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第63讲　烃　化石燃料
[复习目标]　1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。2.能正确书写相关反应的化学方程式。3.了解煤、石油、天然气的综合利用。
考点一　脂肪烃的结构与性质
1.脂肪烃的物理性质
性质 变化规律
状态 常温下，含有　　　　个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增加，逐渐过渡到　　　　、　　　　
沸点 随着碳原子数的增加，沸点逐渐　　　；同分异构体之间，支链越多，沸点　　　　
相对密度 随着碳原子数的增加，相对密度逐渐　　　　，密度均比水　　　
水溶性 均难溶于水
2.脂肪烃的结构特点及特征化学反应
烷烃 烯烃 炔烃
化学键 σ键 σ键、π键 σ键、π键
通式 链状烷烃： 　　　 　　　 链状单烯烃：　　 链状单炔烃：　　 　　　
典型代表 甲烷：碳原子为 　 　　杂化 乙烯：碳原子为　　　杂化 乙炔：碳原子为　　　杂化
特征性质 稳定，取代反应 氧化反应、加成反应
3.烷烃的取代反应
(1)取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他　　　　所替代的反应。
(2)甲烷的取代反应
甲烷与氯气在光照条件下，反应产物为　　　　　　　　　　　　　　及氯化氢的混合物。
[应用举例]
写出丙烷与Cl2发生一氯取代反应可能的化学方程式：　　　 　　　　。
4.烯烃、炔烃的加成反应
(1)加成反应：有机物分子中的　　　 　　　
生成新的化合物的反应。
(2)完成下列有关反应的化学方程式 ：
(3)加聚反应
①丙烯发生加聚反应的化学方程式为　　　 　　　　。
②乙炔发生加聚反应的化学方程式为　　　 　　　　。
[应用举例]
(1)乙炔可通过下列合成路线合成聚丙烯腈，聚丙烯腈可用于生产腈纶(人造羊毛)。
CH≡CHA聚丙烯腈
写出上述转化的化学方程式：
①　　　　　　　　；
②　　　　　　　　。
(2)按要求写出1，3 丁二烯与Br2发生加成反应的化学方程式。
①1，2 加成：　　　　　　　　；
②1，4 加成生成顺式产物：　　　 　　　　　　；
③1，4 加成生成反式产物：　　　　　 　　　　。
5.脂肪烃的氧化反应
(1)氧化反应实验现象比较
烃类 烷烃 烯烃 炔烃
燃烧现象 火焰较 明亮 火焰明亮， 且伴有黑烟 火焰很明亮， 且伴有浓烟
通入酸性 KMnO4溶液
(2)烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物分析
CO2(主要产物)
[应用举例]
分子式为C6H8的某烃被酸性KMnO4氧化后生成和CO2，推测该烃的结构简式为　　　　　　　　　　　　　。
6.乙炔的实验室制法
(1)实验室可用电石(CaC2)与水反应制取乙炔，反应的化学方程式为　　　 　　　　。
(2)实验装置
思考　(1)实验时，常用饱和食盐水替代蒸馏水，其作用是什么？可以通过什么仪器控制饱和食盐水的滴加速率？
(2)检验乙炔时通常将气体先通入CuSO4溶液中，再通入酸性KMnO4溶液或溴水进行检验，为什么？
1.丙炔中碳原子的杂化方式有sp、sp2两种(　　)
2.烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高(　　)
3.符合通式CnH2n的烃一定是烯烃(　　)
4.聚乙炔可发生加成反应(　　)
5.1，3 丁二烯与溴单质的加成产物有2种(　　)
6.炔烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上(　　)
一、烯烃顺反异构的判断
1.下列物质中都有碳碳双键，它们的分子结构中能形成顺反异构体的是(　　)
A.1，1 二氯乙烯 B.丙烯
C.2 戊烯 D.1 丁烯
2.完成下列方程式。
(1)nCH2CH—CHCH2　　　　　　　　　　　　　(顺式聚合物)。
(2)　　　　　　　　　　　　(反式聚合物)。
(1)烯烃产生顺反异构的条件：碳碳双键的同一碳原子上不能连有相同的原子或原子团。
(2)顺反异构体的物理性质有一定的差异，但其化学性质基本相同。
二、脂肪烃的结构、性质与应用
3.(2024·北京高三模拟)丙二烯(CH2CCH2)是最简单的联烯化合物，是合成某些重要有机化合物的中间体。下列关于丙二烯的说法不正确的是(　　)
A.分子中的两个π键相互垂直
B.分子中三个碳原子形成的键角为120°
C.与丙炔互为同分异构体
D.可发生加成反应
4.(2024·四川内江高三模拟)从柑橘中炼制萜二烯，下列有关它的推测不正确的是(　　)
A.与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为
B.它能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.分子式为C10H16
D.该分子中所有的碳原子不可能在一个平面上
三、烷烃、烯烃、炔烃与其他有机物的转化
5.石油裂解是一个复杂的过程，其产物为混合物。例如 ，下列说法不正确的是(　　)
A.M的分子式为H2，N的分子式为C5H8
B.可用溴水区别和
C.等质量和完全燃烧时的耗氧量相同
D.分子式为C4H6的有机物可能是烯烃也可能是炔烃
6.金刚烷是一种重要的化工原料，工业上以A(环戊二烯)为原料经下列途径制备：
已知：Diels Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应。如：
试回答下列问题：
(1)如果要合成，所用的起始原料可以是　　　　(填字母)。
①2 甲基 1，3 丁二烯和2 丁炔
②1，3 戊二烯和2 丁炔
③2，3 二甲基 1，3 戊二烯和乙炔
④2，3 二甲基 1，3 丁二烯和丙炔
a.①④ b.②③ c.①③ d.②④
(2)B的键线式为　　　　　　　　　　。
(3)可由A(环戊二烯)和E经Diels Alder反应制得。
E的结构简式为　　　　　　　　　　。
(4)已知烯烃能发生如下反应：
RCHO+R'CHO
请写出B经上述条件反应后产物的结构简式：　　　　　　　　　　。
考点二　芳香烃
1.芳香烃的结构特点
(1)苯(C6H6)的结构
结构简式 空间结构 碳原子成键特点
或 6个碳原子的杂化类型均为　　　　　。化学键类型有　　　键和大π键()
(2)苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其通式为CnH2n-6(n>6)。
(3)认识其他芳香烃：苯乙烯()、萘()、蒽()等。
2.苯的性质
(1)苯的物理性质
颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性
比水　 不溶于水，有机溶剂中　　　 沸点比较　　，　　挥发
(2)苯的化学性质
①取代反应
硝化反应：
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
卤代反应(以Br2为例)：
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
②加成反应(以H2为例)：
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
③可燃烧，　　　　使酸性KMnO4溶液褪色。
3.苯的同系物
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(1)取代反应(以甲苯为例)
①硝化：　　　　　　　　　　　　　。
②卤代：+Br2　　　　；
+Cl2　　 　　。
(2)与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物易被氧化，　　　　使酸性KMnO4溶液褪色： 　　　　　　　　。
1.苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应(　　)
2.可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷(　　)
3.苯乙烯所有的原子一定在同一平面上(　　)
4.受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯(　　)
5.甲苯能使溴水褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应(　　)
6.与互为同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色(　　)
一、苯及其同系物的性质
1.甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)如图所示，下列有关叙述正确的是(　　)
A.反应①为取代反应，其产物可能是
B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应③为取代反应，反应条件是加热
D.反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应
2.下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是(　　)
A.由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼
B.可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯
C.在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2，4，6 三氯甲苯
D.苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化
