资源简介 (共19张PPT)卤代烃2第一节 卤代烃一、溴乙烷的结构与性质1.溴乙烷的结构分子式:_______C2H5Br结构简式:__________________C2H5Br或 CH3CH2Br溴乙烷核磁共振氢谱溴乙烷的分子结构模型2.溴乙烷的物理性质无色液体不溶于水,易溶于有机溶剂密度大于水沸点:38.4℃3.溴乙烷的化学性质(1)溴乙烷的水解反应(2)溴乙烷的消去反应① ②CH2—CH2—H—Br[实验3-1]取一支试管,滴入10~15滴溴乙烷,再加入1mL 5%NaOH溶液,振荡后加热,静置。待溶液分层后,用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液,移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中,然后加入2滴AgNO3溶液,观察现象。淡黄色沉淀C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBrNaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3(1)溴乙烷的取代反应(水解反应)C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr,在卤代烃分子中,卤素原子的电负性比碳原子______,使C—X的电子向 偏移,进而使_________带部分正电荷(δ+), 带部分负电荷(δ-),这样就形成一个 的共价键: 。因此,卤代烃在化学反应中,C—X较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代,生成负离子而离去。大极性较强卤素原子碳原子卤素原子Cδ+—Xδ-卤代烃水解反的原理 断键①① ②CH2—CH2—H—BrCH3CH2—Br + NaOH CH3CH2—OH+NaBrH2O△原理CH3CH2—Br + H2O CH3CH2—OH+HBr△HBr + NaOH === NaBr + H2O下列检验CH3CH2Br分子中存在Br的实验方案是否合理方案1:加入NaOH的水溶液,充分振荡,然后加入硝酸银溶液。方案2:加入NaOH溶液,充分振荡并加热,静置后取上层清液,加过量稀HNO3中和剩余NaOH,再加入AgNO3溶液。(不合理)☆小结:检验溴乙烷CH3CH2Br中Br元素的步骤。① NaOH水溶液,加热② 稀HNO3中和③ AgNO3溶液(合理)检验卤代烃中的卤原子的方法卤代烃①NaOH水溶液②过量HNO3③AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色↓淡黄色↓黄色↓AgClAgBrAgICl元素Br元素I元素(2)溴乙烷的消去反应如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,溴乙烷可以从分子中脱去HBr,生成乙烯。CH2=CH2 ↑ + NaBr+H2O△乙醇CH2—CH2BrH+NaOH像这样,有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。卤代烃的取代与消去反应取代 消去反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加热NaOH醇溶液,加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应区别:无醇则有醇,有醇则无醇写出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、 1,3-二溴丙烷分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。NaOH△CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl△CH3CHClCH3+NaOH CH3CHCH3+ NaClH2OOHCH2CH2CH2+2H2OBrBrNaOH△CH2CH2CH2+2H2OBrBr思考:是否是所有的的卤代烃都可以发生消去反应①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,例如CH3Br。②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如:卤代烃的消去反应卤代烃有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时,消去反应怎样发生?可能生成不同的产物。例如 发生消去反应的产物为:CH3-CH=CH-CH3CH3-CH2-CH=CH2★札依采夫规则卤代烃发生消去反应时,消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。既“氢少消氢”为主烃基不对称(1)写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式(2)写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式CH3CHClCH3+NaOH→CH3CH=CH2+NaCl+H2O醇△CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O醇△CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O醇△主要产物含量较少(3)卤代烯烃的加成反应和加聚反应卤代烯烃的某些化学性质与烯烃相似,能发生加成反应和加聚反应。①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯:②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯nCH2=CHCl [ CH—CH2 ]n催化剂Cl nCF2=CF2 [ CF2—CF2 ]n 展开更多...... 收起↑ 资源预览