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第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
【核心素养发展目标】
1．能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法，并能通过实验探究掌握乙炔主要化学性质
2．能以乙炔为例，认识炔烃的物理性质的递变性和化学性质的相似性
【主干知识梳理】
一、乙炔的组成与结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型
C2H2 H－C≡C－H CH≡CH
乙炔分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。碳原子均采取sp杂化，C、H之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接，炔烃只有一个碳碳三键时，通式为CnH2n－2 (n≥2)
“乙炔型”分子共线、共面问题
类型 结构式 结构特点 共线、共面情况
乙炔型 H－C≡C－H 直线形结构 4个原子位于同一个直线
规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线
分析丙炔(CH3C≡CH)原子共面情况
①H、②C、③C和④C四个原子一定共直线(共面)。根据三角形规则(③C，④C，⑤H构成三角形)，⑤H也可能在这个平面上即：丙炔分子最多5个原子共平面，至少有4个原子共平面
二、炔烃的物理性质和化学性质
1．物理性质 乙炔的物理性质：无色、无臭的气体，微溶于水，密度比空气略小，易溶于有机溶剂
(1)状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态
(2)溶解性：炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂
(3)熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低
(4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小
2．炔烃的化学性质：炔烃的官能团是碳碳三键(－C≡C－)，决定了炔烃的主要化学性质，以乙炔为例
(1)氧化反应
①与氧气的燃烧反应：2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O 火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟，与空气混合会爆炸，点燃前先验纯
②乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化
(2)加成反应 (以丙炔为例)
①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBr==CHBr；CH3CBr==CHBr＋Br2CH3CBr2－CHBr2
②与H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CH==CH2；CH3CH==CH2＋H2CH3CH2CH3
③与HCl加成：CH3C≡CH＋HClCH3CCl==CH2 ④与H2O加成：
(3)加聚反应 (以丙炔为例)
聚乙炔可以用于制备导电高分子材料
三、乙炔的实验室制法及有关性质验证
1．乙炔的实验室制法
反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理 CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热)
制气类型 “固＋液气”型 (如图1)
实验装置
收集装置 排水法，不能用排空气法收集乙炔，乙炔的相对分子质量为26
【注意事项】
(1)实验装置在使用前要先检验装置的气密性。
(2)用试管作反应器制取乙炔时，由于和水反应剧烈，并产生泡沫，为防止产生的泡沫进入导管，应在导管口附近塞入少量棉花。
(3)电石与水反应很剧烈，为得到平稳的乙炔气流，用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，让饱和食盐水慢慢地滴入。
(4)由电石制得的乙炔中往往含有等杂质，使混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。CuSO4＋H2S==CuS↓＋H2SO4
四、炔烃的命名
1、选主链，称某炔：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔”
