资源简介 第64讲 卤代烃 醇 酚[复习目标] 1.了解卤代烃的组成、结构特点，掌握卤代烃的性质，能利用卤代烃的形成和转化进行有机合成。2.能从结构的角度辨识醇和酚，了解重要醇、酚的性质和用途。3.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律，并能正确书写有关反应的化学方程式。考点一 卤代烃1.卤代烃的组成及命名(1)卤代烃是烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物。 (2)给下列卤代烃命名①CH2BrCH2Br ； ②CH2CHCl ； ③CH2ClCHCH2 。 2.卤代烃的物理性质和用途(1)物理性质规律①状态：通常状况下，除 、 等少数为气体外，其余为液体或固体。 ②沸点：比同碳原子数的烃的沸点要 。 ③溶解性： 于水， 于有机溶剂。 ④密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。(2)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。[应用举例]1.体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医立即对准运动员的受伤部位喷射药剂——氯乙烷(CH3CH2Cl，沸点为12 ℃)进行局部应急处理。原理是 。 2.在大气平流层中，氟氯代烷受紫外线的照射分解出氯原子，氯原子参与下列有关反应：①Cl·+O3ClO·+O2 ②O3O·+O2 ③ClO·+O·Cl·+O2。(1)上述反应的总反应是 。 (2)由上述过程可知，氟氯代烷的长期使用对环境的危害是 ，原因是 。 3.卤代烃的化学性质反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热断键方式化学方程式 RX+NaOHROH+NaX RCH2CH2X+NaOHRCHCH2+NaX+H2O产物特征 引入—OH 消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键[应用举例]1.下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是( )A.CH3Cl B.C. D.2.为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验：①量取该卤代烃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层。正确的操作顺序为 ，实验中步骤②的作用是 。(1)卤代烃能发生消去反应的结构条件：①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β H；③苯环上的卤素原子不能消去。(2)卤代烃中卤素原子的检验流程4.卤代烃的获取(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应CH3—CHCH2+Br2 ； CH3—CHCH2+HBr ； CH≡CH+HCl 。 (2)取代反应CH3CH3+Cl2 ； +Br2 ； C2H5OH+HBr 。 1.常温下卤代烃均为液体且都不溶于水( )2.CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的高( )3.随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大( )4.在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生浅黄色沉淀( )5.氯仿是良好的溶剂，可广泛用于有机化工，对环境无影响( )6.氟氯代烷具有化学性质稳定、无毒、易挥发、易液化且不易燃烧等特性，曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等( )卤代烃在有机转化中的作用1.1 乙基 2 氯环己烷()存在如图转化关系(X、Y、Z均为有机化合物)。下列说法正确的是( )A.X的分子式为C8H16B.若Y发生消去反应，有机产物有两种C.Z中含有醛基D.反应①、②均为消去反应2.完成下列转化过程的合成路线，注明反应试剂和条件。(1)改变官能团的位置： 。 (2)改变官能团的数目：① 。 ② 。 (3)改变官能团的种类和数目： 。 3.以下为某兴趣小组设计的有机物E的合成路线：已知：回答下列问题：(1)的化学名称为 。 (2)A→B的反应类型为 。 (3)C的结构简式为 。 D中含氧官能团的名称为 。 (4)写出D→E的第①步反应的化学方程式： 。 考点二 乙醇及醇类1.醇类概述(1)概念：烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物，羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1)。(2)分类[应用举例]下列关于的说法正确的是 (填序号)。①属于二元醇 ②属于脂肪醇 ③属于酚类 ④属于芳香醇 ⑤名称为1 苯基 1，2 丙二醇(3)醇类的物理性质变化规律密度 比水小溶解性 ①饱和一元醇随碳原子数的增加而 ； ②羟基个数越多，溶解度 熔、沸点 ①高于相对分子质量接近的 ； ②随碳原子数的增加而 ； ③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点 思考 (1)醇比同碳原子烃的沸点高的原因为 。 (2)甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的主要原因为 。 (4)几种重要醇的物理性质和用途物理性质 用途乙醇 无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水 ，能与水 燃料；化工原料；常用的溶剂；体积分数为 时可作医用消毒剂 甲醇 (木醇) 无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水 化工生产、车用燃料乙二醇 无色、黏稠的液体，与水以任意比例互溶 重要化工原料，制造化妆品、发动机、防冻液等丙三醇 (甘油)2.由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如图所示：以1 丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。(1)与Na反应： ， 。 (2)催化氧化： ， 。 (3)与HBr的取代： ， 。 (4)消去反应： ， 。 (5)与乙酸的酯化反应： ， 。 1.醇类都易溶于水( )2.质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂( )3.向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇( )4.CH3OH、CH3CH2OH、的沸点依次升高( )5.甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至导致人死亡( )6.醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂( )一、制备乙烯的实验(乙醇分子内脱水)1.实验室常用加热乙醇与浓硫酸混合液的方法制取乙烯并对其性质进行验证。(1)生成乙烯的化学方程式为 。 在制取时，常常需要在烧瓶中加入碎瓷片，目的是 。 (2)制取时，关键要控制好温度。①温度过高会发生副反应，生成 、 、 水蒸气和炭黑。为了除去水蒸气外的杂质气体，常用装有下列试剂的洗气瓶进行洗气，则应选用的试剂是 (填字母)。 A.酸性KMnO4溶液 B.浓硫酸C.NaOH溶液 D.溴水②要检验除水蒸气外的气体生成物，应该首先检验 ，常选用的药品为 。 (3)制取时温度偏低，在140 ℃时主要发生分子间取代反应生成乙醚(CH3CH2OCH2CH3)，试写出其反应的化学方程式： 。 二、醇类的结构与反应规律2.芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。它们的结构如下：下列说法不正确的是( )A.两种醇都能与溴水反应B.两种醇互为同分异构体C.两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛D.两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应3.现有下列七种有机物：①CH3CH2CH2OH ②③ ④⑤⑥⑦请回答：与浓H2SO4共热发生消去反应：只生成一种烯烃的是 (填序号，下同)，能生成三种烯烃的是 (不考虑立体异构)，不能发生消去反应的是 。 醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为4.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH②③④分析其结构特点，回答下列问题(填序号)：(1)其中能与钠反应产生H2的有 。 (2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 。 (3)能被氧化成酮的是 。 (4)能发生消去反应且生成两种(不考虑立体异构)产物的是 。 醇类催化氧化产物的判断考点三 苯酚及酚类1.酚类及命名(1)酚是 与 直接相连而形成的化合物。 (2)酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。