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高考化学考前冲刺押题预测 有机合成解答题
一．解答题（共20小题）
1．（2025春 岳麓区校级期中）芝麻酚又名3，4﹣亚甲二氧基苯酚，是芝麻油重要的香气成分，也是芝麻油重要的品质稳定剂。一种制备芝麻酚（H）的路线如图：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 　 　 ，E中的官能团名称为 　 　 。
（2）B→C、C→D的化学反应类型依次为 　 　 、　 　 。
（3）已知F的分子式为C9H8O4，写出F的结构简式：　 　 。
（4）写出A→B中第2步反应的化学方程式：　 　 。
（5）写出1种满足下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式：　 　 。
①苯环上的一氯代物只有2种；②能与FeCl3溶液反应显紫色；③能与NaHCO3发生反应。
（6）请结合以上流程及已学知识，设计以为原料，制备的合成路线流程图 　 　 。（其他试剂任选）
2．（2025 崇明区二模）我国科学家合成了结构新颖的化合物M，为液晶的发展指明了一个新的方向，M的合成路线如图：
资料ⅰ.
（1）A是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子。A的结构简式是 　 　 。
（2）B的官能团的名称是 　 　 ，B→D的反应类型是 　 　 。
（3）J的结构简式是 　 　 。
（4）下列有关K的说法正确的是 　 　 （双选）。
A.与FeCl3溶液作用显紫色
B.碳原子的杂化方式相同
C.存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体
D.通过红外光谱或核磁共振氢谱可以区分K和L1
（5）E与K生成L的化学方程式是 　 　 。
（6）满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式为 　 　 。
Ⅰ.能发生水解反应
Ⅱ.1mol该物质和NaOH溶液反应，最多消耗3mol NaOH
Ⅲ.核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：1：2：6
（7）写出F与足量Na2CO3溶液反应的化学方程式 　 　 。
（8）结合题示信息，设计以为有机原料合成的合成路线 　 　 （其他无机试剂与溶剂任选）。
3．（2025 茂名二模）CH3CH3、CO和不饱和化合物发生反应的路径如图所示（反应条件略）。
（1）化合物ⅱ的名称是 　 　 。
（2）化合物ⅴ的分子式为 　 　 ，其同分异构体能发生银镜反应的有 　 　 种，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为 　 　 。
（3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有 　 　 。
A.为ⅰ→ⅱ过程中的催化剂
B.反应⑤的原子利用率为100%
C.化合物ⅳ和ⅵ中均含有手性碳原子
D.化合物ⅵ属于氨基酸
（4）根据化合物ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
反应试剂、条件 涉及化学键的变化 反应形成的有机物新结构
　 　
大π键、σ键
　 　
（5）在一定条件下制备。该反应中：
①若反应物之一能与FeCl3溶液作用显色，则另一反应物为 　 　 （写化学式）。
②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为 　 　 （写结构简式）。
（6）以化合物ⅲ和为有机原料，参照上述路线，合成化合物ⅶ（），基于你设计的合成路线，回答下列问题。
①最后一步反应的反应物为 　 　 （写结构简式）。
②相关步骤涉及卤代烃的消去反应，其化学反应方程式为 　 　 （注明反应条件）。
4．（2025 嘉定区二模）仙鹤草是一种中药，一般有收敛止血、解毒、补虚等功效。目前已从仙鹤草中分离鉴定出200多种化学成分，其成分之一的仙鹤草内酯类似物具有广阔的药物研发前景。
以下为合成仙鹤草内酯的路线：
（1）B的结构简式为 　 　 。
（2）B→C的反应类型为 　 　 。
A．消去反应
B．取代反应
C．还原反应
D．氧化反应
（3）C→D的反应条件为 　 　 。
（4）D中存在的官能团有 　 　 。（写名称表示）
（5）写出物质A与NaOH水溶液反应的化学方程式 　 　 。
（6）关于仙鹤草内酯说法错误的是 　 　 。（不定项）
A．1mol仙鹤草内酯最多消耗6mol H2
B．仙鹤草内酯能与浓溴水反应
C．仙鹤草内酯不能与Na2CO3溶液反应
D．仙鹤草内酯的同分异构体中可能含三个苯环
（7）从分子结构的角度，分析经合成的仙鹤草内酯需进一步分离提纯才能作为药物试用的原因。
（8）写出一种符合下列条件的A的同分异构体的结构简式 　 　 。
ⅰ）能与钠反应，遇FeCl3溶液不显色
ⅱ）能水解，且能发生银镜反应
ⅲ）核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1
（9）已知信息：RBrRMgBrRCH2CH2OH
设计以对溴甲苯和环氧乙烷（）为原料合成的路线 　 　 （无机试剂任选）。
（合成路线可表示为：AB目标产物）
5．（2025 海淀区校级模拟）不对称分子梳M是一种性能优良的表面防污涂层材料，其合成路线如图所示。
ⅰ．
ⅱ．
（1）A中不含环状结构，A分子中含有的官能团有 　 　 。
（2）E→F的反应类型是 　 　 。
（3）下列说法中正确的是 　 　 （填字母）。
a．化合物D的同分异构体共有5种
b．化合物A、B、E均能使酸性KMnO4褪色
c．化合物E的沸点低于化合物F
d．化合物G、I中均含手性碳原子
（4）F+G→I的化学方程式是 　 　 。
（5）化合物J的结构简式为 　 　 。
（6）聚合物L的结构简式为 　 　 。
（7）分子梳M的抗污性能与梳齿中的基团有关，为了测定分子梳中梳齿的“密度”（分子梳主链上接入的梳齿数与主链链节数之比），测得某M样品的核磁共振氢谱中，主链上所有a处H原子与梳齿中b处H原子的两组信号峰面积比1：0.46，则梳齿2的密度为 　 　 。
6．（2025 张掖一模）某研究小组按下列路线合成副交感神经抑制剂的中间体H（部分反应条件已简化）。
已知：①Bu代表正丁基
②（R1和R2均代表烃基，下同）
③
请回答：
（1）化合物A中的官能团名称是 　 　 。
（2）化合物G的结构简式是 　 　 。
（3）下列说法正确的是 　 　 。
A．化合物B可以发生氧化反应
B．C→D可用BuMgBr代替BuLi参与反应
C．D→E可在NaOH醇溶液中发生转化
D．F和H中均含有3个手性碳原子
（4）写出H与足量盐酸反应的化学方程式 　 　 。
（5）M是比A多1个碳的同系物，写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式 　 　 。
①分子中不存在碳碳三键；
②分子中有2种不同化学环境的氢原子。
（6）设计以为原料合成有机物C的路线（用流程图表示，无机试剂任选） 　 　 。
7．（2025春 闵行区期中）盐酸达泊西汀（G）是神经递质抑制类药物。G的一种合成路线如图所示。
（1）测定A中的官能团，最适合的仪器是 　 　 。
A.紫外可见光谱仪
B.红外光谱仪
C.核磁共振氢谱仪
D.原子发射光谱仪
（2）B中含氧官能团的名称为 　 　 。
A.酮羰基
B.羟基
C.醚键
D.醛基
（3）反应③的反应类型为 　 　 。
A.取代反应
B.加成反应
C.消去反应
D.还原反应
（4）已知反应④的另一产物为CH3SO3H（一元有机强酸）。合成时，D与（CH3）2NH按物质的量之比约为1：2投料。简述（CH3）2NH的作用。 　 　 、　 　
（5）试剂a和试剂b分别为 　 　 、　 　 。
（6）上述路线制备出的G为粗产品，进一步提纯的方法为 　 　 。
A.过滤
B.重结晶
C.蒸馏
D.萃取分液
（7）写出一种满足下列条件的1﹣萘酚（）的同分异构体的结构简式 　 　 。
a.属于芳香族化合物，所有碳原子处于同一平面
b.常温下，与希夫试剂反应后溶液变为紫红色
c.核磁共振氢谱显示有4类化学环境不同的氢原子，且峰面积之比为3：2：2：1
（8）已知：。
结合上述路线中的信息，以，BrCH2CH2Br为原料，设计的合成路线 　 　 。（其他试剂任选）
8．（2025 松江区二模）某药物在医学上具有消炎、镇痛、麻醉等功能，其中间体J合成路线如图：
已知：
（1）J中的含氧官能团有硝基和 　 　 （写出官能团名称）
（2）B与足量熔融NaOH反应的方程式为 　 　 。
（3）若在铁粉、液溴条件下，发生A→B的反应，判断正确的是 　 　 。
A.没有副产物
B.发生加成反应
C.有颜色较深的油状液体出现
D.反应吸热
（4）在AlCl3作用下生成（物质ⅰ）的同时，还会生成（物质ⅱ），但两者沸点差异较大。
①ⅰ和ⅱ两者沸点差异较大的原因是 　 　 。
②分离两种产物的操作为 　 　 。
A.蒸发
B.萃取
C.过滤
D.蒸馏
（5）检验E完全反应变成F的方法是 　 　 。
A.浓溴水
B.希夫试剂.