2、编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号
3、按规则，写名称：取代基位次－取代基名称－三键位次－某炔
用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字)
名称
4－甲基－3－乙基－1－戊炔
炔烃同分异构体的找法
炔烃与同碳原子数的二烯烃、环烯烃互为同分异构体
炔烃同分异构体：单键变三键，要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子(箭头是指将单键变成三键)
【对点训练5】
1．按照系统命名法写出下列烃的名称
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
【对点训练6】
1．分子式为C4H6的烃，可能有的同分异构体(不考虑C==C==C结构)的种数为(　　)
A．4 B．5 C．6 D．7
2．对于分子式为C5H8的有机化合物结构的说法中不正确的是(　　)
A．可能是分子中只有一个双键的链烃 B．分子中可能有两个双键
C．分子中可能只含有一个三键 D．分子中含有一个双键的环烃
3．含有一个三键的炔烃，氢化后的产物结构简式如图，此炔烃可能的结构简式有(　　)
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
4．某炔烃与氢气发生加成反应后得到，则该炔烃的结构有(　　)
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
5．某烃和溴水反应后的产物为2，2，3，3－四溴丁烷，则该烃的同分异构体为(　　)
A．1－丁炔 B．2－丁炔 C．1－丁烯 D．2－丁烯
【课时跟踪检测】
【对点训练1】
1．描述CH3－CH==CH－C≡C－CF3分子结构的下列叙述中，正确的是(　　)
①6个碳原子有可能都在一条直线上　 ②6个碳原子不可能都在一条直线上　
③6个碳原子都在同一平面上　 ④6个碳原子不可能都在同一平面上
A．①③ B．②③ C．①④ D．②④
2．某烃的结构简式为：。分子中含有四面体结构的碳原子数为a，在同一直线上的碳原子数最多为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为(　　)
A．4、3、5　　 B．4、3、6　　 C．2、5、4　　 D．4、6、4
【对点训练2】
1．乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是(　　)
A．都难溶于水，且密度比水小 B．能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C．分子中各原子都处在同一平面内 D．都能发生聚合反应生成高分子化合物
2．由乙炔制CHClBr－CH2Br，下列方法最可行的是(　　)
A．先与HBr加成后再与HCl加成 B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2发生取代反应
C．先与HCl加成后再与Br2加成 D．先与Cl2加成后再与HBr加成
3．具有单双键交替长链(如……－CH==CH－CH==CH－CH==CH－……)的高分子有可能成为导电塑料。下列高分子中可能成为导电塑料的是(　　)
A．聚乙烯 B．聚丁二烯 C．聚苯乙烯 D．聚乙炔
【对点训练3】
1．下列关于乙炔的制取的说法不正确的是(　　)
A．为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水 B．此反应是放热反应
C．为了除去杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气 D．反应中不需要加碎瓷片做沸石
2．下图是实验室用电石制取乙炔的装置，其中正确的是(　　)
3．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是(　　)
A．将生成的气体直接通入溴水中，溴水褪色，说明有乙炔生成
B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性
C．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
D．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高
4．已知Mg2C3的结构与CaC2的结构相似。由此可断定Mg2C3与水反应的产物是(　　)
A．Mg(OH)2和CH≡CH B．Mg(OH)2和CH4
C．Mg(OH)2和CH3C≡CH D．Mg(OH)2和CH3CH==CH2
【对点训练4】
1．下列关于炔烃的叙述正确的是(　　)
