资源简介

(共34张PPT)
烃和卤代烃
第二章
2.2芳香烃
章节脉络
第二章
烃和卤代烃
2.2芳香烃
2.1脂肪烃
2.3卤代烃
苯
芳香烃的结构与物理性质
苯的同系物
芳香烃
核心素养目标
1. 宏观辨识与微观探析
了解各基团之间的相互影响，会分析比较苯与苯的同系物在性质上的差异，培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
2. 证据推理与模型认知
能举例说明苯及其同系物与卤素单质、硝酸、酸性KMnO4溶液等物质的反应，培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
3. 科学态度与社会责任
了解某些特殊的芳香族化合物,记住它们的主要性质和用途,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养，认识其推动科技进步与改善生活的重要价值，树立正确的科学价值观和社会责任感。
学习重难点
重点：
1. 掌握苯和苯的同系物的结构组成特点。
2. 熟练掌握苯和苯的同系物的物理性质以及化学性质，明确反应条件和类型。
难点：
1. 能够根据反应结果推测发生反应类型，熟练掌握发生取代加成等反应时的反应发生位置。
2. 对比掌握与同一反应物进行反应时，苯以及不同种类的苯的同系物反应条件和生成物的不同，区别可以用来鉴别物质区别的反应条件和物质。
课前导入
这些生活中的常见物品都与芳香烃息息相关。
芳香烃以其特殊的环状构造，常被应用于生活中。
它们究竟凭借怎样的特性，在化学世界占据举足轻重的地位？又将如何塑造未来科技与生活的模样？
芳香烃的结构与物理性质
PART 01
芳香烃的结构与物理性质
物理性质
除苯、甲苯以外，常见的芳香烃还有乙苯、二甲苯、苯乙烯、联苯、萘等
CH CH2
苯乙烯
联苯
萘
芳香烃不溶于水，但溶于四氯化碳等有机溶剂。
一般的芳香烃密度比水小，沸点随着相对分子质量增大而升高。芳香烃结构稳定，不易分解，且具有毒性，会对环境造成污染。
苯
PART 02
苯
实验探究——苯的性质
1. 向试管中加入少量苯，再加入少量溴水，振荡后静置片刻，观察现象。
2. 向试管中加入少量苯，再加入少量溴的四氯化碳溶液，振荡后静置片刻，观察现象。
3. 向试管中加入少量苯，再加入少量高锰酸钾的酸性溶液，振荡后静置片刻，观察现象。
苯
实验结果表明，在上述条件下，苯不能和溴发生加成反应，也不和高锰酸钾的酸性溶液反应，说明苯不具有像烯烃一样典型的碳碳双键。
苯的加成反应
在镍作催化剂等条件下，苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷。
苯
苯的氧化反应
CnH2n-6 +
O2
点燃
nCO2
+ (n-3)H2O
在点燃条件下，苯可以燃烧，
火焰明亮、产生黑烟，并放出大量的热。
苯
(1)苯的化学式：C6H6
(2)结构简式：
(3)结构特点：碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键
(4)各原子的位置关系或分子构型
相邻键角均为120°，平面正六边形
苯的结构
苯
实验探究——苯的硝化反应
向加有磁力搅拌子的大试管中加入
1.5 mL 浓硝酸，并将大试管放在冷
水浴中，启动搅拌，然后慢慢加入
2 mL 浓硫酸，再慢慢加入 1 mL苯。
在 55 ～ 60℃水浴中加热并搅拌
10 min，然后把试管内的混合液倒
入另一只盛水的小烧杯里，用玻璃
棒搅拌后静置。
倒入烧杯
搅拌静置
苯
苯
苯的取代反应
硝基苯
苯与硝酸反应产生了一种淡黄色的液体
—— 硝化反应
苯
苯的取代反应
苯还可以在铁屑或溴化铁作催化剂的条件下和液溴发生取代反应，生成溴苯。
溴苯
苯的同系物
PART 03
苯的同系物
(1)苯的同系物的化学式：CnH2n-6(n>6)
(2)结构简式：苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代
(3)结构特点：只有一个苯环，侧链均为饱和链烃基
(4)各原子的位置关系或分子构型
与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面
苯的同系物的结构
苯的同系物
实验探究——甲苯的性质
1. 向试管中加入少量甲苯，再加入少量溴水，振荡后静置片刻，观察现象。
2. 向试管中加入少量甲苯，再加入少量溴的四氯化碳溶液，振荡后静置片刻，观察现象。
3. 向试管中加入少量甲苯，再加入少量高锰酸钾的酸性溶液，振荡后静置片刻，观察现象。
苯的同系物
苯的同系物