C.FeCl3溶液
D.酸性KMnO4溶液
（6）对F→J的过程中，说法正确的是 　 　 。（不定项）
A.PCC可以选择性氧化羟基
B.I、J两种物质均可发生银镜反应
C.J不存在顺反异构体
D.H→I的过程中会产生挥发性的HCN，所以一般采用低温
（7）X是C的同分异构体，符合下列条件的X可能的结构简式为 　 　 。（任写一种）
①核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3；
②含有苯环、硝基，且含有一个手性碳原子；
③能与金属钠反应放出氢气。
（8）请结合题目所给的合成路线，以和上述合成路线中的试剂为原料，设计合成的路线 　 　 。（无机试剂任选）
（路线可表示为：MN目标产物）
9．（2025 崂山区校级二模）乙炔是重要的化工基础原料，常用于合成有机工业产品M。合成路线如图：
（1）X的化学名称是：　 　 ；反应1的反应类型是 　 　 。
（2）反应2的化学方程式为 　 　 。
（3）链烃B分子式为C4H4，分子中有3种化学环境的氢，其结构简式为 　 　 。
（4）下列有关C、D、E的说法正确的是 　 　 （填字母）。
A．D中官能团为酯基、醚键、碳碳双键
B．1mol C、D都能与2mol H2反应
C．E中有3个手性碳原子
D．E能发生加聚反应
（5）D的结构简式：　 　 ；C→D选择催化氢化时还有副产物F，F与D互为同分异构体，若F按合成路线继续反应，最终将得到M的同分异构体N。则N的结构简式是 　 　 。
（6）为了提高酸性高锰酸钾的氧化效率，通常在E→M的反应体系中加入冠醚，试写出加入冠醚的作用是 　 　 。
10．（2025 青浦区二模）来那度胺（J）是一种治疗多发性骨髓瘤的药物。一种由氨基酸A与化合物F为原料合成来那度胺的路线如图（部分条件已省略）。
回答下列问题：
（1）下列不属于A的官能团的是 　 　 。（不定项）
A.酰胺基
B.醇羟基
C.酮羰基
D.羧基
（2）I→J的反应类型是 　 　 。
（3）用“*”标出J分子中的不对称碳原子 　 　 。
（4）关于合成路线中的物质，下列说法不正确的是 　 　 。
A.化合物A是一种α﹣氨基酸，可以使用茚三酮试剂来检验
B.仅以化合物A组成的蛋白质不能通过黄蛋白反应检验
C.化合物H中所有碳原子可能共面
D.1mol化合物J与足量H2反应，最多可以消耗6mol H2
（5）写出F的结构简式 　 　 。
（6）书写H与足量NaOH溶液反应的化学方程式 　 　 。
（7）B→C的目的是保护B中的官能团，若不采取此保护措施，可能得到一种由2分子B反应生成的含有六元环的副产物，分子式C10H16N4O4，请写出其结构简式 　 　 。
（8）写出一个满足以下条件的G的同分异构体的结构简式 　 　 。
①苯环上有6个取代基
②能发生银镜反应，也可以与FeCl3发生显色反应
③核磁共振氢谱显示有4组峰
（9）结合题目所给信息，以苯和OHCCH2CH2CHO为原料，设计路线合成。（无机试剂任选） 　 　 。
（合成路线常用的表示方式为：AB......目标产物）
11．（2025 平舆县一模）某新型有机酰胺化合物M在工业生产中有重要的应用，其合成路线如图：
已知以下信息：
①A的相对分子质量为58，含氧的质量分数为0.552，已知核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应。
②R1—CHO+R2—CH2—CHO
③R—COOH R—COCl
④+
⑤
请回答下列问题：
（1）A的名称为 　 　 ，B中含有官能团名称为 　 　 。
（2）C→D的反应类型为 　 　 ，生成G的“条件a”指的是 　 　 。
（3）E的结构简式为 　 　 。
（4）F+H→M的化学方程式为 　 　 。
（5）芳香族化合物W有三个取代基，与C互为同分异构体，当W分别与Na、NaOH充分反应时，1mol W最多可消耗的Na、NaOH分别为2mol、1mol。试分析W共有 　 　 种同分异构体，每一种同分异构体的核磁共振氢谱中有 　 　 组峰。
（6）参照上述合成路线，以C2H4和HOCH2CH2OH为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线。
12．（2025 柳州二模）丹参素F是中药丹参的水溶性成分，具有扩张血管、增加冠脉血流量等作用，某种合成F的路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为　 　 。A→B的反应类型是　 　 。
（2）写出由乙酸和氨基乙酸在一定条件下生成CH3CONHCH2COOH化学反应方程式：　 　 。
（3）E的官能团名称为　 　 。因F比E稳定，故生产中通常制成F，则E→F中X可能为　 　 。
A．Na　B．NaOH　C．Na2CO3　D．NaHCO3
（4）H与D互为同分异构体，满足下列条件的H的结构有　 　 种，其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为　 　 。（写出一种）
①苯环上有4个取代基；②遇FeCl3溶液发生显色反应；③1mol H与NaHCO3发生反应放出2mol CO2。
（5）已知：。请写出以乙醇和CH3CONHCH2COOH为原料制备化合物的合成路线（无机试剂任选）　 　 。
13．（2025 江苏一模）化合物G是一种激素类药物，其合成路线如图：
（1）A分子中碳原子的杂化类型为 　 　 。
（2）B分子中含氧官能团的名称为 　 　 。
（3）化合物C的分子式为C10H14O2，C的结构简式为 　 　 。
（4）F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　 　 。
酸性条件下能水解生成M和N，M和N均可被酸性KMnO4溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，该芳香族化合物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1。
（5）写出以合成路线流程图 　 　 （无机试剂、有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
14．（2025 聊城一模）化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图所示。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 　 　 ，B的含氧官能团名称是 　 　 。
（2）D→E的化学方程式为 　 　 。
（3）P→G的反应类型为 　 　 ，P中手性碳原子有 　 　 个。
（4）N的同分异构体有多种，写出符合下列条件的结构简式 　 　 。
①不能水解，能发生银镜反应
②核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为1：2：2：1
（5）A→C另一合成路线设计如下：
试剂X为 　 　 （填结构简式），试剂Y不能选用KMnO4的原因是 　 　 。
15．（2025 浦东新区校级模拟）下列是合成聚碳酸酯（PC）和有广泛用途的内酯E的路线：
已知：①A为重要的有机化工原料，B分子的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰；
一定条件（R、R′、R″为氢原子或烃基）
③RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烃基）
请回答下列问题：
（1）A的名称为 　 　 ；反应①的反应类型为 　 　 。
（2）C的官能团名称为 　 　 ；化合物甲的分子式为 　 　 。
（3）化合物G的结构简式为 　 　 。
（4）下列关于D（）的说法错误的是 　 　 。（不定项）
A．有2个手性碳原子
B．有6个碳原子采取sp3杂化
C．能发生取代和消去反应
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（5）E分子内含有六元环，可发生水解反应，反应③的化学方程式为 　 　 。
（6）有机物H是C的同分异构体，写出符合下列条件的H的结构简式 　 　 。
①能与新制Cu（OH）2反应，生成砖红色沉淀；②不含醚键；③可发生水解反应；
④核磁共振氢谐显示4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1。
（7）参考上述合成路线和信息，写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH＝CHCOOH的合成路线流程图 　 　 （其他无机试剂和条件任选）。
（合成路线的表示方式为：甲乙目标产物）
16．（2025 四川校级二模）在医药工业中一种合成抗失眠药物W的合成路线如图：
已知：ⅰ．++HCl
ⅱ．++H2O
ⅲ．Ph—NH2+→（﹣Ph为苯基）
回答下列问题：
（1）CH2Cl2的名称为 　 　 ，B中官能团的名称为 　 　 ，反应③的反应类型是 　 　 。
（2）写出反应④的化学方程式：　 　 。
（3）已知：W的分子式为C17H14O2N2FBr。写出W的结构简式：　 　 。
（4）H分子比D分子多1个氧原子，则满足下列条件的H的结构有 　 　 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱显示峰面积比为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为 　 　 （填一种）。
①含有两个苯环且苯环与苯环不直接相连；
②含有—NO2；
③含有手性碳原子，且该碳原子上不连接H原子。
（5）写出以、和为原料制备的合成路线流程图 　 　 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
17．（2025 广西模拟）甲基苄啶（G）是磺酸胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是 　 　 。
（2）B→C的反应类型为 　 　 ；试剂X的结构简式为 　 　 。
（3）若每分子F的碳碳双键加上了一分子H2，产物中手性碳原子个数为 　 　 。
（4）B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 　 　 种（不考虑立体异构）。
①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
（5）以异烟醛（）和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图：
则Y的结构简式为：　 　 ；制备异烟肼的化学方程式为 　 　 。
18．（2025 广西一模）化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H的人工合成路线如图所示。
已知：Ⅰ．同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：；
Ⅱ．。
请回答下列问题：
（1）A 　 　 （填“存在”或“不存在”）顺反异构体。
（2）B→C经历了先加成再消去的反应过程，中间产物的结构简式为 　 　 。
（3）反应③所加试剂及条件为 　 　 ，反应④的反应类型为 　 　 。
（4）由G生成H的化学方程式为 　 　 。
（5）E的含氧官能团的名称是 　 　 。满足下列条件的E的同分异构体有 　 　 种（不考虑立体异构），写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：4的结构简式为 　 　 。
a．苯环上有两个对位的取代基 b．其中一个取代基为—CONH2
（6）根据以上题目信息，写出以苯和丙酮为原料制备的合成路线流程图 　 　 （无机试剂和有机溶剂任用）。
19．（2025 杨浦区二模）灵芝酚能延缓慢性肾病的进程。我国科学家合成灵芝酚的一种路线如图：
已知：
（1）c中的官能团有 　 　 （填名称）。
（2）b的结构简式是 　 　 。
（3）属于氧化反应的是 　 　 （不定项）。
A.c→d
B.f→g
C.h→i
D.i→j
（4）用“*”标出f中的不对称碳原子。
（5）生成e时有副产物e'生成，e'是e的同分异构体；d→e'的反应中，杂化方式改变的碳原子是 　 　 。
A.①、②
B.①、⑥
C.③、④
D.⑤、⑦
（6）h→i与i→j的转化顺序能否互换？原因是 　 　 。
（7）a有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的同分异构体的结构简式 　 　 。
ⅰ.只能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3
ⅱ.能发生消去反应；
ⅲ.核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积比为2：2：3：6。
（8）结合所学及上述路线中的信息，写出乙烯与 合成的路线（无机试剂任选） 　 　 。（合成路线表示为：M（N 目标产物）
20．（2025 黑龙江模拟）H是合成某药物的中间体，一种合成H的路线如图：
已知：Et代表乙基（—CH2CH3）。
回答下列问题：
（1）B的名称为 　 　 。
（2）E中所含官能团的名称为 　 　 。
（3）G→H分两步进行：第1步发生加成反应，第2步加热条件下发生消去反应。写出第2步反应的化学方程式：　 　 。
（4）下列有机物的酸性由强到弱的排序为 　 　 （填字母，用“＞”连接）。
a． b． c． d．
（5）E+F→G为加成反应，且F的分子式为C4H6O，F的结构简式为 　 　 。
（6）满足下列条件的C的同分异构体有 　 　 种（不含立体异构），其中含有4种化学环境不同的氢原子的结构简式为 　 　 （写出1种即可）。
①1mol有机物与足量银氨溶液反应生成4mol Ag ②仅含1种官能团
（7）以和F为原料合成，设计合成路线如图：，其中M、N的结构简式分别为 　 　 、　 　 。
高考化学考前冲刺押题预测 有机合成解答题
参考答案与试题解析
一．解答题（共20小题）
1．（2025春 岳麓区校级期中）芝麻酚又名3，4﹣亚甲二氧基苯酚，是芝麻油重要的香气成分，也是芝麻油重要的品质稳定剂。一种制备芝麻酚（H）的路线如图：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 　　 ，E中的官能团名称为 　醚键、（酮）羰基　 。
（2）B→C、C→D的化学反应类型依次为 　氧化反应　 、　取代反应　 。
（3）已知F的分子式为C9H8O4，写出F的结构简式：　　 。
（4）写出A→B中第2步反应的化学方程式：　　 。
（5）写出1种满足下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式：　（或）　 。
①苯环上的一氯代物只有2种；②能与FeCl3溶液反应显紫色；③能与NaHCO3发生反应。
（6）请结合以上流程及已学知识，设计以为原料，制备的合成路线流程图 　　 。（其他试剂任选）
【答案】（1）；醚键、（酮）羰基；
（2）氧化反应；取代反应；
（3）；
（4）；
（5）（或）；
（6）。
【分析】A的分子式为C6H10，有2个不饱和度，根据B可知A中也含碳环且为6碳环，占一个不饱和度，还有一个不饱和度一定为双键，从而得知A的结构式，名称为环己烯，A先与溴水加成生成，再水解生成B，B脱氢生成了C，根据D分子式可知，C发生取代反应生成了D（），D发生取代反应生成了E（），E发生取代生成F（），F水解生成了G（），G酸化形成酚羟基生成H，以此分析。
【解答】解：（1）A能加成，根据B的结构可知A为环己烯，官能团为碳碳双键，结构式为；E（）中的官能团名称为醚键、（酮）羰基，
故答案为：；醚键、（酮）羰基；
（2）B为，C为，B→C的化学反应为去氢反应，故反应类型为氧化反应，C为，D为，C→D的化学反应为羟基上的H被取代，反应类型为取代反应，
故答案为：氧化反应；取代反应；
（3）根据F的分子式可知，E中增加了一个氧原子，发生氧化反应生成F，故F的结构简式：，
故答案为：；
（4）A的结构式，A先与溴水加成生成，再水解生成B，A→B中第2步反应为卤代烃的水解反应，化学方程式：，
故答案为：；
（5）化合物E的化学式为C9H8O3，同分异构体的结构简式：①苯环上一氯代物只有2种，说明苯环上只有2种氢原子；②能与FeCl3溶液反应显紫色，说明含有酚羟基；③能与NaHCO3发生反应，说明含有羧基；故分子结构简式或，
故答案为：（或）；
（6）可以由可以由水解生成，由E→F转化可知，氧化生成，而发生催化氧化生成，合成路线：，
故答案为：。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
2．（2025 崇明区二模）我国科学家合成了结构新颖的化合物M，为液晶的发展指明了一个新的方向，M的合成路线如图：
资料ⅰ.