A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
2．下列物质中，不可能是炔烃的加成产物的是(　　)
A．乙烷 B．2，3－二甲基戊烷 C．异戊烷 D．异丁烷
3．下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C－CH2－CH3，而不是CH2==CH－CH==CH2的是(　　)
A．燃烧有浓烟 B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与溴发生1，2－加成反应 D．与足量溴反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
4．某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成，加成后产物分子中的氢原子又可被3 mol Cl2完全取代，则此气态烃可能是(　　)
A．CH3C≡CCH3 B．CH2==CH2 C．CH≡CCH3 D．CH2==CHCH3
5．近年来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构简式为HC≡C－C≡C－C≡C－C≡C－C≡N。下列对该物质的判断正确的是(　　)
A．属于不饱和烃 B．不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．所有原子都在同一条直线上 D．可由乙1．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是(　　)
A．能燃烧生成二氧化碳和水 B．能与溴水发生加成反应
C．能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应 D．能与HCl反应生成氯乙烯
2．下列关于乙炔的说法不正确的是(　　)
A．燃烧时有浓烈的黑烟
B．可通过酸性高锰酸钾溶液来区别烯烃和炔烃
C．为了减缓电石和水的反应速率，可用饱和食盐水来代替水
D．收集乙炔可用排水法
3．下列关于乙炔制取的说法不正确的是(　　)
A．反应后溶液呈碱性 B．此反应是放热反应
C．为了除去杂质气体，可用硫酸铜溶液吸收 D．实验室制得的纯净的乙炔有特殊臭味
4．实验室制取的乙炔气体中常混有少量H2S、CO2和水蒸气，为了得到干燥纯净的乙炔气体，下列最简便的实验方案是(　　)
A．通过NaOH溶液后，再通过浓硫酸，最后通过石灰水 B．通过CuSO4溶液后，再通过石灰水
C．通过五氧化二磷后，再通过无水CaCl2 D．通过足量的碱石灰
5．下列关于制取乙炔的说法正确的是(　　)
A．实验室制取乙炔的反应为CaC2＋H2OC2H2↑＋CaO B．乙炔可直接点燃，不需要验纯
C．乙炔在空气中点燃，有明亮的火焰和浓烈的黑烟 D．用溴水除去乙炔中的杂质
6．某学习小组用电(CaC2)与饱和食盐水制取C2H2(含少量H2S、PH3)，并验证C2H2的部分化学性质，所用装置如图。下列说法正确的是(　　)
A．使用饱和食盐水代替水是为了加快制取C2H2的速率
B．去掉装置B，不影响装置C、D中C2H2化学性质的探究
C．取装置C中褪色后的溶液，测定其pH值，与反应前所测pH对比，pH增大，可判断C2H2和Br2发生了加成反应
D．用燃着的木条靠近E玻璃管尖嘴处，未见有明亮火焰，说明C2H2没有可燃性
7．如图所示为实验室常用的实验装置，为了除去杂质，得到纯净干燥的乙炔气体，装置的连接顺序是(　　)
A．②⑥⑦③ B．①⑥⑦③ C．②⑤⑥③ D．①⑤⑥③
8．在常温下，对于化学式满足CnH2n－2(n≥2，且n为整数)的某气态链烃，下列说法不正确的是(　　)
A．肯定是不饱和烃 B．肯定能使酸性KMnO4溶液褪色
C．可能是炔烃 D．一定是乙炔的同系物
9．在一定条件下，乙炔可转化为乙烯基乙炔(CH≡C—CH==CH2)。下列关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是(　　)
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．1 mol 乙烯基乙炔最多能与3 mol Br2发生加成反应
C．乙烯基乙炔分子中含有两种官能团
D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同
10．关于炔烃的描述正确的是(　　)
A．炔烃分子中所有碳原子都在同一直线上
B．分子中含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
11．下列说法中正确的是(　　)
A．1－丁炔分子中四个碳原子位于同一条直线上 B．乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同