[应用举例](1)下列物质属于酚类的是 (填序号)。 ① ②③ ④⑤(2)对上述的酚类物质命名： 。 2.苯酚的物理性质颜色、状态 气味 毒性 溶解性纯净的苯酚是无色晶体 特殊 气味 有毒 常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65 ℃时 ； 溶于有机溶剂 思考 苯酚浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如果苯酚溶液沾到皮肤上，应该如何处理？ 。 3.苯酚的化学性质(1)弱酸性+H2O+H3O+，苯酚具有 ，俗称石炭酸。酸性：H2CO3>>HC，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。 与NaOH反应： ； 与Na2CO3反应： 。 (2)与溴水的取代反应苯酚滴入过量饱和溴水中产生的现象为 。化学方程式： 。 思考 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行，解释原因： 。 (3)显色反应：与FeCl3溶液作用显 色。 (4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式： 。 (5)氧化反应：易被空气氧化为 色。 [应用举例](1)设计简单的实验方案，区别苯、乙醇和苯酚溶液。(2)如何除去苯中混有的少量苯酚？1.与互为同系物( )2.苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水( )3.除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤( )4.含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染( )5.向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2则生成NaHCO3( )一、从基团之间的相互影响理解苯酚的性质1.下列性质实验中，能说明苯环对羟基或甲基产生影响的是( )A.苯酚可与NaOH溶液反应，而乙醇不能和NaOH溶液反应B.苯酚可与溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和溴水反应生成白色沉淀C.苯酚可与氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应D.甲苯可与硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代2.下列反应，不能说明苯酚分子中羟基受苯环的影响而使它比乙醇分子中的羟基更活泼，或不能说明羟基对苯环的影响而使苯酚分子中苯环比苯更活泼的是( )A.2+2Na2+H2↑B.+3Br2+3HBrC.n+nHCHO+(n-1)H2OD.+NaOH二、含酚羟基化合物的定量分析3.1 mol与足量钠反应，生成的氢气的物质的量为 ，与足量氢氧化钠反应，消耗的氢氧化钠的物质的量为 ，与足量碳酸氢钠反应，生成的二氧化碳的物质的量为 。 4.(2023·浙江1月选考，9)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是( )A.分子中存在2种官能团B.分子中所有碳原子共平面C.1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH(1)常见物质电离H+的能力：CH3COOH>H2CO3>>HC。(2)羟基H的活泼性：羧基>酚羟基>醇羟基。1.(2023·湖北，12)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是( )(R为烃基或氢)A.能与水反应生成CH3CHOB.可与H2反应生成C.水解生成D.中存在具有分子内氢键的异构体2.(2023·浙江6月选考，10)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( )A.丙烯分子中最多7个原子共平面B.X的结构简式为CH3CHCHBrC.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔D.聚合物Z的链节为3.(2024·湖北，6)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是( )A.有5个手性碳B.在120 ℃条件下干燥样品C.同分异构体的结构中不可能含有苯环D.红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰4.(2023·辽宁，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K+，其合成方法如下。下列说法错误的是( )A.该反应为取代反应B.a、b均可与NaOH溶液反应C.c核磁共振氢谱有3组峰D.c可增加KI在苯中的溶解度答案精析考点一整合必备知识1.(1)卤素原子 (2)①1，2 二溴乙烷 ②氯乙烯 ③3 氯丙烯或3 氯 1 丙烯2.(1)①氯甲烷 氯乙烷 ②高 ③难溶 可溶应用举例1.氯乙烷的沸点低，挥发时吸收热量，起到降温作用，能减轻伤员的痛感2.(1)2O33O2(2)破坏臭氧层 氟氯代烷分解产生的Cl·对O3的分解有促进作用3.应用举例1.B [A、C项只能发生水解反应，不能发生消去反应；D项有两种消去产物：2 甲基 1 丁烯或2 甲基 2 丁烯。]2.①④②③ 中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生棕褐色的Ag2O沉淀4.(1)CH3CHBrCH2Br CH2CHCl (2)CH3CH2Cl+HCl +HBr↑ C2H5Br+H2O易错辨析1.× 2.√ 3.× 4.× 5.× 6.√提升关键能力1.B2.(1)(2)①②(3)3.(1)1，2 二氯乙烯 (2)加成反应 (3) 羧基 (4)+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O考点二整合必备知识1.应用举例①④⑤(3)降低 越大 烷烃或烯烃 升高 越高思考 (1)醇分子间形成氢键 (2)与水分子间形成了氢键(4)小 以任意比例互溶 75%2.(1)2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2↑ ①(2)2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O ①③ (3)CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O ② (4)CH3CH2CH2OHCH3CHCH2↑+H2O ②⑤ (5)CH3CH2CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3+H2O ①易错辨析1.× 2.× 3.√ 4.√ 5.√ 6.√提升关键能力1.(1)C2H5OHCH2CH2↑+H2O 防止液体暴沸(2)①CO2 SO2 C ②SO2 品红溶液(3)2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O2.C [两种醇都含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，故A正确；两种物质的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故B正确；芳樟醇中与羟基连接的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化，香叶醇中与羟基连接的碳原子上有2个氢原子，能被催化氧化为醛，故C错误；两种醇都含有羟基，能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，故D正确。]3.①②③ ⑥ ⑦4.(1)①②③④ (2)①③ (3)② (4)②考点三整合必备知识1.(1)羟基 苯环应用举例(1)②③⑤ (2)②2 甲基苯酚(或邻甲基苯酚) ③2 萘酚 ⑤1，4 苯二酚(或对苯二酚)2.能与水互溶 易思考 立即用乙醇冲洗，再用水冲洗3.(1)弱酸性 +NaOH+H2O +Na2CO3+NaHCO3(2)生成白色沉淀 +3Br2↓+3HBr思考 羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，易被取代(3)紫 (4)n+nHCHO (5)粉红应用举例(1)方法一方法二(2)取适量该混合液于试管中，向试管中加入足量NaOH溶液，充分反应后转移至分液漏斗中，然后振荡、静置，再进行分液，上层液体就是苯。易错辨析1.× 2.√ 3.× 4.√ 5.×提升关键能力1.A 2.A3.2 mol 3 mol 1 mol4.B [根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3 mol，C错误；分子中含有2个酚羟基、1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4 mol NaOH，D错误。]练真题 明考向1.B 2.B3.B [连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子：，故A正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120 ℃条件下干燥样品，故B错误；鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3 000 cm-1以上的吸收峰，故D正确。]