（1）A是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子。A的结构简式是 　　 。
（2）B的官能团的名称是 　羧基　 ，B→D的反应类型是 　取代反应　 。
（3）J的结构简式是 　OHCCOOH　 。
（4）下列有关K的说法正确的是 　AD　 （双选）。
A.与FeCl3溶液作用显紫色
B.碳原子的杂化方式相同
C.存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体
D.通过红外光谱或核磁共振氢谱可以区分K和L1
（5）E与K生成L的化学方程式是 　++HBr　 。
（6）满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式为 　　 。
Ⅰ.能发生水解反应
Ⅱ.1mol该物质和NaOH溶液反应，最多消耗3mol NaOH
Ⅲ.核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：1：2：6
（7）写出F与足量Na2CO3溶液反应的化学方程式 　　 。
（8）结合题示信息，设计以为有机原料合成的合成路线 　　 （其他无机试剂与溶剂任选）。
【答案】（1）；
（2）羧基；取代反应；
（3）OHCCOOH；
（4）AD；
（5）++HBr；
（6）；
（7）；
（8）。
【分析】A是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子，结合A的分子式知，A为，A发生氧化反应生成B，B发生取代反应生成D，D能和醇发生酯化反应，则D中含有羧基，则B中含有羧基，B为，D为，E为，根据G和J反应产物的结构简式知，F为，F发生取代反应生成G为，J为OHCCOOH，醇羟基发生氧化反应然后脱酸生成K为，E、K发生取代反应生成L为，L和对溴苯胺发生反应生成M；
（8）以为有机原料合成，根据生成K的反应类型知，苯乙烯和溴发生加成反应生成，发生水解反应生成，发生催化氧化反应生成，发生氧化反应然后酸化得到，脱CO2生成苯甲醛。
【解答】解：（1）A的结构简式是，
故答案为：；
（2）B为，B的官能团的名称是羧基，B→D的反应类型是取代反应，
故答案为：羧基；取代反应；
（3）J的结构简式是OHCCOOH，
故答案为：OHCCOOH；
（4）K为，
A.K含有酚羟基，所以与FeCl3溶液作用显紫色，故A正确；
B.碳原子的杂化方式有sp3和sp2杂化，苯环和醛基上的碳原子采用sp2杂化，甲基中的碳原子采用sp3杂化，故B错误；
C.K的不饱和度是5，苯环的不饱和度是4、碳碳双键和酯基的不饱和度都是1，则不存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体，故C错误；
D.L为，二者所含官能团不同，通过红外光谱或核磁共振氢谱可以区分K和L，故D正确；
故答案为：AD；
（5）E与K生成L的化学方程式是++HBr，
故答案为：++HBr；
（6）的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.能发生水解反应，根据所含元素知，含有酯基；
Ⅱ.1mol该物质和NaOH溶液反应，最多消耗3mol NaOH，根据不饱和度知，含有一个酯基且不能水解生成酚羟基的酯基，同时还有2个酚羟基，或者是含有1个酚羟基和1个能水解生成酚羟基的酯基；
Ⅲ.核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：1：2：6，含有两个等效的甲基，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（7）F与足量Na2CO3溶液反应的化学方程式为，
故答案为：；
（8）以为有机原料合成，根据生成K的反应类型知，苯乙烯和溴发生加成反应生成，发生水解反应生成，发生催化氧化反应生成，发生氧化反应然后酸化得到，脱CO2生成苯甲醛，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，题目难度中等。
3．（2025 茂名二模）CH3CH3、CO和不饱和化合物发生反应的路径如图所示（反应条件略）。
（1）化合物ⅱ的名称是 　丙醛　 。
（2）化合物ⅴ的分子式为 　C4H8O　 ，其同分异构体能发生银镜反应的有 　2　 种，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为 　（CH3）2CHCHO　 。
（3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有 　AB　 。
A.为ⅰ→ⅱ过程中的催化剂
B.反应⑤的原子利用率为100%
C.化合物ⅳ和ⅵ中均含有手性碳原子
D.化合物ⅵ属于氨基酸
（4）根据化合物ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
反应试剂、条件 涉及化学键的变化 反应形成的有机物新结构
　H2、催化剂、加热　
大π键、σ键
　　
（5）在一定条件下制备。该反应中：
①若反应物之一能与FeCl3溶液作用显色，则另一反应物为 　H2　 （写化学式）。
②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为 　　 （写结构简式）。
（6）以化合物ⅲ和为有机原料，参照上述路线，合成化合物ⅶ（），基于你设计的合成路线，回答下列问题。
①最后一步反应的反应物为 　、　 （写结构简式）。
②相关步骤涉及卤代烃的消去反应，其化学反应方程式为 　　 （注明反应条件）。
【答案】（1）丙醛；
（2）C4H8O；2；（CH3）2CHCHO；
（3）AB；
（4）H2、催化剂、加热；；
（5）①H2；
②；
（6）①、；
②。
【分析】（1）化合物ⅱ的结构简式为CH3CH2CHO；
（2）化合物ⅴ的分子中C、H、O原子个数依次是4、8、1，其同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，相当于丙烷分子中的一个氢原子被醛基取代，丙烷中含有几种氢原子，符合条件的醛就有几种，其中核磁共振氢谱有3组峰，说明含有3种氢原子；
（3）A.在反应①中作反应物、反应③作生成物；
B.反应⑤为加成反应＝；
C.化合物ⅳ中不含手性碳原子；
D.化合物ⅵ没有羧基；
（4）ii中涉及大π键、σ键的苯环，应该是苯胺和氢气在催化剂、加热的条件下发生加成反应；
（5）①若反应物之一能与FeCl3溶液作用显色，说明该物质为苯酚，苯酚和氢气在加热、催化剂的条件下发生加成反应生成；
②若反应物之一为V形结构分子，根据元素知，应该是H2O，则另一反应物为环己烯；
（6）以化合物和为有机原料合成化合物ⅶ（），根据i→ii→iv→vi的反应知，发生水解反应生成环己醇，环己醇发生氧化反应生成环己酮，发生消去反应生成环己烯，环己烯发生加成反应生成环己烷，环己烷和CO发生加成反应生成，和苯胺发生加成、消去反应然后再和环己酮反应是，合成路线为。
【解答】解：（1）化合物ⅱ的结构简式为CH3CH2CHO，ii的名称是丙醛，
故答案为：丙醛；
（2）化合物ⅴ的分子式为C4H8O，其同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，相当于丙烷分子中的一个氢原子被醛基取代，丙烷中含有几种氢原子，符合条件的醛就有几种，丙烷中含有两种氢原子，则符合条件的醛2种，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为（CH3）2CHCHO，
故答案为：C4H8O；2；（CH3）2CHCHO；
（3）A.在反应①中作反应物、反应③作生成物，则该微粒是ⅰ→ⅱ过程中的催化剂，故A正确；
B.反应⑤为加成反应，则该反应的原子利用率为100%，故B正确；
C.化合物ⅳ中不含手性碳原子，故C错误；
D.化合物ⅵ没有羧基，所以不属于氨基酸，故D错误；
故答案为：AB；
（4）ii中涉及大π键、σ键的苯环，应该是苯胺和氢气在催化剂、加热的条件下发生加成反应生成，
故答案为：；
（5）①若反应物之一能与FeCl3溶液作用显色，说明该物质为苯酚，苯酚和氢气在加热、催化剂的条件下发生加成反应生成，则另一反应物为H2，
故答案为：H2；
②若反应物之一为V形结构分子，根据元素知，应该是H2O，则另一反应物为，
故答案为：；
（6）以化合物和为有机原料合成化合物ⅶ（），根据i→ii→iv→vi的反应知，发生水解反应生成环己醇，环己醇发生氧化反应生成环己酮，发生消去反应生成环己烯，环己烯发生加成反应生成环己烷，环己烷和CO发生加成反应生成，和苯胺发生加成、消去反应然后再和环己酮反应是，合成路线为；
①最后一步反应的反应物为、，
故答案为：、；
②相关步骤涉及卤代烃的消去反应，其化学反应方程式为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识的综合运用能力，明确反应中官能团及其结构的变化是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，题目难度中等。
4．（2025 嘉定区二模）仙鹤草是一种中药，一般有收敛止血、解毒、补虚等功效。目前已从仙鹤草中分离鉴定出200多种化学成分，其成分之一的仙鹤草内酯类似物具有广阔的药物研发前景。
以下为合成仙鹤草内酯的路线：
（1）B的结构简式为 　　 。
（2）B→C的反应类型为 　C　 。
A．消去反应
B．取代反应
C．还原反应
D．氧化反应
（3）C→D的反应条件为 　Cu、O2、加热　 。
（4）D中存在的官能团有 　醚键、醛基　 。（写名称表示）
（5）写出物质A与NaOH水溶液反应的化学方程式 　　 。
（6）关于仙鹤草内酯说法错误的是 　CD　 。（不定项）
A．1mol仙鹤草内酯最多消耗6mol H2
B．仙鹤草内酯能与浓溴水反应
C．仙鹤草内酯不能与Na2CO3溶液反应
D．仙鹤草内酯的同分异构体中可能含三个苯环
（7）从分子结构的角度，分析经合成的仙鹤草内酯需进一步分离提纯才能作为药物试用的原因。
（8）写出一种符合下列条件的A的同分异构体的结构简式 　（或）　 。
ⅰ）能与钠反应，遇FeCl3溶液不显色
ⅱ）能水解，且能发生银镜反应
ⅲ）核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1
（9）已知信息：RBrRMgBrRCH2CH2OH
设计以对溴甲苯和环氧乙烷（）为原料合成的路线 　　 （无机试剂任选）。
（合成路线可表示为：AB目标产物）
【答案】（1）；
（2）C；
（3）Cu、O2、加热；
（4）醚键、醛基；
（5）
（6）CD；
（7）由于仙鹤草内酯中含一个不对称碳原子，分子具有手性，有一对对映异构体，两种构型的分子结构不同，导致其性质不同，需要分离提纯（2分）
（8）、；
（9）。
【分析】对比A、C的结构简式，结合B的分子式、反应条件，可知A中酚羟基（—OH）转化为—OCH3生成B，B中—COOCH3被还原为—CH2OH生成C，可知B为，C发生氧化反应生成D，D中醛基反应形成三元环生成E，E与反应转化为F，F经多步反应生成仙鹤草内酯；
（9）发生加聚反应生成，结合本题中信息，与Mg/乙醚反应生成，与在酸性条件下反应生成，发生消去反应生成。