3.已知一种生产聚苯乙烯的工业流程如图所示：
则下列有关的叙述正确的是(　　)
A.反应①属于取代反应
B.1 mol苯乙烯最多可与5 mol H2发生加成反应
C.鉴别苯与苯乙烯可采用酸性高锰酸钾溶液或溴水
D.聚苯乙烯分子中所有原子可能都处于同一平面内
二、苯的同系物被KMnO4氧化产物的判断
4.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(R、R'表示烷基或氢原子)。
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是　　　　　　　　　　；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有　　　　种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：　　　 　　　　。
三、多环芳香烃
5.下列关于芳香烃的说法错误的是(　　)
A.稠环芳香烃菲()在一定条件下能发生加成反应、硝化反应
B.化合物是苯的同系物
C.等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等
D.光照条件下，异丙苯[]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种
6.(2025·太原模拟)已知芳香烃甲、乙的结构模型如图所示，相关叙述正确的是(　　)
A.甲的结构简式为，其一氯代物有2种
B.甲和乙中都含碳碳单键和双键
C.甲和乙都能发生取代反应、加成反应，不能发生氧化反应
D.与乙互为同类别物质的同分异构体共有2种
苯环上的定位效应
(1)邻、对位取代定位基
当苯环上已有下列基团时：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(X为Cl、Br、I等)，再新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。
(2)间位取代定位基
当苯环上已有下列基团时：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的间位。如：+HNO3+H2O。
[应用举例]
1.在有取代基的苯环上发生取代反应，取代基有定位效应，烷基、羟基、卤素原子均为邻、对位定位基，定位效应羟基强于卤素原子，硝基为间位定位基。若苯环上连有不同定位效应的取代基，则以邻、对位取代基为主。下列事实和定位效应不相符合的是(　　)
A.与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热作用下，生成
B.与溴水反应生成
C.由合成，需要先引入硝基，再引入碳溴键
D.苯与足量液溴在FeBr3催化下直接合成
2.已知在有取代基的苯环上发生取代反应，取代基有定位效应，—NO2属于间位定位基，—CH3属于邻、对位定位基，—NH2易被氧化，则下列邻氨基苯甲酸的合成路线合理的是(所用试剂和条件均已省略)(　　)
A.→→→
B.→→→
C.→→→
D.→→→
3.苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于黏膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示，其中有机物B具有酸性。
已知：①苯环上的取代反应有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时，可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位上引入官能团；
②；
③。
(1)反应类型：反应1　　　　；反应2　　　　。
(2)化合物A、C的结构简式：A.　　　　； C.　　　　　　　　　　　。
(3)写出下列转化的化学方程式：
C→D：　　　　； B+D→E：　　　 　　　　。
4.化合物H是一种医药中间体，H的一种合成路线如图所示：
已知：。
(1)有机物D中所含官能团的名称为　　　　。
(2)写出D→E的第二步反应的化学方程式：　　　 　　　　； 反应类型为　　　　　　　。
(3)苯环上已有的取代基叫作定位取代基，它们的存在会影响苯环上再引入其他基团时进入的位置，已知—NH2是邻、对位定位基，—NO2是间位定位基。写出以硝基苯、CS2为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
考点三　煤　石油　天然气
1.煤的综合利用
(1)煤的组成
(2)煤的加工
2.石油的综合利用
(1)石油的成分
①元素组成：　　　　以及少量的O、S、N等。
②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。
(2)石油加工
3.天然气的综合利用
(1)主要成分是　　　　，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为　　　 　　　　。
1.煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化(　　)
2.直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂(　　)
3.天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料(　　)
4.石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料(　　)
5.煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、出炉煤气(　　)
6.石油是由各种碳氢化合物组成的混合物(　　)
7.石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物(　　)
8.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯(　　)
9.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯(　　)
1.(2024·湖南，4)下列有关化学概念或性质的判断错误的是(　　)
A.CH4分子是正四面体结构，则CH2Cl2没有同分异构体
B.环己烷与苯分子中C—H键的键能相等
C.甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于
D.由R4N+与组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关
2.(2022·辽宁，4)下列关于苯乙炔()的说法正确的是(　　)
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
3.(2021·河北，8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　　)
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
答案精析
考点一
整合必备知识
1.1~4　液态　固态　升高　越低　增大　小
2.CnH2n+2(n≥1)　CnH2n(n≥2)　CnH2n-2(n≥2)　sp3　sp2　sp
3.(1)原子或原子团　(2)CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4
应用举例
CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl+HCl、CH3CH2CH3+Cl2+HCl
4.(1)不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合
(2)CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br　CH2CH2+HClCH3CH2Cl　CH2CH2+H2OCH3CH2OH　CH≡CH+Br2Br—CHCH—Br
CH≡CH+2Br2　CH≡CH+HClCH2CHCl　
(3)①nCH2CH—CH3　②nCH≡CHCH CH
应用举例
(1)①CH≡CH+HCNCH2CHCN
②nCH2CHCN
(2)①CH2CH—CHCH2+Br2
②
③
5.(1)不褪色　褪色　褪色
应用举例
6.(1)CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2
思考　(1)减小电石与水反应的速率。分液漏斗。
(2)制得的乙炔中常混有H2S等杂质气体，可通过硫酸铜溶液吸收。
易错辨析
1.×　2.×　3.×　4.√　5.×　6.×
提升关键能力
1.C
2.(1)　(2)
3.B
4.A　[萜二烯中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为，A错误；萜二烯中含有碳碳双键，酸性环境下能被高锰酸钾氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；萜二烯分子式为C10H16，C正确；六元环中含有多个饱和碳原子，结合甲烷的正四面体结构，可知该分子中所有的碳原子不可能在一个平面上，D正确。]
5.C
6.(1)a　(2)
(3)CH2CH—CHCH2
(4)
考点二
整合必备知识
1.(1)平面正六边形　sp2　σ
2.(1)无色　液态　有特殊气味　小　易溶　低　易　有毒　(2)①+HNO3+H2O
+Br2+HBr↑
②+3H2　③不能
3.(1)①+3HNO3+3H2O　②+HBr↑　+HCl　(2)能　
易错辨析
1.×　2.√　3.×　4.√　5.×　6.×
提升关键能力
1.B　2.A
