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同分异构体的书写与数目确定
1．同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写
①书写方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。
②实例：分子式为C7H16含有两个支链的同分异构体：
、、、。
(2)烯烃、炔烃同分异构体的书写
①顺序：碳架异构→位置异构→官能团异构。
②技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃，烷烃邻碳上各去两个H可变成炔烃。
③实例：碳原子数为4的烯烃、炔烃的同分异构体：
烯烃：CH2==CH—CHCH3、CH3CH==CHCH3、。
炔烃：CH3C≡CCH3、CH≡CCH2CH3。
(3)苯的同系物
①书写方法：支链由整到散，苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。
②实例：分子式为C9H12的含有苯环的二元取代物的同分异构体：、、。
(4)有含氧官能团的有机物
①书写顺序
一般按官能团异构(分好类别)→碳架异构→位置异构的顺序书写。
②实例：分子式为C4H10O属于醇的同分异构体。
HO—CH2—CH2—CH2—CH3、、、。
2．判断同分异构体数目的常见方法
基团连接法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。如丁基有4种，则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种
等效氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上连接的甲基上的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一移一法 分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子
组合法 一元酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则一元酯共有m×n种
1．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(　　)
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．C6H12O2的羧酸有8种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成10种一硝基取代物
2．分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有(　　)
A．8种　　　　　　 B．10种
C．12种 D．14种
3．C4H8Cl2有________种同分异构体。
4．(2025·潍坊模拟)M是D()的一种芳香族同分异构体，满足下列条件的M有______种(不包含D物质)。[已知苯胺和甲基吡啶()互为同分异构体，并且均具有芳香性]
①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基；
②氯原子和碳原子相连。
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶1的物质的结构简式为___________。
微专题20　同分异构体的书写与数目确定
[对点训练]
1．D　[的一硝基取代物有5种，D错误。]
2．C　[分子式为C4H10O的醇的结构有(CH3)3COH、
CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH，共4种；C4H6O2的链状结构羧酸的结构有CH2CHCH2COOH、CH3CHCHCOOH、CH2C(CH3)COOH，共3种，形成的酯(不考虑立体异构)共有3×4＝12种，故选C。]
3．解析：C4H8Cl2可以看作是C4H10中的两个H被Cl取代，采用定一移一法：
、
、
、
与上重复，则共有4＋2＋3＝9种。
答案：9
4．解析：M是D的一种芳香族同分异构体，满足：①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基，则六元环可以是或；②氯原子和碳原子相连；若六元环为，则取代基为—Cl和—NH2，有邻、间、对三种，间位即为D，所以满足条件的有2种；若六元环为，则取代基为—Cl和—CH3，采用“定一移一”的方法讨论：、、(数字表示甲基可能的位置)，共有4＋4＋2＝10种；综上所述符合条件的同分异构体有10＋2＝12种。
答案：12　
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微专题20　同分异构体的书写与数目确定
第一篇　考点突破
第五部分　有机化学基础
第九章　有机化学基础
1．同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写
①书写方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。
②实例：分子式为C7H16含有两个支链的同分异构体：
(2)烯烃、炔烃同分异构体的书写
①顺序：碳架异构→位置异构→官能团异构。
②技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃，烷烃邻碳上各去两个H可变成炔烃。
③实例：碳原子数为4的烯烃、炔烃的同分异构体：
烯烃：CH2==CH—CHCH3、CH3CH==CHCH3、 。
炔烃：CH3C≡CCH3、CH≡CCH2CH3。
(3)苯的同系物
①书写方法：支链由整到散，苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。
②实例：分子式为C9H12的含有苯环的二元取代物的同分异构体：
(4)有含氧官能团的有机物
①书写顺序
一般按官能团异构(分好类别)→碳架异构→位置异构的顺序书写。
②实例：分子式为C4H10O属于醇的同分异构体。
HO—CH2—CH2—CH2—CH3、 、
2．判断同分异构体数目的常见方法
基团 连接法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。如丁基有4种，则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种
等效 氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上连接的甲基上的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一 移一法 分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子
组合法 一元酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则一元酯共有m×n种
1．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(　　)
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．C6H12O2的羧酸有8种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D．菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可生成10种一硝基取代物
√
D　[ 的一硝基取代物有5种，D错误。]
2．分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有(　　)
A．8种　　　　　　 B．10种
C．12种　　 D．14种
√
C　[分子式为C4H10O的醇的结构有(CH3)3COH、CH3CH2CH2CH2OH、、(CH3)2CHCH2OH，共4种；C4H6O2的链状结构羧酸的结构有CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH、CH2==C(CH3)COOH，共3种，形成的酯(不考虑立体异构)共有3×4＝12种，故选C。]
3．C4H8Cl2有________种同分异构体。
[解析]　C4H8Cl2可以看作是C4H10中的两个H被Cl取代，采用定一移一法：
9
与上重复，则共有4＋2＋3＝9种。
4．(2025·潍坊模拟)M是D( )的一种芳香族同分异构体，
满足下列条件的M有______种(不包含D物质)。[已知苯胺和甲基吡啶( )互为同分异构体，并且均具有芳香性]
①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基；
②氯原子和碳原子相连。
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶1的物质的结构
简式为____________________________。
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[解析]　M是D的一种芳香族同分异构体，满足：①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基，则六元环可以是 或 ；
②氯原子和碳原子相连；若六元环为 ，则取代基为—Cl和，有邻、间、对三种，间位即为D，所以满足条件的有2种；若六元环为 ，则取代基为—Cl和—CH3，采用“定一移一”的方法
讨论：
(数字表示甲基可能的位置)，共有4＋4＋2＝10种；综上所述符合条件的同分异构体有10＋2＝12种。
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