【解答】解：（1）由分析可知，B的结构简式为，
故答案为：；
（2）B→C的过程中—COOCH3转化为—CH2OH，该反应类型为还原反应，
故答案为：C；
（3）C→D发生醇的催化氧化，反应条件为Cu、O2、加热，
故答案为：Cu、O2、加热；
（4）观察结构可知，D中存在的官能团有醚键、醛基，
故答案为：醚键、醛基；
（5）物质A中酚羟基、酯基都能与氢氧化钠反应，A与NaOH水溶液反应的化学方程式为，
故答案为：；
（6）A．仙鹤草内酯只有2个苯环能与氢气发生加成反应，1mol仙鹤草内酯最多消耗6mol H2，故A正确；
B．仙鹤草内酯中苯环上酚羟基的邻位、对位有氢原子，能与浓溴水发生取代反应，故B正确；
C．仙鹤草内酯含有酚羟基，能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，故C错误；
D．仙鹤草内酯的不饱和度为10，三个苯环的不饱和度为12，仙鹤草内酯的同分异构体中不可能含三个苯环，故D错误，
故答案为：CD；
（7）由于仙鹤草内酯中含一个不对称碳原子，分子具有手性，有一对对映异构体，两种构型的分子结构不同，导致其性质不同，需要分离提纯才能作为药物试用，
故答案为：由于仙鹤草内酯中含一个不对称碳原子，分子具有手性，有一对对映异构体，两种构型的分子结构不同，导致其性质不同，需要分离提纯；
（8）A的一种同分异构体符合下列条件：ⅱ）能水解，且能发生银镜反应，说明含有—OOCH基团；ⅰ）能与钠反应，遇FeCl3溶液不显色，说明含有醇羟基，不含酚羟基；ⅲ）核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1，说明存在对称结构，且有2个化学环境相同的甲基，符合条件的同分异构体为、，
故答案为：（或）；
（9）发生加聚反应生成，结合本题中信息，与Mg/乙醚反应生成，与在酸性条件下反应生成，发生消去反应生成，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，涉及有机反应类型、官能团识别、有机反应方程式的书写、有机物的结构与性质、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，题目较好地考查了学生分析推理能力、知识迁移运用能力。
5．（2025 海淀区校级模拟）不对称分子梳M是一种性能优良的表面防污涂层材料，其合成路线如图所示。
ⅰ．
ⅱ．
（1）A中不含环状结构，A分子中含有的官能团有 　碳碳双键、醛基　 。
（2）E→F的反应类型是 　加成反应　 。
（3）下列说法中正确的是 　bcd　 （填字母）。
a．化合物D的同分异构体共有5种
b．化合物A、B、E均能使酸性KMnO4褪色
c．化合物E的沸点低于化合物F
d．化合物G、I中均含手性碳原子
（4）F+G→I的化学方程式是 　　 。
（5）化合物J的结构简式为 　　 。
（6）聚合物L的结构简式为 　　 。
（7）分子梳M的抗污性能与梳齿中的基团有关，为了测定分子梳中梳齿的“密度”（分子梳主链上接入的梳齿数与主链链节数之比），测得某M样品的核磁共振氢谱中，主链上所有a处H原子与梳齿中b处H原子的两组信号峰面积比1：0.46，则梳齿2的密度为 　0.92　 。
【答案】（1）碳碳双键、醛基；
（2）加成反应；
（3）bcd；
（4）；
（5）；
（6）；
（7）0.92。
【分析】根据题目信息，A中不含环状结构，其不饱和度为2，B为C3H4O2，A发生氧化反应生成B，A为CH2＝CH﹣CHO，B为CH2＝CH﹣COOH，根据E的结构可知，B与D的反应是酯化反应，因此物质D为，F与G反应生成I，其反应为，因此G为BrCH（CH3）COOH，J的分子式为C7H9BrO4，不饱和度为3，与I相比没有变，但I中有11个C原子，因此J为，K的分子式为C10H11BrO4，不饱和度为5，与J相对多了2个不饱和度且多了3个碳原子，说明丙炔基接在了J上，结合M可得知K为，聚合物L为，据此作答。
【解答】解：（1）根据分析，A为CH2＝CH﹣CHO，含有的官能团为碳碳双键和醛基，
故答案为：碳碳双键、醛基；
（2）观察E→F的反应，是E加成到F即甲醛的碳氧双键上，因此反应类型是加成反应，
故答案为：加成反应；
（3）a．化合物D为，其同分异构体属于醇的有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CHOHCH2CH3、（CH3） 2 CHCH2OH，属于醚的有CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3、（CH3） 2 CHOCH3共有6种，故a错误；
b．A中含有碳碳双键和醛基能使酸性KMnO4褪色，B中含有碳碳双键能使酸性KMnO4褪色，E中含有碳碳双键能使酸性KMnO4褪色，化合物A、B、E均能使酸性KMnO4褪色，故b正确；
c．化合物F中含有羟基，能形成氢键，因此其的沸点高于化合物E，故c正确；
d．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，可知化合物G为、I为 中均含手性碳原子，故d正确；
故答案为：bcd；
（4）结合反应过程，F+G→I的化学方程式是，
故答案为：；
（5）根据分析，J的结构简式为，
故答案为：；
（6）根据分析，L的结构简式为，
故答案为：；
（7）分子梳中梳齿的“密度”为分子梳主链上接入的梳齿数与主链链节数之比，主链上所有a处H原子，可看单体为2个H原子，与梳齿中b处，为1个H原子，即分子梳主链上接入的梳齿数，两者H原子的两组信号峰面积比1：0.46，根据“密度”的概念可知，则梳齿2的密度为0.92，
故答案为：0.92。
【点评】本题考查有机物推断与合成，注意根据反应条件及给予的信息进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，较较好地考查学生自学能力、知识迁移运用能力，难度较大。
6．（2025 张掖一模）某研究小组按下列路线合成副交感神经抑制剂的中间体H（部分反应条件已简化）。
已知：①Bu代表正丁基
②（R1和R2均代表烃基，下同）
③
请回答：
（1）化合物A中的官能团名称是 　羰基　 。
（2）化合物G的结构简式是 　或　 。
（3）下列说法正确的是 　AB　 。
A．化合物B可以发生氧化反应
B．C→D可用BuMgBr代替BuLi参与反应
C．D→E可在NaOH醇溶液中发生转化
D．F和H中均含有3个手性碳原子
（4）写出H与足量盐酸反应的化学方程式 　　 。
（5）M是比A多1个碳的同系物，写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式 　、、、、、　 。
①分子中不存在碳碳三键；
②分子中有2种不同化学环境的氢原子。
（6）设计以为原料合成有机物C的路线（用流程图表示，无机试剂任选） 　　 。
【答案】（1）羰基；
（2）或；
（3）AB；
（4）；
（5）、、、、、；
（6）。
【分析】两分子A在一定条件下可发生反应生成B，B脱水重排可生成C；C在1）BuLi、2）H2O作用下可生成D；由E的分子式C14H24，参照D、F的结构简式，可推出E的结构简式为；E与H2O发生加成反应可生成F；由G的分子式C14H25NO2，参照F、H的结构简式，可得出G的结构简式为或。
【解答】解：（1）化合物A的结构简式为，则其官能团名称是羰基，
故答案为：羰基；
（2）由信息②（R1和R2均代表烃基，下同），参照F、H的结构以及G的分子式，可推出化合物G的结构简式是或，
故答案为：或；
（3）A．化合物B为，羟基碳原子上不连有氢原子，不能发生催化氧化，但可发生燃烧，可以发生氧化反应，故A正确；
B．C（）→D（），可在BuLi、H2O作用下发生转化，也可用BuMgBr代替BuLi参与反应，生成的—OMgBr水解后也可生成—OH，故B正确；
C．D（）→E（）可在浓硫酸作用下发生消去反应，不能在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，故C错误；
D．分子中连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，分子中，与—OH、﹣Bu相连的碳原子为手性碳原子，H（）分子中，与—OH、﹣Bu相连的碳原子、两个环共用的碳原子为手性碳原子，则前者有2个手性碳原子，后者有3个手性碳原子，故D错误；
故答案为：AB；
（4）H的结构简式为，—CONH—在盐酸中可发生水解反应，生成的—NH2能与盐酸继续反应生成—NH3Cl，水解所得的另一官能团为—COOH，则其与足量盐酸反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）M是比A多1个碳的同系物，则其分子式为C6H10O，符合下列条件：“①分子中不存在碳碳三键；②分子中有2种不同化学环境的氢原子”的M的同分异构体分子，其结构对称，可能呈链状，可能呈环状。若呈链状，分子中O原子所连原子团相同，且含有—CH3和碳碳双键；若呈环状，可能为一个环，可能为两个环，同时需考虑结构的对称性，则其结构简式可能为、、、、、，
故答案为：、、、、、；
（6）以为原料合成有机物C（），从环的变化考虑，应发生脱水重排，则应先转化为二元醇，即先与Cl2或Br2发生加成反应，再发生水解反应，最后进行脱水重排，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
7．（2025春 闵行区期中）盐酸达泊西汀（G）是神经递质抑制类药物。G的一种合成路线如图所示。
（1）测定A中的官能团，最适合的仪器是 　B　 。
A.紫外可见光谱仪
B.红外光谱仪
C.核磁共振氢谱仪
D.原子发射光谱仪
（2）B中含氧官能团的名称为 　B　 。
A.酮羰基
B.羟基
C.醚键
D.醛基
（3）反应③的反应类型为 　A　 。
A.取代反应
B.加成反应
C.消去反应
D.还原反应
（4）已知反应④的另一产物为CH3SO3H（一元有机强酸）。合成时，D与（CH3）2NH按物质的量之比约为1：2投料。简述（CH3）2NH的作用。 　作反应试剂　 、　作碱中和CH3SO3H，提高E的产率　
（5）试剂a和试剂b分别为 　NaOH　 、　HCl　 。
（6）上述路线制备出的G为粗产品，进一步提纯的方法为 　B　 。
A.过滤
B.重结晶
C.蒸馏
D.萃取分液
（7）写出一种满足下列条件的1﹣萘酚（）的同分异构体的结构简式 　　 。
a.属于芳香族化合物，所有碳原子处于同一平面
b.常温下，与希夫试剂反应后溶液变为紫红色
c.核磁共振氢谱显示有4类化学环境不同的氢原子，且峰面积之比为3：2：2：1
（8）已知：。
结合上述路线中的信息，以，BrCH2CH2Br为原料，设计的合成路线 　　 。（其他试剂任选）
【答案】（1）B；
（2）B；
（3）A；
（4）作反应试剂；作碱中和CH3SO3H，提高E的产率；
（5）NaOH；HCl；
（6）B；
（7）；
（8）。
【分析】根据A、B的分子式及C的结构简式和反应条件知，A为、B为，A和氢气发生加成反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E和H2R反应生成F，F先和NaOH反应然后再和稀盐酸反应生成G，所以a为NaOH、b为HCl；