3.C　[A项，苯和乙烯反应生成乙苯，没有其他物质生成，故该反应为加成反应，错误；B项，1 mol苯乙烯最多可与4 mol H2发生加成反应，错误；C项，鉴别苯与苯乙烯可采用酸性高锰酸钾溶液或溴水，苯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，但苯不能，正确；D项，聚苯乙烯中有两个碳形成四个共价键，形成四面体结构，故聚苯乙烯不可能所有原子都在一个平面上，错误。]
4.(1)　9
(2)、、、
5.B
6.D　[由甲的空间填充模型可知，其结构简式为，其一氯代物有3种，A错误；乙的结构简式为，二者都不含碳碳双键，B错误；甲和乙分子中都含苯环，能发生取代反应和加成反应，二者都能燃烧，燃烧属于氧化反应，C错误；乙中两侧的苯环可以邻、间、对的方式连接，故乙的同类别物质的同分异构体共有2种，D正确。]
拓展延伸
应用举例
1.D　2.C
3.(1)取代反应　取代反应(或酯化反应)
(2)　CH2OH(CHOH)4CHO
(3)C6H12O6(葡萄糖)2C2H5OH+2CO2↑+CH3CH2OH+H2O
4.(1)醚键、酰胺基　(2)+NaOH+CH3COONa　取代反应
解析　由题图可知，发生取代反应在对位引入硝基得到B()，B和氢气发生还原反应生成C，C发生已知信息②的反应生成D()，D首先和硝酸发生取代反应引入硝基生成，和氢氧化钠发生水解反应生成E；E中硝基被还原为氨基得到F()，F和CS2反应生成G，G反应生成H。
考点三
1.(1)有机物　无机物　C　H、O、N、S　(2)C+H2O(g)CO+H2
2.(1)①C、H
3.(1)CH4　(2)CH4+H2O(g)CO+3H2
易错辨析
1.×　2.×　3.√　4.√　5.√　6.√　7.√　8.×　9.×
练真题　明考向
1.B　2.C
3.B　[苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5种类型的氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。](共128张PPT)
化学
大
一
轮
复
习
第十二章 第63讲
烃　化石燃料
复习目标
1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。
2.能正确书写相关反应的化学方程式。
3.了解煤、石油、天然气的综合利用。
课时精练
考点一　脂肪烃的结构与性质
考点二　芳香烃
考点三　煤　石油　天然气
练真题　明考向
内容索引
考点一
脂肪烃的结构与性质
1.脂肪烃的物理性质
整合必备知识
性质 变化规律
状态 常温下，含有 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增加，逐渐过渡到 、_____
沸点 随着碳原子数的增加，沸点逐渐 ；同分异构体之间，支链越多，沸点_____
相对密度 随着碳原子数的增加，相对密度逐渐 ，密度均比水___
水溶性 均难溶于水
1~4
液态
固态
升高
越低
增大
小
2.脂肪烃的结构特点及特征化学反应
烷烃 烯烃 炔烃
化学键 σ键 σ键、π键 σ键、π键
通式 链状烷烃： _____________ 链状单烯烃： ___________ 链状单炔烃：___________
典型代表 甲烷：碳原子为 杂化 乙烯：碳原子为 杂化 乙炔：碳原子为 杂化

特征性质 稳定，取代反应 氧化反应、加成反应
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
sp3
sp2
sp
3.烷烃的取代反应
(1)取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他 所替代的反应。
(2)甲烷的取代反应
甲烷与氯气在光照条件下，反应产物为 及氯化氢的混合物。
原子或原子团
CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4
[应用举例]
写出丙烷与Cl2发生一氯取代反应可能的化学方程式：________________
________________________________________________________。
CH3CH2CH2Cl+HCl、CH3CH2CH3+Cl2 +HCl
CH3CH2CH3+Cl2
4.烯烃、炔烃的加成反应
(1)加成反应：有机物分子中的____________________________________
生成新的化合物的反应。
(2)完成下列有关反应的化学方程式：
不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合
CH2==CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br
CH2==CH2+HCl CH3CH2Cl
CH2==CH2+H2O CH3CH2OH
CH≡CH+Br2―→Br—CH==CH—Br
CH≡CH+2Br2―→
CH≡CH+HCl CH2==CHCl
(3)加聚反应
①丙烯发生加聚反应的化学方程式为
。
②乙炔发生加聚反应的化学方程式为
。
nCH2==CH—CH3
nCH≡CH CH==CH
[应用举例]
(1)乙炔可通过下列合成路线合成聚丙烯腈，聚丙烯腈可用于生产腈纶(人造羊毛)。
CH≡CH A 聚丙烯腈
写出上述转化的化学方程式：
①　　　 　；
②　 　　　。
CH≡CH+HCN CH2==CHCN
nCH2==CHCN
(2)按要求写出1，3 丁二烯与Br2发生加成反应的化学方程式。
①1，2 加成：　　　　 ；
②1，4 加成生成顺式产物：　　　 　 　　　；
③1，4 加成生成反式产物：　　 　 　　　　。
CH2==CH—CH==CH2+Br2
5.脂肪烃的氧化反应
(1)氧化反应实验现象比较
烃类 烷烃 烯烃 炔烃
燃烧现象 火焰较明亮 火焰明亮，且伴有黑烟 火焰很明亮，且伴有浓烟
通入酸性KMnO4溶液 _______ _____ _____
不褪色
褪色
褪色
(2)烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物分析
CO2(主要产物)
[应用举例]
分子式为C6H8的某烃被酸性KMnO4氧化后生成 和CO2，推
测该烃的结构简式为　　 　　　。
6.乙炔的实验室制法
(1)实验室可用电石(CaC2)与水反应制取乙炔，反应的化学方程式为
。
(2)实验装置
CaC2+2H2O―→C2H2↑+Ca(OH)2
(1)实验时，常用饱和食盐水替代蒸馏水，其作用是什么？可以通过什么仪器控制饱和食盐水的滴加速率？
思考
提示　减小电石与水反应的速率。分液漏斗。
(2)检验乙炔时通常将气体先通入CuSO4溶液中，再通入酸性KMnO4溶液或溴水进行检验，为什么？
提示　制得的乙炔中常混有H2S等杂质气体，可通过硫酸铜溶液吸收。
1.丙炔中碳原子的杂化方式有sp、sp2两种(　　)
2.烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高(　　)
3.符合通式CnH2n的烃一定是烯烃(　　)
4.聚乙炔可发生加成反应(　　)
5.1，3 丁二烯与溴单质的加成产物有2种(　　)
6.炔烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上(　　)
×
√
×
×
×
×
一、烯烃顺反异构的判断
1.下列物质中都有碳碳双键，它们的分子结构中能形成顺反异构体的是
A.1，1 二氯乙烯 B.丙烯
C.2 戊烯 D.1 丁烯
√
提升关键能力
四个选项中各物质的结构简式分别为CH2==CCl2、CH2==CHCH3、CH3CH==CHCH2CH3、CH2==CHCH2CH3。由其结构简式可以看出，只有2 戊烯分子中的每个双键碳原子上都连有两个不同的原子或原子团，该
物质能形成顺反异构体，即： 、 。
2.完成下列方程式。
(1)nCH2==CH—CH==CH2 ________________(顺式聚合物)。
(2) ___________ (反式聚合物)。
(1)烯烃产生顺反异构的条件：碳碳双键的同一碳原子上不能连有相同的原子或原子团。
(2)顺反异构体的物理性质有一定的差异，但其化学性质基本相同。
归
纳
总
结
二、脂肪烃的结构、性质与应用
3.(2024·北京高三模拟)丙二烯(CH2==C==CH2)是最简单的联烯化合物，是合成某些重要有机化合物的中间体。下列关于丙二烯的说法不正确的是
A.分子中的两个π键相互垂直
B.分子中三个碳原子形成的键角为120°
C.与丙炔互为同分异构体
D.可发生加成反应
√
CH2==C==CH2分子中形成2个双键的碳原子采用sp杂化，两个未参与杂化且相互垂直的p轨道与两端的碳原子形成2个π键，所以两个π键相互垂直，故A正确；
CH2==C==CH2分子中形成2个双键的碳原子采用sp杂化，分子中三个碳原子形成的键角为180°，故B错误；
丙二烯与丙炔分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故C正确；
丙二烯分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，故D正确。
4.(2024·四川内江高三模拟)从柑橘中炼制萜二烯，下列有关它的推测不正确的是
A.与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为
B.它能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.分子式为C10H16
D.该分子中所有的碳原子不可能在一个平面上
√
萜二烯中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，与过量的
溴的CCl4溶液反应后产物为 ，A错误；