C．分子组成符合CnH2n－2通式的链烃，一定是炔烃 D．乙炔及其同系物中，乙炔的含碳量最大
12．某烃的结构简式如下，下列说法不正确的是(　　)
A．1 mol该烃完全燃烧消耗11 mol O2 B．与氢气完全加成后的产物中含2个甲基
C．1 mol该烃完全加成消耗3 mol Br2 D．分子中一定共平面的碳原子有6个
13．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物，下列说法正确的是(　　)
A．1 mol乙烯基乙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应 B．正四面体烷二氯取代产物只有1种
C．环辛四烯核磁共振氢谱有2组峰 D．环辛四烯与苯互为同系物
14．一种形状像蝴蝶结的有机分子Bowtiediene，其形状和结构如图所示，下列有关该分子的说法中不正确的是(　　)
A．该有机物的分子式为C5H4
B．该分子中所有碳原子在同一平面内
C．1 mol该有机物最多可与2 mol Br2发生加成反应
D．与其互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃不止一种
15．烃C5H8存在以下几种同分异构体，下列说法不正确的是(　　)
①HC≡C－CH2－CH2－CH3 ② ③ ④
A．①能使溴水褪色
B．②的加聚产物能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．③分子中所有的原子都在一个平面上
D．④分子在核磁共振氢谱中只有1组峰
16．已知链式炔碳C300经过适当处理可得含多个－C≡C－(不含)的链状化合物C300H298，则该分子中含－C≡C－的个数为(　　)
A．70 B．72 C．74 D．76
17．当1 mol某气态烃与2 mol Cl2发生加成反应时，分子中的不饱和碳原子全部转化为饱和碳原子。所得产物再与2 mol Cl2进行取代反应后，此时原气态烃分子中的H原子全部被Cl原子所替换，生成只含C、Cl两种元素的化合物。该气态烃是(　　)
A．乙烯 B．乙炔 C．丙烯 D．丙炔
18．结构简式为含一个三键的炔烃氢化后的产物，则此炔烃可能有的结构有(　　)
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
19．分子式为C7H12的某烃在一定条件下充分加氢后的生成碳链骨架为，则此烃不可能具有的名称是(　　)
①4－甲基－1－己炔 ②3－甲基－2－己炔 ③3－甲基－1－己炔 ④4－甲基－3－己炔
A．①② B．②③ C．①③ D．②④
20．氯乙烯是合成高分子材料的单体，我国科研工作者研究出乙炔选择性加成制备氯乙烯的反应历程如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．是反应中间体
B．反应过程中Pd的成键数目保持不变
C．反应过程中存在非极性键的断裂和极性键的形成
D．若反应物改为CH3C≡CCH3，则所得产物为
21．以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请回答下列问题。
(1)请写出A～E的结构简式
A：___________，B：：___________，C：：___________，D：：___________，E：：___________
(2)请写出①～⑦各步反应的化学方程式
①______________________________________________
②______________________________________________
③______________________________________________
④______________________________________________
⑤______________________________________________
⑥______________________________________________
⑦______________________________________________
22．按要求填空
(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式并命名：________________________________________
(2)某炔烃通过催化加氢反应得到2－甲基戊烷，由此推断该炔烃可能的结构简式为______________________
23．实验室制得的乙炔中常混有H2S、PH3等杂质气体。如图是两学生设计的实验装置，用来测定电石样品中CaC2的纯度，右边的反应装置相同而左边的气体发生装置则不同，分别如Ⅰ和Ⅱ所示