（8）以、BrCH2CH2Br为原料合成，和H2NCH2CH2NH2发生信息中的反应生成，BrCH2CH2Br发生水解反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH和CH3SO2Cl发生取代反应然后再和NH3发生取代反应生成H2NCH2CH2NH2。
【解答】解：（1）红外光谱测定化学键，所以测定A中的官能团，最适合的仪器是红外光谱仪，
故答案为：B；
（2）B为，B中含氧官能团的名称为羟基，
故答案为：B；
（3）C中羟基上的氢原子被取代生成D，反应③的反应类型为取代反应，
故答案为：A；
（4）已知反应④的另一产物为CH3SO3H（一元有机强酸），合成时，D与（CH3）2NH按物质的量之比约为1：2投料，（CH3）2NH的作用：作反应试剂，作碱中和CH3SO3H，提高E的产率，
故答案为：作反应试剂；作碱中和CH3SO3H，提高E的产率；
（5）试剂a和试剂b分别为NaOH、HCl，
故答案为：NaOH；HCl；
（6）上述路线制备出的G为粗产品，进一步提纯的方法为重结晶，
故答案为：B；
（7）1﹣萘酚（）的同分异构体满足下列条件：
a.属于芳香族化合物，所有碳原子处于同一平面，说明含有苯环且所有原子共平面；
b.常温下，与希夫试剂反应后溶液变为紫红色，说明含有醛基；
c.核磁共振氢谱显示有4类化学环境不同的氢原子，且峰面积之比为3：2：2：1，结构对称，含有1个甲基，1﹣萘酚的不饱和度是7，苯环的不饱和度是4，醛基的不饱和度是1，根据不饱和度知，还有2个碳碳双键或1个碳碳三键，根据碳原子个数知，应该含有1个碳碳三键，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（8）以、BrCH2CH2Br为原料合成，和H2NCH2CH2NH2发生信息中的反应生成，BrCH2CH2Br发生水解反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH和CH3SO2Cl发生取代反应然后再和NH3发生取代反应生成H2NCH2CH2NH2，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，题目难度中等。
8．（2025 松江区二模）某药物在医学上具有消炎、镇痛、麻醉等功能，其中间体J合成路线如图：
已知：
（1）J中的含氧官能团有硝基和 　酚羟基、羧基　 （写出官能团名称）
（2）B与足量熔融NaOH反应的方程式为 　　 。
（3）若在铁粉、液溴条件下，发生A→B的反应，判断正确的是 　C　 。
A.没有副产物
B.发生加成反应
C.有颜色较深的油状液体出现
D.反应吸热
（4）在AlCl3作用下生成（物质ⅰ）的同时，还会生成（物质ⅱ），但两者沸点差异较大。
①ⅰ和ⅱ两者沸点差异较大的原因是 　可以形成分子内氢键，形成分子间氢键，沸点相差较大　 。
②分离两种产物的操作为 　D　 。
A.蒸发
B.萃取
C.过滤
D.蒸馏
（5）检验E完全反应变成F的方法是 　B　 。
A.浓溴水
B.希夫试剂.
C.FeCl3溶液
D.酸性KMnO4溶液
（6）对F→J的过程中，说法正确的是 　AD　 。（不定项）
A.PCC可以选择性氧化羟基
B.I、J两种物质均可发生银镜反应
C.J不存在顺反异构体
D.H→I的过程中会产生挥发性的HCN，所以一般采用低温
（7）X是C的同分异构体，符合下列条件的X可能的结构简式为 　、、、　 。（任写一种）
①核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3；
②含有苯环、硝基，且含有一个手性碳原子；
③能与金属钠反应放出氢气。
（8）请结合题目所给的合成路线，以和上述合成路线中的试剂为原料，设计合成的路线 　　 。（无机试剂任选）
（路线可表示为：MN目标产物）
【答案】（1）酚羟基、羧基；
（2）；
（3）C；
（4）①可以形成分子内氢键，形成分子间氢键，沸点相差较大；
②D；
（5）B；
（6）AD；
（7）、、、；
（8）。
【分析】A与Br2在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应生成B，B到C发生的取代反应，苯环上Br原子被—OH取代，根据E的结构简式和已知信息中的反应，可知C到D发生取代反应，D到E发生已知的转化，E到F发生先加成后水解的反应，F到G发生醇羟基的氧化反应，G到H发生取代反应，H到I先发生Br原子被—CN取代，再酸化水解得到羧基，I到J发生先加成后消去的反应。
【解答】解：（1）由J的结构简式可知，J中含氧官能团有硝基、酚羟基、羧基，
故答案为：酚羟基、羧基；
（2）B与熔融NaOH反应生成、NaBr和水，化学反应方程式为，
故答案为：；
（3）若在铁粉、液溴条件下，苯环上发生取代反应，A．A→B的反应中可以取代苯环上不同位置的H原子，有副产物生成，故A错误；
B．发生的是取代反应，故B错误；
C．生成的有机物可以溶解Br2单质，液体为颜色较深的油状液体出现，故C正确；
D．苯环的溴代反应是放热反应，故D错误，
故选：C；
（4）①可以形成分子内氢键，形成分子间氢键，沸点相差较大，
故答案为：可以形成分子内氢键，形成分子间氢键，沸点相差较大；
②二者是沸点相差较大的液体有机物，分离方法是蒸馏，
故选：D；
（5）E与F对比，二者都有酚羟基、硝基和乙基，不同之处E有醛基，F中没有醛基，检验E完全反应变成F的方法是用希夫试剂，
故选：B；
（6）A.由F到G的反应可知，PCC氧化醇羟基，不氧化酚羟基，可以选择性氧化羟基，故A正确；B.I、J两种物质均不含醛基，均不能发生银镜反应，故B错误；
C.J的结构中存在碳碳双键，且碳原子上连接的是不同原子或原子团，存在顺反异构体，故C错误；
D.H到I先发生Br原子被—CN取代，再酸化水解得到羧基，过程中会产生挥发性的HCN，所以一般采用低温，故D正确，
故选：AD；
（7）根据C的结构和符合①核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3，有五种等效H原子，有一个甲基存在；②含有苯环、硝基，且含有一个手性碳原子；③能与金属钠反应放出氢气，含有羧基或羟基；符合条件的结构简式有：、、、，
故答案为：、、、；
（8）产物的单体为，根据题目中I到J的反应，由和CH3NO2反应得到，根据题目中C到D到E的反应，由苯酚和反应得到，故合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及有机物命名、有机物的结构与性质、官能团识别、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体的书写等，对比分析有机物结构变化来理解发生的反应，题目侧重考查学生分析推理能力、综合运用知识的能力。
9．（2025 崂山区校级二模）乙炔是重要的化工基础原料，常用于合成有机工业产品M。合成路线如图：
（1）X的化学名称是：　甲醛　 ；反应1的反应类型是 　加成反应　 。
（2）反应2的化学方程式为 　　 。
（3）链烃B分子式为C4H4，分子中有3种化学环境的氢，其结构简式为 　CH2＝CH—C≡CH　 。
（4）下列有关C、D、E的说法正确的是 　AD　 （填字母）。
A．D中官能团为酯基、醚键、碳碳双键
B．1mol C、D都能与2mol H2反应
C．E中有3个手性碳原子
D．E能发生加聚反应
（5）D的结构简式：　　 ；C→D选择催化氢化时还有副产物F，F与D互为同分异构体，若F按合成路线继续反应，最终将得到M的同分异构体N。则N的结构简式是 　　 。
（6）为了提高酸性高锰酸钾的氧化效率，通常在E→M的反应体系中加入冠醚，试写出加入冠醚的作用是 　冠醚与K+结合后将带入反应体系中，与反应物充分接触而迅速反应　 。
【答案】（1）甲醛；加成反应；
（2）；
（3）CH2＝CH—C≡CH；
（4）AD；
（5）；；
（6）冠醚与K+结合后将带入反应体系中，与反应物充分接触而迅速反应。
【分析】由流程可知，HOCH2C≡CCH2OH被重铬酸钾氧化为A，则A为HOOCC≡CCOOH，A和甲醇发生酯化反应生成CH3OOCC≡CCOOCH3；2个乙炔分子发生加成反应生成B为CH2＝CH—C≡CH，B和H2发生加成反应得到CH2＝CHCH＝CH2，B也可以加成得到正丁烷，一系列转化为，和CH3OOCC≡CCOOCH3发生加成反应转化为C为，C和H2发生加成反应生成D为，D和CH2＝CHCH＝CH2转化为E 为，E发生氧化反应得到M，以此解答。
【解答】解：由流程可知，HOCH2C≡CCH2OH被重铬酸钾氧化为A，则A为HOOCC≡CCOOH，A和甲醇发生酯化反应生成CH3OOCC≡CCOOCH3；2个乙炔分子发生加成反应生成B为CH2＝CH—C≡CH，B和H2发生加成反应得到CH2＝CHCH＝CH2，B也可以加成得到正丁烷，一系列转化为，和CH3OOCC≡CCOOCH3发生加成反应转化为C为，C和H2发生加成反应生成D为，D和CH2＝CHCH＝CH2转化为E 为，E发生氧化反应得到M；
（1）乙炔和X发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH，可以推知X为HCHO，名称为甲醛，该反应中醛基被加成转化为羟基，反应1的反应类型是加成反应，
故答案为：甲醛；加成反应；
（2）反应2 为HOOCC≡CCOOH和甲醇发生酯化反应生成CH3OOCC≡CCOOCH3，化学方程式是，
故答案为：；
（3）链烃B分子式为C4H4，2个乙炔分子发生加成反应生成B，分子中有3种化学环境的氢，其结构简式为CH2＝CH—C≡CH，
故答案为：CH2＝CH—C≡CH；
（4）A．由分析可知，D的结构简式为D为，其中官能团为酯基、醚键、碳碳双键，故A正确；
B．由分析可知，C为，其中含有2个碳碳双键，1mol C能与2mol H2反应，D为，其中含有1个碳碳双键，1mol D能与1mol H2反应，故B错误；
C．由分析可知，E为，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，E中有4个手性碳原子：，故C错误；
D．由分析可知，E为，其中含有碳碳双键，能发生加聚反应，故D正确；
故答案为：AD；
（5）由分析可知，D的结构简式为，C→D选择催化氢化时还有副产物F，F与D互为同分异构体，F为，若F按合成路线继续反应，和CH2＝CHCH＝CH2发生加成反应生成，发生氧化反应生成M的同分异构体N为，
故答案为：；；
（6）冠醚可以选择性与K+结合，为了提高酸性高锰酸钾的氧化效率，通常在E→M的反应体系中加入冠醚，冠醚的作用是冠醚与K+结合后将带入反应体系中，与反应物充分接触而迅速反应，
故答案为：冠醚与K+结合后将带入反应体系中，与反应物充分接触而迅速反应。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
10．（2025 青浦区二模）来那度胺（J）是一种治疗多发性骨髓瘤的药物。一种由氨基酸A与化合物F为原料合成来那度胺的路线如图（部分条件已省略）。
回答下列问题：
（1）下列不属于A的官能团的是 　BC　 。（不定项）
A.酰胺基
B.醇羟基
C.酮羰基
D.羧基
（2）I→J的反应类型是 　还原反应　 。
（3）用“*”标出J分子中的不对称碳原子 　　 。
（4）关于合成路线中的物质，下列说法不正确的是 　D　 。