萜二烯中含有碳碳双键，酸性环境下能被高锰酸钾氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；
萜二烯分子式为C10H16，C正确；
六元环中含有多个饱和碳原子，结合甲烷的正四面体结构，可知该分子中所有的碳原子不可能在一个平面上，D正确。
三、烷烃、烯烃、炔烃与其他有机物的转化
5.石油裂解是一个复杂的过程，其产物为混合物。例如 ，
下列说法不正确的是
A.M的分子式为H2，N的分子式为C5H8
B.可用溴水区别 和
C.等质量 和 完全燃烧时的耗氧量相同
D.分子式为C4H6的有机物可能是烯烃也可能是炔烃
√
根据原子守恒，可以判断出M是H2，N是C5H8，A正确；
中存在碳碳双键，可以与溴发生加成反应使溴水褪色，B正确；
的分子式为C6H10， 的分子式为C6H12，二者质量相同时，
燃烧生成的CO2和H2O的质量均不相同，耗氧量也不相同，C错误；
C4H6可能是丁二烯，也可能是丁炔，D正确。
6.金刚烷是一种重要的化工原料，工业上以A(环戊二烯)为原料经下列途径制备：
已知：Diels Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应。如：
试回答下列问题：
(1)如果要合成 ，所用的起始原料可以是　　(填字母)。
①2 甲基 1，3 丁二烯和2 丁炔
②1，3 戊二烯和2 丁炔
③2，3 二甲基 1，3 戊二烯和乙炔
④2，3 二甲基 1，3 丁二烯和丙炔
a.①④ b.②③ c.①③ d.②④
a
(2)B的键线式为　　　　。
(3)　 可由A(环戊二烯)和E经Diels Alder反应制得。
E的结构简式为　　　　 。
(4)已知烯烃能发生如下反应：
RCHO+R'CHO
请写出B经上述条件反应后产物的结构简式：　　 　　。
CH2==CH—CH==CH2
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考点二
芳香烃
1.芳香烃的结构特点
(1)苯(C6H6)的结构
整合必备知识
结构简式 空间结构 碳原子成键特点
或 ____________ 6个碳原子的杂化类型均为 。化学键类型有 键和大π键()
平面正六边形
sp2
σ
(2)苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其通式为CnH2n-6(n>6)。
(3)认识其他芳香烃：苯乙烯( )、萘( )、蒽( )等。
2.苯的性质
(1)苯的物理性质
颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性
_____ _____ ___________ 比水___ 不溶于水，有机溶剂中____ 沸点比较 ，___挥发 _____
无色
液态
有特殊气味
小
易溶
低
易
有毒
(2)苯的化学性质
①取代反应
硝化反应：
。
卤代反应(以Br2为例)：
。
+HNO3　　　 +H2O
+Br2　　　　 +HBr↑
②加成反应(以H2为例)：
。
③可燃烧， 使酸性KMnO4溶液褪色。
+3H2　　　
不能
3.苯的同系物
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(1)取代反应(以甲苯为例)
①硝化： 。
+3HNO3　　　 　+3H2O
②卤代： _____________；
________________。
(2)与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物易被氧化， 使
酸性KMnO4溶液褪色： _____________。
+Br2
+Cl2 　　　　
能
+HBr↑
+HCl
1.苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应(　　)
2.可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷(　　)
3.苯乙烯所有的原子一定在同一平面上(　　)
4.受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯(　　)
5.甲苯能使溴水褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应(　　)
6. 与 互为同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色
(　　)
×
√
×
×
×
√
一、苯及其同系物的性质
1.甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)如图所示，下列有关叙述正确的是
A.反应①为取代反应，其产物可能是
B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应③为取代反应，反应条件是加热
D.反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加
成反应
√
提升关键能力
氯气与甲苯在光照条件下取代甲基上的H，故A错误；
由于甲苯分子含碳量高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，故B正确；
甲苯与浓硝酸的反应条件是浓硫酸、加热，故C错误。
2.下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是
A.由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼
B.可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯
C.在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2，4，6 三氯甲苯
D.苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化
√
苯和甲苯都不能与溴水发生反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，B项错；
在光照条件下应取代—CH3上的H，C项错；
只有与苯环直接相连的碳原子上有H的才可被酸性KMnO4溶液氧化，D项错。
3.已知一种生产聚苯乙烯的工业流程如图所示：
则下列有关的叙述正确的是
A.反应①属于取代反应
B.1 mol苯乙烯最多可与
5 mol H2发生加成反应
C.鉴别苯与苯乙烯可采用酸性高锰酸钾溶液或溴水
D.聚苯乙烯分子中所有原子可能都处于同一平面内
√
A项，苯和乙烯反应生成乙苯，没有其他物质生成，故该反应为加成反应，错误；
B项，1 mol苯乙烯最多可与4 mol H2发生加成反应，错误；
C项，鉴别苯与苯乙烯可采用酸性高锰酸钾溶液或溴水，苯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，但苯不能，正确；
D项，聚苯乙烯中有两个碳形成四个共价键，形成四面体结构，故聚苯乙烯不可能所有原子都在一个平面上，错误。
二、苯的同系物被KMnO4氧化产物的判断
4.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(R、R'表示烷基或氢原子)。
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾
溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是　　　　　　；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有　 种。
9
若苯的同系物乙能被酸性KMnO4溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和 )，两个
侧链在苯环上的位置又有邻、间、对3种，故乙有3×3=9种可能的结构。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代
物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：_______________________
__________________________。
、
、 、
分子式为C10H14的苯的同系物，苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。
三、多环芳香烃
5.下列关于芳香烃的说法错误的是
A.稠环芳香烃菲( )在一定条件下能发生加成反应、硝化反应
B.化合物　　 是苯的同系物
C.等质量的 　　　与苯完全燃烧消耗氧气的量相等
D.光照条件下，异丙苯[ ]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物
有2种
√
A项，菲属于芳香烃，与苯的性质相似，正确；
B项，所述物质与苯在组成上不相差若干个CH2原子团，与苯不互为同系物，错误；
C项，苯与 的最简式相同，因而等质量的两物质完全燃烧，
消耗氧气的量相同，正确；
D项，烷基上只有两种等效H原子，正确。
6.(2025·太原模拟)已知芳香烃甲、乙的结构模型如图所示，相关叙述正确的是
A.甲的结构简式为 ，其一氯代物有2种
B.甲和乙中都含碳碳单键和双键
C.甲和乙都能发生取代反应、加成反应，
不能发生氧化反应
D.与乙互为同类别物质的同分异构体共有2种
√
由甲的空间填充模型可知，其结构简式为
，其一氯代物有3种，A错误；
乙的结构简式为 ，二者都不含
碳碳双键，B错误；
甲和乙分子中都含苯环，能发生取代反应和加成反应，二者都能燃烧，燃烧属于氧化反应，C错误；
乙中两侧的苯环可以邻、间、对的方式连接，故乙的同类别物质的同分异构体共有2种，D正确。
苯环上的定位效应
(1)邻、对位取代定位基