4.C [根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；根据c的结构可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：， 核磁共振氢谱有4组峰，C错误；c可识别K+，可增加KI在苯中的溶解度，D正确。](共115张PPT)化学大一轮复习第十三章 第64讲卤代烃 醇 酚复习目标1.了解卤代烃的组成、结构特点，掌握卤代烃的性质，能利用卤代烃的形成和转化进行有机合成。2.能从结构的角度辨识醇和酚，了解重要醇、酚的性质和用途。3.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律，并能正确书写有关反应的化学方程式。课时精练考点一 卤代烃考点二 乙醇及醇类考点三 苯酚及酚类练真题 明考向内容索引考点一卤代烃1.卤代烃的组成及命名(1)卤代烃是烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物。(2)给下列卤代烃命名①CH2BrCH2Br ；②CH2==CHCl ；③CH2ClCH==CH2 。整合必备知识卤素原子1，2 二溴乙烷氯乙烯3 氯丙烯或3 氯 1 丙烯2.卤代烃的物理性质和用途(1)物理性质规律①状态：通常状况下，除 、 等少数为气体外，其余为液体或固体。②沸点：比同碳原子数的烃的沸点要 。③溶解性： 于水， 于有机溶剂。④密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。(2)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。氯甲烷氯乙烷高难溶可溶[应用举例]1.体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医立即对准运动员的受伤部位喷射药剂——氯乙烷(CH3CH2Cl，沸点为12 ℃)进行局部应急处理。原理是________________________________________________________________。氯乙烷的沸点低，挥发时吸收热量，起到降温作用，能减轻伤员的痛感2.在大气平流层中，氟氯代烷受紫外线的照射分解出氯原子，氯原子参与下列有关反应：①Cl·+O3―→ClO·+O2 ②O3―→O·+O2 ③ClO·+O·―→Cl·+O2。(1)上述反应的总反应是 。(2)由上述过程可知，氟氯代烷的长期使用对环境的危害是 ，原因是 。2O3 3O2破坏臭氧层氟氯代烷分解产生的Cl·对O3的分解有促进作用3.卤代烃的化学性质反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热断键方式 化学方程式 RX+NaOH ROH+NaX RCH2CH2X+NaOHRCH==CH2+NaX+H2O产物特征 引入—OH 消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键[应用举例]1.下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是A.CH3Cl B.C. D.√A、C项只能发生水解反应，不能发生消去反应；D项有两种消去产物：2 甲基 1 丁烯或2 甲基 2 丁烯。2.为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验：①量取该卤代烃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层。正确的操作顺序为 ，实验中步骤②的作用是______________________________________________________________。中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生棕褐色的Ag2O沉淀①④②③(1)卤代烃能发生消去反应的结构条件：①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β H；③苯环上的卤素原子不能消去。(2)卤代烃中卤素原子的检验流程练后反思4.卤代烃的获取(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应CH3—CH==CH2+Br2―→ ；CH3—CH==CH2+HBr ____________；CH≡CH+HCl 。(2)取代反应CH3CH3+Cl2 ；+Br2 ；C2H5OH+HBr 。CH3CHBrCH2BrCH2==CHClCH3CH2Cl+HCl+HBr↑C2H5Br+H2O1.常温下卤代烃均为液体且都不溶于水( )2.CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的高( )3.随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大( )4.在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生浅黄色沉淀( )5.氯仿是良好的溶剂，可广泛用于有机化工，对环境无影响( )6.氟氯代烷具有化学性质稳定、无毒、易挥发、易液化且不易燃烧等特性，曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等( )×√×√××卤代烃在有机转化中的作用1.1 乙基 2 氯环己烷( )存在如图转化关系(X、Y、Z均为有机化合物)。下列说法正确的是A.X的分子式为C8H16B.若Y发生消去反应，有机产物有两种C.Z中含有醛基D.反应①、②均为消去反应√提升关键能力1 乙基 2 氯环己烷在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应生成乙基环己烯；1 乙基 2 氯环己烷在氢氧化钠水溶液加热条件下反应生成2 乙基环己醇；Y经催化氧化生成2 乙基环己酮。2.完成下列转化过程的合成路线，注明反应试剂和条件。(1)改变官能团的位置： 。(2)改变官能团的数目：① 。② 。(3)改变官能团的种类和数目： 。3.以下为某兴趣小组设计的有机物E的合成路线： 已知：回答下列问题：(1) 的化学名称为 。1，2 二氯乙烯(2)A→B的反应类型为 。(3)C的结构简式为 。D中含氧官能团的名称为 。加成反应羧基(4)写出D→E的第①步反应的化学方程式：______________________________________________________。+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O利用题给信息，A与 发生反应生成B为 ，B与CO、H2O反应生成C，由D的结构简式，结合C的分子式，可逆推出C为 ，D( )→E( )的第①步生成的产物为 。返回考点二乙醇及醇类1.醇类概述(1)概念：烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物，羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1)。(2)分类整合必备知识[应用举例]下列关于 的说法正确的是 (填序号)。①属于二元醇 ②属于脂肪醇 ③属于酚类 ④属于芳香醇 ⑤名称为1 苯基 1，2 丙二醇①④⑤(3)醇类的物理性质变化规律密度 比水小溶解性 ①饱和一元醇随碳原子数的增加而 ；②羟基个数越多，溶解度_____熔、沸点 ①高于相对分子质量接近的 ；②随碳原子数的增加而 ；③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点_____降低越大烷烃或烯烃升高越高(1)醇比同碳原子烃的沸点高的原因为 。(2)甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的主要原因为____________ 。思考醇分子间形成氢键与水分子间形成了氢键(4)几种重要醇的物理性质和用途 物理性质 用途乙醇 无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水 ，能与水 _______________ 燃料；化工原料；常用的溶剂；体积分数为 时可作医用消毒剂甲醇(木醇) 无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水 化工生产、车用燃料乙二醇 无色、黏稠的液体，与水以任意比例互溶 重要化工原料，制造化妆品、发动机、防冻液等丙三醇(甘油)小以任意比例互溶75%2.由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如图所示：以1 丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。(1)与Na反应： ， 。2CH3CH2CH2OH+2Na―→2CH3CH2CH2ONa+H2↑①(2)催化氧化： ， 。(3)与HBr的取代： ， 。(4)消去反应： ， 。(5)与乙酸的酯化反应：__________________________________________， 。