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限定条件下的同分异构体数目与书写
1．根据不饱和度(Ω)确定价键结构
不饱和度 思考方向
Ω＝1 1个双键或1个环
Ω＝2 1个三键或2个双键或1个双键和1个环
Ω＝3 3个双键或1个双键和1个三键或1个环和2个双键等
Ω≥4 考虑可能含有苯环
2．根据性质确定结构或官能团
化学性质 思考方向
能与金属钠反应 羟基、羧基
能与碳酸钠溶液反应 酚羟基、羧基
与氯化铁溶液发生显色反应 酚羟基
发生银镜反应 醛基(或甲酸酯基)
发生水解反应 碳卤键、酯基、酰胺基
与NaHCO3溶液反应 羧基
3．(1)根据红外光谱图确定化学键或官能团；
(2)根据核磁共振氢谱确定有多少种氢原子及相对数目，进而确定分子的对称性。
(2024·贵州模考)化合物F()有多种同分异构体，满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。
①加入FeCl3溶液发生显色反应；
②与NaHCO3溶液反应有气体放出。
其中，核磁共振氢谱理论上有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式是__________________。
[思路分析]　第一步：根据限定条件确定碎片基团或官能团：
①加入FeCl3溶液发生显色反应可确定含酚羟基。
②与NaHCO3溶液反应有气体放出可确定含—COOH，根据上述已确定的两种基团，进而确定还含有—CH3。
第二步：将碎片基团或官能团组装确定同分异构体：
若苯环上有两条支链—CH2COOH和—OH，有邻、间、对3种结构；若苯环上有三条支链—OH、—CH3、—COOH，有10种结构，所以满足条件的F的同分异构体共有13种。其中，核磁共振氢谱理论上有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式是。
限定条件下的同分异构体书写技巧
(1)确定碎片：明确书写其物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样，解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可以是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳)。
(2)组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性；化学特征包括等效氢原子。
1．符合下列条件的E(C6H12O2)的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①能与金属钠反应产生氢气；②含两个甲基；
③能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱中显示6组峰的峰面积之比为6∶2∶1∶1∶1∶1，且含有1个手性碳原子的有机化合物的结构简式为________________________________(只写一种)。
2．(2024·河北卷，节选)同时满足下列条件的I的同分异构体共有________种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2；
(b)红外光谱中存在CO和硝基苯基()吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H()的同分异构体的结构简式为__。
3．(2024·黑吉辽卷，节选)
D()的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有________种(不考虑立体异构)。
微专题23　限定条件下的同分异构体数目与书写
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[对点训练]
1．解析：E的分子式为C6H12O2，不饱和度为1，能与钠反应放出氢气且能发生银镜反应，则该有机化合物含有羟基和醛基(含1个不饱和度)，另外5个碳原子形成碳链且分子中含有两个甲基，则其同分异构体有(省略部分氢原子，箭头指向为羟基位置，后同)、、、、、、，共16种。其中核磁共振氢谱中显示的6组峰的峰面积之比为6∶2∶1∶1∶1∶1，且含有1个手性碳原子的有机化合物的结构简式为、、。
答案：16　(或
或)
2．解析：I的分子式为C9H9NO4，其不饱和度为6，其同分异构体中苯环占4个不饱和度，CO和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、CO和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶2可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和CO共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图：，
(序号表示插入O原子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成H()的结构为
。
答案：6　
3．解析：D为，其同分异构体与D的官能团完全相同，说明有两个酯基，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有，根据D的结构简式，剩余的C的个数为5，剩余H的个数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H单独连接在某一端的O上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接—CH3时，另一侧连接—C4H9，此时—C4H9共有4种不同的结构；当一侧连接—C2H5时，另一侧连接—C3H7，此时—C3H7共有2种不同的结构，故满足条件的同分异构体有4＋2＝6(种)。
答案：6
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微专题23　限定条件下的同分异构体数目与书写
第一篇　考点突破
第五部分　有机化学基础
第九章　有机化学基础