当苯环上已有下列基团时：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、
—OOCR或—X(X为Cl、Br、I等)，再新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。
拓展延伸
(2)间位取代定位基
当苯环上已有下列基团时：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、
—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的间位。如： +HNO3
+H2O。
[应用举例]
1.在有取代基的苯环上发生取代反应，取代基有定位效应，烷基、羟基、卤素原子均为邻、对位定位基，定位效应羟基强于卤素原子，硝基为间位定位基。若苯环上连有不同定位效应的取代基，则以邻、对位取代基为主。下列事实和定位效应不相符合的是
A. 与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热作用下，生成
B. 与溴水反应生成
C.由 合成 ，需要先引入硝基，再引入碳溴键
D.苯与足量液溴在FeBr3催化下直接合成
√
甲基属于邻、对位定位基，硝基属于间位定位基， 　　　 硝化生成
　　　，A正确；
羟基属于邻、对位定位基，定位效应强于卤素原子， 　 　　与溴发生
取代反应生成　 　　，B正确；
由　　 　 合成　　 　，先引入硝基，硝基是间位定位基，甲基为
邻、对位定位基，再引入碳溴键，C正确；
苯的溴代反应，先生成一溴代物，溴原子为邻、对位定位基，因此不可
直接生成　 　　，D错误。
2.已知在有取代基的苯环上发生取代反应，取代基有定位效应，—NO2属于间位定位基，—CH3属于邻、对位定位基，—NH2易被氧化，则下列邻氨基苯甲酸的合成路线合理的是(所用试剂和条件均已省略)
A. → → →
B. → → →
C. → → →
D. → → →
√
3.苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于黏膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示，其中有机物B具有酸性。
已知：①苯环上的取代反应有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时，可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位上引入官能团；
② ；　③　　　　　　 。
(1)反应类型：反应1　　　 　；反应2　　　 　。
(2)化合物A、C的结构简式：A.　 　　　　　；C.　 　　　　 　　。
(3)写出下列转化的化学方程式：
C→D：　　　 　；
B+D→E：______________________________________________________。
取代反应
取代反应(或酯化反应)
CH2OH(CHOH)4CHO
C6H12O6(葡萄糖)　　2C2H5OH+2CO2↑
+CH3CH2OH
+H2O
4.化合物H是一种医药中间体，H的一种合成路线如图所示：
已知： 。
(1)有机物D中所含官能团的名称为　 　　　　　。
醚键、酰胺基
(2)写出D→E的第二步反应的化学方程式：__________________________
　　　 　　　；反应类型为　　　　　。
+NaOH
+CH3COONa
取代反应
(3)苯环上已有的取代基叫作定位取代基，它们的存在会影响苯环上再引入其他基团时进入的位置，已知—NH2是邻、对位定位基，—NO2是间位
定位基。写出以硝基苯、CS2为原料制备　 　　　的合成路线(无机试剂任选)。
答案　
由题图可知，　 发生取代反应在对位引入硝基得到B( 　　 )，B和氢气
发生还原反应生成C，C发生已知信息②的反应生成D( 　　 　)，D首
先和硝酸发生取代反应引入硝基生成 　　　，　　 　和氢氧化钠发
生水解反应生成E；
E中硝基被还原为氨基得到F( 　　　)，F和CS2反应生成G，G反应生成H。
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考点三
煤　石油　天然气
1.煤的综合利用
(1)煤的组成
有机物
无机物
C
H、O、N、S
(2)煤的加工
C+H2O(g)　　 CO+H2
2.石油的综合利用
(1)石油的成分
①元素组成： 以及少量的O、S、N等。
②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。
C、H
(2)石油加工
3.天然气的综合利用
(1)主要成分是 ，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为________________________。
CH4+H2O(g)　　　CO+3H2
CH4
1.煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化(　　)
2.直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂(　　)
3.天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料(　　)
4.石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料(　　)
5.煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、出炉煤气(　　)
6.石油是由各种碳氢化合物组成的混合物(　　)
×
√
×
√
√
√
7.石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物(　　)
8.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯(　　)
9.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯(　　)
√
×
×
返回
LIANZHENTI　MINGKAOXIANG
练真题　明考向
1.(2024·湖南，4)下列有关化学概念或性质的判断错误的是
A.CH4分子是正四面体结构，则CH2Cl2没有同分异构体
B.环己烷与苯分子中C—H键的键能相等
C.甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于
D.由R4N+与组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关
√
CH2Cl2为四面体结构，任何两个顶点都相邻，故CH2Cl2没有同分异构体，故A正确；
环己烷中碳原子采用sp3杂化，苯分子中碳原子采用sp2杂化，由于同能层中s轨道更接近原子核，因此杂化轨道的s成分越多，其杂化轨道更接近原子核，由此可知sp2杂化轨道参与组成的C—H共价键的电子云更偏向碳原子核，即苯分子中的C—H键长小于环己烷，键能更高，故B错误；
带1个单位正电荷，其相对分子质量为92，其质荷比为92，故C正确；
当阴、阳离子体积较大时，其电荷较为分散，离子键作用力较弱，以至于熔点接近室温，故D正确。
2.(2022·辽宁，4)下列关于苯乙炔( )的说法正确的是
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
√
苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；
如图所示： ，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；
苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；
苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
3.(2021·河北，8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
√
苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，故A错误；
由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和
连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；
由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5种类型的氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；
苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。
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KESHIJINGLIAN
课时精练
对一对
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
答案 D A C B C A C D
题号 9 10 11 12 　13 　14
答案 B C D C B 　B
答案
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15.
(1)H∶C C∶H　120°
(2)2CH3CH2OH+O2　　 2CH3CHO+2H2O
(3)碳碳双键、碳氯键　(4)一样多
(5)n
(6)取代　液溴、铁粉、加热　(7)
答案
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16.