(1)A瓶中的液体可以从酸性KMnO4溶液和CuSO4溶液中选择，应该选择___________，它的作用是____________
______________________________
(2)写出实验室制取乙炔的化学方程式：_______________________________________
(3)装置Ⅰ的主要缺点是_________________________________；装置Ⅱ的主要缺点是_________________________；
若选用装置Ⅱ来完成实验，则应采取的措施是_______________________________________________________
(4)若称取m g电石，反应完全后，测得B处溴水增重n g，则CaC2的纯度为________
24．用电石制备的乙炔气体中常混有少量H2S气体。请用图中仪器和药品组装一套制备、净化乙炔的装置，并可通过测定标准状况下产生乙炔的体积，从而计算电石的纯度。
(1)进行实验时，所制气体从左向右流动，仪器的正确连接顺序是_______________________(填接口字母)
(2)为了使实验中气流平稳，甲中分液漏斗里的液体X通常用________________
(3)若在标准状况下溴水与乙炔完全反应生成CHBr2CHBr2，已知称取电石m g，测得量筒内液体体积V mL，则电石纯度可表示为______________________
(4)若没有除H2S的装置，测定结果将会________(填“偏高”“偏低”或“不变”)，理由是________________(用化学方程式表示)
25．为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量的工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体。由此他提出必须先除去杂质，再与溴水反应。请回答下列问题：
(1)写出甲同学实验中两个主要的化学方程式：________________________________________________________
(2)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是________
a．使溴水褪色的反应，未必是加成反应 b．使溴水褪色的反应，就是加成反应
c．使溴水褪色的物质，未必是乙炔 d．使溴水褪色的物质，就是乙炔
(3)乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是_______，它与溴水反应的化学方程式是_________________，在验证过程中必须全部除去
(4)请你选用下列四个装置(见下图，可重复使用)来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品
(5)为验证这一反应是加成而不是取代，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性。理由是__________
【乙炔及炔烃】答案
【对点训练1】
1．B。解析：在题设的烯炔化合物分子结构中，依据的两点：A.乙烯分子的6个原子共平面，键角120°；B.乙炔分子的4个原子共直线，键角180°。先分析：①、②两选项，化合物H3—H===H—≡—F3，3～6号C原子应在一条直线上，但==－的键角为120°，所以①不正确，②正确；再分析③、④选项，化合物1～4号C原子应在同一平面上，③正确，④不正确。
2．B。解析：本题由CH4、C2H4、C2H2分子结构特征演变而来。先对碳原子进行编号：
若碳原子同时连有4个其他原子，则该碳原子为四面体结构的碳，这样的碳原子共4个，即⑤⑥⑦⑧号。由乙炔结构知，①②③号碳原子在同一直线上；由乙烯结构知，②③④⑤⑦号碳原子在同一平面内，再结合 ①②③号碳原子的关系，得①②③④⑤⑦号碳原子在同一平面内。
【对点训练2】
1．A。解析：乙烷分子中各原子不能处于同一平面上；乙烷不能发生聚合反应；乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
2．C。解析：A、D的方法不可能得到产物CHClBr—CH2Br；B的方法可能得到产物CHClBr—CH2Br，但生成的是含产物在内的复杂的混合物。
3．D。解析：加聚反应中不饱和烃分子中必须断开一个键再相互连接起来，而高分子中单双键交替出现，由此可以推断加聚之前不饱和烃分子中必须有碳碳三键。
【对点训练3】
