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卤代烃2
第一节 卤代烃
一、溴乙烷的结构与性质
1.溴乙烷的结构
分子式：_______
C2H5Br
结构简式：__________________
C2H5Br
或 CH3CH2Br
溴乙烷核磁共振氢谱
溴乙烷的分子结构模型
2.溴乙烷的物理性质
无色液体
不溶于水，易溶于有机溶剂
密度大于水
沸点：38.4℃
3.溴乙烷的化学性质
（1）溴乙烷的水解反应
（2）溴乙烷的消去反应
① ②
CH2—CH2
—
H
—
Br
[实验3-1]
取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL 5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。
淡黄色沉淀
C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr
NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3
（1）溴乙烷的取代反应
（水解反应）
C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr,
在卤代烃分子中,卤素原子的电负性比碳原子______,使C—X的电子向 偏移，进而使_________带部分正电荷(δ+)， 带部分负电荷(δ-)，这样就形成一个 的共价键： 。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。
大
极性较强
卤素原子
碳原子
卤素原子
Cδ+—Xδ-
卤代烃水解反的原理 断键①
① ②
CH2—CH2
—
H
—
Br
CH3CH2—Br + NaOH CH3CH2—OH+NaBr
H2O
△
原理
CH3CH2—Br + H2O CH3CH2—OH+HBr
△
HBr + NaOH === NaBr + H2O
下列检验CH3CH2Br分子中存在Br的实验方案是否合理
方案1：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然后加入硝酸银溶液。
方案2：加入NaOH溶液，充分振荡并加热，静置后取上层清液，加过量稀HNO3中和剩余NaOH，再加入AgNO3溶液。
（不合理）
☆小结：检验溴乙烷CH3CH2Br中Br元素的步骤。
① NaOH水溶液，加热
② 稀HNO3中和
③ AgNO3溶液
（合理）
检验卤代烃中的卤原子的方法
卤代烃
①NaOH
水溶液
②过量HNO3
③AgNO3溶液
有沉淀产生
说明有卤素原子
白色↓
淡黄色↓
黄色↓
AgCl
AgBr
AgI
Cl元素
Br元素
I元素
（2）溴乙烷的消去反应
如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。
CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O
△
乙醇
CH2—CH2
Br
H
＋NaOH
像这样，有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应）。
卤代烃的取代与消去反应
取代 消去
反应物
反应条件
生成物
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
区别：无醇则有醇，有醇则无醇
写出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、 1，3-二溴丙烷分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。
NaOH
△
CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl
△
CH3CHClCH3+NaOH CH3CHCH3+ NaCl
H2O
OH
CH2CH2CH2+2H2O
Br
Br
NaOH
△
CH2CH2CH2+2H2O
Br
Br
思考：是否是所有的的卤代烃都可以发生消去反应
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,例如CH3Br。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：
卤代烃的消去反应
卤代烃有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时，消去反应怎样发生？
可能生成不同的产物。
例如 发生消去反应的产物为：
CH3-CH=CH-CH3
CH3-CH2-CH=CH2
★札依采夫规则
卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。
既“氢少消氢”
为主
烃基不对称
（1）写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式
（2）写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式
CH3CHClCH3+NaOH→CH3CH=CH2+NaCl+H2O
醇
△
CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O
醇
△
CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O
醇
△
主要产物
含量较少
（3）卤代烯烃的加成反应和加聚反应
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃相似，能发生加成反应和加聚反应。
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯
nCH2=CHCl [ CH—CH2 ]n
催化剂
Cl

nCF2=CF2 [ CF2—CF2 ]n

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