(1)D
(2)碳碳双键　取代反应
(3)保护碳碳双键，防止被氧化　丙烯酸甲酯
(4)nCH2==CHCOOCH3+n
1.下列说法正确的是
A.煤炭是赋存于地下的再生性化石能源资源，素有“工业粮食”之称
B.裂化汽油可以用来萃取溴水中的溴
C.煤的液化发生了物理变化
D.天然气是较清洁的能源
√
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煤炭是不可再生的化石能源资源，A项错误；
裂化汽油可与溴发生加成反应，不可以用来萃取溴水中的溴，B项错误；煤的液化是化学变化，C项错误；
天然气燃烧后生成水和二氧化碳，是较清洁的能源，D项正确。
答案
2.(2024·四川内江期末)分离和提纯下列有机物所用的方法正确的是
A.分离汽油和柴油：分馏
B.分离酒精和水：分液
C.除去乙烷中的乙烯：通入酸性高锰酸钾溶液中洗气
D.除去苯中混有的苯酚：加入足量饱和溴水，过滤
√
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汽油和柴油互溶，但沸点不同，可用分馏的方法分离，故A正确；
酒精和水互溶，不能用分液的方法分离，故B错误；
乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，引入了新的杂质，故C错误；
苯酚与溴反应生成的三溴苯酚能溶于苯，不能用溴水除去苯中混有的苯酚，故D错误。
答案
3.下列关于常见烃的认识正确的是
A.C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的
C2H5Cl
B.将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷
C.乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生
加成反应
D.甲烷和苯都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮
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C2H6与氯气发生取代反应得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A项错误；
浓溴水易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B项错误；
苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，也能够发生加成反应，C项正确；
苯含碳量高，燃烧时火焰比甲烷明亮，D项错误。
答案
4.(2024·成都模拟预测)乙烯是石油化工重要的基本原料，由于性质活泼可以合成很多有机物。有如图的转化关系，下列有关说法错误的是
A.乙烯中碳原子的杂化轨道类型为sp2
B.CH2Cl—CH2OH中含有手性碳原子
C.反应③的副产物可能有1，2 二氯乙烷
D.反应②的原子利用率为100%
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答案
乙烯中含有碳碳双键，为平面结构，碳原子的杂化轨道类型为sp2，故A正确；
反应③为乙烯和稀氯水的加成反应，由于氯水中含有氯气分子，氯气可能和乙烯发生加成反应生成副产物1，2 二氯乙烷，故C正确；
反应②为 +HCl CH2Cl—CH2OH，原子利用率为100%，故D正确。
5.(2024·浙江模拟)甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，可用如图方法合成。
下列说法正确的是
A.试剂a是酸性KMnO4溶液
B.有机物X不易溶于水
C.有机物Z是CH3OH
D.H2SO4反应前后质量不变
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答案
CH3CH==CH2能被酸性KMnO4氧化生成CO2和乙酸，A错误；
有机物X为丙酮，丙酮能与水互溶，B错误；
对比 与 的结构可知，Z是CH3OH，C正确；
水解时会生成NH3，NH3能与H2SO4反应，所以H2SO4反应前后质
量会变化，D错误。
6.下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是
A.甲烷与氯气发生取代反应
B.丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应
C.异戊二烯[CH2==C(CH3)—CH==CH2]与等物质的量的Br2发生加成反应
D.2 氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应
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答案
甲烷与氯气发生取代反应的四种有机产物均只有一种结构，没有同分异构体，A项正确；
丙烯与水发生加成反应的产物可以是1 丙醇，也可以是2 丙醇，B项错误；
异戊二烯与等物质的量的Br2可以发生1，2 加成和1，4 加成，共有3种同分异构体，C项错误；
2 氯丁烷消去HCl分子的产物可以是1 丁烯，也可以是2 丁烯，D项错误。
7.乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一，以乙烯为原料合成的部分产品如图所示。下列有关说法正确的是
A.氧化反应有①⑤⑥，加成反应有②③
B.氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.在加热条件下，反应⑥的现象
为产生砖红色沉淀
D.可用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中
的Br2
√
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6
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10
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答案
8.由于碳碳双键( )中的π键不能自由旋转，因此 和
是两种不同的化合物，互为顺反异构体，则分子式为
C3H2Cl4的链状化合物有
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
√
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答案
分子式为C3H2Cl4的链状化合物有①CHCl==CCl—CHCl2、②CH2==CCl—CCl3、③CHCl==CH—CCl3、④CCl2==CH—CHCl2、⑤CCl2==CCl—CH2Cl，其中①③有顺反异构体，故符合条件的化合物有7种。
9.关于桥环烃二环[2.2.0]己烷( )，下列说法正确的是
A.易溶于水及甲苯
B.二氯代物有7种结构
C.与 互为同系物
D.所有碳原子可能位于同一平面
√
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答案
A项，该烃没有亲水基，不溶于水，错误；
B项，该分子二氯取代物中，如果其中一个氯原子位于1号C原子上( )，另一个氯原子可以有三种情况；如果其中一个氯原子位于2号C原子上( )，另一个氯原子可以有四种情况，所以共有7种结构，正确；
C项，两者结构不相似，且也不相差若干个“CH2”原子团，不互为同系物，错误；
D项，该分子中所有C原子都采用sp3杂化，具有甲烷结构特点，所以所有C原子不能在同一个平面上，错误。
10.煤油的主要成分是癸烷(C10H22)，丙烯可以由癸烷裂解制得：C10H22
2C3H6+X，下列说法错误的是
A.癸烷是难溶于水的液体
B.丙烯通过加聚反应生产聚丙烯用于制备口罩
C.丙烯和X均可以使溴水褪色
D.X的同分异构体可以用“正”“异”进行区分
√
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答案
根据元素守恒可知X的化学式为C4H10。癸烷分子中含有10个碳原子，沸点较高，常温下为液体，难溶于水，A正确；
丙烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成聚丙烯，B正确；
X为丁烷，不含碳碳双键，不能使溴水褪色，C错误；
X为丁烷，有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)、异丁烷[HC(CH3)3]两种同分异构体，D正确。
11.(2022·江苏，9)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
+HBr + Br-
X　　　　　　 Y　　 　　　　 　　Z
下列说法不正确的是
A.X与 互为顺反异构体
B.X能使溴的CCl4溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物 生成
D.Z分子中含有2个手性碳原子
√
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答案
X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；
X还可以和HBr发生加成反应生成 ，故C正确；
Z分子中含有1个手性碳原子，如图(标*)： ，故D错误。
12.(2024·长沙模拟)试剂生产中，常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯，下列说法错误的是
A.双环戊二烯的分子式为C10H12
B.双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
C.双环戊二烯不存在芳香烃类同分异构体
D.环戊二烯分子中所有原子不可能共平面
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双环戊二烯和环戊二烯中均含有碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；
双环戊二烯的不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，故双环戊二烯存在芳香烃类同分异构体，C错误；
环戊二烯中含有“—CH2—”结构，所有原子不可能共平面，D正确。
13.(2025·河南安阳模拟)对二乙烯苯( )可用作树脂、油漆及橡胶等的原料。下列关于对二乙烯苯说法错误的是
A.一定条件下可以发生加聚反应
B.与 互为同分异构体
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.1 mol对二乙烯苯最多可与5 mol H2发生反应
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答案
中含有碳碳双键，故可以发生加聚反应，A正确；
对二乙烯苯含有6个不饱和度， 含有7个不饱和度，不互为同分异
构体，B错误；