1．A。解析：用饱和食盐水代替水是为了减小化学反应速率，A项错误；此反应是放热反应，B项正确；为了除去H2S、PH3等杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气，C项正确；电石本身就是固体，因此不需要加碎瓷片做沸石，D项正确。
2．C。解析：实验室制取乙炔是用CaC2和水反应，不需要加热，由于CaC2与水反应剧烈，且反应放出大量的热，因此不能用启普发生器，也不能用长颈漏斗，用分液漏斗控制食盐水的滴加以控制反应速率，导气管也不能伸入到液面以下，否则气体无法导出。
3．A。解析：生成的气体中含乙炔、硫化氢等，均与溴水反应，溴水褪色不能说明有乙炔生成，故A错误；乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性，故B正确；逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率，故C正确；乙炔的含碳量高，将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，即乙炔的不饱和程度高，故D正确。
4．C。解析：CaC2与水反应：CaC2＋2H2OCa(OH)2＋CH≡CH↑，可拆成：CaC2＋2H－OHCa(OH)2＋CH≡CH↑，Mg2C3的结构与CaC2的结构相似，与水反应：Mg2C3＋4H－OH2Mg(OH)2＋C3H4↑，C3H4的结构简式为CH3C≡CH。
【对点训练4】
1．A。解析：1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应，故A项正确；丙炔、2-丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上，但多碳原子的炔烃中碳原子不一定在同一直线，如1-丁炔分子中的碳原子不在同一直线上，故B项错误；炔烃易发生加成反应，但不易发生取代反应，故C项错误；炔烃既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，故D项错误。
2．D。解析：A项，乙烷可由乙炔加成得到；B项，2，3－二甲基戊烷可由CH3－CH(CH3)－CH(CH3)－C≡CH与氢气加成得到；C项，若炔烃为(CH3)2CHC≡CH可与氢气加成生成；D项，异丁烷相邻的任意两个碳原子上都不符合有2个氢原子，不能由不饱和炔烃经加成反应生成。
3．D。解析：无论HC≡C－CH2－CH3还是CH2==CH－CH==CH2，A、B、C项所述事实均能发生，而与足量溴加成后，前者产物为，后者产物为，故D正确。
4．C。解析：根据题意，该烃与HCl加成、与氯气发生取代反应时的物质的量之比是0.5∶1∶3＝1∶2∶6，即1 mol该烃与2 mol HCl完全加成，则该烃中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键；最终被氯气取代后的产物中有8个氯原子，即对应的烷烃中有8个氢原子，所以该烃的饱和状态为丙烷，则该烃为丙炔。
5．C。解析：从结构简式中可看出氰基辛炔中有－C≡C－，易被酸性KMnO4溶液氧化，故可使酸性KMnO4溶液褪色，B项错误；三键为直线结构，且均直接相连，则所有原子都在同一直线上，C项正确；炔和含氮化合物加聚时会生成高分子，三键中的一个键会被打开而出现双键，但是HC≡C－C≡C－C≡C－C≡C－C≡N中不含有双键，且不是高分子，故不能由加聚反应制得，D项错误。
【对点训练5】
1．(1)3，4，4－三甲基－1－戊炔
(2)4，4－二甲基－2－戊炔
(3)3－甲基－1－戊炔
(4)3，4，5－三甲基－4－乙基－1－己炔
(5)2－戊炔
(6)4，5－二甲基－1－己炔
(7)3，3－二甲基－1－丁炔
(8)4－甲基－4－丁炔
(9)5，6－二甲基－3－乙基－1－庚炔
【对点训练6】
1．D。解析：分子式为C4H6的烃，属于炔烃的有1－丁炔和2－丁炔；属于二烯烃的有1，3－丁二烯；属于环烯的有环丁烯、；故符合条件的同分异构体有7种。
2．A。解析：含5个碳原子的饱和烃应含有12个氢原子，C5H8较饱和烃少了12－8＝4个氢原子，每减少2个氢原子就增加一个不饱和度，所以该分子结构有四种可能：①两个双键，②一个三键，③一个双键和一个环，④两个环。故A项不合理。
3．B。解析：根据炔烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均有至少2个氢原子的碳原子间是对应炔存在－C≡C－的位置。如图3个位置可以还原为－C≡C－：，其中1、2号位置与3、4号两位置相同，故该炔烃共有2种。
4．B。解析：将2－甲基戊烷中各C原子编号：，其中2号C上只含有1个氢原子，无法形成碳碳三键，只有3、4号C间和4、5号C间可以形成碳碳三键，故符合题述的炔烃有2种，B项正确。
