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2.3.2 苯的同系物
新人教版 选择性必修3
有机化学基础
课堂探究
课堂引入
柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。
以史为鉴---德国于1914年发动了第一次世界大战
婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”(三硝基甲苯)烈性炸药的的基础成分。
那么，“TNT”(三硝基甲苯)是怎么制备的呢？
课堂探究
课堂引入
芳香化合物
芳香烃
苯的
同系物
含有一个或多个苯环的有机化合物
含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)
只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃，符合通式CnH2n-6(n≥7)
含有苯环的化合物属于芳香族化合物，但不一定属于芳香烃
课堂探究
新知讲解
一、苯的同系物结构
（1）定义：
（2）通式：
（3）组成：
苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称苯的同系物
CnH2n-6 (n≥7)
苯环 + 烷基
（4）特点：
有且只有一个苯环；侧链为烷烃基(不能含有环)
课堂探究
新知讲解
思考1：符合通式的CnH2n－6烃一定是苯的同系物吗？举例说明。
CH2
CH2
C
CH
C10H14
结构式：
分子式：
思考2：写出分子式为C8H10的苯的同系物的结构简式。
1、根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是（ ）
ACE
A.
B.
C.
D.
E.
F.
课堂练习
苯的同系物---以甲苯为例
(1)官能团:
(2)碳原子的杂化方式:
(3)C—H的类型:
(4)C—C的类型:
(5)最多几个原子共面:
无
sp2
σ键
σ键；6个碳原子形成1个大π键
sp3
13个
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新知讲解
常见的苯的同系物及其部分物理性质
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880
间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864
对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861
─
CH3
─
CH2CH3
─
CH3
─
CH3
─
CH3
─
CH3
─
CH3
─
H3C
课堂探究
新知讲解
常见的苯的同系物及其部分物理性质
氧化反应
取代反应
能和卤素单质、浓硝酸发生取代反应
加成反应
能和H2反应
预测：苯的同系物和苯的化学性质应相似。
能燃烧
2、化学性质
催化剂
＋3H2
─
R
─
R
一般为无色液体，具有类似苯的特殊气味，难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是良好的有机溶剂，密度比水小。
1、物理性质(与苯类似)
二．性质特点
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新知讲解
【实验2-2】---课本P46
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2、化学性质
实验内容 实验现象 解释
（1）向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置
（2）将上述试管用力振荡，静置
（3）向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置
（4）将上述试管用力振荡，静置
溴水沉到试管底部
溴水的密度大于苯、甲苯
均分层，上层为橙红色，下层为无色
苯、甲苯不与溴水发生化学反应，但能萃取溴单质
苯未使酸性KMnO4溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
酸性KMnO4溶液沉到试管底部
酸性KMnO4溶液的密度大于苯与甲苯
苯与酸性KMnO4溶液不反应，甲苯被酸性高锰酸钾氧化
苯
甲苯
苯
甲苯
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新知讲解
试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。
H
|
H—C—H
|
H
酸性高锰酸钾溶液
不反应
酸性高锰酸钾溶液
不反应
酸性高锰酸钾溶液
【结论】苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
─
CH3
─
COOH
课堂探究
新知讲解
思考3：苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？
资料显示：
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
根据以上信息，你能发现什么规律？
CH
─
CH3
─
CH2
─
─
CH3
CH2
─
CH2
─
─
CH3
─
C
CH3
─
─
CH2CH3
─
H3C
─
C
CH3
─
─
CH3
─
H3C
课堂探究
新知讲解
苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件：
与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH。
该反应可用于鉴别苯和部分苯的同系物
酸性高锰酸钾溶液
─
C
─
─
H
─
─
COOH
课堂探究
新知讲解
二、化学性质
思考4：根据所学内容，判断下列反应的生成物是什么？
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
CH3
(H+)KMnO4
HOOC
C
CH3
CH3
CH3
HOOC
COOH
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新知讲解
(1) 可燃性
(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色
1．氧化反应
苯环可以影响烷基，让其易被氧化，烷基是否可以影响苯环呢？
二、化学性质
课堂探究
新知讲解
CnH2n－6
O2
3n－3
2
点燃
nCO2
(n－3)H2O
C
H
C
OH
O
(H+)KMnO4
二、化学性质