中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；
1 mol对二乙烯苯中碳碳双键可以和氢气发生加成反应消耗2 mol H2，苯环可以与氢气发生加成反应消耗3 mol氢气，最多可与5 mol H2发生反应，D正确。
14.(2024·沈阳模拟)丙烷发生一氯取代时，可与由Cl2通过光照解离出来的氯原
子(Cl·)作用产生两种自由基：CH3HCH3(结构如图1)与CH3CH2H2，其过程
中的能量变化如图2所示。已知一氯取代反应中CH3CH2CH3的亚甲基氢原子的反应活性(单个氢原子被氯原子取代的概率)是甲基氢原子活性的4.5倍。下列说法错误的是
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答案
A.CH3CH2CH3+Cl·―→CH3CH2H2+HCl为放热过程
B.CH3HCH3的中间碳原子的杂化方式为sp3
C.稳定性：CH3HCH3>
CH3CH2H2
D.设丙烷一氯取代时无
副反应发生，则1 氯
丙烷在有机产物中的物质的量百分数为40%
√
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16
答案
从图中可以看出，反应CH3CH2CH3
+Cl·―→CH3CH2H2+HCl的生
成物能量比反应物能量低，则该反应为放热过程，A正确；
图1信息显示，CH3HCH3的中间碳原子和与它相连的原子共面，则中间碳原
子的杂化方式为sp2，B错误；
图2信息显示，CH3HCH3的能量比CH3CH2H2低，则稳定性：CH3HCH3
>CH3CH2H2，C正确；
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答案
已知一氯取代反应中CH3CH2CH3的亚甲基氢原子的反应活性(单个氢原子被氯原子取代的概率)是甲基氢原子活性的4.5倍。设丙烷一氯取代时无副反应发生，
则1 氯丙烷在有机产物中的物质的量百分数为×100%=40%，D正确。
15.近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好，以煤为原料在不同条件下可合成下列物质(部
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答案
分条件未标出)，C可以调节植物生长，用它可以催熟果实。根据上面化学反应框图填空：
(1)写出A的电子式：　 　　　；C的空间结构为平面结构，键角约为　　　。
H∶C C∶H
120°
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答案
A为乙炔，其电子式为H∶C C∶H；
C为乙烯，乙烯是平面结构，键角为120°。
(2)写出乙醇在Cu催化下与O2反应的化学方程式：____________
______________________。
(3)B中所含官能团的名称是_____
　　　　 。
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答案
2CH3CH2OH
+O2 2CH3CHO+2H2O
双键、碳氯键
碳碳
B为氯乙烯，含有的官能团为碳碳双键和碳氯键。
(4)若分别完全燃烧等质量的HC≡C—CH==CH2和乙炔，所需氧气的量　　 (填“前者多”“后者多”或“一样多”)。
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答案
一样多
HC≡C—CH==CH2和乙炔的最简式均为CH，所含碳、氢质量分数均相同，总质量一定时，两者完全燃烧消耗的氧气一样多。
(5)苯乙烯( )与环辛四烯互为同分异构体，写出由苯乙烯合成聚苯乙烯的化学方程式：
　　 　　。
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答案
(6)异丙苯[ ]是苯的同系物。由苯与2 丙醇反应制备异丙苯属于　　 反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为______
　　　　　 。
n
取代
铁粉、加热
液溴、
(7)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的结构
简式是　　　　　　。
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答案
异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少则要求结构对称性最好，
因此一溴代物最少的芳香烃的结构简式是 。
16.烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成黏合剂M的路线图。
回答下列问题：
(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是　　(填字母)。
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答案
A.A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B.B的结构简式为CH2ClCHClCH3
C.C的分子式为C4H5O3
D.M的单体是CH2==CHCOOCH3和
D
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16
答案
A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CH==CH2；结合反应②的生成物为CH2==CHCH2OH及反应①的条件可知B为ClCH2CH==CH2；生
成D的反应物为CH2==CH—CN，由黏合剂M逆推可知D为 ，故C为CH2==CHCOOCH3。CH3CH==CH2可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A项错误；
C为CH2==CHCOOCH3，其分子式应为C4H6O2，C项错误。
(2)A分子中所含官能团的名称是　　　 　，反应①的反应类型为　　　　 。
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答案
碳碳双键
取代反应
A为CH3CH==CH2，其官能团为碳碳双键，反应①是甲基在光照条件下的取代反应。
(3)设计步骤③⑤的目的是_____
_____________________，C的名称为　　　　　。
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答案
保护
碳碳双键，防止被氧化
丙烯酸甲酯
步骤③是CH2==CHCH2OH通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性KMnO4溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过步骤⑤的消去反应，得到原来的碳碳双键。
(4)C和D生成M的化学方程式为___________________________________
　　　 　　　　。
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答案
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nCH2==CHCOOCH3+n第十二章　第63练　烃　化石燃料
分值：100分
(选择题1~14题，每小题5分，共70分)
1.下列说法正确的是(　　)
A.煤炭是赋存于地下的再生性化石能源资源，素有“工业粮食”之称
B.裂化汽油可以用来萃取溴水中的溴
C.煤的液化发生了物理变化
D.天然气是较清洁的能源
2.(2024·四川内江期末)分离和提纯下列有机物所用的方法正确的是(　　)
A.分离汽油和柴油：分馏
B.分离酒精和水：分液
C.除去乙烷中的乙烯：通入酸性高锰酸钾溶液中洗气
D.除去苯中混有的苯酚：加入足量饱和溴水，过滤
3.下列关于常见烃的认识正确的是(　　)
A.C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl
B.将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷
C.乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应
D.甲烷和苯都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮
4.(2024·成都模拟预测)乙烯是石油化工重要的基本原料，由于性质活泼可以合成很多有机物。有如图的转化关系，下列有关说法错误的是(　　)
A.乙烯中碳原子的杂化轨道类型为sp2
B.CH2Cl—CH2OH中含有手性碳原子
C.反应③的副产物可能有1，2 二氯乙烷
D.反应②的原子利用率为100%
5.(2024·浙江模拟)甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，可用如图方法合成。
下列说法正确的是(　　)
A.试剂a是酸性KMnO4溶液
B.有机物X不易溶于水
C.有机物Z是CH3OH
D.H2SO4反应前后质量不变
6.下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是(　　)
A.甲烷与氯气发生取代反应
B.丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应
C.异戊二烯[CH2==C(CH3)—CH==CH2]与等物质的量的Br2发生加成反应
D.2 氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应
7.乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一，以乙烯为原料合成的部分产品如图所示。下列有关说法正确的是(　　)
A.氧化反应有①⑤⑥，加成反应有②③
B.氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.在加热条件下，反应⑥的现象为产生砖红色沉淀
D.可用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中的Br2
8.由于碳碳双键()中的π键不能自由旋转，因此和是两种不同的化合物，互为顺反异构体，则分子式为C3H2Cl4的链状化合物有(　　)
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
9.关于桥环烃二环[2.2.0]己烷()，下列说法正确的是(　　)
A.易溶于水及甲苯
B.二氯代物有7种结构
C.与互为同系物
D.所有碳原子可能位于同一平面
10.煤油的主要成分是癸烷( C10H22)，丙烯可以由癸烷裂解制得：C10H222C3H6+X，下列说法错误的是(　　)
A.癸烷是难溶于水的液体
B.丙烯通过加聚反应生产聚丙烯用于制备口罩
C.丙烯和X均可以使溴水褪色
D.X的同分异构体可以用“正”“异”进行区分