5．A。解析：2，2，3，3－四溴丁烷的结构简式为CH3C(Br)2C(Br)2CH3，由某烃与溴加成得到，故该烃为2－丁炔，结构简式为CH3C≡CCH3。1－丁炔与2－丁炔互为同分异构体，A正确；该烃就是2－丁炔，是同一种物质，B错误；1－丁烯、2－丁烯与2－丁炔的分子式均不同，不互为同分异构体，C、D错误。
【课时跟踪检测】
1．D。解析：乙烷、乙烯、乙炔都能燃烧生成CO2和H2O；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；只有乙炔可与HCl反应生成氯乙烯。
2．B。解析：乙炔中含碳量较高，燃烧时会伴有浓烈的黑烟，A正确。烯烃和炔烃都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法区别，B错误。用饱和食盐水可以降低电石和水的反应速率，C正确。乙炔微溶于水，可以用排水法收集，D正确。
3．D。解析：电石(主要成分CaC2)与水反应得到乙炔和氢氧化钙，溶液呈碱性，故A正确；电石与水反应放出大量的热，属于放热反应，故B正确；杂质气体有H2S或PH3，可用硫酸铜除掉，故C正确；有特殊臭味的乙炔含有H2S或PH3杂质气体，故D错误。
4．D。解析：A、B两项操作均不能得到纯净干燥的乙炔；C项操作不能除去H2S、CO2。
5．C
6．C。解析：A.饱和食盐水滴到电石上，水被消耗，NaCl析出，附着在电石表面，阻碍电石和水的接触，可以减慢制取C2H2的速率，故A错误；B.装置B的主要作用是除去生成的H2S、PH3，因为H2S、PH3都有还原性，能被溴水和酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，所以去掉装置B，会影响装置C、D中C2H2化学性质的探究，故B错误；C.若乙炔和溴发生了加成反应，生成了卤代烃，消耗了溴，溶液的pH会增大；若乙炔和溴发生了取代反应，则除了生成卤代烃外，还生成HBr，则溶液的pH会减小，故C正确；D.用燃着的木条靠近E玻璃管尖嘴处，未见有明亮火焰，可能乙炔完全被前面的试剂消耗，没有乙炔逸出，不能说明C2H2没有可燃性，故D错误；故选C。
7．C
8．D。解析：化学式满足CnH2n－2(n≥2，且n为整数)的某气态链烃可能是含有两个碳碳双键的烯烃，所以不一定是炔烃或乙炔的同系物。
9．D
10．B。解析：多碳原子的炔烃中碳原子不一定在一条直线上，如1-丁炔中的4个碳原子不在同一直线上，故A错误；炔烃易发生加成反应，难发生取代反应，故C错误；炔烃既能使溴水褪色，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误。
11．D。解析：1－丁炔中与不饱和碳原子直接相连的原子应在同一直线上，但饱和碳原子为sp3杂化，连接的原子一定不在同一条直线上，A错；碳碳三键中有一个σ键和两个π键，三个共价键性质不完全相同，B错；符合CnH2n－2通式的链烃还可以是二烯烃，C错；乙炔同系物CnH2n－2中碳的质量分数为×100%＝×100%，n增大时，14－增大，w(C)减小，故n＝2时w(C)最大。
12．B。解析：该有机物的分子式为C8H12,1 mol该烃完全燃烧消耗O2的物质的量为 mol＝11 mol，A项正确；该分子有一个支链，与氢气完全加成后的产物为CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3，含有3个甲基，B项不正确；该分子含有一个和一个—C≡C—，1 mol该烃完全加成消耗3 mol Br2，C项正确；含有和—C≡C—，结合乙烯和乙炔的结构判断，分子中一定共平面的碳原子有6个，D项正确。
13．B。解析：A项，最多能与3 mol Cl2发生加成反应；C项，环辛四烯只有1组峰；D项，环辛四烯与苯的结构不相似。
14．B。解析：键线式中交点数即为碳原子数，然后确定每个碳原子所结合的氢原子数，该有机物分子式为C5H4，A正确；中间碳原子形成四条单键，为四面体形结构，故该分子中所有碳原子不可能在同一平面内，B错误；该烃含有两个碳碳双键，故1 mol该有机物最多能与2 mol Br2发生加成反应，C正确；该烃的链状同分异构体(碳架结构)可能为C≡C－C≡C－C、C≡C－C－C≡C，D正确。
15．C。解析：①中含有C≡C键，所以能使溴水褪色，故A正确；②的加聚产物是，聚合产物中含有键，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；分子中含有3个饱和碳原子，所有原子不可能都在一个平面上，故C错误；分子结构对称有1种等效氢，在核磁共振氢谱中只有1组峰，故D正确。
16．D。解析：分子中每多一个－C≡C－，则比等碳的烷烃少4个氢原子，经计算＝76，则分子中含有76个－C≡C－。
17．B。解析：1 mol气态烃可与2 mol Cl2发生加成反应，使不饱和碳原子全部变为饱和碳原子，说明该气态烃含有两个碳碳双键或一个碳碳三键。当加成后的产物与2 mol Cl2发生取代反应时，Cl原子替换所有的H原子，说明原气态烃分子中含有两个H原子，所以该气态烃是乙炔。