1．根据不饱和度(Ω)确定价键结构
不饱和度 思考方向
Ω＝1 1个双键或1个环
Ω＝2 1个三键或2个双键或1个双键和1个环
Ω＝3 3个双键或1个双键和1个三键或1个环和2个双键等
Ω≥4 考虑可能含有苯环
2．根据性质确定结构或官能团
化学性质 思考方向
能与金属钠反应 羟基、羧基
能与碳酸钠溶液反应 酚羟基、羧基
与氯化铁溶液发生显色反应 酚羟基
发生银镜反应 醛基(或甲酸酯基)
发生水解反应 碳卤键、酯基、酰胺基
与NaHCO3溶液反应 羧基
3．(1)根据红外光谱图确定化学键或官能团；
(2)根据核磁共振氢谱确定有多少种氢原子及相对数目，进而确定分子的对称性。
(2024·贵州模考)化合物F( )有多种同分异构
体，满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。
①加入FeCl3溶液发生显色反应；
②与NaHCO3溶液反应有气体放出。
其中，核磁共振氢谱理论上有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的
同分异构体结构简式是__________________。
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[思路分析]　第一步：根据限定条件确定碎片基团或官能团：
①加入FeCl3溶液发生显色反应可确定含酚羟基。
②与NaHCO3溶液反应有气体放出可确定含—COOH，根据上述已确定的两种基团，进而确定还含有—CH3。
第二步：将碎片基团或官能团组装确定同分异构体：
若苯环上有两条支链—CH2COOH和—OH，有邻、间、对3种结构；若苯环上有三条支链—OH、、—COOH，有10种结构，所以满足条件的F的同分异构体共有13种。其中，核磁共振氢谱理论上有5组峰，且峰面积之比为2∶2
∶2∶1∶1的同分异构体结构简式是 。
限定条件下的同分异构体书写技巧
(1)确定碎片：明确书写其物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样，解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可以是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳)。
(2)组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性；化学特征包括等效氢原子。
1．符合下列条件的的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。
①能与金属钠反应产生氢气；②含两个甲基；
③能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱中显示6组峰的峰面积之比为6∶2∶1∶1∶1∶1，且含有1个
手性碳原子的有机化合物的结构简式为__________________________________
_______________________________________________________(只写一种)。
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[解析]　E的分子式为C6H12O2，不饱和度为1，能与钠反应放出氢气且能发生银镜反应，则该有机化合物含有羟基和醛基(含1个不饱和度)，另外5个碳原子形成碳链且分子中含有两个甲基，则其同分
异构体有 (省略部分氢原子，箭头指向为羟基位
置，后同)、
，共16种。其中核磁共振氢谱中
显示的6组峰的峰面积之比为6∶2∶1∶1∶1∶1，且含有1个手性碳
原子的有机化合物的结构简式为
2．(2024·河北卷，节选)同时满足下列条件的I
的同分异构体共有________种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2；
(b)红外光谱中存在C==O和硝基苯基( )吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H( )的同分异构体的结构简式为______________________________。
6
[解析]　I的分子式为C9H9NO4，其不饱和度为6，其同分异构体中苯环占4个不饱和度，C==O和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、C==O和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“ ”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶2可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和C==O共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，
(序号表示插入O原子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成 的结构为
。
3．(2024·黑吉辽卷，节选)D( )的同分
异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有________种(不考虑立体异构)。
6
[解析]　D为 ，其同分异构体与D的官能团完全相
同，说明有两个酯基，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有 ，根据D的结构简式，剩余的C的个数为5，剩余H的
个数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H单独连接在某一端的O上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接—CH3时，另一侧连接—C4H9，此时共有4种不同的结构；当一侧连接—C2H5时，另一侧连接—C3H7，
此时—C3H7共有2种不同的结构，故满足条件的同分异构体有4＋2＝6(种)。
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