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第四章 生物大分子
糖类的组成和分类、单糖
1、认识常见糖类代表物的组成、结构和典型性质，能够说明单糖、
二糖和多糖的区别与联系，进一步体会“结构决定性质”的学科观念。
2、了解葡萄糖的结构特点和主要性质，能通过实验探究认识葡萄糖的
化学性质。深化对多官能团有机化合物中羟基和醛基性质的认识.知
道葡萄糖在食品加工和生物质能源等方面的应用。
粮食中的淀粉(C6H10O5)n
人体血液中的葡萄糖C6H12O6
红糖中的蔗糖C12H22O11
植物茎叶中的纤维素(C6H10O5)n
糖类在生命活动中起着重要作用，是生物体所需能量的主要来源，也是重要的能量储存物质，如植物体内的淀粉和动物体内的糖原，还是很多生物体的结构成分，如植物细胞壁的主要成分纤维素。
蜂蜜中的果糖C6H12O6
麦芽糖C12H22O11
生活中常见的糖类
一、糖类的组成
1.元素组成
糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成。
很多糖类分子中H原子和O原子的数目比恰好为2∶1，其组成可以用通式Cm(H2O)n表示，因此又称为碳水化合物。
2.通式
注意：①不是所有的糖类都符合以上通式，如脱氧核糖：C5H10O4；
②符合以上通式的不一定是糖类，如乙酸：C2H4O2。
3.糖类的分类
糖类
单糖
寡糖
多糖
不能水解的糖
如葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖
又称低聚糖，1分子寡糖可水解生成2~10分子单糖
如蔗糖、麦芽糖、乳糖
1分子多糖可水解生成10分子以上单糖
如淀粉、纤维素、糖原
①依据：是否水解及水解产物。
②依据：是否有还原性
还原性糖：能发生银镜反应的糖
非还原性糖：不能发生银镜反应的糖
如:葡萄糖、果糖、麦芽糖
如:蔗糖、淀粉、纤维素
糖类
从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
4、糖类的结构
葡萄糖
①几种单糖的结构
多羟基醛
多羟基酮
果糖
4、糖类的结构
②糖类的相互转化
练习1：依据糖类的现代定义分析，下列物质不属于糖类的是 。
①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO
②CH3—CH(OH)—CHO
③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH
④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH
②③
二、单糖
1、葡萄糖
(2)物理性质:
(1)存在：葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中。
动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
易溶于水的无色晶体，熔点146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖
因最初是从葡萄汁中分离得到而得名。
实验 步骤
实验现象 试管壁上有______生成 试管中出现_________________
实验结论 葡萄糖对银氨溶液、氢氧化铜等弱氧化剂表现出_____性，属于______糖。葡萄糖的分子式为C6H12O6，分子中含有_____，属于____糖。 【实验4-1】葡萄糖结构探究实验
银镜
砖红色沉淀
醛基
醛
还原
还原
葡萄糖和新制的氢氧化铜常温混合，颜色加深，得到绛蓝色溶液
实验新发现
配制氢氧化铜
加入葡萄糖溶液
得到绛蓝色溶液
补充信息1：多羟基有机化合物，与新制氢氧化铜作用可产生绛蓝色溶液
结论：葡萄糖中含有多个羟基
（3）葡萄糖的结构
CH2—CH—CH—CH—CH—CHO
OH OH OH OH OH
分子式：
C6H12O6
实验式：
CH2O
结构简式：
官能团：
羟基、醛基
结合其他实验证明，葡萄糖分子中有5个羟基，是一种多羟基醛。
或 CH2OH(CHOH)4CHO
补充信息2：
【资料卡片】葡萄糖的环状结构
α-D- 吡喃葡萄糖
链状葡萄糖
β-D- 吡喃葡萄糖
你认为葡萄糖还有可能有其他结构吗？
葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中，存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡，其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖，以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。
（4）葡萄糖的化学性质
官能团 化学性质 实验事实
醛基
羟基
与活泼金属反应
可以发生氧化反应
和溴水反应
可以发生加成反应
和乙酸在一定的条件下生成五乙酸葡萄糖酯
可发生催化氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色
将葡萄糖加热至熔化，可以和一些活泼金属反应产生H2
和银氨溶液，新制氢氧化铜反应反应，催化氧化
使溴水褪色
和H2反应生成直链正己六醇
氧化反应
与酸发生酯化反应
取代反应、消去反应