2CH3CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CHO+2H2O①③CH3CH2CH2OH+HBr CH3CH2CH2Br+H2O②CH3CH2CH2OH CH3CH==CH2↑+H2O②⑤CH3CH2CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3+H2O①1.醇类都易溶于水( )2.质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂( )3.向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇( )4.CH3OH、CH3CH2OH、 的沸点依次升高( )5.甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至导致人死亡( )6.醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂( )×√×√√√一、制备乙烯的实验(乙醇分子内脱水)1.实验室常用加热乙醇与浓硫酸混合液的方法制取乙烯并对其性质进行验证。(1)生成乙烯的化学方程式为 。在制取时，常常需要在烧瓶中加入碎瓷片，目的是________ 。提升关键能力C2H5OH CH2==CH2↑+H2O防止液体暴沸烧瓶中加入碎瓷片的目的是防止混合溶液发生暴沸。(2)制取时，关键要控制好温度。①温度过高会发生副反应，生成 、 、水蒸气和炭黑。为了除去水蒸气外的杂质气体，常用装有下列试剂的洗气瓶进行洗气，则应选用的试剂是 (填字母)。A.酸性KMnO4溶液 B.浓硫酸C.NaOH溶液 D.溴水CO2SO2C温度过高会发生副反应，浓硫酸有脱水性和强氧化性，乙醇脱水生成碳，碳与浓硫酸反应生成二氧化碳、二氧化硫和水，二氧化硫、二氧化碳是酸性氧化物，和氢氧化钠溶液反应。②要检验除水蒸气外的气体生成物，应该首先检验 ，常选用的药品为 。SO2品红溶液二氧化碳、二氧化硫同时存在时，先用品红溶液检验二氧化硫。(3)制取时温度偏低，在140 ℃时主要发生分子间取代反应生成乙醚(CH3CH2OCH2CH3)，试写出其反应的化学方程式： 。2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O二、醇类的结构与反应规律2.芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。它们的结构如下：下列说法不正确的是A.两种醇都能与溴水反应B.两种醇互为同分异构体C.两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛D.两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应√两种醇都含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，故A正确；两种物质的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故B正确；芳樟醇中与羟基连接的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化，香叶醇中与羟基连接的碳原子上有2个氢原子，能被催化氧化为醛，故C错误；两种醇都含有羟基，能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，故D正确。3.现有下列七种有机物：①CH3CH2CH2OH ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦请回答：与浓H2SO4共热发生消去反应：只生成一种烯烃的是 (填序号，下同)，能生成三种烯烃的是 (不考虑立体异构)，不能发生消去反应的是 。①②③⑥⑦醇类发生消去反应的条件是与羟基所连碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为归纳总结4.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH ②③ ④分析其结构特点，回答下列问题(填序号)：(1)其中能与钠反应产生H2的有 。①②③④所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 。能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，①和③符合题意。①③(3)能被氧化成酮的是 。②能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“ ”，②符合题意。(4)能发生消去反应且生成两种(不考虑立体异构)产物的是 。②若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种或三种产物，②符合题意。醇类催化氧化产物的判断返回练后反思考点三苯酚及酚类1.酚类及命名(1)酚是 与 直接相连而形成的化合物。(2)酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。整合必备知识羟基苯环[应用举例](1)下列物质属于酚类的是 (填序号)。① ② ③ ④ ⑤(2)对上述的酚类物质命名：______________________________________________________________。②③⑤②2 甲基苯酚(或邻甲基苯酚) ③2 萘酚 ⑤1，4 苯二酚(或对苯二酚)2.苯酚的物理性质颜色、状态 气味 毒性 溶解性纯净的苯酚是无色晶体 特殊气味 有毒 常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65 ℃时 ； 溶于有机溶剂能与水互溶易苯酚浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如果苯酚溶液沾到皮肤上，应该如何处理？ 。思考立即用乙醇冲洗，再用水冲洗3.苯酚的化学性质(1)弱酸性+H2O +H3O+，苯酚具有 ，俗称石炭酸。酸性：H2CO3> >HC，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。与NaOH反应： ；与Na2CO3反应： 。弱酸性+NaOH+Na2CO3 +NaHCO3(2)与溴水的取代反应苯酚滴入过量饱和溴水中产生的现象为 。化学方程式：________________________________。生成白色沉淀苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行，解释原因：_____________________________________________________________________。思考羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，易被取代(3)显色反应：与FeCl3溶液作用显 色。(4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式：。(5)氧化反应：易被空气氧化为 色。紫n +nHCHO粉红[应用举例](1)设计简单的实验方案，区别苯、乙醇和苯酚溶液。答案 方法一 方法二(2)如何除去苯中混有的少量苯酚？答案 取适量该混合液于试管中，向试管中加入足量NaOH溶液，充分反应后转移至分液漏斗中，然后振荡、静置，再进行分液，上层液体就是苯。1. 与 互为同系物( )2.苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水( )3.除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤( )4.含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染( )5.向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2则生成NaHCO3( )×√××√一、从基团之间的相互影响理解苯酚的性质1.下列性质实验中，能说明苯环对羟基或甲基产生影响的是A.苯酚可与NaOH溶液反应，而乙醇不能和NaOH溶液反应B.苯酚可与溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和溴水反应生成白色沉淀C.苯酚可与氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应D.甲苯可与硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代√提升关键能力B项说明羟基使苯环活化而易发生取代反应；C项说明苯酚中含有不饱和键而乙醇中没有；D项说明甲基使苯环易发生取代反应。2.下列反应，不能说明苯酚分子中羟基受苯环的影响而使它比乙醇分子中的羟基更活泼，或不能说明羟基对苯环的影响而使苯酚分子中苯环比苯更活泼的是A.2 +2Na―→2 +H2↑B. +3Br2―→ +3HBrC.n +nHCHO +(n-1)H2OD. +NaOH―→√酚和醇中都含有羟基，都能够与金属钠发生置换反应，则苯酚与钠反应不能说明苯环对羟基的影响。二、含酚羟基化合物的定量分析3.1 mol 与足量钠反应，生成的氢气的物质的量为 ，与足量氢氧化钠反应，消耗的氢氧化钠的物质的量为 ，与足量碳酸氢钠反应，生成的二氧化碳的物质的量为 。2 mol3 mol1 mol4.(2023·浙江1月选考，9)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是A.分子中存在2种官能团B.