A.化合物A是一种α﹣氨基酸，可以使用茚三酮试剂来检验
B.仅以化合物A组成的蛋白质不能通过黄蛋白反应检验
C.化合物H中所有碳原子可能共面
D.1mol化合物J与足量H2反应，最多可以消耗6mol H2
（5）写出F的结构简式 　　 。
（6）书写H与足量NaOH溶液反应的化学方程式 　　 。
（7）B→C的目的是保护B中的官能团，若不采取此保护措施，可能得到一种由2分子B反应生成的含有六元环的副产物，分子式C10H16N4O4，请写出其结构简式 　　 。
（8）写出一个满足以下条件的G的同分异构体的结构简式 　（或）　 。
①苯环上有6个取代基
②能发生银镜反应，也可以与FeCl3发生显色反应
③核磁共振氢谱显示有4组峰
（9）结合题目所给信息，以苯和OHCCH2CH2CHO为原料，设计路线合成。（无机试剂任选） 　　 。
（合成路线常用的表示方式为：AB......目标产物）
【答案】（1）BC；
（2）还原反应；
（3）；
（4）D；
（5）；
（6）；
（7）；
（8）（或）；
（9）。
【分析】A与甲醇发生酯化反应生成B，B中氨基与乙酸酐发生取代反应生成C和CH3COOH，C分子内脱去1分子CH3OH成环生成D，D中环的侧链中的酰胺基水解生成E，对比E、H、J的结构简式，结合I的分子式、I→J的反应条件，可知E与H反应生成I的过程中形成了I中的含氮五元环，同时生成HBr、CH3OH，I中—NO2还原为—NH2生成J，可推知I为，由H的结构简式，结合F→G的反应条件、G的分子式，可知F→G形成了H中的酯基，G→H发生取代反应引入溴原子，可推知F为、G为；
（9）由E+H→I的过程可知，与BrCH2CH2CH2CH2Br反应生成，发生硝化反应生成，发生I→J的转化生成，OHCCH2CH2CHO与氢气反应生成HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2CH2OH与HBr反应生成BrCH2CH2CH2CH2Br。
【解答】解：（1）观察结构可知，A中官能团有氨基、羧基、酰胺基，没有醇羟基、酮羰基，
故答案为：BC；
（2）I→J的过程中—NO2转化为—NH2，该反应类型是还原反应，
故答案为：还原反应；
（3）连接4个不同原子后基团的碳原子是不对称碳原子，用“*”标出J分子中的不对称碳原子为，
故答案为：；
（4）A．化合物A是一种α﹣氨基酸，与茚三酮在加热条件下呈现蓝色，可以使用茚三酮试剂来检验，故A正确；
B．仅以化合物A组成的蛋白质不含苯环，不能通过黄蛋白反应检验，故B正确；
C．苯环及其连接的原子为平面结构，羰基及其连接的原子也是平面结构，旋转单键可以上述2个平面共平面，可以使甲基中碳原子处于平面内，则化合物H中所有碳原子可能共面，故C正确；
D．J分子中只有1个苯环能与氢气发生加成反应，1mol化合物J与足量H2反应，最多可以消耗3mol H2，故D错误，
故答案为：D；
（5）由分析可知，F的结构简式为，
故答案为：；
（6）H与足量NaOH溶液反应的化学方程式为，
故答案为：；
（7）B→C的目的是保护B中的官能团，若不采取此保护措施，可能得到一种由2分子B反应生成的含有六元环的副产物，分子式C10H16N4O4，该副产物的结构简式为，
故答案为：；
（8）G（）的一种同分异构体满足以下条件：①苯环上有6个取代基；②能发生银镜反应，也可以与FeCl3发生显色反应，说明含有醛基、酚羟基；③核磁共振氢谱显示有4组峰，应存在对称结构，符合条件的同分异构体为、，
故答案为：（或）；
（9）由E+H→I的过程可知，与BrCH2CH2CH2CH2Br反应生成，发生硝化反应生成，发生I→J的转化生成，OHCCH2CH2CHO与氢气反应生成HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2CH2OH与HBr反应生成BrCH2CH2CH2CH2Br，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团识别、有机反应类型、有机物的结构与性质、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，对比分析有机物结构变化来理解发生的反应，题目较好地考查了学生分析推理能力、知识迁移运用能力。
11．（2025 平舆县一模）某新型有机酰胺化合物M在工业生产中有重要的应用，其合成路线如图：
已知以下信息：
①A的相对分子质量为58，含氧的质量分数为0.552，已知核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应。
②R1—CHO+R2—CH2—CHO
③R—COOH R—COCl
④+
⑤
请回答下列问题：
（1）A的名称为 　乙二醛　 ，B中含有官能团名称为 　醛基、碳碳双键　 。
（2）C→D的反应类型为 　加成反应或还原反应　 ，生成G的“条件a”指的是 　浓硫酸、浓硝酸，50﹣60℃水浴加热　 。
（3）E的结构简式为 　　 。
（4）F+H→M的化学方程式为 　　 。
（5）芳香族化合物W有三个取代基，与C互为同分异构体，当W分别与Na、NaOH充分反应时，1mol W最多可消耗的Na、NaOH分别为2mol、1mol。试分析W共有 　10　 种同分异构体，每一种同分异构体的核磁共振氢谱中有 　7　 组峰。
（6）参照上述合成路线，以C2H4和HOCH2CH2OH为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线。
【答案】见试题解答内容
【分析】A是烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，含氧的质量分数为0.552，则分子中O原子个数为2，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，则应含有2个醛基，为OHC—CHO；
由题给信息可知B为OHCCH＝CH—CH＝CHCHO，C为，与氢气反应生成D，氧化生成E为，由转化关系可知F为，由M可知H为，G为；
（6）制备，可由HOCH2CH2OH氧化生成OHC—CHO，乙烯与水反应生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，在碱性条件下生成。
【解答】解：A是烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，含氧的质量分数为0.552，则分子中O原子个数为2，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，则应含有2个醛基，为OHC—CHO；
由题给信息可知B为OHCCH＝CH—CH＝CHCHO，C为，与氢气反应生成D，氧化生成E为，由转化关系可知F为，由M可知H为，G为；
（1）A的名称为乙二醛，B中含有官能团名称为醛基、碳碳双键，
故答案为：乙二醛；醛基、碳碳双键；
（2）C→D的反应类型为加成反应或还原反应，生成G的“条件a”指的是浓硫酸、浓硝酸，50﹣60℃水浴加热，
故答案为：加成反应或还原反应；浓硫酸、浓硝酸，50﹣60℃水浴加热；
（3）通过以上分析知，E的结构简式为，
故答案为：；
（4）F+H→M的化学方程式为，
故答案为：；
（5）C为，芳香族化合物W有三个取代基，说明W中含有苯环；与C互为同分异构体，当W分别与Na、NaOH充分反应时，1mol W最多可消耗的Na、NaOH分别为2mol、1mol，说明含有1个酚羟基、1个醇羟基，取代基为—CH3、—CH2OH、—OH，有10种，
则符合条件的有10种，每一种同分异构体的核磁共振氢谱中有7组峰，
故答案为：10；7；
（6）制备，可由HOCH2CH2OH氧化生成OHC—CHO，乙烯与水反应生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，在碱性条件下生成，其合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重于考查学生的分析能力，注意把握题给信息以及有机物官能团的性质以及转化，把握推断的思路，易错点为同分异构体的判断，难度中等。
12．（2025 柳州二模）丹参素F是中药丹参的水溶性成分，具有扩张血管、增加冠脉血流量等作用，某种合成F的路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为　3，4﹣二羟基苯甲醛　 。A→B的反应类型是　取代反应　 。
（2）写出由乙酸和氨基乙酸在一定条件下生成CH3CONHCH2COOH化学反应方程式：　CH3COOH+H2NCH2COOHCH3CONHCH2COOH+H2O　 。
（3）E的官能团名称为　酚羟基、醇羟基、羧基　 。因F比E稳定，故生产中通常制成F，则E→F中X可能为　D　 。
A．Na　B．NaOH　C．Na2CO3　D．NaHCO3
（4）H与D互为同分异构体，满足下列条件的H的结构有　16　 种，其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为　、（答案不唯一）　 。（写出一种）
①苯环上有4个取代基；②遇FeCl3溶液发生显色反应；③1mol H与NaHCO3发生反应放出2mol CO2。
（5）已知：。请写出以乙醇和CH3CONHCH2COOH为原料制备化合物的合成路线（无机试剂任选）　　 。
【答案】（1）3，4﹣二羟基苯甲醛；取代反应；
（2）CH3COOH+H2NCH2COOHCH3CONHCH2COOH+H2O；
（3）酚羟基、醇羟基、羧基；D；
（4）16；、；
（5）。
【分析】A到B发生已知的反应，由B的结构简式可知A的结构简式为：，B到C发生先加成后消去得到C，C盐酸作用下酰胺基水解得到D，D还原得到E，E与NaHCO3反应，在羧基上生成钠盐，X为NaHCO3。
【解答】解：（1）A的结构简式为，名称为3，4﹣二羟基苯甲醛；A到B发生已知的反应，属于取代反应，
故答案为：3，4﹣二羟基苯甲醛；取代反应；
（2）乙酸和氨基乙酸在一定条件下脱水生成CH3CONHCH2COOH和水，反应的化学反应方程式：CH3COOH+H2NCH2COOHCH3CONHCH2COOH+H2O，
故答案为：CH3COOH+H2NCH2COOHCH3CONHCH2COOH+H2O；
（3）E的结构简式中含有的官能团的名称为：酚羟基、醇羟基、羧基；E到F只有羧基上生成钠盐，只有NaHCO3只与羧基反应，X试剂为NaHCO3，
故答案为：酚羟基、醇羟基、羧基；D；
（4）D的结构简式为：，同分异构体满足有苯环，苯环上有四个取代基，与FeCl3显色，说明有酚羟基，1mol H与NaHCO3发生反应放出2mol CO2，说明有2个—COOH，还剩余一个甲基，故苯环上有2个羧基，1个羟基，1个甲基，满足条件的同分异构体有甲基位置有3种，甲基位置有3种，甲基位置有2种，甲基位置有3种，甲基位置有2种，甲基位置有3种，共3+3+2+3+2+3＝16种；核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为：、（答案不唯一），
故答案为：16；、、（答案不唯一）；