实验表明，甲苯和苯一样，不能与溴发生加成反应，其他苯的同系物也有类似性质。但由于苯环与烷基的相互作用，有些苯的同系物又会表现出一些特殊的性质。
苯的氧化反应
甲苯能使高锰酸钾的酸性溶液褪色，这是甲基被高锰酸钾氧化的结果。
甲苯
苯甲酸
苯的同系物
苯的氧化反应
苯的同系物中，如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，侧链烃基就能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基。
CnH2n-6 +
O2
点燃
nCO2
+ (n-3)H2O
苯的同系物能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O。
苯的同系物
苯的取代反应
—— 硝化反应
+ HNO3
+ 3H2O
2,4,6 - 三硝基甲苯
苯的同系物
甲基环己烷
苯的加成反应
+ H2SO4(浓)
苯磺酸
苯的取代反应
苯的同系物
取代基定位效应
芳香族化合物在进行取代反应时，苯环上原有的取代基能够影响新进入的取代基的取代位置，这种效应称为取代基定位效应。
如果苯环上已有烷基、羟基、卤原子等取代基，在取代反应中，新取代基主要进入这些取代基的邻位和对位。如苯环上的取代基为硝基、羧基等，在取代反应中，新取代基主要进入这些取代基的间位，形成间位取代产物。
在进行有机化合物合成时要充分考虑取代基定位效应。例如，用甲苯制备间硝基苯甲酸时，要先将甲基氧化为羧基，才能使硝基顺利进入间位。
苯的同系物
对氯甲苯（ ）是一种重要的有机合成原料，用于医药、农药、染料的制造，也可以作为有机合成的中间体及橡胶、合成树脂的溶剂。如何用甲苯合成对氯甲苯？
以甲苯为原料合成对氯甲苯有多种方法，其中之一就是直接氯代法，即通过甲苯和氯气在一定条件下进行取代反应制得。虽然甲苯甲基上的氢原子和苯环上的氢原子均可以被氯原子取代，但两者的反应条件不同：甲基上的氢原子被氯原子取代需要光照，而苯环上的氢原子被氯原子取代需要催化剂。因此可以选用铁屑或三氯化铁催化条件下甲苯与 Cl2 进行取代，再从产物中分离出对氯甲苯。这也说明反应条件和试剂的选择对有机合成十分重要。
课堂小结
取代反应
苯的同系物
氧化反应
芳香烃的结构与物理性质
化学性质
苯的同系物的结构
加成反应
苯
加成反应
氧化反应
取代反应
1.苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是 (　　)
A.都属于芳香烃
B.都能使KMnO4酸性溶液褪色
C.都能在空气中燃烧
D.都能发生取代反应
B
随堂训练
随堂训练
2.苯环结构中不存在碳碳单键、碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是(　　)
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色　②苯不能使溴水因发生化学反应而退色　③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷　④苯中碳碳键的键长完全相等　⑤邻二氯苯只有一种　⑥间二氯苯只有一种
A．①② B．①⑤
C．③④⑤⑥ D．①②④⑤
D
随堂训练
3.苯分子的结构中，不存在C—C键和C=C键的简单交替结构，下列事实中：
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；
②苯分子中碳碳键的键长均相等；
③苯在加热和催化剂存在条件下氢化生成环己烷；
④经实验测得邻二甲苯只有一种结构；
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。可以作为依据的有(　　)
A．①②④⑤　　 B．①②③④
C．①③④⑤ D．②③④⑤
A
随堂训练
4.科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是(　　)
A.苯分子是高度对称的平面形分子
B.苯不溶于水
C.苯不与酸性KMnO4溶液反应
D.1 mol苯在一定条件下可与3 mol氯气发生加成反应
C
随堂训练
5.下列区分苯和己烯的实验方法和判断正确的是(　　)
A.分别点燃，没有烟生成的是苯
B.分别加入少量溴水振荡，静置后分层，下层橙黄色消失的是己烯
C.分别加入溴的CCl4溶液振荡,静置后分层，上下两层均为无色的是己烯
D.分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫红色消失的是己烯
D
谢谢观看

展开更多......

收起↑