分子中所有碳原子共平面C.1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH√根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3 mol，C错误；分子中含有2个酚羟基、1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4 mol NaOH，D错误。(1)常见物质电离H+的能力：CH3COOH>H2CO3>>HC。(2)羟基H的活泼性：羧基>酚羟基>醇羟基。练后反思返回LIANZHENTI MINGKAOXIANG练真题 明考向1.(2023·湖北，12)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是(R为烃基或氢)A. 能与水反应生成CH3CHOB. 可与H2反应生成C. 水解生成D. 中存在具有分子内氢键的异构体√水与 发生加成反应生成CH2==CHOH，烯醇式的CH2==CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意；3 羟基丙烯中，与羟基相连的碳原子未形成碳碳双键，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意； 水解生成 ， 可以发生互变异构转化为 ，C不符合题意； 可以发生互变异构转化为 ，即可形成分子内氢键，D不符合题意。2.(2023·浙江6月选考，10)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是A.丙烯分子中最多7个原子共平面B.X的结构简式为CH3CH==CHBrC.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔D.聚合物Z的链节为√乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯 分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；由题给信息分析可知，X的结构简式为 ，B不正确；Y( )与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔( )，C正确；聚合物Z为 ，则其链节为 ，D正确。3.(2024·湖北，6)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是A.有5个手性碳B.在120 ℃条件下干燥样品C.同分异构体的结构中不可能含有苯环D.红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰√连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子： ，故A正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120 ℃条件下干燥样品，故B错误；鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3 000 cm-1以上的吸收峰，故D正确。4.(2023·辽宁，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K+，其合成方法如下。下列说法错误的是A.该反应为取代反应B.a、b均可与NaOH溶液反应C.c核磁共振氢谱有3组峰D.c可增加KI在苯中的溶解度√根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；根据c的结构可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：， 核磁共振氢谱有4组峰，C错误；c可识别K+，可增加KI在苯中的溶解度，D正确。返回KESHIJINGLIAN课时精练对一对题号 1 2 3 4 5 6 7 8答案 B B C D D A C C题号 9 10 11 12 13 14答案 D C C A D A答案12345678910111213141516答案1234567891011121314151615.(1)碳碳双键 (2)取代(3)①ClCH2—CHOH—CH2Cl②B为CH2==CH—CH2Cl，Cl的电负性较大，使双键电子云向中心碳原子偏移；HOCl中：H—，因此—OH易连在端基碳原子上(4)ClCH2—CHCl—CH2OH+2NaOH HOCH2—CHOH—CH2OH+2NaCl答案1234567891011121314151616.(1)CH2==CHCH2Br (2)取代反应(3) +H2O +CH2==CHCH2OH(4)(5)ⅰ.CH2==CHCOO- CH2==CHCOOHⅱ.保护目标产物中的碳碳双键(或防止碳碳双键被氧化)1.下列化合物中，属于酚类的是A.B.C.D.√12345678910111213141516答案12345678910111213141516答案中羟基与苯环侧链上的碳相连，属于醇类，故A不符合题意；中羟基直接与苯环相连，属于酚类，故B符合题意；、 中没有苯环，属于醇类，故C、D不符合题意。2.下列关于醇类物质的物理性质的说法中，不正确的是A.沸点：乙二醇>乙醇>丙烷B.乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质D.甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例互溶，这是因为这些醇分子与水分子间形成了氢键，且烃基体积小√12345678910111213141516答案乙二醇、乙醇的分子间都有氢键，丙烷分子间没有氢键，且乙二醇分子中有2个—OH，乙醇分子中有1个—OH，故沸点：乙二醇>乙醇>丙烷，故A正确；乙醇虽然是常用的有机溶剂，但乙醇可与水以任意比例互溶，不能萃取碘水中的碘，故B错误；酒精具有挥发性，交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精的挥发性，故C正确；羟基是亲水基团，可以和水分子间形成氢键，且三者烃基的体积小，则它们均可与水以任意比例互溶，故D正确。12345678910111213141516答案3.下列说法正确的是A.卤代烃均不溶于水，且浮于水面上B.C2H5Cl在浓硫酸的作用下发生消去反应生成乙烯C.医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体四氟乙烯属于卤代烃D.在1 氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液并加热：ClCH2CH2CH3+NaOHCH2==CHCH3↑+NaCl+H2O√12345678910111213141516答案12345678910111213141516卤代烃均不溶于水，但不是都浮于水面上，密度大于水的在水的下层，如CCl4的密度比水大，和水混合后在下层，A错误；C2H5Cl在NaOH醇溶液的作用下加热发生消去反应生成乙烯，B错误；聚四氟乙烯的单体为四氟乙烯，含有F原子属于卤代烃，C正确；在氢氧化钠水溶液中，卤代烃发生水解反应而不是消去反应，D错误。答案4.根据下列实验操作和现象所得结论正确的是A.将石油裂解后的气体通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，说明石油裂解后有乙烯生成B.向废水中加入少量稀溴水，未见白色沉淀，说明废水中不含苯酚C.向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振荡后溶液褪色，说明苯环可以被酸性KMnO4溶液氧化D.某一卤代烃与NaOH水溶液共热后，加入过量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，说明该卤代烃为氯代烃√12345678910111213141516答案将石油裂解后的气体通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，说明石油裂解后有不饱和烃生成，但不一定是乙烯，故A错误；向废水中加入少量稀溴水，未见白色沉淀，可能是因为生成的2，4，6 三溴苯酚的量太少而溶于苯酚，故B错误；向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振荡后溶液褪色，甲苯被氧化为苯甲酸，甲基被氧化，苯环没有被酸性KMnO4氧化，故C错误；某一卤代烃与NaOH水溶液共热后，卤代烃发生水解，加入过量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，说明沉淀是氯化银，证明该卤代烃为氯代烃，故D正确。12345678910111213141516答案5.下列关于有机物 的说法不正确的是A.该有机物按系统法命名为2 甲基 2 丙醇B.该有机物能发生消去反应生成2 甲基丙烯C.该有机物还有3种醇类同分异构体(不考虑立体异构)D.该有机物能被氧化成醛√12345678910111213141516答案12345678910111213141516答案以含与—OH相连的碳原子的最长碳链为主链，该有机物命名为2 甲基 2 丙醇，A正确；醇发生消去反应时，脱去羟基和相邻碳原子上的氢原子，该有机物发生消去反应生成2 甲基丙烯，B正确；异丁基不变，羟基位置不同，还有1种同分异构体，异丁基变为直链丁基，羟基位置不同，有2种同分异构体，故该有机物共有3种醇类同分异构体，C正确；该有机物与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被氧化，D错误。