（5）根据信息，CH3CHO和CH3CONHCH2COOH在一定条件下反应可以得到，与HBr加成反应得到目标产物，CH3CHO可以由乙醇催化氧化得到，故合成路线为：，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，涉及官能团识别、有机反应类型、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，对比物质的结构、明确发生的反应，注意对给予反应信息的理解，题目难度中等。
13．（2025 江苏一模）化合物G是一种激素类药物，其合成路线如图：
（1）A分子中碳原子的杂化类型为 　sp2、sp3　 。
（2）B分子中含氧官能团的名称为 　醚键、羰基　 。
（3）化合物C的分子式为C10H14O2，C的结构简式为 　　 。
（4）F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　 。
酸性条件下能水解生成M和N，M和N均可被酸性KMnO4溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，该芳香族化合物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1。
（5）写出以合成路线流程图 　　 （无机试剂、有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】（1）sp2、sp3；
（2）醚键、羰基；
（3）；
（4）；
（5）。
【分析】A发生取代反应生成B，化合物C的分子式为C10H14O2，C比B多2个氢原子，则B中羰基发生还原反应生成C为；D发生加成、水解反应生成E，E发生反应生成F；
（5）以为原料合成，发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯和H2O发生加成反应生成，发生催化氧化反应生成，苯乙醇发生C生成D类型的反应得到，、发生加成反应、水解反应生成。
【解答】解：（1）A分子中苯环上的碳原子采用sp2杂化，甲基上的碳原子采用sp3杂化，所以A分子中碳原子的杂化类型为sp2、sp3，
故答案为：sp2、sp3；
（2）B分子中含氧官能团的名称为醚键、羰基，
故答案为：醚键、羰基；
（3）化合物C的分子式为C10H14O2，C的结构简式为，
故答案为：；
（4）F的一种同分异构体同时满足下列条件：
酸性条件下能水解生成M和N，M和N均可被酸性KMnO4溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，根据不饱和度知，符合条件的结构中含有酯基且水解生成苯甲酸和醇，醇能被氧化为苯甲酸，该芳香族化合物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1，结构对称，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（5）以为原料合成，发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯和H2O发生加成反应生成，发生催化氧化反应生成，苯乙醇发生C生成D类型的反应得到，、发生加成反应、水解反应生成，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，题目难度中等。
14．（2025 聊城一模）化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图所示。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 　对氟苯甲醛（或4﹣氟苯甲醛）　 ，B的含氧官能团名称是 　羟基、羧基　 。
（2）D→E的化学方程式为 　　 。
（3）P→G的反应类型为 　取代反应　 ，P中手性碳原子有 　2　 个。
（4）N的同分异构体有多种，写出符合下列条件的结构简式 　或者　 。
①不能水解，能发生银镜反应
②核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为1：2：2：1
（5）A→C另一合成路线设计如下：
试剂X为 　CH3CHO　 （填结构简式），试剂Y不能选用KMnO4的原因是 　KMnO4能氧化碳碳双键　 。
【答案】（1）对氟苯甲醛（或4﹣氟苯甲醛）；羟基、羧基；
（2）；
（3）取代反应；2；
（4）或者；
（5）CH3CHO；KMnO4能氧化碳碳双键。
【分析】结合E的结构简式和D→E的条件可知，D为，结合C→D的信息可知，C为，结合B→C的信息可知，B为，结合A→B的信息可知，A为，结合G的结构可知，N为，以此解题。
【解答】解：（1）由分析可知，A为，名称为：对氟苯甲醛（或4﹣氟苯甲醛）；B为，B的含氧官能团名称是羟基、羧基，
故答案为：对氟苯甲醛（或4﹣氟苯甲醛）；羟基、羧基；
（2）D→E为D中碳碳双键和的加成反应，方程式为：，
故答案为：；
（3）根据流程可知，P→G为P的取代反应；根据P的结构可知，P中手性碳原子，则手性碳有2个，
故答案为：取代反应；2；
（4）由分析可知，N为，其同分异构体①不能水解，能发生银镜反应，说明其中含有醛基，不含有酯基，②核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为1：2：2：1，则应该找对称结构，符合要求的同分异构体为：或者，
故答案为：或者；
（5）A为，C为，则A和乙醛加成生成C9H7OF（），故X为CH3CHO，C中含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾氧化，则试剂Y不能选用KMnO4，原因是KMnO4能氧化碳碳双键，
故答案为：CH3CHO；KMnO4能氧化碳碳双键。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
15．（2025 浦东新区校级模拟）下列是合成聚碳酸酯（PC）和有广泛用途的内酯E的路线：
已知：①A为重要的有机化工原料，B分子的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰；
一定条件（R、R′、R″为氢原子或烃基）
③RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烃基）
请回答下列问题：
（1）A的名称为 　2﹣丙醇　 ；反应①的反应类型为 　氧化反应　 。
（2）C的官能团名称为 　羟基和酮羰基　 ；化合物甲的分子式为 　C4H8O2　 。
（3）化合物G的结构简式为 　　 。
（4）下列关于D（）的说法错误的是 　AB　 。（不定项）
A．有2个手性碳原子
B．有6个碳原子采取sp3杂化
C．能发生取代和消去反应
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（5）E分子内含有六元环，可发生水解反应，反应③的化学方程式为 　+CH3CH2OH　 。
（6）有机物H是C的同分异构体，写出符合下列条件的H的结构简式 　HCOOCH2CH2CH3　 。
①能与新制Cu（OH）2反应，生成砖红色沉淀；②不含醚键；③可发生水解反应；
④核磁共振氢谐显示4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1。
（7）参考上述合成路线和信息，写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH＝CHCOOH的合成路线流程图 　CH3CH2OHCH3CHOCH3CHOHCH2CHOCH3CH＝CHCHOCH3CH＝CHCOOH　 （其他无机试剂和条件任选）。
（合成路线的表示方式为：甲乙目标产物）
【答案】（1）2﹣丙醇；氧化反应；
（2）羟基和酮羰基；C4H8O2；
（3）；
（4）AB；
（5）+CH3CH2OH；
（6）HCOOCH2CH2CH3；
（7）CH3CH2OHCH3CHOCH3CHOHCH2CHOCH3CH＝CHCHOCH3CH＝CHCOOH。
【分析】B分子的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，且B只有一个不饱和度，故B的结构简式为：，A到B为催化氧化，故A的结构简式为：，结合已知②的信息，B与HCHO反应生成C，其结构简式为 ，与甲发生加成反应生成，根据元素守恒可知甲为：CH3COOCH2CH3，结合已知③信息，在催化剂加热的条件下，发生反应生成内脂，故E的结构简式为：；由聚碳酸酯逆推，可知G的结构为，可推知F为苯酚即，据此分析解题。
【解答】解：（1）B分子的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，且B只有一个不饱和度，故B的结构简式为：，A到B为催化氧化，A的结构简式为：，则其名称为2﹣丙醇；由分析可知，反应①即催化氧化生成，即其反应类型为氧化反应，
故答案为：2﹣丙醇；氧化反应；
（2）由分析可知，C的结构简式为，则C的官能团名称为羟基和酮羰基；化合物甲的结构简式为：CH3COOCH2CH3，其分子式为C4H8O2，
故答案为：羟基和酮羰基；C4H8O2；
（3）由聚碳酸酯逆推，化合物G的结构简式为，
故答案为：；
（4）A．D中只有1个手性碳原子，即与羟基和甲基同时相连的碳原子，故A错误；
B．已知单键上的C原子采用sp3杂化，D中除酯基上一个碳原子采用sp2杂化，其余有7个碳原子采取sp3杂化，故B错误；
C．由D的结构简式可知，分子中含有羟基和酯基，故能发生取代，含有羟基且与羟基相邻的C原子上有H，故能发生消去反应，故C正确；
D．由D的结构简式可知，分子中含有羟基且其中一个羟基相连的C原子上有H，故能使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确；
故答案为：AB；
（5）E分子内含有六元环，可发生水解反应，则E的结构简式为：，故反应③的化学方程式为+CH3CH2OH，
故答案为：+CH3CH2OH；
（6）已知C的分子式为C4H8O2，则符合下列条件①能与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀，即含有醛基或甲酸酯基；②不含醚键；③可发生水解反应，即含有酯基，结合O原子个数可知只能含有甲酸酯基；④核磁共振氢谐显示4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，即含有4种不同环境的H原子，则H的结构简式为：HCOOCH2CH2CH3，
故答案为：HCOOCH2CH2CH3；
（7）已知CH3CH＝CHCOOH可由CH3CH＝CHCHO经新制Cu（OH）2悬浊液氧化后酸化得到，结合题干已知信息②可知CH3CH＝CHCHO可由CH3CHO转化而来，而CH3CH2OH催化氧化即可得到CH3CHO，据此分析确定合成路线为：CH3CH2OHCH3CHOCH3CHOHCH2CHOCH3CH＝CHCHOCH3CH＝CHCOOH，
故答案为：CH3CH2OHCH3CHOCH3CHOHCH2CHOCH3CH＝CHCHOCH3CH＝CHCOOH。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
16．（2025 四川校级二模）在医药工业中一种合成抗失眠药物W的合成路线如图：