芳香烃 苯 甲苯
分子间的关系 物理性质相似点 化学 性质 与酸性高锰酸钾溶液
与溴水
结构相似，分子组成相差CH2，互为同系物
被氧化，溶液褪色
无色液体、比水轻、不溶于水
不反应
不反应
不反应
【思考与讨论】---课本P47
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新知讲解
二、化学性质
(1)在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？
2.取代反应
通过蒸馏分离
取代烃基上的氢
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新知讲解
二、化学性质
2.取代反应
(2)在FeBr3催化下，甲苯与液溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的C- H更容易断裂，发生取代反应。
＋Br2
CH3
FeBr3
CH3
—Br
＋HBr↑
Br
CH3
＋Br2
CH3
FeBr3
＋HBr↑
甲苯使溴水褪色，是因萃取使水层颜色变浅。
课堂探究
新知讲解
二、化学性质
2.取代反应---比较下列两个反应，指出反应的条件是什么？
规律：
(1)光照条件下，苯的同系物取代反应发生在烷基侧链上；
(2)卤化铁做催化剂，苯的同系物取代反应发生在苯环上的邻位、对位上。
+ Br2
CH3
CH2Br
+ HBr
+ Br2
CH3
CH3
Br
+ HBr
特点：有机产物不唯一
特点：产物以邻、对位为主
光照
FeBr3
侧链H被取代
苯环上H被取代
其他卤素单质(X2)也能发生类似的取代反应
课堂探究
新知讲解
CH3
＋Cl2
光照
Fe
CH2Cl
＋HCl
产物以一氯甲苯为主
CH3
Cl
＋HCl
CH3
Cl
＋HCl
或
产物以邻氯甲苯、对氯甲苯为主
---卤代反应
二、化学性质
课堂探究
新知讲解
2.取代反应
2，4，6-三硝基甲苯(TNT)
2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。
---硝化反应
二、化学性质
课堂探究
新知讲解
2.取代反应
＋3HNO3
浓硫酸
＋3H2O
─
CH3
─
CH3
─
NO2
─
O2N
─
NO2
对比苯与甲苯的结构以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？
---硝化反应
二、化学性质
课堂探究
新知讲解
2.取代反应
甲基使苯环上与甲基处于邻、对位氢原子活性增强，易被取代。
温度 生成物
苯
甲苯
50℃~ 60℃
100℃
硝基苯
邻、对位硝基甲苯
甲苯的硝化反应比苯更容易进行。
─
CH3
─
NO2
─
CH3
─
NO2
甲基可以影响苯环，使苯环侧链甲基的邻、对位上H原子更易发生取代反应。
---硝化反应
二、化学性质
课堂探究
新知讲解
2.取代反应
通过比较苯和甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应和取代反应，你有什么发现？
【结论】苯的同系物中的苯环和其侧链烷基会相互影响，进而影响有机物的
化学性质。
苯环影响侧链：
侧链影响苯环：
易被酸性高锰酸钾溶液氧化
苯环侧链的邻、对位易发生取代反应
了解基团之间的相互影响：
课堂探究
新知讲解
二、化学性质
3.加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。
—CH3
＋3H2
Pt
△
—CH3
1 : 3
甲基环己烷
课堂探究
新知讲解
1.医药：
2.燃料：
3.香料、精油：
4.光伏材料：
柱5芳烃
C30H20
当然芳香烃的有益的用途还很多，仅列举此4点。
三、芳香烃的用途
课堂探究
新知讲解
当然芳香烃的有害的用途也有很多，仅列举此3点。
1.烧烤：
2.香烟：
3.家具：
课堂探究
新知讲解
三、芳香烃的危害
【资料卡片】
稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。
萘
蒽
【课后任务】请同学们充分利用信息技术搜索资料，了解稠环芳香烃在生产、生活中的应用，以及他们对人类健康和社会发展的影响。
四、认识稠环芳香烃
课堂探究
新知讲解
1.鉴别苯和苯的同系物的试剂或方法是(　　)。
A.液溴和铁粉
B.浓溴水
C.酸性高锰酸钾溶液
D.在空气中点燃
C
课堂练习
2.在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液,振荡后褪色。下列解释正确的是(　　)。
A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B.苯环受侧链影响易被氧化
C.侧链受苯环影响易被氧化
D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
C
课堂练习
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
3.苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是(　　)。
B
课堂练习
4．下列对有机物 的叙述中，不正确的是 ( )
A．它难溶于水，但易溶于苯
B．该物质含苯环的同分异构体（不包括它本身）共有5种
C．它会使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．一定条件下可以和浓硝酸、浓硫酸的混合物发生硝化反应
B
课堂练习
5．有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是 ( )
A．甲苯与硝酸作用可得到 2,4,6-三硝基甲苯，而苯与硝酸作用得到硝基苯
B．甲苯可以使高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能
C．乙烯可发生加成反应，而乙烷不能
D．甲苯可以使高锰酸钾溶液褪色，而苯不能
C
课堂练习
下列说法不正确的是 ( )
A．萘的分子式为C10H8，与H2完全加成后，产物的分子式为C10H18
B．上述四种物质均能发生取代反应、加成反应、氧化反应
C．上述四种物质均能与液溴在铁粉催化下发生加成反应
D．上述四种物质均可与浓硝酸发生硝化反应
C
6．稠环芳香烃是指两个或两个以上的苯环通过共用环边所构成的多环有机化合物，它们的化学性质与苯相似。常见的稠环芳香烃如萘、蒽、菲、芘等，其结构如下：
课堂练习
苯的同系物
结构特点
物理性质
化学性质
苯环 + 烷基
无色液体，比水轻，不溶于水，易溶于有机溶剂
氧化反应
取代反应
加成反应
课堂总结
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