18．B
19．D
20．C。解析：由题图可知，参与起始反应，最后又等量生成，是反应的催化剂，故A错误；由题图可知，反应过程中Pd的成键数目有变化，故B错误；由题图可知，反应过程中碳碳三键中有一条共价键断裂，有C—Cl和C—H的形成，碳碳三键属于非极性键，C—Cl和C—H属于极性键，则反应过程中存在非极键的断裂和极性键的形成，故C正确；根据题图中转化关系，若反应物改为CH3C≡CCH3，则所得产物应为，故D错误。
21．(1)CH2==CH—Cl　CH2==CH－CN CH2==CH－C≡CH　
(2)①CH≡CH＋HClCH2==CHCl
②nCH2==CHCl
③CH≡CH＋HCNCH2==CHCN
④nCH2==CH—CN
⑤2CH≡CHCH2==CH—C≡CH
⑥CH2==CH—C≡CH＋HCl
⑦
解析：①为CH≡CH与HCl的加成反应；②为CH2==CHCl的加聚反应；③为乙炔与HCN的加成反应；④为丙烯腈的加聚反应；⑤为两个乙炔分子的相互加成；⑥为乙烯基乙炔与HCl的加成反应；⑦为CH2==CCl—CH==CH2的加聚反应。
22．(1)CH≡C－CH2－CH2－CH3　1－戊炔、CH3C≡CCH2CH3　2－戊炔、
　3－甲基－1－丁炔
(2)、
23．(1)CuSO4溶液　除去乙炔气体中混有的H2S和PH3等杂质气体
(2)CaC2＋2H2OCa(OH)2＋C2H2↑
(3)少量乙炔会从长颈漏斗中逸出，引起实验误差，且不易控制水的添加量　反应产生的泡沫会堵塞导管　在导管口处塞上一团棉花
(4)×100%
解析：(1)酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，能氧化乙炔，因此选择硫酸铜溶液除去乙炔中混有的H2S和PH3气体。(2)实验室制取乙炔的化学方程式为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。(3)根据装置Ⅰ的结构可知主要缺点是少量乙炔会从长颈漏斗中逸出，引起实验误差，且不易控制水的添加量。装置Ⅱ的主要缺点是反应产生的泡沫会堵塞导管；根据以上分析可知若选用装置Ⅱ来完成实验，则应采取的措施是给导管口处塞上一团棉花。(4)若称取m g电石，反应完全后，测得B处溴水增重n g，则根据方程式C2H2＋2Br2―→CHBr2CHBr2可知乙炔的物质的量是 mol，所以CaC2的纯度为×100%＝×100%。
24．(1)AHGEFDCB　
(2)饱和食盐水　
(3)%　
(4)偏高　H2S＋Br2===S↓＋2HBr
解析：由题意知，电石与足量水反应生成乙炔，其中混有的H2S可用NaOH溶液吸收，乙炔气体被溴水吸收后余下的部分通过排水法测量其体积。若没有除H2S装置，则排出水的体积偏大，计算结果偏高。电石纯度计算过程：
CaC2　～　C2H2
1 mol　　　1 mol
x　　　　　mol＋mol
解得x＝(＋0.001)mol，
w(CaC2)＝×100%＝%。
25．(1)CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2，
(2)不能　ac　(3)H2S　Br2＋H2S===S↓＋2HBr
(4)　　CuSO4溶液　CuSO4溶液
(5)如若发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将会明显增强，故可用pH试纸验证
解析：(1)根据实验原理写出有关化学反应式。(2)根据“乙同学发现甲同学实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还有可能含有少量还原性的杂质气体”，因此可得出“使溴水褪色的物质，未必是乙炔；使溴水褪色的反应，未必是加成反应”的结论。故甲同学设计的实验不能证明乙炔与溴水发生了加成反应。(3)根据褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，可推知是硫，说明乙炔气体中含有硫化氢杂质，所发生的反应方程式是Br2＋H2S===S↓＋2HBr。产生硫化氢的原因是电石中含有硫化钙杂质，发生的反应是CaS＋2H2O===H2S↑＋Ca(OH)2。(4)由于乙炔中含有硫化氢杂质，首先可利用CuSO4溶液除去H2S，然后再用CuSO4溶液检验H2S是否除尽，只有无H2S存在时方可根据溴水颜色的变化来验证乙炔与溴水是否发生了加成反应。(5)pH试纸是验证溶液的酸碱性的，实际上是验证“若发生取代反应，必定生成HBr”的结论，因此可用pH试纸检验溶液酸性有无明显增强，即可得出结论。
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