6.(2024·甘肃1月适应性测试)焦性没食子酸是一种优良的除氧剂。下列关于该物质的说法错误的是A.有酸性，是一种羧酸B.有酚羟基，能溶于NaOH水溶液C.可以与Fe3+反应制备特种墨水D.可以与甲醛反应生成树脂√12345678910111213141516答案12345678910111213141516答案该分子中含酚羟基，具有弱酸性，不含羧基，不是羧酸，A错误；该分子中有酚羟基，能与NaOH溶液反应，故能溶于NaOH水溶液，B正确；酚羟基能与铁离子发生显色反应，该分子可以与Fe3+反应制备特种墨水，C正确；类比苯酚与甲醛的反应，故该物质能与甲醛反应生成树脂，D正确。7.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的是A. B.C. D.√12345678910111213141516答案12345678910111213141516答案发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合；与—OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个H原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。8.将“试剂”分别加入①、②两支试管中，下列不能达到“实验目的”的是12345678910111213141516答案选项 试剂 试管中的物质 实验目的A 碳酸氢钠溶液 ①醋酸 ②苯酚溶液 验证醋酸的酸性强于苯酚B 饱和溴水 ①苯 ②苯酚溶液 验证羟基对苯环的活性有影响C 酸性高锰酸钾溶液 ①苯 ②甲苯 验证甲基对苯环的活性有影响D 金属钠 ①水 ②乙醇 验证乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼√9.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是A.甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成B.甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子C.乙发生消去反应得到两种烯烃D.丙与NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛√12345678910111213141516答案12345678910111213141516答案甲、丙、丁与NaOH的醇溶液共热不能发生消去反应，没有沉淀生成，故A错误；没有进行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH-会干扰卤素原子的检验，故B错误；乙发生消去反应只能得到丙烯一种烯烃，故C错误；丙与NaOH的水溶液共热生成2，2 二甲基 1 丙醇，能被氧化为2，2 二甲基丙醛，故D正确。10.由环己烷可制得1，2 环己二醇，反应过程如图所示。下列说法错误的是A.①的反应条件是光照B.②的反应类型是消去反应C.③的反应类型是取代反应D.④的反应条件是NaOH、H2O加热√12345678910111213141516答案12345678910111213141516答案根据环己烷合成1，2 环己二醇的路线知，反应①为 在光照条件下发生取代反应得到 ，反应②为 在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应得到A( )，反应③为 的加成反应，则B为 ，反应④为在NaOH水溶液加热条件下，发生水解反应得到 ，故C错误。11.苯酚的性质实验如下。下列说法不正确的是步骤1：常温下，取1 g苯酚晶体于试管中，向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体平均分成三份。步骤2：向第一份液体中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色。查阅资料可知，配离子[Fe(C6H5O)6]3-显紫色。步骤3：向第二份液体中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀。步骤4：向第三份液体中加入5% NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又变浑浊，静置后分层。12345678910111213141516答案A.步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 gB.步骤2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3-由Fe3+提供空轨道C.步骤3中溴水与苯酚没有发生化学反应D.步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和NaHCO3√12345678910111213141516答案常温下，取1 g苯酚晶体于试管中，加入5 mL蒸馏水，充分振荡后溶液变浑浊，则100 mL(即100 g)水中溶解的苯酚小于20 g，A正确；Fe3+的价层电子排布式为3d5，可提供空轨道，形成配离子[Fe(C6H5O)6]3-，溶液显紫色，B正确；苯酚与少量浓溴水反应生成的2，4，6 三溴苯酚可溶于过量的苯酚溶液中，故观察不到白色沉淀，C错误；苯酚显弱酸性，易与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠，已知酸性：H2CO3>苯酚>HC，则向苯酚钠溶液中通入少量CO2可生成苯酚和NaHCO3，D正确。12345678910111213141516答案12.1 甲基 2 氯环己烷( )存在如图转化关系，下列说法不正确的是X YA.X分子所有碳原子一定共面B.X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.Y在一定条件下可以转化成XD.Y的同分异构体中，含 结构的有12种(不考虑立体异构)√12345678910111213141516答案12345678910111213141516答案由转化关系可知，X为 或 ，Y为 。 或 分子中都含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，所以X分子中所有碳原子不能共面，故A错误；X分子中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生反应，使溶液褪色，Y分子中的 能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故B正确；在浓硫酸、加热条件下，Y能发生消去反应生成X，故C正确；含有 结构的Y的同分异构体的环上可能连有乙基或2个甲基，其中连有乙基的有3种结构，连有2个甲基的有9种结构，共有12种，故D正确。13.(2024·河南南阳期中)某种药物合成中间体M的结构简式如图。下列有关M的说法错误的是A.可与FeCl3溶液发生显色反应B.分子中至少有9个碳原子在同一平面上C.1 mol M与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOHD.1 mol M与足量溴水反应，最多消耗3 mol Br2√12345678910111213141516答案12345678910111213141516答案M分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；M分子中，苯环上的碳原子及与苯环直接相连的碳原子在同一平面内，则至少有9个碳原子在同一平面上，B正确；M分子中，苯环上位于羟基碳原子对位碳原子上连接的氢原子能与Br2发生取代反应，碳碳双键能与Br2发生加成反应，则1 mol M与足量溴水反应，最多消耗4 mol Br2，D错误。14.(2025·江西上饶模拟预测)奥培米芬是一种雌激素受体调节剂，其结构简式如图，下列有关该化合物的叙述正确的是A.分子式为C24H23O2ClB.所有碳原子一定共平面C.1 mol该物质最多消耗9 mol H2D.能发生消去反应，不能发生氧化反应√12345678910111213141516答案12345678910111213141516答案根据奥培米芬的结构简式可知，其分子式为C24H23O2Cl，A项正确；根据该物质的结构可知，苯环和碳碳双键可以和氢气加成，则1 mol该物质最多消耗10 mol H2，C项错误；该有机物含有—CH2OH结构，能发生催化氧化反应，D项错误。15.ECH(环氧氯丙烷，结构为 )是生产环氧树脂的中间体，工业上可由如图路线合成。 已知：R1—Cl+HO—R2 R1—O—R2+HCl(1)A为丙烯，其分子中含有的官能团是 。12345678910111213141516答案碳碳双键(2)已知B→C为加成反应，A→B的反应类型是 反应。12345678910111213141516答案取代A为丙烯(CH2==CH—CH3)，含有的官能团是碳碳双键。(3)B→C的反应中，B与次氯酸加成得到的C，有两种结构。①C结构简式是ⅰ：ClCH2—CHCl—CH2OH和ⅱ： 。②由分子中化学键的极性分析：ⅰ为B→C的主要产物。该分析过程是________________________________________________________________________________________________________________。