11.(2022·江苏，9)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
+HBr+ Br-
　　 X　　　　　　　 　　　Y　　 　　　　　　　　Z
下列说法不正确的是(　　)
A.X与互为顺反异构体
B.X能使溴的CCl4溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物生成
D.Z分子中含有2个手性碳原子
12.(2024·长沙模拟)试剂生产中，常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯，下列说法错误的是(　　)
A.双环戊二烯的分子式为C10H12
B.双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
C.双环戊二烯不存在芳香烃类同分异构体
D.环戊二烯分子中所有原子不可能共平面
13.(2025·河南安阳模拟)对二乙烯苯()可用作树脂、油漆及橡胶等的原料。下列关于对二乙烯苯说法错误的是(　　)
A.一定条件下可以发生加聚反应
B.与互为同分异构体
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.1 mol对二乙烯苯最多可与5 mol H2发生反应
14.(2024·沈阳模拟)丙烷发生一氯取代时，可与由Cl2通过光照解离出来的氯原子(Cl·)作用产生两种自由基：CH3HCH3(结构如图1)与CH3CH2H2，其过程中的能量变化如图2所示。已知一氯取代反应中CH3CH2CH3的亚甲基氢原子的反应活性(单个氢原子被氯原子取代的概率)是甲基氢原子活性的4.5倍。下列说法错误的是(　　)
A.CH3CH2CH3+Cl·CH3CH2H2+HCl为放热过程
B.CH3HCH3的中间碳原子的杂化方式为sp3
C.稳定性：CH3HCH3>CH3CH2H2
D.设丙烷一氯取代时无副反应发生，则1 氯丙烷在有机产物中的物质的量百分数为40%
15.(18分)近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好，以煤为原料在不同条件下可合成下列物质(部分条件未标出)，C可以调节植物生长，用它可以催熟果实。根据以下化学反应框图填空：
(1)写出A的电子式：　　　　；C的空间结构为平面结构，键角约为　　　　。
(2)写出乙醇在Cu催化下与O2反应的化学方程式：　　　　。
(3)B中所含官能团的名称是　　　　。
(4)若分别完全燃烧等质量的HC≡C—CH==CH2和乙炔，所需氧气的量　　　　(填“前者多”“后者多”或“一样多”)。
(5)苯乙烯()与环辛四烯互为同分异构体，写出由苯乙烯合成聚苯乙烯的化学方程式：　　　　。
(6)异丙苯[]是苯的同系物。由苯与2 丙醇反应制备异丙苯属于　　　　反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为　　　　　　　　。
(7)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的结构简式是　　　　　　　　。
16.(12分)烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成黏合剂M的路线图。
回答下列问题：
(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是　　　　(填字母)。
A.A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B.B的结构简式为CH2ClCHClCH3
C.C的分子式为C4H5O3
D.M的单体是CH2==CHCOOCH3和
(2)A分子中所含官能团的名称是　　　　，反应①的反应类型为　　　　。
(3)设计步骤③⑤的目的是　　　　，C的名称为　　　　　　　　　　　。
(4)C和D生成M的化学方程式为　　　 　　　　。
答案精析
1.D　[煤炭是不可再生的化石能源资源，A项错误；裂化汽油可与溴发生加成反应，不可以用来萃取溴水中的溴，B项错误；煤的液化是化学变化，C项错误；天然气燃烧后生成水和二氧化碳，是较清洁的能源，D项正确。]
2.A　[汽油和柴油互溶，但沸点不同，可用分馏的方法分离，故A正确；酒精和水互溶，不能用分液的方法分离，故B错误；乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，引入了新的杂质，故C错误；苯酚与溴反应生成的三溴苯酚能溶于苯，不能用溴水除去苯中混有的苯酚，故D错误。]
3.C　[C2H6与氯气发生取代反应得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A项错误；浓溴水易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B项错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，也能够发生加成反应，C项正确；苯含碳量高，燃烧时火焰比甲烷明亮，D项错误。]
4.B　[乙烯中含有碳碳双键，为平面结构，碳原子的杂化轨道类型为sp2，故A正确；反应③为乙烯和稀氯水的加成反应，由于氯水中含有氯气分子，氯气可能和乙烯发生加成反应生成副产物1，2 二氯乙烷，故C正确；反应②为+HClCH2Cl—CH2OH，原子利用率为100%，故D正确。]
5.C　[CH3CHCH2能被酸性KMnO4氧化生成CO2和乙酸，A错误；有机物X为丙酮，丙酮能与水互溶，B错误；对比与的结构可知，Z是CH3OH，C正确；水解时会生成NH3，NH3能与H2SO4反应，所以H2SO4反应前后质量会变化，D错误。]
6.A　[甲烷与氯气发生取代反应的四种有机产物均只有一种结构，没有同分异构体，A项正确；丙烯与水发生加成反应的产物可以是1 丙醇，也可以是2 丙醇，B项错误；异戊二烯与等物质的量的Br2可以发生1，2 加成和1，4 加成，共有3种同分异构体，C项错误；2 氯丁烷消去HCl分子的产物可以是1 丁烯，也可以是2 丁烯，D项错误。]
7.C
8.D　[分子式为C3H2Cl4的链状化合物有①CHClCCl—CHCl2、②CH2CCl—CCl3、③CHClCH—CCl3、④CCl2CH—CHCl2、⑤CCl2CCl—CH2Cl，其中①③有顺反异构体，故符合条件的化合物有7种。]
9.B　[A项，该烃没有亲水基，不溶于水，错误；B项，该分子二氯取代物中，如果其中一个氯原子位于1号C原子上()，另一个氯原子可以有三种情况；如果其中一个氯原子位于2号C原子上()，另一个氯原子可以有四种情况，所以共有7种结构，正确；C项，两者结构不相似，且也不相差若干个“CH2”原子团，不互为同系物，错误；D项，该分子中所有C原子都采用sp3杂化，具有甲烷结构特点，所以所有C原子不能在同一个平面上，错误。]
10.C　[根据元素守恒可知X的化学式为C4H10。癸烷分子中含有10个碳原子，沸点较高，常温下为液体，难溶于水，A正确；丙烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成聚丙烯，B正确；X为丁烷，不含碳碳双键，不能使溴水褪色，C错误；X为丁烷，有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)、异丁烷[HC(CH3)3]两种同分异构体，D正确。]
11.D　[X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；X还可以和HBr发生加成反应生成，故C正确；Z分子中含有1个手性碳原子，如图(标*)：，故D错误。]
12.C　[双环戊二烯和环戊二烯中均含有碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；双环戊二烯的不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，故双环戊二烯存在芳香烃类同分异构体，C错误；环戊二烯中含有“—CH2—”结构，所有原子不可能共平面，D正确。]
13.B　[中含有碳碳双键，故可以发生加聚反应，A正确；对二乙烯苯含有6个不饱和度，含有7个不饱和度，不互为同分异构体，B错误；中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；1 mol对二乙烯苯中碳碳双键可以和氢气发生加成反应消耗2 mol H2，苯环可以与氢气发生加成反应消耗3 mol氢气，最多可与5 mol H2发生反应，D正确。]
14.B　[从图中可以看出，反应CH3CH2CH3+Cl·H2+HCl的生成物能量比反应物能量低，则该反应为放热过程，A正确；图1信息显示，CH3HCH3的中间碳原子和与它相连的原子共面，则中间碳原子的杂化方式为sp2，B错误；图2信息显示，CH3HCH3的能量比CH3CH2H2低，则稳定性：CH3HCH3>H2，C正确；已知一氯取代反应中CH3CH2CH3的亚甲基氢原子的反应活性(单个氢原子被氯原子取代的概率)是甲基氢原子活性的4.5倍。设丙烷一氯取代时无副反应发生，则1 氯丙烷在有机产物中的物质的量百分数为×100%=40%，D正确。]
15.(1)H∶C C∶H　120°
(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(3)碳碳双键、碳氯键　(4)一样多
(5)n
(6)取代　液溴、铁粉、加热
(7)
解析　(1)A为乙炔，其电子式为H∶C C∶H；C为乙烯，乙烯是平面结构，键角为120°。(3)B为氯乙烯，含有的官能团为碳碳双键和碳氯键。(4)HC≡C—CHCH2和乙炔的最简式均为CH，所含碳、氢质量分数均相同，总质量一定时，两者完全燃烧消耗的氧气一样多。(7)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少则要求结构对称性最好，因此一溴代物最少的芳香烃的结构简式是。
16.(1)D
(2)碳碳双键　取代反应
(3)保护碳碳双键，防止被氧化　丙烯酸甲酯
(4)nCH2CHCOOCH3+n
解析　A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CHCH2；结合反应②的生成物为CH2CHCH2OH及反应①的条件可知B为ClCH2CHCH2；生成D的反应物为CH2CH—CN，由黏合剂M逆推可知D为，故C为CH2CHCOOCH3。(1)CH3CHCH2可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A项错误；C为CH2CHCOOCH3，其分子式应为C4H6O2，C项错误。(2)A为CH3CHCH2，其官能团为碳碳双键，反应①是甲基在光照条件下的取代反应。(3)步骤③是CH2CHCH2OH通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性KMnO4溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过步骤⑤的消去反应，得到原来的碳碳双键。

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