已知：ⅰ．++HCl
ⅱ．++H2O
ⅲ．Ph—NH2+→（﹣Ph为苯基）
回答下列问题：
（1）CH2Cl2的名称为 　二氯甲烷　 ，B中官能团的名称为 　碳氟键、羧基　 ，反应③的反应类型是 　取代反应　 。
（2）写出反应④的化学方程式：　　 。
（3）已知：W的分子式为C17H14O2N2FBr。写出W的结构简式：　　 。
（4）H分子比D分子多1个氧原子，则满足下列条件的H的结构有 　9　 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱显示峰面积比为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为 　或、　 （填一种）。
①含有两个苯环且苯环与苯环不直接相连；
②含有—NO2；
③含有手性碳原子，且该碳原子上不连接H原子。
（5）写出以、和为原料制备的合成路线流程图 　　 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】（1）二氯甲烷；碳氟键、羧基；取代反应；
（2）；
（3）；
（4）9；或、；
（5）。
【分析】根据A的分子式，可知A的结构简式为：；由B的分子式、反应条件可知，A中甲基被氧化为—COOH生成B，故B为；由C→D的第一步反应条件，可知C→D的第一步发生信息（i）中反应，C中存在—COCl结构，对比B、C的分子式，可知B中—OH被氯原子替代生成C，故C为；对比C、D的结构，结合X的分子式，可推知X为；F发生信息（ii）中反应生成W，可以理解为—NH—先与羰基之间发生加成反应，然后羟基之间脱去（1分）子水成环，结合F的结构简式：可以推知W的结构简式为：，D与Y反应生成和HBr，发生取代反应，对比D与F的结构，则Y为。
【解答】解：（1）CH2Cl2的名称为二氯甲烷；B的结构简式为，官能团的名称为碳氟键、羧基；根据分析可知，C→D的第一步发生信息（i）中反应，发生取代反应，
故答案为：二氯甲烷；碳氟键、羧基；取代反应；
（2）反应④为和发生取代反应生成和HBr，反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）由分析可知，W的结构简式为：，
故答案为：；
（4）D的结构简式为，H比其多一个O，满足的条件为①含有两个苯环且苯环与苯环不直接相连；②含有—NO2；③含有手性碳原子，且该碳原子上不连接H原子，同分异构体有：（溴原子共有3种位置）；（氟原子共有3种位置）；（硝基共有3种位置），所以共有9种同分异构体；其中其中核磁共振氢谱显示峰面积比为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为或、，
故答案为：9；或、；
（5）以、和为原料制备，先用在SOCl2的作用下生成，再根据信息i的原理与苯胺反应得到，根据信息iii原理继续与得到，最后根据信息ii得到产品；流程可以表示为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识验的掌握情况，试题难度中等。
17．（2025 广西模拟）甲基苄啶（G）是磺酸胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是 　羟基、羧基　 。
（2）B→C的反应类型为 　酯化反应（或取代反应）　 ；试剂X的结构简式为 　CH3OH　 。
（3）若每分子F的碳碳双键加上了一分子H2，产物中手性碳原子个数为 　1　 。
（4）B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 　10　 种（不考虑立体异构）。
①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
（5）以异烟醛（）和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图：
则Y的结构简式为：　　 ；制备异烟肼的化学方程式为 　　 。
【答案】（1）羟基、羧基；
（2）酯化反应（或取代反应）；CH3OH；
（3）1；
（4）10；
（5）；。
【分析】A中酚羟基发生取代反应生成B，根据C的结构简式知，B中羧基和CH3OH发生酯化反应生成C，则X为CH3OH，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E中醛基发生取代反应生成F（也可以分步进行：先加成再消去）。
【解答】解：A中酚羟基发生取代反应生成B，根据C的结构简式知，B中羧基和CH3OH发生酯化反应生成C，则X为CH3OH，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E中醛基发生取代反应生成F（也可以分步进行：先加成再消去）；
（1）由A的结构可知其中的官能团名称是羟基、羧基，
故答案为：羟基、羧基；
（2）根据B、C的结构简式及B→C的反应条件，可推知该反应为和CH3OH的酯化反应，试剂X的结构简式为CH3OH，
故答案为：酯化反应（或取代反应）；CH3OH；
（3）每分子F的碳碳双键加上一分子H2，与—CN相连的碳原子为手性碳原子，手性碳原子数为1，
故答案为：1；
（4）根据①属于A的同系物，推知含有3个酚羟基、1个羧基；根据②苯环上有4个取代基，知4个取代基分别为—OH、—OH、—OH、—C3H6COOH，又因为苯环上一氯代物只有1种，说明它高度对称，结构有2种：、；—C3H6COOH有5种结构，故符合条件的同分异构体有10种，
故答案为：10；
（5）根据转化关系知，异烟醛催化氧化生成异烟酸：；异烟酸与乙醇发生酯化反应，结合流程图中C→D的转化关系，异烟肼的结构简式为，制备异烟肼时发生取代反应方程式为，
故答案为：；。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
18．（2025 广西一模）化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H的人工合成路线如图所示。
已知：Ⅰ．同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：；
Ⅱ．。
请回答下列问题：
（1）A 　不存在　 （填“存在”或“不存在”）顺反异构体。
（2）B→C经历了先加成再消去的反应过程，中间产物的结构简式为 　　 。
（3）反应③所加试剂及条件为 　氢氧化钠的水溶液，加热　 ，反应④的反应类型为 　氧化反应　 。
（4）由G生成H的化学方程式为 　+2NaOH+2NaCl+H2O　 。
（5）E的含氧官能团的名称是 　酮羰基　 。满足下列条件的E的同分异构体有 　4　 种（不考虑立体异构），写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：4的结构简式为 　　 。
a．苯环上有两个对位的取代基 b．其中一个取代基为—CONH2
（6）根据以上题目信息，写出以苯和丙酮为原料制备的合成路线流程图 　　 （无机试剂和有机溶剂任用）。
【答案】（1）不存在；
（2）；
（3）氢氧化钠的水溶液，加热；氧化反应；
（4）+2NaOH+2NaCl+H2O；
（5）酮羰基；4；；
（6）。
【分析】A与HCl加成生成B，B中醛基与苯胺上的氨基发生反应生成C，C在氢氧化钠的水溶液中水解生成D，D发生醇的催化氧化生成E，F与Cl2在光照条件下生成G，G在氢氧化钠的水溶液中水解最终生成H。
【解答】解：A与HCl加成生成B，B中醛基与苯胺上的氨基发生反应生成C，C在氢氧化钠的水溶液中水解生成D，D发生醇的催化氧化生成E，F与Cl2在光照条件下生成G，G在氢氧化钠的水溶液中水解最终生成H；
（1）A中双键碳，左边那个碳连接两个氢原子，则不存在顺反异构，
故答案为：不存在；
（2）B的结构简式为，C的结构简式为，B与苯胺发生加成反应生成，再发生消去反应生成C，则中间产物的结构简式为：，
故答案为：；
（3）反应③的反应为氯代烃在氢氧化钠的水溶液中水解，则所加试剂及条件为：氢氧化钠的水溶液，加热；反应④为醇的催化氧化，需要的化学试剂为Cu或Ag、O2，反应条件为加热，
故答案为：氢氧化钠的水溶液，加热；氧化反应；
（4）由G生成H的反应为氯代烃的水解反应，同时两个羟基再次脱水生成H，方程式为：+2NaOH+2NaCl+H2O，
故答案为：+2NaOH+2NaCl+H2O；
（5）E为，则E的含氧官能团的名称是酮羰基；满足a、b两个条件的E的同分异构体，苯环上有两个对位取代基，其中一个为—CONH2，则另一个取代基为—C3H5，存在一个碳碳双键或者1个环。如存在1个碳碳双键，则结构为、、，此时有三种同分异构体，如果存在1个环，则有一种同分异构体，结构为：，共4种同分异构体；当分子中含有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为1：2：2：2：4时，考虑对称结构，则其结构简式为，
故答案为：酮羰基；4；；
（6）和苯环发生类似E到F的反应生成，与Cl2在光照条件下发生取代反应生成，在氢氧化钠水溶液中、加热发生水解，同时同一个碳上连接两个羟基不稳定，自动脱水形成，因此合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
19．（2025 杨浦区二模）灵芝酚能延缓慢性肾病的进程。我国科学家合成灵芝酚的一种路线如图：
已知：
（1）c中的官能团有 　醚键、羰基、酯基　 （填名称）。
（2）b的结构简式是 　　 。
（3）属于氧化反应的是 　BC　 （不定项）。
A.c→d
B.f→g
C.h→i
D.i→j
（4）用“*”标出f中的不对称碳原子。
（5）生成e时有副产物e'生成，e'是e的同分异构体；d→e'的反应中，杂化方式改变的碳原子是 　A　 。
A.①、②
B.①、⑥
C.③、④
D.⑤、⑦
（6）h→i与i→j的转化顺序能否互换？原因是 　若顺序互换，酚羟基会被氧化，不能生成j，因此不能互换　 。
（7）a有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的同分异构体的结构简式 　　 。
ⅰ.只能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3
ⅱ.能发生消去反应；
ⅲ.核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积比为2：2：3：6。
（8）结合所学及上述路线中的信息，写出乙烯与 合成的路线（无机试剂任选） 　　 。（合成路线表示为：M（N 目标产物）
【答案】（1）醚键、羰基、酯基；
（2）；
（3）BC；
（4）；
（5）A；
（6）不能；若顺序互换，酚羟基会被氧化，不能生成j，因此不能互换；
（7）；
（8）。
【分析】对比a、c的结构简式，结合b的分子式，推知b为，a与b发生取代反应生成c和HI，碳酸钾消耗反应生成的HI，促进反应进行，提高生成物的产率，c→d的过程中羰基先与CH3MgI发生加成反应、然后水解引入羟基，d分子内脱去1分子水形成碳碳双键生成e，e分子引入羟基生成f，f中碳碳双键发生氧化反应生成g，g分子中苯

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