12345678910111213141516答案ClCH2—CHOH—CH2ClB为CH2==CH—CH2Cl，Cl的电负性较大，使双键电子云向中心碳原子偏移；HOCl中：H—，因此—OH易连在端基碳原子上B中只有一个Cl原子，则A→B的反应为取代反应。(4)对C→环氧氯丙烷的反应研究表明，当保持其他条件(反应温度、反应时间等)不变时，随起始反应物中NaOH和物质C的比例增大，环氧氯丙烷的产率如图所示。12345678910111213141516答案根据该反应中各物质的性质，分析随n(NaOH)∶n(C)的值增大，环氧氯丙烷产率下降的原因(用化学方程式表示)：_________________________________________________________________。ClCH2—CHCl—CH2OH+2NaOH HOCH2—CHOH—CH2OH+2NaCl12345678910111213141516答案C中含Cl原子，随着n(NaOH)∶n(C)的值增大，会发生卤代烃的水解反应，造成环氧氯丙烷的产率减小。16.佳味醇是一种重要的有机合成中间产物，也可直接作农药使用。如图是以苯酚为原料合成佳味醇的流程：12345678910111213141516答案已知：①R1Br R1MgBr R1—R2(THF为一种有机溶剂)；②C6H5—O—R C6H5—OH。回答下列问题：(1)B的分子式为C3H5Br，B的结构简式为 。(2)A与B反应的反应类型为 。12345678910111213141516答案CH2==CHCH2Br取代反应12345678910111213141516答案B的分子式为C3H5Br，结合B和A反应生成产物的结构简式可知，B为CH2==CHCH2Br，A为 ，根据已知信息①可知C的结构简式为 ，由已知信息②可知佳味醇的结构简式为 。A分子中羟基上的氢原子被CH2==CHCH2Br中的烃基取代生成 和HBr，该反应为取代反应。(3)由C→佳味醇的化学方程式为______________________________________________________________________。12345678910111213141516答案+H2O+CH2==CHCH2OH(4)D是化合物B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有2种不同化学环境的氢，且峰面积之比为4∶1，D的结构简式为 。(5)化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。ⅰ.完成从F到丙烯酸的合成路线：______________________________________________________________________________________。ⅱ.设置反应②的目的是__________________________________________ 。12345678910111213141516答案CH2==CHCOO- CH2==CHCOOH保护目标产物中的碳碳双键(或防止碳碳双键被氧化)返回12345678910111213141516答案B的结构简式是CH2==CHCH2Br，B发生水解反应生成的E为CH2==CHCH2OH，E和HBr发生加成反应生成F，F的结构简式是CH3CHBrCH2OH，F发生催化氧化生成CH3CHBrCHO，产物继续被氧化生成CH3CHBrCOO-，最后通过消去反应、后酸化生成CH2==CHCOOH；因为在氧化羟基的同时碳碳双键也易被氧化，所以为了保护碳碳双键才设置反应②。第十三章 第64练 卤代烃 醇 酚分值：100分(选择题1~10题，每小题5分，11~14题，每小题6分，共74分)1.下列化合物中，属于酚类的是( )A.B.C.D.2.下列关于醇类物质的物理性质的说法中，不正确的是( )A.沸点：乙二醇>乙醇>丙烷B.乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质D.甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例互溶，这是因为这些醇分子与水分子间形成了氢键，且烃基体积小3.下列说法正确的是( )A.卤代烃均不溶于水，且浮于水面上B.C2H5Cl在浓硫酸的作用下发生消去反应生成乙烯C.医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体四氟乙烯属于卤代烃D.在1 氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液并加热：ClCH2CH2CH3+NaOHCH2==CHCH3↑+NaCl+H2O4.根据下列实验操作和现象所得结论正确的是( )A.将石油裂解后的气体通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，说明石油裂解后有乙烯生成B.向废水中加入少量稀溴水，未见白色沉淀，说明废水中不含苯酚C.向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振荡后溶液褪色，说明苯环可以被酸性KMnO4溶液氧化D.某一卤代烃与NaOH水溶液共热后，加入过量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，说明该卤代烃为氯代烃5.下列关于有机物的说法不正确的是( )A.该有机物按系统法命名为2 甲基 2 丙醇B.该有机物能发生消去反应生成2 甲基丙烯C.该有机物还有3种醇类同分异构体(不考虑立体异构)D.该有机物能被氧化成醛6.(2024·甘肃1月适应性测试)焦性没食子酸是一种优良的除氧剂。下列关于该物质的说法错误的是( )A.有酸性，是一种羧酸B.有酚羟基，能溶于NaOH水溶液C.可以与Fe3+反应制备特种墨水D.可以与甲醛反应生成树脂7.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的是( )A.B.C.D.8.将“试剂”分别加入①、②两支试管中，下列不能达到“实验目的”的是( )选项 试剂 试管中的物质 实验目的A 碳酸氢钠溶液 ①醋酸 ②苯酚溶液 验证醋酸的酸性强于苯酚B 饱和溴水 ①苯 ②苯酚溶液 验证羟基对苯环的活性有影响C 酸性高锰酸钾溶液 ①苯 ②甲苯 验证甲基对苯环的活性有影响D 金属钠 ①水 ②乙醇 验证乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼9.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是( )A.甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成B.甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子C.乙发生消去反应得到两种烯烃D.丙与NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛10.由环己烷可制得1，2 环己二醇，反应过程如图所示。下列说法错误的是( )A.①的反应条件是光照B.②的反应类型是消去反应C.③的反应类型是取代反应D.④的反应条件是NaOH、H2O加热11.苯酚的性质实验如下。下列说法不正确的是( )步骤1：常温下，取1 g苯酚晶体于试管中，向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体平均分成三份。步骤2：向第一份液体中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色。查阅资料可知，配离子[Fe(C6H5O)6]3-显紫色。步骤3：向第二份液体中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀。步骤4：向第三份液体中加入5% NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又变浑浊，静置后分层。A.步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 gB.步骤2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3-由Fe3+提供空轨道C.步骤3中溴水与苯酚没有发生化学反应D.步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和NaHCO312.1 甲基 2 氯环己烷()存在如图转化关系，下列说法不正确的是( )XYA.X分子所有碳原子一定共面B.X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.Y在一定条件下可以转化成XD.Y的同分异构体中，含结构的有12种(不考虑立体异构)13.(2024·河南南阳期中)某种药物合成中间体M的结构简式如图。下列有关M的说法错误的是( )A.可与FeCl3溶液发生显色反应B.分子中至少有9个碳原子在同一平面上C.1 mol M与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOHD.1 mol M与足量溴水反应，最多消耗3 mol Br214.(2025·江西上饶模拟预测)奥培米芬是一种雌激素受体调节剂，其结构简式如图，下列有关该化合物的叙述正确的是( )A.分子式为C24H23O2ClB.所有碳原子一定共平面C.1 mol该物质最多消耗9 mol H2D.能发生消去反应，不能发生氧化反应15.