—C—NH2＋ ＋HCl ＋H2O —COOH＋NH4Cl
O
△
5、酰胺的用途
酰胺常被用作溶剂和化工原料
N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等
请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。
氨 胺 酰胺 铵盐
组成元素
结构特点
化学性质
用途
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H等
NH3
三角锥形
含有氨基
R-NH2
含有NH4+
含有酰胺基
具有碱性，与酸反应生成铵盐
具有碱性，与酸反应生成盐
在酸或碱存在并加热下可发生水解反应
受热易分解，与碱共热产生氨气
制冷剂，
生产硝酸和尿素
合成医药、
农药和染料
溶剂和化工原料
生产化肥、和炸药
练习4：乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，关于乙酰苯胺的说法正确的是(　　)
A．分子式为C8H9NO
B．乙酰苯胺是一种芳香烃
C．1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应
D．分子中所有原子一定在同一平面上
A
羧酸 羧酸衍生物
第3课时
油脂
定义与结构
物理性质
定义与结构
物理性质
化学性质
化学性质
胺、酰胺
1.从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，对于油脂和酯类化合物认识正确的是( )
A.油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的结构相似
B.自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分
C.酯类化合物是高分子，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯形式存在
D.油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定熔、沸点
B
2．下列物质不属于酰胺的是( )
C
3、下列关于皂化反应的说法中错误的是( )
A.油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液
B.加入食盐可以使高级脂肪酸钠析出，这一过程叫盐析
C.向皂化反应后的混合溶液中加入食盐并搅拌，静置一段时间，溶液
分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠
D.皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法分离
C
4．(1)油酸甘油酯酸性条件下水解的化学方程式为_____________，
(2)苯胺与盐酸反应的化学方程式为____________________________。
(3)甲酰胺在NaOH溶液中水解的化学方程式为_________。
HCONH2＋ NaOH HCOONa＋NH3
△
NH2
NH3Cl
+HCl
C17H33COO—CH2
C17H33COO—CH
C17H33COO—CH2
+ 3H2O
稀硫酸或酶
△
3C17H33COOH +
CH2OH
CHOH
CH2OH
油酸甘油酯
油酸

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