与HX反应、分子内（间）脱水
①葡萄糖有羟基和醛基两种官能团，故葡萄糖具有醛和醇的特征反应。
②生理氧化
葡萄糖易于被人体吸收，经酶的催化发生氧化反应放出热量，提供了维持生命活动所需要的能量。低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。
③分解反应：
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑
酒化酶
应用于制酒工业
（4）葡萄糖的化学性质
(1)葡萄糖分子式可表示为C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子中含有6个H2O
(2)可用新制Cu(OH)2悬浊液检测病人尿液中的葡萄糖
(3)葡萄糖具有还原性，可使酸性KMnO4溶液褪色
(4)配制银氨溶液时，应将2%的AgNO3溶液滴入过量的2%的稀氨水中
(5)1 mol葡萄糖可以和5 mol乙酸发生酯化反应
(6)葡萄糖溶液呈酸性，可和NaHCO3反应生成CO2
练习2：下列说法正确的是___________(填序号)
(2) (3) (5)
2. 果糖
(3)分子式：
C6H12O6
(2)物理性质：纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强，比蔗糖甜度高
结构简式：
多羟基酮
属于酮糖
(1)存在：在水果和蜂蜜中含量较高
与葡萄糖互为同分异构体
你能预测果糖的化学性质吗？
(4)化学性质：
① 多元醇和酮的性质；
② 体内氧化，程度缓慢；
如：与金属钠反应、酯化反应、能与H2加成反应等
③特例：果糖也有还原性
——能与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应
(原因：因为酮糖具有酮羰基，但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体，它可异构化为醛式)
在酸性条件下果糖分子不能发生结构异构化,所以果糖不被溴水氧化。
可用溴水区分葡萄糖和果糖。
问题：如何鉴别葡萄糖和果糖？
CH2OH(CHOH)4CHO + Br2 + H2O → CH2OH(CHOH)4COOH + 2HBr
葡萄糖能使溴水褪色。
练习3：下列关于葡萄糖的叙述正确的是( )
A.它与果糖互为同系物
B.葡萄糖在人体内发生氧化反应，释放能量
C.葡萄糖既可以和钠反应，又可以和氢氧化钠反应
D.葡萄糖发生水解反应生成乙醇和二氧化碳
B
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。
它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。
核糖 脱氧核糖
分子式 C5H10O5 C5H10O4
结构简式
特点 二者都含有醛基，均属于醛糖，均具有还原性，属于还原糖 3．核糖与脱氧核糖
资料卡片—糖类分子与手性
最简单的醛糖是丙醛糖，又称甘油醛，其结构简式为：
连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子，
如甘油醛分子中注*号的碳原子。
有手性碳原子的分子存在对映异构体。人们把这样的分子称为手性分子。
L-甘油醛
D-甘油醛
练习 4 .核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列关于核糖的叙述正确的是( )
A.与葡萄糖互为同分异构体
B.可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
C.不能发生取代反应
D.可以使紫色的石蕊溶液变红
B
1．葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]不可能发生的反应类型是（ ）
A．氧化反应
B．水解反应
C．加成反应
D．消去反应
B
2．下列说法中正确的是(　　)
A．凡符合Cm(H2O)n 的化合物一定属于糖，不符合此通式的不属于糖类
B．纯净的果糖和葡萄糖是白色晶体，且果糖比葡萄糖甜
C．果糖能发生银镜反应，所以果糖分子中有醛基
D．葡萄糖和果糖都是单糖，互为同分异构体
B
3、 有关葡萄糖与果糖的下列说法中，不正确的是（ ）
①二者互为同分异构体　
②二者都易溶于水　
③二者都能发生银镜反应、都能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀　
④葡萄糖能发生酯化反应，而果糖不能　
⑤都能与H2发生加成反应生成六元醇　
⑥果糖是最甜的糖，而葡萄糖没有甜味
A.①②③　　　　B.④⑤　　　　C.④⑥　　　　D.⑥
C
4 、木糖的分子式为C5H10O5，属于多羟基醛，木糖在浓硫酸作用下生成糠醛
(1)木糖的结构简式为__________________________，
木糖不可能具有的性质是____
A.水解反应 B.还原反应 C.氧化反应
D.取代反应 E.加成反应 F.酯化反应
A
糠醛
(2)形成糠醛的过程，1分子木糖脱去了____分子水。
3
(3)写出糠醛被新制的氢氧化铜氧化的化学方程式：________。
CH2 CH CH CH CHO
OH
OH
OH
OH

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