(10分)ECH(环氧氯丙烷，结构为)是生产环氧树脂的中间体，工业上可由如图路线合成。已知：R1—Cl+HO—R2R1—O—R2+HCl(1)A为丙烯，其分子中含有的官能团是 。 (2)已知B→C为加成反应，A→B的反应类型是 反应。 (3)B→C的反应中，B与次氯酸加成得到的C，有两种结构。①C结构简式是ⅰ：ClCH2—CHCl—CH2OH和ⅱ： 。 ②由分子中化学键的极性分析：ⅰ为B→C的主要产物。该分析过程是 。 (4)对C→环氧氯丙烷的反应研究表明，当保持其他条件(反应温度、反应时间等)不变时，随起始反应物中NaOH和物质C的比例增大，环氧氯丙烷的产率如图所示。根据该反应中各物质的性质，分析随n(NaOH)∶n(C)的值增大，环氧氯丙烷产率下降的原因(用化学方程式表示)： 。 16.(16分)佳味醇是一种重要的有机合成中间产物，也可直接作农药使用。如图是以苯酚为原料合成佳味醇的流程：已知：①R1BrR1MgBrR1—R2(THF为一种有机溶剂)；②C6H5—O—RC6H5—OH。回答下列问题：(1)B的分子式为C3H5Br，B的结构简式为 。 (2)A与B反应的反应类型为 。 (3)由C→佳味醇的化学方程式为 。 (4)D是化合物B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有2种不同化学环境的氢，且峰面积之比为4∶1，D的结构简式为 。 (5)化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。ⅰ.完成从F到丙烯酸的合成路线。 ⅱ.设置反应②的目的是 。 答案精析1.B [中羟基与苯环侧链上的碳相连，属于醇类，故A不符合题意；中羟基直接与苯环相连，属于酚类，故B符合题意；、中没有苯环，属于醇类，故C、D不符合题意。]2.B [乙二醇、乙醇的分子间都有氢键，丙烷分子间没有氢键，且乙二醇分子中有2个—OH，乙醇分子中有1个—OH，故沸点：乙二醇>乙醇>丙烷，故A正确；乙醇虽然是常用的有机溶剂，但乙醇可与水以任意比例互溶，不能萃取碘水中的碘，故B错误；酒精具有挥发性，交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精的挥发性，故C正确；羟基是亲水基团，可以和水分子间形成氢键，且三者烃基的体积小，则它们均可与水以任意比例互溶，故D正确。]3.C [卤代烃均不溶于水，但不是都浮于水面上，密度大于水的在水的下层，如CCl4的密度比水大，和水混合后在下层，A错误；C2H5Cl在NaOH醇溶液的作用下加热发生消去反应生成乙烯，B错误；聚四氟乙烯的单体为四氟乙烯，含有F原子属于卤代烃，C正确；在氢氧化钠水溶液中，卤代烃发生水解反应而不是消去反应，D错误。]4.D [将石油裂解后的气体通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，说明石油裂解后有不饱和烃生成，但不一定是乙烯，故A错误；向废水中加入少量稀溴水，未见白色沉淀，可能是因为生成的2，4，6 三溴苯酚的量太少而溶于苯酚，故B错误；向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振荡后溶液褪色，甲苯被氧化为苯甲酸，甲基被氧化，苯环没有被酸性KMnO4氧化，故C错误；某一卤代烃与NaOH水溶液共热后，卤代烃发生水解，加入过量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，说明沉淀是氯化银，证明该卤代烃为氯代烃，故D正确。]5.D [以含与—OH相连的碳原子的最长碳链为主链，该有机物命名为2 甲基 2 丙醇，A正确；醇发生消去反应时，脱去羟基和相邻碳原子上的氢原子，该有机物发生消去反应生成2 甲基丙烯，B正确；异丁基不变，羟基位置不同，还有1种同分异构体，异丁基变为直链丁基，羟基位置不同，有2种同分异构体，故该有机物共有3种醇类同分异构体，C正确；该有机物与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被氧化，D错误。]6.A [该分子中含酚羟基，具有弱酸性，不含羧基，不是羧酸，A错误；该分子中有酚羟基，能与NaOH溶液反应，故能溶于NaOH水溶液，B正确；酚羟基能与铁离子发生显色反应，该分子可以与Fe3+反应制备特种墨水，C正确；类比苯酚与甲醛的反应，故该物质能与甲醛反应生成树脂，D正确。]7.C [发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合；与—OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个H原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。]8.C9.D [甲、丙、丁与NaOH的醇溶液共热不能发生消去反应，没有沉淀生成，故A错误；没有进行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH-会干扰卤素原子的检验，故B错误；乙发生消去反应只能得到丙烯一种烯烃，故C错误；丙与NaOH的水溶液共热生成2，2 二甲基 1 丙醇，能被氧化为2，2 二甲基丙醛，故D正确。]10.C [根据环己烷合成1，2 环己二醇的路线知，反应①为在光照条件下发生取代反应得到，反应②为在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应得到A()，反应③为的加成反应，则B为，反应④为在NaOH水溶液加热条件下，发生水解反应得到，故C错误。]11.C [常温下，取1 g苯酚晶体于试管中，加入5 mL蒸馏水，充分振荡后溶液变浑浊，则100 mL(即100 g)水中溶解的苯酚小于20 g，A正确；Fe3+的价层电子排布式为3d5，可提供空轨道，形成配离子[Fe(C6H5O)6]3-，溶液显紫色，B正确；苯酚与少量浓溴水反应生成的2，4，6 三溴苯酚可溶于过量的苯酚溶液中，故观察不到白色沉淀，C错误；苯酚显弱酸性，易与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠，已知酸性：H2CO3>苯酚>HC，则向苯酚钠溶液中通入少量CO2可生成苯酚和NaHCO3，D正确。]12.A [由转化关系可知，X为或，Y为。或分子中都含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，所以X分子中所有碳原子不能共面，故A错误；X分子中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生反应，使溶液褪色，Y分子中的能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故B正确；在浓硫酸、加热条件下，Y能发生消去反应生成X，故C正确；含有结构的Y的同分异构体的环上可能连有乙基或2个甲基，其中连有乙基的有3种结构，连有2个甲基的有9种结构，共有12种，故D正确。]13.D [M分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；M分子中，苯环上的碳原子及与苯环直接相连的碳原子在同一平面内，则至少有9个碳原子在同一平面上，B正确；M分子中，苯环上位于羟基碳原子对位碳原子上连接的氢原子能与Br2发生取代反应，碳碳双键能与Br2发生加成反应，则1 mol M与足量溴水反应，最多消耗4 mol Br2，D错误。]14.A [根据奥培米芬的结构简式可知，其分子式为C24H23O2Cl，A项正确；根据该物质的结构可知，苯环和碳碳双键可以和氢气加成，则1 mol该物质最多消耗10 mol H2，C项错误；该有机物含有—CH2OH结构，能发生催化氧化反应，D项错误。]15.(1)碳碳双键 (2)取代(3)①ClCH2—CHOH—CH2Cl②B为CH2CH—CH2Cl，Cl的电负性较大，使双键电子云向中心碳原子偏移；HOCl中：H—，因此—OH易连在端基碳原子上(4)ClCH2—CHCl—CH2OH+2NaOHHOCH2—CHOH—CH2OH+2NaCl解析 (1)A为丙烯(CH2CH—CH3)，含有的官能团是碳碳双键。(2)B中只有一个Cl原子，则A→B的反应为取代反应。(4)C中含Cl原子，随着n(NaOH)∶n(C)的值增大，会发生卤代烃的水解反应，造成环氧氯丙烷的产率减小。16.(1)CH2CHCH2Br (2)取代反应(3)+H2O+CH2CHCH2OH(4)(5)ⅰ.CH2CHCOO-CH2CHCOOHⅱ.保护目标产物中的碳碳双键(或防止碳碳双键被氧化)解析 B的分子式为C3H5Br，结合B和A反应生成产物的结构简式可知，B为CH2CHCH2Br，A为，根据已知信息①可知C的结构简式为，由已知信息②可知佳味醇的结构简式为。(2)A分子中羟基上的氢原子被CH2CHCH2Br中的烃基取代生成和HBr，该反应为取代反应。(5)B的结构简式是CH2CHCH2Br，B发生水解反应生成的E为CH2CHCH2OH，E和HBr发生加成反应生成F，F的结构简式是CH3CHBrCH2OH，F发生催化氧化生成CH3CHBrCHO，产物继续被氧化生成CH3CHBrCOO-，最后通过消去反应、后酸化生成CH2CHCOOH；因为在氧化羟基的同时碳碳双键也易被氧化，所以为了保护碳碳双键才设置反应②。 展开更多...... 收起↑ 资源列表 第十三章 第64练 卤代烃 醇 酚.docx 第十三章 第64讲 卤代烃 醇 酚.docx 第十三章 第64讲 卤代烃 醇 酚.pptx
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